高考化学一轮复习基础知识讲义专题二考点一0 高分子化合物（2份打包，原卷版+解析版）

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【必备知识】
一、基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同，可重复的 最小 单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的 数目 。
(4)聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量×n
(5)加聚反应与缩聚反应的区别：加聚反应无小分子物质生成，缩聚反应有小分子物质生成。
例1、按要求完成方程式
(1)加聚反应
①nCH2==CH—CH3eq \(―――→,\s\up7(一定条件))。
②nCH2==CH—CH==CH2eq \(―――→,\s\up7(一定条件))CH2—CH==CH—CH2。
③nCH2==CH2＋neq \(―――→,\s\up7(一定条件))。
(2)缩聚反应
①nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq \(―――→,\s\up7(一定条件))＋(2n－1)H2O；
②nHOCH2—CH2—COOHeq \(―――→,\s\up7(一定条件))＋(n－1)H2O。
③nH2N—CH2COOHeq \(――→,\s\up7(一定条件))＋(n－1)H2O；
④nH2NCH2COOH＋neq \(―――→,\s\up7(一定条件))＋(2n－1)H2O。
⑤nHCHO＋neq \(――→,\s\up7(H＋))(n－1)H2O＋。
（5）如何推断单体
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
①加聚产物的主链一般全为碳原子，按“逢偶折断（有双键，四个碳；无双键，两个碳）”的规律画线断键，半键闭合、单双键互换。
②缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“”“”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上连—H。
例2、写出以下高分子化合物的单体
① ②
③ ④
⑤ ⑥
⑦ ⑧
⑨ ⑩
【答案】①CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2 ②CH2==CH2和CH2==CHCN ③对甲基苯酚、甲醛 ④ 3-氨基丙酸
⑤ ⑥
⑦ ⑧ ⑨ ⑩
高分子常考知识点：
(1)高分子的结构分类
(2)高分子化合物都属于混合物，无固定熔沸点。
(3)光导纤维、碳纤维、石墨烯不是有机高分子材料。
(4)天然橡胶（聚异戊二烯）含有 碳碳双键 ，易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。
(5)三大合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶。
(6)聚乙烯可以作食品包装袋，聚氯乙烯不行。
(7)棉花、羊毛、蚕丝等为天然纤维，再生（人造）纤维则以 天然纤维 等为原料，经加工处理得到；合成纤维以 化工原料 为原料，经过聚合反应得到。
【易错辨析】
1、聚乳酸（单体为2-羟基丙酸）是一种纯净物，可用于手术缝合线。( )
2、光导纤维、合成纤维、人造纤维均为有机高分子材料。( )
3、高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类。( )
4、高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同。( )
5、加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种。( )
6、用聚碳酸酯代替聚乙烯塑料可减少白色污染。（ ）
7、橡胶老化实质上是发生了酯化反应。（ ）
8、棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子( )
9、天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色( )
10酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料( )
11、聚乙烯、聚氯乙烯塑料都可用于包装食品( )
【答案】 1.× 2.× 3.√ 4.× 5.× 6.√ 7.× 8.√ 9.×10.× 11.×
【关键能力】
1、(2022·河北，3)化学是材料科学的基础。下列说法错误的是( )
A．制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料
B．制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成
C．制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料
D．可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”
【答案】 B
【解析】 天然橡胶的单体为异戊二烯，合成橡胶的单体如顺丁烯等中均含有碳碳双键，通过加聚反应合成橡胶，B错误。
2、(2022·山东，4)下列高分子材料制备方法正确的是( )
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙-66()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
【答案】 B
【解析】 聚乳酸由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，A错误；尼龙-66由己二胺和己二酸经过缩聚反应制备，C错误；聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯()发生水解反应制备，D错误。
3、(2022·湖南，3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．m＝n－1 B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1 ml乳酸与足量的Na反应生成1 ml H2 D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】 B
【解析】聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误
4、高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是( )
A．中科院首创用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳，聚二氧化碳塑料是通过加聚反应制得的
B．高分子材料蚕丝、尼龙、棉花均为天然纤维，其中蚕丝的主要成分为蛋白质
C．有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的单体能发生加成反应、取代反应、氧化反应
D．医用口罩所使用的熔喷布为聚丙烯，聚丙烯属于合成高分子材料
【答案】 B
【解析】 尼龙为合成纤维，B项错误
5、四氯乙烯()是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯()是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是( )
A．它们都可以由乙烯发生加成反应得到
B．它们的分子中都不含氢原子
C．四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较活泼
D．它们都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】 B
【解析】 四氯乙烯可由乙炔发生取代、加成反应得到，聚四氟乙烯是由四氟乙烯发生加聚反应得到，故A错误；二者都只含C和卤素原子，故B正确；聚四氟乙烯性质较稳定，故C错误；聚四氟乙烯中不含碳碳双键，不能发生加成反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。
6、下列说法不正确的是( )
A．酚醛树脂属于热塑性塑料
B．结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子，其单体是乙炔
C．有机硅聚醚()可由单体和缩聚而成
D．某塑料为，它的单体有3种
【答案】 A
【解析】 酚醛树脂属于热固性塑料，A项错误。
7、活性碳纤维—纳米银抗菌材料可用于生产医用防护服和口罩。下列有关叙述错误的是（ ）
A．活性碳纤维具有吸附性，可作纳米银的载体 B．银离子能使蛋白质变性，具有杀菌作用
C．纳米银与片状银化学活性相同 D．活性碳纤维-纳米银抗菌材料属于复合材料
【答案】C
8、(2021北京，11)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
已知：R1COOH+R2COOH +H2O
下列有关L的说法不正确的是（ ）
A．制备L的单体分子中都有两个羧基 B．制备L的反应是缩聚反应
C．L中的官能团是酯基和醚键 D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
【答案】C
【详解】A．合成聚苯丙生的单体为、 ，每个单体都含有2个羧基，故A正确；
B．根据题示信息，合成聚苯丙生的反应过程中发生了羧基间的脱水反应，除了生成聚苯丙生，还生成了水，属于缩聚反应，故B正确；
C．聚苯丙生中含有的官能团为： 、 ，不含酯基，故C错误；
D．聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响，因此m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率，故D正确；
9、凯夫拉纤维是生产防弹衣的主要材料之一，其结构片段如图所示。下列说法不正确的是( )
A．其结构简式为
B．凯夫拉纤维在发生水解反应的过程中，—CONH—中的中的C—N键断裂
C．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有相同的化学环境
D．通过质谱法测定凯夫拉纤维的平均相对分子质量，可得其聚合度
【答案】A
10、如图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线．下列说法正确的是（ ）
A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B．A生成C的为反应属于加成反应
C．A生成D的反应属于取代反应 D．烃A的结构简式为CH2=CH2
【答案】B
11、高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
下列说法错误的是( )
A．试剂a是甲醇，B分子中可能共平面的原子最多有8个 B．化合物B不存在顺反异构体
C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M的聚合反应是缩聚反应
【答案】 D
【解析】 根据题意推知B为CH2==CHOCH3，C为，B与C发生加聚反应合成M，故D错误。
12、PBS是一种新型的全生物降解塑料，它是以丁二醇(C4H10O2)和丁二酸(C4H6O4)合成的聚酯加工而成，其结构如图所示。下列说法正确的是( )
A．丁二醇和丁二酸均可以发生消去反应
B．PBS和PE(聚乙烯)塑料均属于加聚反应的产物
C．若不考虑立体异构和两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构，则丁二醇共有6种结构
D．1,4-丁二醇()能被酸性KMnO4溶液氧化生成丁二酸，二者互为同系物
【答案】 C
【解析】 丁二酸不能发生消去反应，A项错误；乙烯发生加聚反应生成PE(聚乙烯)，但丁二醇与丁二酸缩聚生成PBS和水，B项错误；若不考虑立体异构和两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构，则丁二醇有有6种结构，C项正确；丁二醇可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成丁二酸，但丁二醇含有羟基，而丁二酸含有羧基，二者结构不相似，不互为同系物，D项错误。
13、一种自修复材料的结构(图甲)和修复原理(图乙)如图所示。下列说法错误的是( )

A．该高分子材料所制容器不能用于盛放碳酸钠溶液 B．合成该高分子的两种单体均为乙酸乙酯的同系物
C．该高分子可通过加聚反应合成 D．图示高分子材料破坏及自修复过程不涉及化学键的变化
【答案】 B
【解析】 该高分子材料中含有酯基，能与碱溶液发生水解反应，则其所制容器不能用于盛放碳酸钠溶液，故A正确；合成该高分子的两种单体分别为CH2==C(CH3)COOCH3、CH2==CHCOOCH2CH2CH2CH3，乙酸乙酯只有酯基，没有碳碳双键，结构不相似，不互为同系物，故B错误；由图可知，自修复过程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基团之间没有化学键的变化，故D正确。
14、（2021·浙江）（14分）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_______。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
【答案】(1) （1分） HOCH2CH2Br （1分）
(2)C （2分）
(3)+4NaOH+2+2NaBr （2分） (4) （2分）
(5) 、、、(任写3种) （各1分）
(6)（3分）
能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。
结构
线型 结构
支链 结构
网状 结构
代表物
低压聚乙烯
高压聚乙烯
电木、硫化橡胶、酚醛树脂
热塑/固性
热塑性，可以反复加热熔融加工
热固性，不能加热熔融，只能一次成型。
溶解性
能溶解在适当的有机溶剂中
不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀