第13章　第62讲　烃　化石燃料（含答案） 2025年高考化学大一轮复习全新方案 讲义

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考点一 脂肪烃的结构与性质
1．脂肪烃的物理性质
2.脂肪烃的化学性质
(1)取代反应
①概念：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
(2)加成反应
①概念：有机物分子中的________________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)
(3)加聚反应
①丙烯发生加聚反应的化学方程式为________________________________________。
②乙炔发生加聚反应的化学方程式为________________________________________。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))_______________。
(5)烯烃、炔烃的氧化反应
烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。
CH≡CHeq \(―――→,\s\up7(酸性),\s\d5(KMnO4))CO2(主要产物)
3．脂肪烃的氧化反应比较
注意 烯烃、炔烃使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃、炔烃使溴水褪色是发生了加成反应。
4．乙烯的实验室制法
(1)实验原理
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O
(2)实验装置
思考 (1)浓硫酸的作用是什么？实验时，在反应容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？加热时要使温度迅速升至170 ℃，为什么？
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
(2)实验室制乙烯的发生装置中，用到的玻璃仪器有哪些？其中温度计的位置和作用分别是什么？
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
(3)实验室采用什么方法收集乙烯气体？
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(4)验证乙烯与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的化学性质时，通常要将制得的气体先通入NaOH溶液进行洗气，再做性质实验，试简述原因。
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
5．乙炔的实验室制法
(1)实验原理
CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2
(2)实验装置
思考 (1)实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？
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(2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验，为什么？
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
1．丙炔中碳原子的杂化方式有sp、sp2两种( )
2．烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高( )
3．符合通式CnH2n的烃一定是烯烃( )
4．聚乙炔可发生加成反应( )
5．1,3-丁二烯与溴单质的加成产物有2种( )
6．炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上( )
一、烯烃顺反异构的判断
1．下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是( )
A．1,1-二氯乙烯 B．丙烯
C．2-戊烯 D．1-丁烯
2．完成下列方程式。
(1)nCH2==CH—CH==CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))________(顺式聚合物)。
(2)eq \(――→,\s\up7(催化剂))________(反式聚合物)。
(1)烯烃产生顺反异构的条件：碳碳双键的同一碳原子上不能连有相同的原子或原子团。
(2)顺反异构体的物理性质有一定的差异，但其化学性质基本相同。
二、烯烃和炔烃的加成规律应用
3．1 ml某气态烃能与2 ml HCl加成，所得的加成产物又能与8 ml Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为( )
A．丙烯 B．1-丁炔
C．丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯
4．某烃结构用键线式表示为，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．6种 C．5种 D．4种
5．(2023·河北邢台模拟)Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。已知：连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
下列说法错误的是( )
A．上述反应属于加成反应
B．X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C．Z分子中六元环上有4个手性碳原子
D．X可能与炔烃互为同分异构体
6．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备：
已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如：
试回答下列问题：
(1)如果要合成，所用的起始原料可以是________(填字母)。
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
a．①④ b．②③ c．①③ d．②④
(2)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面。
(3)B的键线式为__________________________________________________________。
(4)可由A(环戊二烯)和E经Diels-Alder反应制得。
①E的结构简式为________________________________________________________。
②写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：____________。生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和条件分别为____________、____________。
三、烯烃氧化规律应用
7．某烃的分子式为C11H20,1 ml该烃在催化剂作用下可以吸收2 ml H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。写出该烃的结构简式：________________________________
_______________________________________________________________________________。
8．已知烯烃能发生如下反应：
eq \(――→,\s\up7(O3)) eq \(――→,\s\up7(H2O/Zn))RCHO＋R′CHO
请写出经上述条件反应后产物的结构简式：_________________________________。
取代反应、加成反应中的定量关系
(1)取代反应中，每取代1 ml氢原子，需要1 ml X2(Cl2、Br2等)。
(2)加成反应中，每有1 ml碳碳双键加成，则需要1 ml X2(H2、Cl2、Br2等)或1 ml HX(HBr、HCl等)。每有1 ml碳碳三键完全加成，则需要2 ml X2(H2、Cl2、Br2等)或2 ml HX(HBr、HCl等)。
考点二 芳香烃
1．芳香烃
分子里含有一个或多个______的烃。
芳香烃eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(苯及其同系物\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(通式：CnH2n－6n≥6,键的特点：苯环中含有介于碳碳单键, 和碳碳双键之间的特殊的化学键,特征反应：能取代，不易加成，侧链可被酸性, KMnO4溶液氧化与苯环直接相连的C上含H)),其他芳香烃：苯乙烯、,萘、蒽等))
2．苯的结构和物理性质
(1)苯的组成和结构
(2)苯的物理性质
3.苯及其同系物(以甲苯为例)的化学性质对比
1．苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应( )
2．可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷( )
3．苯乙烯所有的原子一定在同一平面上( )
4．受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯( )
5．甲苯能使溴水褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应( )
6．与互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色( )
一、苯及其同系物的性质
1．甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示，下列有关叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是加热
D．反应④是1 ml甲苯与1 ml H2发生加成反应
2．下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是( )
A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯
D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
3．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯eq \(――→,\s\up7(硝化))Xeq \(――――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq \(――――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸
B．甲苯eq \(――――→,\s\up7(氧化甲基))Xeq \(――→,\s\up7(硝化))Yeq \(――――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸
C．甲苯eq \(――→,\s\up7(还原))Xeq \(――――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq \(――→,\s\up7(硝化))对氨基苯甲酸
D．甲苯eq \(――→,\s\up7(硝化))Xeq \(――――→,\s\up7(还原硝基))Yeq \(――――→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸
苯环上的定位效应
(1)邻、对位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
(2)间位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如：＋HNO3eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O。
二、溴苯和硝基苯的制取实验
4．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
5．实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：＋HNO3eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O，实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是( )
A．水浴加热的优点是使反应物受热均匀，容易控制温度
B．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
C．硝基苯的密度比水的大，难溶于水
D．将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中
三、多环芳香烃的结构
6．下列关于芳香烃的说法错误的是( )
A．稠环芳香烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B．化合物是苯的同系物
C．等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D．光照条件下，异丙苯[]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种
7．(2023·武汉联考)已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示，相关叙述正确的是( )
A．甲的结构简式为，其一氯代物有2种
B．甲和乙中都含碳碳单键和双键
C．甲和乙都能发生取代反应、加成反应，不能发生氧化反应
D．与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种
考点三 煤 石油 天然气
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
2．石油的综合利用
(1)石油的成分
①元素组成：______以及少量的O、S、N等。
②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
(2)石油加工
3．天然气的综合利用
(1)主要成分是______，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为_____________________________________。
1．煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化( )
2．直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂( )
3．天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料( )
4．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料( )
5．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气( )
煤、石油、天然气的综合应用
1．下列关于石油和石油化工的说法错误的是( )
A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
2．下列关于煤和石油的说法正确的是( )
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
3．如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
(1)写出图中仪器名称：a________，d________。
(2)仪器d的作用是______________________________________________________________，
c中液体有________和________，其中无机物里溶有________，可用________检验。有机物可以通过________的方法将其中的重要成分分离出来。
(3)e处点燃的气体主要成分有____________________________________________________
(填化学式)，火焰的颜色是_______________________________________________________。
1．(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
2．(2022·江苏，9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
＋HBr―→＋Br－―→
X Y Z
下列说法不正确的是( )
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
3．(2021·浙江1月选考，6)下列说法不正确的是( )
A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
4.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
性质
变化规律
状态
常温下，含有______个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到______、______
沸点
随着碳原子数的增加，沸点逐渐______；同分异构体之间，支链越多，沸点______
相对密度
随着碳原子数的增加，相对密度逐渐______，密度均比水____
水溶性
均难溶于水
烃类
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
火焰较明亮
火焰明亮，且伴有黑烟
火焰很明亮，且伴有浓烟
通入酸性KMnO4溶液
分子式
结构简式
空间填充模型
空间结构
碳原子成键特点
C6H6
或
均采取______杂化
颜色
状态
气味
密度
溶解性
挥发性
毒性
比水____
不溶于水，有机溶剂中______
沸点比较____，____挥发
反应类型
苯
甲苯
取代反应
①苯的卤代
＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))_______________
______________(苯与氯气反应，催化剂是FeCl3)
②苯的硝化
＋HO—NO2eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))___________
＋H2O
③苯的磺化
＋HO—SO3Heq \(,\s\up7(△))__________
__________＋H2O
＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3)) ＋HBr↑
＋Br2eq \(――→,\s\up7(光)) ＋HBr
＋3HNO3eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△ ))_____________
___________________________________________________________
加成反应
＋3H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
＋3H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
氧化反应
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
eq \(―――→,\s\up7(KMnO4),\s\d5(H＋))