2025年高考化学精品教案第九章有机化学基础第3讲脂肪烃芳香烃化石燃料

这是一份2025年高考化学精品教案第九章有机化学基础第3讲脂肪烃芳香烃化石燃料，共26页。


1.观点与视角
（1）“结构决定性质”视角
①烃中碳原子饱和程度和化学键类型是分析其化学性质和活性部位的主要依据。
②苯分子中6个碳原子共同形成的大π键（共轭效应）不同于碳碳双键和碳碳三键中仅在2个碳原子间形成的π键，难以通过加成反应或氧化反应发生断裂，故苯环较稳定，进行加成反应和氧化反应较困难。
（2）动态视角
通过选择反应条件、反应环境等调控有机反应，动态分析有机反应。如甲苯的卤代反应等。
（3）衍生视角
这是认识苯的同系物（如甲苯）的性质的重要视角。甲苯可看作是苯衍生而来的，即苯分子中一个氢原子被甲基取代；甲苯也可看作是甲烷衍生而来的，即甲烷分子中的一个氢原子被苯基取代。因此研究甲苯的性质时，可基于甲烷、苯的性质进行演绎，并在对比中认识到甲苯并不是甲基和苯环的简单组合，它们之间存在相互影响（诱导效应），彼此活化。
2.认识思路
考点1 脂肪烃
1.烷烃、烯烃和炔烃的组成
脂肪烃（链烃）分为饱和链烃（烷烃）和不饱和链烃（烯烃、炔烃）。
2.烷烃、烯烃和炔烃的物理性质
3.烷烃、烯烃和炔烃的结构与化学性质及转化
（1）烷烃、烯烃和炔烃的结构与化学性质
烃中碳原子饱和程度和化学键类型是分析化学反应中烃分子可能的断键部位与相应反应类型的主要依据。
说明 （1）取代反应的定量关系：～X2～HX（X＝Cl、Br、I），即取代1 ml 氢原子，消耗1 ml X2生成1 ml HX。
（2）酸性高锰酸钾可使烯烃分子中碳碳双键、炔烃分子中碳碳三键发生断裂。
（3）不对称烯烃与HX、H2O的加成反应产物不是纯净物，产物占比受反应条件影响。
（4）二烯烃可发生1，2－加成和1，4－加成两种形式的加成反应，且反应条件影响反应的竞争。
（5）1，3－丁二烯通过1，4－加成得到的产物有顺式和反式两种形式：
CH2 CH—CH CH2＋Cl2→（顺式）或（反式）。
（2）以脂肪烃为基的转化规律
1.易错辨析。
（1）符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。（ ✕ ）
（2）烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。（ ✕ ）
（3）[2023湖北改编]由于正戊烷、新戊烷分子结构的不同，导致正戊烷沸点高于新戊烷。（ √ ）
（4）烷烃在光照条件下与溴水发生取代反应。（ ✕ ）
（5）1 ml CH4和1 ml Cl2在光照条件下反应，生成1 ml CH3Cl气体。（ ✕ ）
（6）烯烃能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，其反应原理相同。（ ✕ ）
（7）制备乙炔时用饱和食盐水代替水与电石（CaC2）反应，目的是减缓反应速率。（ √ ）
2.设分子中C原子个数为n（C），氮原子个数为n（N），氧原子个数为n（O），则分子中H原子个数的最大值为 2n（C）＋n（N）＋2 。
3.试基于结构解释下列烃的物理性质：
（1）随烃分子中碳原子数目的增多，烷烃熔点和沸点逐渐升高，原因是什么？
烷烃均为分子晶体，随碳原子数目的增多，烷烃的相对分子质量增大，分子间作用力增强。
（2）烃为什么均不溶于水？
烃分子极性很小，根据“相似相溶”原理，烃的水溶性很差。
4.写出下列反应的化学方程式。
（1）乙烯、乙炔分别与水的加成反应：
CH2 CH2＋H2O催化剂加热、加压CH3CH2OH 、＋H2O催化剂 △ CH3CHO 。
（2）由乙炔得到聚氯乙烯的反应：
＋HCl催化剂 △ CH2 CHCl 、 nCH2 CHCl 。乙炔制取导电塑料聚乙炔的反应： 催化剂 。
（3）1，3－丁二烯与氯气的1，4－加成反应： CH2 CH—CH CH2＋Cl2 CH2ClCH CHCH2Cl 。
5.若2，2－二甲基戊烷由单烯烃与氢气加成得到，则对应的烯烃有几种（包括顺反异构）？
3种（注意：季碳原子周围不能出现碳碳双键）。
6.如何证明烯烃与溴水发生的是加成反应而不是取代反应？
分别测定反应前后溶液的pH，加成反应不会导致溶液pH变小。
7.C4H4的不饱和度为 3 ，若其分子中只含有σ键，且一氯代物只有一种，则其结构简式为 。
8. 烷烃分子中可能存在以下四种结构单元：
—CH3、—CH2—、、。其中的碳原子分别被称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。
（1）请写出烷烃中，n1、n2、n3、n4 间的等量关系 n1＝n3＋2n4 ＋2 。
（2）如果某烷烃分子中同时含有这四种碳原子，则该烷烃分子中所含碳原子数最少为 8 ，其结构简式可能为 、 、 。
命题点1 烃的组成、结构与性质
1.[烷烃][上海高考]已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如图所示，下列关于它的叙述正确的是（ B ）
A.易溶于水
B.可以发生取代反应
C.其密度大于水的密度
D.与环己烷互为同系物
解析
命题拓展
（1）“自行车烃”的一氯代物有 15 种。
（2）“自行车烃” 不能 （填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2.[烯烃、炔烃][2021辽宁]有机物a、b、c的结构如图所示。下列说法正确的是（ A ）
A.a的一氯代物有3种
B.b是的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
解析 分子结构对称，分子中含有3种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有3种，A项正确；b的结构中含有碳碳三键，加聚产物是，B项错误；c的结构中饱和碳原子（中*所示）采取sp3杂化，双键碳原子采取sp2杂化，C项错误；a、b的分子式都是C8H6，c的分子式是C8H8，a、b互为同分异构体，而c与a、b不互为同分异构体，D项错误。
命题点2 烯烃、炔烃的加成、氧化反应规律
3.[2023浙江]丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是（ B ）
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
解析
由上述分析知，丙烯中最多7个原子共平面，A正确；由上述分析知，B错误，D正确；Y与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，生成，C正确。
命题拓展
[烯烃的二聚][上海高考改编]丙烯催化二聚得到2，3－二甲基－1－丁烯，A与2，3－二甲基－1－丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。
（1）丙烯二聚的化学方程式为 2CH3CH CH2催化剂 CH2 C（CH3）—CH（CH3）2 ，该反应的类型为 加成反应 。
（2）A 的结构简式为 。
（3）设计一条由 2，3－二甲基－1－丁烯制备 A 的合成路线： （写出流程图）。
4.[氧化反应]烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时碳碳双键发生断裂，RCH CHR'可以被氧化成RCOOH和 R'COOH。下列烯烃分别被氧化后，产物中有乙酸的是（ C ）
A.CH3CH2CH CH（CH2）2CH3
B.CH2 CH（CH2）2CH3
C.CH3CH CH—CH CHCH3
D.CH3CH2CH CHCH2CH3
解析
命题拓展
[变式拓展]某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化为HCHO和CH3CH2CHO，则该烯烃的结构简式为 ，若被氧化为HCHO和，则该烯烃的结构简式为 。
技巧点拨
烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律如下：
5.有机物A和B由C、H、O中的两种或三种元素组成，等物质的量的A和B完全燃烧时，消耗相等物质的量的氧气，则A和B的相对分子质量的差值（其中n为正整数）不可能为（ B ）
A.0B.14n
C.18nD.44n
解析 有机物的组成可改写成如下形式：CxHy·（CO2）m·（H2O）n，则1 ml有机物完全燃烧时的耗氧量为（x＋y4） ml，故两种有机物的相对分子质量之差可以是0、44m、18n、44m＋18n等多种情况。
命题点3 常见简单有机化合物的性质与制备
6.[甲烷的性质][全国Ⅱ高考]实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是（ D ）
AB
CD
解析 甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，HCl易液化，故试管内出现白雾和油状液滴，反应后气体体积减小，试管内压强减小，液面升高，综合上述分析，D项正确。
命题拓展
写出甲烷与氯气在光照条件下反应生成一氯甲烷的化学方程式： CH4＋Cl2 光照 CH3Cl＋HCl 。
7.[乙炔的制备与性质验证]实验室制取乙炔并验证其性质的装置如图所示。下列说法不正确的是（ B ）
A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B.若用溴水验证乙炔的性质，则不需要除杂
C.酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
D.将纯净的乙炔点燃，产生浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度较高
解析 电石与水反应剧烈，若向电石中逐滴滴加饱和食盐水，电石与水反应，消耗水，使得NaCl在电石表面析出，减小了电石与水的接触面积，从而减小反应速率，A项正确；实验室制取的乙炔气体中混有的H2S等也可以被Br2氧化，对乙炔性质的检验产生干扰，应先用CuSO4溶液除去杂质，B项错误；酸性KMnO4溶液具有强氧化性，乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表现了乙炔的还原性，C项正确；对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，烟越浓，乙炔分子中含有碳碳三键，是不饱和程度较高的烃类物质，D项正确。
命题点4 以脂肪烃为基的有机转化
8.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线。
回答下列问题：
（1）下列关于路线中的有机物或转化关系的说法正确的是 D （填字母）。
A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C.C的分子式为C4H5O3
D.M的单体是CH2 CHCOOCH3和
（2）A分子中所含官能团的名称是 碳碳双键 ，反应①的反应类型为 取代反应 。
（3）设计步骤③⑤的目的是 保护碳碳双键，防止碳碳双键被氧化 ，C的名称为 丙烯酸甲酯 。
（4）C和D生成M的化学方程式为 nCH2 CHCOOCH3＋一定条件 。
解析 A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH CH2，其官能团为碳碳双键；结合反应②的生成物为CH2 CHCH2OH及反应①的条件可知B为ClCH2CH CH2，则反应①是甲基在光照条件下的取代反应；生成D的反应物为CH2 CH—CN，由黏合剂M逆推可知D为，故C为CH2 CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。（1）CH3CH CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；C的分子式为C4H6O2，C项错误；根据上述分析可知B项错误，D项正确。
考点2 芳香烃
1.芳香烃
分子里含有一个或多个[1] 苯环 的烃。
2.苯与苯的同系物分子结构、化学性质对比
说明（1）取代反应
①苯或苯的同系物的溴代反应中，需要用液溴而不是溴水。
②苯的同系物的卤代反应中，反应条件（催化剂或光照）影响活性部位（取代部位）。
③苯的硝化反应需要利用水浴控制温度在50～60 ℃。
④甲苯发生硝化反应生成TNT：＋3HNO3浓H2SO4 △ ＋3H2O。
（2）氧化反应
①苯难氧化是指其难以被酸性高锰酸钾溶液等氧化，但可以燃烧，且燃烧时产生浓烟。
②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的部位是苯环侧链，苯环并没有被破坏。如邻二甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色：。若与苯环直接相连的碳原子为“季碳（无H）”，则不能被氧化。
3.以芳香烃为基的转化规律
4.典型反应（或变化）现象对比
说明 （1）常温下，苯、甲苯、乙苯和二甲苯均为无色液体，可用作有机溶剂。
（2）与脂肪烃一样，芳香烃不溶于水，密度一般比水的小。
（3）苯有毒，易挥发（沸点80.1 ℃），冰水冷却可凝成无色晶体（熔点5.5 ℃）。
1.易错辨析。
（1）可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷。（ √ ）
（2）苯乙烯分子中最多有12个原子共面。（ ✕ ）
（3）受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯。（ √ ）
（4）甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应。（ ✕ ）
（5）苯与甲苯互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色。（ ✕ ）
2.如何证明苯的溴代反应是取代反应而不是加成反应？
将反应后的气体先通过四氯化碳洗气，然后通入硝酸银溶液，若出现浅黄色沉淀，则证明有溴化氢生成，从而证明苯的溴代反应为取代反应。
3.举例说明苯环的结构较稳定。
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯虽然能使其褪色，但只是苯环侧链被氧化；苯环加成反应较难进行等。
4.补写下列化学方程式。
（1）＋HNO3浓H2SO4 △ ＋H2O 。
（2）＋Br2Fe ＋HBr 。
（3）＋Br2Fe （或）＋HBr 。
（4）＋Cl2 光照 ＋HCl 。
5.甲苯参加反应时：（1）甲基对苯环活性产生的影响是 活化 （填“活化”或“钝化”），能说明这种影响的反应是 甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯（合理即可） （任举一例，用文字说明），参照对比物是 苯（合理即可） 。
（2）能说明苯环对甲基活性产生影响的反应是 甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化（合理即可） （任举一例，用文字说明），参照对比物是 甲烷（合理即可） 。
6.苯的硝化反应需要利用水浴控制温度在50～60 ℃，若温度过高，产生的不利影响有 副反应增多，硝酸发生分解，苯挥发损失过多等 （任写两点即可）。
7.如何鉴别四氯化碳、甲苯、苯、乙醇、己烯五种无色液体？
先使用溴水，无分层且无褪色现象的为乙醇，褪色的为己烯，分层且下层有颜色的为四氯化碳，分层且上层有颜色的为苯和甲苯，然后使用酸性高锰酸钾溶液区分甲苯和苯，使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯，不褪色的是苯。
命题点1 芳香烃的组成、结构与性质
1.[2022辽宁]下列关于苯乙炔（）的说法正确的是（ C ）
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
解析
命题拓展
[选项拓展]下列关于苯乙炔的说法错误的是（ C ）
A.可以发生加成聚合反应
B.能使溴水褪色
C.最多能与4 ml Br2发生加成反应
命题点2 以芳香烃为基的有机转化
2.[2022浙江]某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①CH2 CH2O2催化剂；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是 D 。
A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C.化合物B具有两性
D.从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是 ；氯氮平的分子式是 C18H19N4Cl ；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 加成反应、消去反应 。
（3）写出E→G的化学方程式＋→＋CH3OH 。
（4）设计以CH2 CH2和CH3NH2为原料合成H3C——CH2CH3的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
CH2 CH2O2催化剂；CH2 CH2HCL CH3CH2Cl；
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式、、、 。
①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
解析
（5）F的分子式是C5H12N2，由已知条件知，其同分异构体结构对称，满足条件的结构简式是、、、。
考点3 化石燃料
化石燃料的综合利用
说明 （1）煤的液化和气化均属于[3] 化学 变化。
①煤的液化分直接液化和间接液化。直接液化得到液体燃料；间接液化先得到CO、H2，再催化合成甲醇等。
②煤的气化过程中发生的主要反应是[4] C＋H2O（g） 高温 CO＋H2 。
（2）天然气：①清洁的化石燃料；②合成氨和甲醇的化工原料。
（3）石油的分馏属于[5] 物理 变化。石油裂化和裂解均属于[6] 化学 变化，通过裂化可提高[7] 轻质油 的产量，通过裂解获得的主要是[8] 短链气态烃 。
1.易错辨析。
（1）石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物。（ ✕ ）
（2）煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。（ ✕ ）
（3）大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一个重要因素。（ √ ）
（4）天然气作为燃料，不仅热值高，还易充分燃烧。（ √ ）
（5）甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏获得。（ ✕ ）
2.石油催化裂化除得到烯烃外，还可通过结构调整使链状烃环化，得到苯和甲苯。 如何证明裂化汽油中含有甲苯？
取样后，先逐滴加入溴水至不再褪色，然后滴加酸性高锰酸钾溶液，若褪色则证明裂化汽油中有甲苯。
命题点 化石燃料的综合利用
1.[浙江高考]下列说法不正确的是（ B ）
A.天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料
B.石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化
C.石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油
D.厨余垃圾中蕴藏着丰富的生物质能
解析 天然气的主要成分是甲烷，甲烷是高效、较洁净的燃料，A正确；煤的气化和液化都属于化学变化，B错误；石油的裂化主要是为了获得更多的轻质油，C正确；厨余垃圾中蕴藏着丰富的生物质能，D正确。
2.[有机推断][海南高考]乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
（1）B和A互为同系物，B的结构简式为 CH2 CHCH3 。
（2）反应①的化学方程式为 CH2 CH2＋H2O催化剂 △ CH3CH2OH ，其反应类型为 加成反应 。
（3）反应③的反应类型为 取代反应（或水解反应） 。
（4）C的结构简式为 HOOC—COOH 。
解析 （1）根据反应①，可知该反应为乙烯和水的加成反应，则A为CH2 CH2；B和A互为同系物，结合B与氯气在光照下发生取代反应生成C3H5Cl，则B为CH2 CHCH3。（2）反应①为乙烯和水的加成反应：CH2 CH2＋H2O催化剂 △ CH3CH2OH。（3）反应③为CH2 CHCH2Cl的水解反应，属于取代反应。（4）根据D的结构简式，可知反应②为CH3CH2OH与HOOC—COOH的酯化反应，则C为HOOC—COOH。
1.[烯烃的二聚反应]（1）环戊二烯可发生如下二聚反应：。
该反应的类型是 加成反应 ，涉及的加成方式有 1，2－加成和1，4－加成 （填“1，2－加成”“1，4－加成”或“1，2－加成和1，4－加成”）。
（2）已知烯烃能发生如下反应： O3 H2O/ZnRCHO＋R'CHO。
请写出下列反应产物的结构简式： O3 H2O/Zn 。
解析 （1）结合环戊二烯和二聚环戊二烯结构可知，一个环戊二烯分子发生1，2－加成，另一个发生1，4－加成生成二聚环戊二烯。（2）由信息反应可知，反应的类型为氧化反应，氧化部位是碳碳双键，原来的双键碳原子转化为醛基碳原子，据此可推知答案。
2.[衍生视角·苯的同系物的侧链与苯环的活化]PAS－Na（对氨基水杨酸钠）可抑制结核杆菌，它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。
已知：①；②。
如图所示是PAS－Na的一种合成路线：
请按要求回答下列问题：
（1）写出下列反应的化学方程式并配平：→A： 。
（2）写出下列物质的结构简式：
C ；D 。
（3）指出反应类型：Ⅰ 取代反应 ；Ⅱ 氧化反应 。
（4）所加试剂：X 酸性高锰酸钾溶液 ；Y 碳酸氢钠溶液 。
解析 甲苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成A，甲苯苯环上有三种不同化学环境的H，由对氨基水杨酸钠的结构可知应发生对位取代反应，则A为。A与Br2在Fe作催化剂条件下发生取代反应，由对氨基水杨酸钠的结构可知，应发生甲基的邻位取代反应，故B为。由于酚羟基、氨基易被氧化，需先氧化B中甲基，故生成C的反应为氧化反应，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，则C为。C在碱性条件下水解生成D，则D为。D在Fe和20％ HCl作用下发生还原反应生成E，则E为。E与试剂Y反应生成对氨基水杨酸钠，试剂Y只与羧基反应，不与酚羟基反应，所以试剂Y为碳酸氢钠溶液。
3.[动态视角·选择反应条件调控化学反应]请认真阅读下列三个反应：
①H2SO4·SO3(发烟硫酸） △
②
苯胺（弱碱性、易被氧化）
③ 2 NaCl
1，2－二苯乙烯
利用上述反应，按如图所示合成路线（部分试剂和条件已略去）可从某烃A开始合成一种染料中间体DSD酸：
（1）请写出A、D的结构简式：A ；D 。
（2）C→D的反应类型为 氧化反应 。
（3）C→D与D→DSD酸两步反应不能颠倒，理由是 保护氨基不被氧化 。
解析 由题给合成路线及DSD酸的结构简式推知，A为甲苯，B为对硝基甲苯。在B的苯环上引入—SO3H时，取代的是硝基间位上的H，即C为。因氨基易被氧化，故C→D应发生信息反应③（氧化反应），而D→DSD酸发生的是还原硝基的反应，即信息反应②。若氧化反应和还原反应的先后顺序颠倒，则在后面氧化反应过程中，先前还原得到的氨基会重新被氧化，导致产物中没有氨基。

1.[上海高考]通过甲烷分子的球棍模型不能得出的信息是（ A ）
A.C—H的共用电子对偏向C原子
B.正四面体结构
C.非极性分子
D.二氯取代物只有一种
解析 甲烷的分子结构中共用电子对的偏向和偏离需根据元素的非金属性判断，通过甲烷的球棍模型不能判断共用电子对偏向碳原子，A项符合题意；通过甲烷的球棍模型可以判断甲烷为正四面体形分子，其正负电荷中心重合，故甲烷为非极性分子，且其二氯取代物只有 1种，B、C、D项不符合题意。
2.[2023上海]我国科学家研发的高效稳定的单原子催化剂，该催化剂能够实现临氢条件下丙烷高效脱氢制丙烯，下列选项正确的是（ D ）
A.丙烷脱氢生成丙烯的反应是加成反应
B.丙烷可以使酸性KMnO4溶液褪色
C.丙烯分子中所有的原子可能共面
D.丙烯可以发生加聚反应
解析 丙烷脱氢生成丙烯的反应为消去反应，A错误；丙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；丙烯分子中含有甲基，所有原子不可能共面，C错误；丙烯中含有碳碳双键，可发生加聚反应，D正确。
3.[2024辽宁葫芦岛模拟改编]现代社会的发展与进步离不开煤和石油，下列有关说法错误的是（ B ）
A.常见的煤的两种液化方式为与H2作用直接液化和间接液化
B.煤焦油中含有大量苯、甲苯等芳香烃，可通过干馏进一步分离
C.石油在加热和催化剂作用下，可使链状烃转变为环状烃
D.将减压蒸馏后的重油通过催化裂化可得到汽油，再进一步裂解可得到乙烯和丙烯
解析 通过分馏的方式可将煤焦油中含有的苯、甲苯等芳香烃分离出来，B项错误。
4.[上海高考]下列关于实验室制取乙炔的描述错误的是（ C ）
A.不能用启普发生器
B.反应的化学方程式是CaC2＋2H2O Ca（OH）2 ＋C2H2?
C.可以用酸性高锰酸钾溶液除去H2S杂质
D.可以用排水法收集
解析 乙炔的实验室制法：实验室利用电石（CaC2）和水反应制取乙炔，该反应剧烈，放出大量的热，且生成的糊状Ca（OH）2易堵塞启普发生器，故不能用启普发生器，A项正确；电石（CaC2）和水反应的化学方程式为CaC2＋2H2O ＋Ca（OH）2，B项正确；H2S、乙炔都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此不能用酸性高锰酸钾溶液除去H2S杂质，C项错误；乙炔难溶于水，可以用排水法收集，D项正确。
5.[2024安徽宿州模拟]科学家通过实验发现环己烷在一定条件下最终可以生成苯（①②）。下列有关说法正确的是（ B ）
A.①②两步反应都属于加成反应
B.环己烯的链状同分异构体超过10种
C.环己烷、环己烯、苯均易溶于水和乙醇
D.环己烷、环己烯、苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析 ①②两步反应均是脱氢反应，不属于加成反应，故A错误；环己烯的链状同分异构体既有二烯烃，也有炔烃，存在官能团异构、官能团位置异构、碳链异构，同分异构体超过10种，故B正确；环己烷、环己烯、苯均难溶于水，故C错误；环己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。
6.[2024广东惠州一调]合成布洛芬的方法如图所示（其他物质省略）。下列说法错误的是（ A ）
A.X分子中所有原子可能共平面
B.Y的分子式为C13H16O2
C.X、Y都能发生加成反应
D.布洛芬能与碳酸钠溶液反应
解析 X分子中存在饱和碳原子，所有原子不可能共面，A项错误；由Y的结构简式可知Y的分子式为C13H16O2，B项正确；由X的结构简式可知，X含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，由Y的结构简式可知，Y含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，C项正确；布洛芬中含有羧基，能与碳酸钠溶液反应，D项正确。
7.[天津高考]关于的说法正确的是（ A ）
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
解析 该分子中甲基上的碳原子采取sp3杂化，苯环上的碳原子采取sp2杂化，碳碳三键上的碳原子采取sp杂化，A项正确；该分子中共平面原子数最多时，分子中甲基上的两个氢原子不在该平面内，则共平面的原子数目最多为15，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，C项错误；该有机物分子中有 6种不同化学环境的氢原子，与Cl2发生取代反应生成的一氯代物就有6种，D项错误。
8.[2024河北正定中学模拟]已知：。下列说法错误的是（ C ）
A.异丙烯苯转化为异丙苯的反应属于加成反应，也属于还原反应
B.异丙苯的一氯取代产物有5种
C.异丙苯与溴水混合，加入铁粉，有褐色油状液体生成
D.不能用酸性高锰酸钾溶液区分异丙苯和异丙烯苯
解析 A项，异丙烯苯与H2加成转化为异丙苯，该反应属于加成反应，也属于还原反应，正确。B项，异丙苯的一氯取代产物有（箭头代表氯原子的位置），共5种，正确。C项，异丙苯可与液溴在溴化铁催化作用下发生取代反应生成褐色油状液体，但不能与溴水发生该反应，错误。D项，异丙苯中与苯环直接连接的C上有H，异丙烯苯含有碳碳双键，二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确。
9.[2024江西南昌六校质检]以物质a为原料，制备物质d（金刚烷）的合成路线如图所示：
下列说法不正确的是（ A ）
A.a中最多有10个原子共平面
B.a和Br2按物质的量之比1∶1加成的产物有两种
C.d的一氯代物有两种
D.c与d的分子式相同
解析 物质a含有结构“—CH2—”，为四面体结构，所以不可能有 10个原子共平面，A错误。共轭二烯烃的加成可以是1，2－加成反应，也可以是1，4－加成反应，故和Br2按物质的量之比1∶1加成可以得到两种产物，B正确。物质d只有两种不同化学环境的氢原子，如图，因此其一氯代物只有两种，C正确。c与d的分子式相同，均为C10H16，D正确。
10.[2023河南郑州外国语学校模拟]化合物：a（）、b（）、c（）的分子式均为C4H4。下列说法正确的是（ A ）
A.a的一氯代物只有两种
B.c的同分异构体只有a、b两种
C.a、b、c均可与溴水发生加成反应
D.c的所有原子不可能处于同一平面
解析 a有2种等效氢原子，一氯代物只有两种，A项正确。分子式为C4H4的物质还有，B项错误。b分子中不含碳碳双键或碳碳三键，不可与溴水发生加成反应，C项错误。c分子中含有一个碳碳三键和一个碳碳双键，碳碳三键为直线形结构，其两端的碳原子及与其相连的原子在同一直线上，碳碳双键为平面形结构，其两端的碳原子及与其相连的原子共平面，故c的所有原子处于同一平面上，D项错误。
11.[煤的干馏实验]某化学实验小组对煤进行干馏并检验其中的部分产物，其装置（夹持装置已略）如图所示。下列说法错误的是（ C ）
A.煤干馏可以得到煤焦油，再分馏可以获得芳香烃
B.取少量b装置水层中的液体于试管中，滴入紫色石蕊溶液，溶液变蓝
C.c装置可检验产生的气体中含有H2S
D.e装置中产生的现象是固体由黑色变为红色
解析 煤干馏可得到焦炉气、粗氨水、粗苯、煤焦油、焦炭等，再分馏煤焦油可得到苯、甲苯、二甲苯等芳香烃，A项正确。煤的干馏产物中有氨水，氨水显碱性，能使紫色石蕊溶液变蓝，B项正确。能使酸性KMnO4溶液褪色的物质除H2S外，还有煤干馏产生的乙烯等，C项错误。焦炉气中含有还原性气体，如CO、H2，能将CuO还原为Cu，D项正确。
12.[以烃为基的有机推断][2021海南]二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：
（1）A的名称是 2－丙醇（或异丙醇） ，A与金属钠反应的产物为 （CH3）2CHONa 和 H2 。
（2）B的核磁共振氢谱有 1 组峰。
（3）A→B、B→C的反应类型分别为 氧化反应 、 加成反应 。
（4）D中所含官能团名称为 羟基 、 羧基 。
（5）D→E的反应方程式为＋C2H5OH浓硫酸 △ 。
解析 根据A、C的结构简式和A→B、B→C的反应条件可推出B的结构简式为CH3COCH3，结合D和二甲双酮的结构简式及D→E的反应条件可推出E的结构简式为。（1）A的名称为2－丙醇；醇和金属钠反应生成醇钠和氢气，故A与Na反应的产物为（CH3）2CHONa、H2。（2）B为CH3COCH3，结构对称，核磁共振氢谱有一组峰。（3）由综合推断可知，A→B为醇的氧化反应，B→C为加成反应。（5）D→E发生的是羧酸和醇的酯化反应。
13.[从不同角度探究苯分子结构][原创]19世纪中期，有机合成处于煤焦油合成时代，迫切需要弄清苯分子结构。1865年凯库勒提出环状假想，并认为苯分子为单双键交替结构。现代技术证明苯分子的确是环状结构，但6个碳碳键完全相同。
（1）能证明苯分子不是单双键交替结构的实验现象是 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（其他合理答案也可） （举一例）。
（2）下列能证明苯分子不是单双键交替结构的是 a （填标号，下同）。
a.苯的邻位二元取代物只有一种
b.苯的间位二元取代物只有一种
c.苯的对位二元取代物只有一种
（3）一般烃分子脱去两个氢原子形成双键是吸热反应，脱氢形成双键约需112 kJ/ml～125 kJ/ml的热量，但是1，3－环己二烯（）脱氢生成苯是放热反应，反应热约为－23.4 kJ/ml，此事实能说明 ab 。
a.1，3－环己二烯的碳架变为苯环后，并不是简单的形成一个新的双键，而是具有了一个特殊稳定结构
b.1，3－环己二烯不及苯稳定
c.1，3－环己二烯加氢生成环己烷是吸热反应
（4）已知在铂、钯、镍等催化剂存在的条件下，烯烃或炔烃与氢气进行加成反应，生成相应的烷烃，反应过程中所放出的热量，称为氢化热。1，4－戊二烯（CH2 CH—CH2—CH CH2）的氢化热为254 kJ/ml，而单双键交替的1，3－戊二烯（CH3—CH CH—CH CH2）的氢化热为226 kJ/ml，由此可知两种物质中较稳定的是 CH3—CH CH—CH CH2 （填结构简式）。
（5）现代结构理论认为，苯分子中碳原子间除σ键外，还存在一个由6个碳原子各提供一个电子形成的大π键（6中心6电子大π键），记作Π66（下角的6代表原子数，上角的6代表电子数），该键为6个碳原子共有。CH3—CH CH—CH CH2分子中也存在类似的这种键，应记作 Π44 。
解析 （1）如果苯分子是单双键交替结构，那么苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴水发生加成反应使溴水褪色等。（2）如果苯是单双键交替结构，苯的邻位二元取代物应有两种，但实际上苯的邻位二元取代物只有一种，说明苯分子中的化学键只有一种，不存在C—C键与C C键的交替结构。（3）1，3－环己二烯失去两个氢原子变成苯，苯分子中碳原子之间的化学键是一种介于单键和双键之间特殊的化学键，故苯的结构稳定，a正确；1，3－环己二烯失去两个氢原子变成苯是放热反应，说明1，3－环己二烯的能量高于苯，能量越低越稳定，所以苯更稳定，b正确；烃分子中去掉两个氢原子形成一个双键是吸热反应，所以1，3－环己二烯加氢生成环己烷是放热反应，c错误。（4）氢化热是指一定条件下，1 ml不饱和化合物加氢时放出的热量，氢化热越小，有机物越稳定，由题意可知，CH3—CH CH—CH CH2较稳定。课标要求
核心考点
五年考情
核心素养对接
1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。
2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。能描述和分析各类烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。
3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法
脂肪烃
2023上海，T9；2023年6月浙江，T10；2021辽宁，T5；2019上海，T5；2019全国Ⅲ，T8
1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识脂肪烃和芳香烃的组成、结构、性质和变化，并进行概括、关联和比较，形成结构决定性质的观念。
2.证据推理与模型认知：官能团的性质及结构决定有机物的性质，建立结构模型；能依据官能团、化学键的特点对陌生有机物的性质进行精准预测；能结合已知信息对有机物的组成、结构、性质和反应进行推断
芳香烃
2022辽宁，T4；2022年6月浙江，T31；2021河北，T8；2021湖南，T4；2021辽宁，T5；2020天津，T9；2019全国Ⅰ，T8
化石燃料
2021年1月浙江，T6；2021上海，T3；2020年7月浙江，T6；2020年1月浙江，T10
命题分析预测
1.高考选择题中常考查烃的组成、结构、性质及化石燃料相关知识；非选择题中常结合有机合成和推断，考查烃类物质的结构和性质。
2.对烃的结构与性质的考查会与选择性必修2进行融合，考查考生分析与推测这一关键能力。
3.以烃为基础的有机转化的考查可能会与选择性必修1深度融合，如与电化学原理、化学反应历程、反应速率、化学平衡等进行融合，以考查考生理解与辨析、归纳与论证等关键能力
烷烃
单烯烃
单炔烃
通式
[1] CnH2n＋2 （n≥1）
[2] CnH2n （n≥2）
[3] CnH2n－2 （n≥2）
w（H）（H的质量分数）随分子中碳原子个数（n）的变化规律
随n增大，w（H）减小
w（H）与n无关，为定值，w（H）≈14.3％
随n增大，w（H）增大
烷烃→烯烃→炔烃：w（H）逐渐减小[CH4中w（H）最大，C2H2 中w（H）最小]，不饱和程度逐渐增大
物理性质
及变化规
律（烷烃、烯烃、炔
烃相似）
熔点、沸点
随分子中碳原子数目增多，烃的熔点、沸点逐渐[4] 升高 ；同分异构体中，支链越多，熔点、沸点越[5] 低
状态
随烃分子中碳原子数目增多，常温下烃的状态由[6] 气态 逐渐过渡到[7] 液态、固态 。分子中含有1～4个碳原子的烃通常呈气态（新戊烷也呈气态）
水溶性
均不溶于水
密度
随烃分子中碳原子数目增多，烃的密度逐渐增大，但一般比水的小
烷烃
烯烃
炔烃
典型结构
或官能团
（不饱和度为1）
（不饱和度为2）
碳原子杂
化类型
sp3
双键碳原子为sp2
三键碳原子为sp
化学活性
及活性部位
化学性质稳定，一般不与酸性高锰酸钾溶液、强酸、强碱反应（σ键较难断裂）
化学性质活泼；
碳碳双键（π键易断裂）
化学性质活泼；
碳碳三键（π键易断裂）
反应类
型（典型）
取代反应：
[8] 光照 条件下与氯气反应（如甲烷与氯气在光照条件下反应可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种取代产物）
①氧化反应：使酸性高锰酸钾溶液褪色；②加成反应：与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；③加聚反应：如用乙烯制备聚乙烯
①氧化反应：使酸性高锰酸钾溶液褪色；②加成反应：与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；③加聚反应：如用乙炔制备聚乙炔
烯烃、炔烃被
氧化的部分
CH2
RCH
R—
氧化产物
↓
CO2、H2O
CO2
R—COOH
苯
苯的同系物
分子结构
①碳原子采取sp2杂化，12个原子共面；
②12个σ键（6个C—H键，6个C—C键），1个Π66大π键。碳原子间的键相同，介于单键和双键之间
一个苯环＋一个或多个侧链（烷基）
化
学
性
质
取代
反应
易取代：
卤代、硝化、磺化等
易取代：
①苯环上的卤代（FeX3作催化剂）、硝化、磺化等；
②侧链上的卤代反应（光照）
加成
反应
能加成：催化剂和加热条件下能与H2加成
氧化
反应
难氧化：
[2] 不能 （填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色
易氧化：
[3] 能 （填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链被氧化）
小结
①苯环结构较稳定，通常导致破坏苯环的反应较难发生；
②苯环与侧链间相互影响，影响发生化学反应的活性部位
己烯
己烷
苯
甲苯
Br2/CCl4
褪色，不分层
不分层，不褪色
Br2/H2O
褪色，分层
（萃取）分层，上层有色
KMnO4（H＋）
褪色
分层，下层紫色，上层无色
褪色
煤
石油
天然气
组成
①碳元素为主；
②有机物为主
①碳元素、氢元素为主；
②[1] 烃 为主
[2] CH4 为主
综合
利用
工艺
焦化（干馏）、液化、气化
分馏、裂化、裂解
产品
清洁燃料，化工原料等
意义
提高利用率，减少对环境的污染等