新高考化学一轮复习专题突破卷11 有机化学基础（二）（2份打包，原卷版+解析版）

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（考试时间：75分钟 试卷满分：100分）
一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一项是符合题目要求的）
1．下列说法中错误的是
A．塑料和合成橡胶都是聚合物
B．聚氯乙烯是一种塑料，最适合合成氯乙烯的原料是乙炔和
C．甲醛不能用于食品加工
D．的单体是
【答案】D
【详解】A．塑料和合成橡胶都是有机高分子合成材料，都是聚合物，故A正确；
B．聚氯乙烯是一种塑料，聚氯乙烯可由氯乙烯发生加聚反应制得，氯乙烯可通过乙炔和氯化氢发生加成反应制得，最适合合成聚氯乙烯的原料是乙炔和HCl，故B正确；
C．甲醛有剧毒，甲醛可致癌，对人体有害，不能用于食品加工，故C正确；
D．共轭二烯烃能发生1,4加成，则该聚合物的单体是CH2=CH-CH=CH2，故D错误；
答案选D。
2．下列物质中不能发生银镜反应的是
A．B．HCOOHC．HCOOC2H5D．
【答案】D
【分析】只有含-CHO的有机物才能发生银镜反应，以此来解答。
【详解】苯甲醛、甲酸、甲酸乙酯都含有-CHO，能够发生银镜反应，而丙酮中没有-CHO，不能发生银镜反应，故选D。
3．下列说法正确的是
A．能与新制氢氧化铜反应的有机物一定是醛
B．1ml 任何一元醛与足量银氨溶液反应，最多得到 2 mlAg
C．最简单的一元酮是乙酮
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，乙醇消耗氧气的质量比乙醛多
【答案】D
【详解】A．能与新制氢氧化铜反应的有机物不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，A项错误；
B．1ml甲醛与足量的银氨溶液反应，最多得到4ml银，B项错误；
C．羰基本身含有一个碳原子，当羰基两端连接的都是烃基时，得到的才是酮，当羰基两端连接最简单的烃基甲基时，得到最简单的酮即丙酮，C项错误；
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，虽然乙醛和乙醇有相同数量的C原子，但是乙醇的氢原子比乙醛多，所以乙醇消耗氧气的质量比乙醛多，D项正确；
答案选D。
4．糖类、油脂和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是
A．油脂的水解产物为纯净物
B．蛋白质在酶的作用下能水解生成氨基酸
C．常温下，糖类遇碘变蓝色
D．常温下，硫酸可以使蛋白质变黄色
【答案】B
【详解】A．油脂的水解产物为高级脂肪酸(或盐)和甘油，是混合物，A错误；
B．蛋白质在酶的作用下能水解生成氨基酸，B正确；
C．淀粉遇碘变蓝，C错误；
D．分子中含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄，D错误；
答案选B。
5．在下列物质中，不能与发生化学反应的是
①CH3CH2OH(酸催化) ②CH3CH2CH2CH3 ③Na ④CH3COOH(酸催化)
A．①②B．①④C．只有②D．③④
6．乙酸分子的结构式为下列【答案】C
【详解】根据有机物的结构简式可知，含有的官能团为醇羟基、羧基，含有苯环；
①含有羧基，可与CH3CH2OH(酸催化)发生酯化反应，不符合题意；
②有机物不与CH3CH2CH2CH3发生化学反应，符合题意；
③含有的羟基与羧基均可与Na发生化学反应，不符合题意；
④含有羟基可与CH3COOH(酸催化)发生酯化反应，不符合题意；
答案选C。
反应及断键部位正确的是
①乙酸的电离，是a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应，是a键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2Br-COOH+HBr，是c键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→+H2O是a、b键断裂
A．①③④B．①②③④C．②③④D．①②③
【答案】A
【详解】①乙酸是一元弱酸，能够在溶液中发生微弱电离产生CH3COO-、H+，存在电离平衡，电离方程式为：CH3COOH⇌CH3COO-、H+，可见乙酸发生电离时是a键断裂，①正确；
②乙酸具有羧基，乙醇具有醇羟基，乙酸与乙醇发生酯化反应，反应原理是酸脱羟基醇脱氢，因此乙酸断键部位是b键断裂，②错误；
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2Br-COOH+HBr，反应类型是取代反应，断键部位是c键断裂，③正确；
④乙酸在浓硫酸存在条件下两个乙酸分子脱水，反应生成乙酸酐，反应为：2CH3COOH→+H2O，一个乙酸分子断裂H-O键脱去H原子，一个断裂C-O键脱去羟基，因此断键部位是a、b键，④正确；
综上所述可知：说法正确的是①③④，故合理选项是A。
7．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有
A．1种B．2种C．3种D．4种
【答案】C
【详解】乙酸与乙醇反应，乙酸中的羧基提供羟基，乙醇中的羟基提供氢原子，羟基和氢原子形成水，剩下基团结合形成酯，反应方程式为CH3C18O18OH+CH3CH216OHCH3C18O16OC2H5+H218O，所以分子中含有18O的物质总共有3种，分别为：CH3C18O18OH、CH3C18O16OC2H5、H218O；
故选：C。
8．由有机物E()转化为()的一条合成路线为(G为相对分子质量为118的烃)，下列说法不正确的是
A．第①、④步反应类型分别为还原反应、消去反应
B．E能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同
C．G的分子式为C9H10
D．F能发生催化氧化生成醛
【答案】B
【分析】E与H2在一定条件下发生加成反应产生F：，F与浓硫酸混合加热发生消去反应产生G：，G与Br2发生加成反应产生H：，H与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应产生，然后根据问题分析解答。
【详解】A．第①步反应为E与H2在一定条件下发生加成反应产生F，物质与H2的加成反应为还原反应；第④步反应为H与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应，A正确；
B．E分子中含有醛基，具有强的还原性，能够被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化而使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，二者褪色原理相同，B错误；
C．根据G的结构简式可知G分子式为C9H10，C正确；
D．F分子中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子上含有2个H原子，因此能发生催化氧化生成醛，D正确；
故合理选项是B。
9．有机化合物X转化为Y的关系如下图所示。下列说法不正确的是
A．化合物X、Y中杂化碳原子数相等
B．能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y
C．化合物Y存在顺反异构体
D．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含有手性碳原子
【答案】B
【详解】A．由结构简式可知，化合物X、Y分子中都含有2个杂化的饱和碳原子，故A正确；
B．由结构简式可知，化合物X、Y分子中都含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的醛基，则不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y，故B错误；
C．由结构简式可知，化合物Y分子中碳碳双键的两个碳原子连有的原子或原子团不同，存在顺反异构体，故C正确；
D．由结构简式可知，化合物Y分子与足量溴化氢发生加成反应生成或，和分子中都含有1个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故D正确；
故选B。
10．肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸，方法如下：
下列说法错误的是
A．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．肉桂酸与安息香酸()不互为同系物
C．可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛
D．该反应属于取代反应，碱性环境有利于反应的进行
【答案】D
【详解】A．苯甲醛含醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，肉桂酸含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；
B．肉桂酸含碳碳双键，安息香酸不含碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，B正确；
C．从题给反应来看，所涉及物质只有苯甲醛含醛基，因此可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛，C正确；
D．苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应的机理可理解为和先发生加成反应生成，发生醇的消去生成，再水解得和CH3COOH，不是单纯的发生取代反应，D错误；
故选D。
11．一种自修复材料在外力破坏后能够复原，其结构简式如图所示。
下列说法不正确的是
A．该高分子化合物可通过加聚反应合成B．合成该高分子化合物的两种单体互为同系物
C．使用该材料时应避免接触强酸或强碱D．该高分子化合物含有两种含氧官能团
【答案】D
【详解】A．该聚合物的单体为：、，可通过反应得到，A正确；
B．根据A中单体的机构简式，两者互为同系物，B正确；
C．该聚合物中含酯基，在酸性或碱性条件下能水解，使用时应避免接触强酸或强碱，C正确；
D．该聚合物中含酯基，只有1种含氧官能团，D错误；
故选D。
12．为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是人造丝，可以选用的方法是
①滴加浓硝酸 ②滴加浓硫酸 ③滴加酒精 ④火焰上灼烧
A．①②B．②③
C．①③D．①④
【答案】D
【详解】蚕丝的主要成分是蛋白质，人造丝的主要成分是纤维素。向该白色纺织品上滴加浓硝酸，若变为黄色，则说明该纺织品的成分是蚕丝，①可以鉴别；向该白色纺织品上滴加浓硫酸，会发生炭化变黑，蛋白质、纤维素遇浓硫酸都会炭化，②无法鉴别；向该白色纺织品上滴加酒精，无明显变化，无法判断其成分，③无法鉴别；取一小部分该白色纺织品置于火焰上灼烧，若产生烧焦羽毛的气味，则说明其成分是蚕丝，④可以鉴别；
故选D。
13．尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列说法正确的是
A．1 ml酪氨酸能与含1 ml HCl的盐酸反应，又能与含2 ml NaOH的溶液反应
B．酪氨酸能发生加成、取代、消去和缩聚反应
C．1 ml对羟基苯丙酮酸最多可与5 ml H2加成
D．1 ml尿黑酸最多可与含2 ml Br2的溶液反应
【答案】A
【详解】A．酪氨酸中含有1个氨基、1个羧基和1个酚羟基，氨基可与盐酸反应，1 ml酪氨酸能与含1 ml HCl的盐酸反应，羧基和酚羟基可与NaOH反应，故1 ml酪氨酸能与含2 ml NaOH的溶液反应，A正确；
B．酪氨酸中含有氨基、羧基和酚羟基、苯环，苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基均可发生取代反应，氨基和羧基可发生缩聚反应生成肽键，但不能发生消去反应，B错误；
C．对羟基苯丙酮酸中的苯环、酮羰基可与H2加成，羧基中的碳氧双键不能发生加成反应，因此1 ml对羟苯丙酮酸最多可与4 ml H2加成，C错误；
D．尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位氢原子能与溴发生取代反应，所以1 ml尿黑酸最多可与3 ml Br2发生取代反应，D错误；
故答案为：A。
14．下列实验操作，能达到预期目的的是
A．淀粉在稀硫酸中水解后，取澄清液加银氨溶液看是否有银镜生成，判断淀粉是否水解
B．将饱和(NH4)2SO4溶液加入鸡蛋清溶液中，以提取鸡蛋清
C．用碘水可以检验淀粉是否发生水解
D．在油脂中加入淀粉酶，以促进油脂水解
【答案】B
【详解】A．淀粉在稀硫酸中水解后，应该先加入NaOH溶液中和催化剂硫酸，使溶液显碱性，然后再加银氨溶液，看是否有银镜生成，来判断淀粉是否发生水解反应，A错误；
B．将饱和(NH4)2SO4溶液加入鸡蛋清溶液中，能够降低蛋白质的溶解度，使蛋白质结晶析出，然后过滤，向析出的蛋白质晶体中加入蒸馏水进行溶解，就得到较纯净的蛋白质溶液，因而可利用盐析作用提取鸡蛋清，B正确；
C．碘水遇淀粉溶液会变为蓝色，用碘水可以检验淀粉的存在，即证明淀粉发生的水解反应是否完全彻底，而不能检验水解反应的产物，C错误；
D．酶具有专一性，一种酶只能使一种物质发生水解反应，因此在油脂中加入淀粉酶，不能促进油脂水解反应的发生，D错误；
故合理选项是B。
15．塑料PET的一种合成路线如图所示，其中①和②均为可逆反应。
下列说法不正确的是
A．PET在一定条件下可降解成单体
B．依据①推测PET的结构简式为
C．①中可通过蒸馏分离出CH3OH提高反应物的转化率
D．该合成路线中乙二醇可循环使用
【答案】B
【详解】A．根据题意可知，反应②为可逆反应，所以PET在一定条件下可降解成单体，A正确；
B．参考反应①可知反应②中应是一个单体上的取代基上的-OH脱去氢原子后剩余原子团取代另一个单体上的取代基上的-OCH2CH2OH得到PET和乙二醇，所以PET的结构简式为，B错误；
C．根据B选项分析的反应原理可知反应①中还有另一产物CH3OH，该反应为可逆反应，及时分离产物可以使平衡正向移动，提高反应物的转化率，C正确；
D．根据B选项分析可知反应②中有产物乙二醇，可以在反应①中重复利用，D正确；
综上所述答案为B。
二、填空题（本题包括4小题，共55分）
16．（13分）某聚合物的合成路线如下(部分反应试剂和条件已略去)。
已知：ⅰ．
ⅱ．
ⅲ． (R代表烃基)
请回答下列问题：
(1)B中所含官能团的名称是 ，F的名称是 。
(2)反应②的化学方程式为 。
(3)I的分子式为，则I的结构简式为 。
(4)反应③的反应类型是 。
(5)W是F的同分异构体，满足下列要求的W有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上取代基不超过两个；
②可以与溶液反应，不能与溶液发生显色反应，也不能发生银镜反应。
其中，含有手性碳原子的结构简式为 。
【答案】(1) 羟基 苯甲酸乙酯
(2)
(3)
(4)取代反应
(5) 8
【分析】乙烯与水加成生成乙醇(B)，D分子式为C7H8，则结构式为，由已知信息ⅰ，可知E为苯甲酸，所以F为苯甲酸乙酯；由聚合物结构及已知信息ⅱ，倒推G分子中含有两个硝基，反应②的化学方程式为 ；M分子中含有10个碳原子而K分子中只有8个碳原子，反应③为取代反应；M分子中有8个氧原子，结合已知信息ⅰ可知M为，据此作答。
（1）
由以上分析可知，B为乙醇，B中所含官能团的名称是羟基；E为苯甲酸，与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。
故答案为：羟基；苯甲酸乙酯
（2）
由以上分析可知，反应②的化学方程式为
故答案为：
（3）
I的分子式为，由G的结构及已知信息ⅰ可知I的结构简式为 。
故答案为：
（4）
M分子中含有10个碳原子而K分子中只有8个碳原子，所以是取代反应增长碳链，则反应③为取代反应。
故答案为：取代反应
（5）
F的分子式为，W可以与溶液反应，不能与溶液发生显色反应，也不能发生银镜反应，说明W中含有羧基，不含酚羟基和醛基，又要求苯环上取代基不超过两个，所以符合条件的结构有：、、、、、、、 ，共8种，含有手性碳原子的为。
故答案为：8；
17．（14分）阿瑞吡坦作为一种抗肿瘤辅助药，用于治疗化疗后引起的恶心呕吐，化合物G是其合成的重要中间体，下面是化合物G的一种合成路线，其中部分反应及反应条件已略去。
已知：。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)X的结构简式为 。
(3)写出由B到C的化学方程式： (反应条件不用注明)。
(4)由D生成F的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。
(5)每个G分子中手性碳原子的个数为 。
(6)芳香族化合物M与A互为同系物。已知：M的分子式为；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为。M的结构简式为 。
【答案】(1)苯甲醛
(2)
(3)+BrCH2CH2Br→+2HBr
(4) 取代反应 醚键、酯基
(5)3
(6)
【分析】A为苯甲醛，A与X反应生成B，B与BrCH2CH2Br发生取代反应生成C，C加氢还原生成D，D与发生取代反应生成E，E在Cp2TiMe2作用下发生反应生成F，F最终生成G。
【详解】（1）根据A的结构简式可知，A为苯甲醛。
（2）根据已知信息，结合A、B的结构简式可知X的结构简式为。
（3）B为，其与BrCH2CH2Br发生取代反应生成C，化学方程式为+BrCH2CH2Br→+2HBr
（4）观察D和E的结构简式可知，D中羟基上的氢被取代，生成E和HCl，故该反应为取代反应。观察E的结构简式可知，其中的含氧官能团名称为酯基、醚键
（5）观察G的结构简式可知，一个G分子中手性碳原子个数为3个，图中箭头所指的碳原子为手性碳原子。
（6）芳香族化合物M与A互为同系物；M的分子式为；符合以上条件的有四种，分别为；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为的为。
18．（14分）连花清瘟胶囊中抗菌杀毒的有效成分为绿原酸。某化学兴趣小组设计的一条合成绿原酸(G)的路线如下所示：
BC7H9O2Cl3(C)(D)(E) (F)(G)
已知：①+；
②R1COCl+R2OH→R1COOR2+HCl。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)C的结构简式为 ，C→D的反应类型为 。
(3)D→E的第(1)步反应的化学方程式为 。
(4)设计反应E→F的目的是 。
(5)有机物C的同分异构体有多种，同时满足以下条件的有 种(不含C，不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶1∶1∶4∶2的结构简式为 。
a．含有六元碳环
b．Cl原子均连在环上不同的C原子上
c．能与NaHCO3溶液反应
(6)参照以上合成路线和信息，设计一条以2-丁烯和1，3-丁二烯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
【答案】(1)1-氯-1,3-丁二烯
(2) 取代反应
(3)
(4)保护羟基、羧基，使特定位置的羟基发生反应
(5) 11
(6)
【分析】A和发生信息反应①生成B，则B为；D的结构中含有羧基和碳溴键，结合C的分子式以及反应条件可知，B和CO、H2O在Ni的催化作用下反应引入羧基生成C，则C为；C和Br2反应引入碳溴键生成D；据此分析解答。
【详解】（1）A的化学名称为1-氯-1,3-丁二烯。
（2）根据分析，B和CO、H2O在Ni的作用下反应引入羧基生成C，则C为；C和Br2发生取代反应引入碳溴键生成D。
（3）D含有碳卤键和羧基，在NaOH水溶液中发生水解和中和反应，反应的化学方程式为。
（4）由E→F→G可以看出，E中的羧基和部分羟基先被保护起来，之后又还原，未被保护的羟基发生了反应。由此可知，设计反应E→F的目的是保护羟基、羧基，使特定位置的羟基发生反应。
（5）C为，C的同分异构体满足：含有六元碳环，Cl原子均连在环上不同的C原子上，能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，则符合条件的同分异构体有、、、、、、、、、、，共11种；其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1:1:1:4:2的结构简式为。
（6）2-丁烯和1,3-丁二烯先发生信息反应①生成，和CO、H2O在Ni的催化下反应，氧化碳碳双键引入羧基得到，2-丁烯和水发生加成反应生成2-丁醇，羧酸和醇发生酯化反应得到最后的产物，故可设计合成路线为。
19．（14分）醇酸树脂附着力强，并具有良好的耐磨性、绝缘性等，在油漆、涂料、船舶等方面有广泛的应用。下面是一种醇酸树脂G的合成路线：
已知：
(1)①的反应条件为 。
(2)②⑤的反应类型分别为 、 。D中所含官能团的名称是 。
(3)反应④的化学方程式为 。
(4)合成G的过程中可能会生成另一种醇酸树脂，其结构简式为 。
(5)写出一种符合下列条件的F的同分异构体： 。
a.1ml该物质与4ml新制氢氧化铜悬浊液反应
b.遇溶液显紫色
c.核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1
(6)设计由1-溴丙烷()为原料制备聚丙烯醇()的合成路线(无机试剂任选)： 。
【答案】(1)NaOH(或KOH)醇溶液、加热
(2) 加成反应 缩聚反应 (醇)羟基
(3)+O2+2H2O
(4)或
(5)(合理即可)
(6)CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2BrCH2CH=CH2HOCH2CH=CH2
【分析】根据G的结构简式，F+D发生缩聚反应生成G，即单体是和，E与新制氢氧化铜，酸化得到F，是醛基被氧化成羧基，因此F的结构简式为，则D的结构简式为，反应①发生消去反应，推出A的结构简式为CH3CH=CH2，根据信息，推出A发生取代反应，推出B的结构简式为CH2BrCH=CH2，反应②发生加成反应得到，反应③水解生成D；根据反应条件，反应④发生催化氧化，推出E的结构简式为 ，据此分析；
【详解】（1）反应①为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH醇溶液，并加热；故答案为NaOH或KOH醇溶液，并加热；
（2）根据上述分析，B的结构简式为CH2BrCH=CH2，C的结构简式为，B与Br2发生加成反应生成C；根据G的结构简式，连接上有除C外的其他元素，则该反应类型为缩聚反应；D的结构简式为，所含官能团是(醇)羟基；故答案为加成反应；缩聚反应；(醇)羟基；
（3）反应④为醇的催化氧化，即反应方程式为+O2+2H2O；故答案为+O2+2H2O；
（4）D的结构简式为，1mlD中含有三个羟基，F和D发生缩聚反应，形成的高分子化合物可能为或 ；故答案为 或；
（5）F的结构简式为，1ml该物质与4ml新制氢氧化铜悬浊液反应，说明该物质中含有2个醛基，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1，说明是对称结构，符合条件的结构简式为、、、，故答案为(或、、)；
（6）形成聚丙烯醇的单体为CH2=CHCH2OH，根据题中所给信息，以及2－溴丙烷生成B的路线，CH3CH2CH2Br先发生消去反应生成CH3CH=CH2，在NBS作用下生成CH2BrCH=CH2，再发生水解反应得到CH2=CHCH2OH，最后发生加聚反应得到产物，路线为CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2BrCH2CH=CH2HOCH2CH=CH2 ；故答案为CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2BrCH2CH=CH2HOCH2CH=CH2。