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新高考化学二轮复习分层练习第22练 有机合成与推断题（2份打包，原卷版+解析版）
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这是一份新高考化学二轮复习分层练习第22练 有机合成与推断题（2份打包，原卷版+解析版），文件包含新高考化学二轮复习分层练习第22练有机合成与推断题原卷版docx、新高考化学二轮复习分层练习第22练有机合成与推断题解析版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共103页， 欢迎下载使用。
一、考情分析
有机合成与推断题常将有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合。主要考查考生阅读有机合成的方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查对信息接收和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。
二、高频考点
（一）常见有机物及官能团的主要化学性质
（二）有机合成与推断的解题思路
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为卤代烃的消去反应。
(4)“浓H2SO4、加热”为醇类的消去或取代生成醚或酯化反应。
(5)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇的消去反应。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3.以特征产物为突破口来推断,如
（1）醇的催化氧化反应规律
①凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛(R—CHO)。
②凡是含有R—CH(OH)—R′结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮()。
③凡是含有结构的醇通常情况下不能被氧化。
（2）由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
4．根据新信息类推
以信息反应为突破口进行推断其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先应确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可对比信息反应及合成路线中反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官能团转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。以下为推断题中的常给信息：
(1)烯烃被O3氧化：R—CH===CH2eq \(――→,\s\up11(①O3),\s\d4(②Zn))R—CHO＋HCHO。
(2)苯环上硝基被还原：。
(3)羟醛缩合：
(4)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
1．（2023·江苏·校联考模拟预测）物质G是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：
(1)A→B所需物质和反应条件是______。
(2)生成C的同时有C的反式异构体生成，写出该反式异构体的结构简式：______。
(3)X的分子式为，写出X的结构简式：______。
(4)E的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。
①分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与溶液发生显色反应，又能发生银镜反应。
(5)已知：，R-代表烃基。写出以、、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) _____。
2．（2023·天津红桥·统考二模）氨溴索(G)是β-内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。一种合成路线如下：
(1)A的名称为___________。D中氮原子杂化类型为___________。
(2) 中的官能团名称是___________。
(3)反应③的化学方程式是___________。
(4)反应⑤的反应类型是___________。
(5)B的芳香族同分异构体中，满足下列条件的有___________种；
①能发生银镜反应 ②能水解 ③1ml最多能与2mlNaOH反应
其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为___________。
(6)写出以 为原料制备 的合成路线___________(无机试剂任选)。
3．（2023·天津河西·天津市新华中学校考模拟预测）化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如下：
(1)B的化学名称为___________，G中不含N原子的官能团的名称为___________，H的分子式为___________。
(2)B→C的过程经历两步反应。反应类型依次为加成反应、___________。
(3)C→D的化学方程式为___________。
(4)D→E的所需的化学试剂及反应条件为___________。
(5)F与足量稀盐酸反应，所得生成物的结构简式为___________。
(6)E满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
苯环上有两个对位的取代基，其中一个取代基为
写出其中分子含有5种不同化学环境的氢原子的结构简式：___________。
(7)写出和2-丙醇()为原料制备的合成路线流程图___________。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
4．（2023·海南·海南中学校联考一模）瑞格列奈为口服促胰岛素分泌降糖药，通过刺激胰腺释放胰岛素使血糖水平快速降低。下图为它的一种合成路线。
回答下列问题：
(1)B的化学名称为___________。
(2)C的结构简式为___________，D中的含氧官能团名称为___________。
(3)F+G→H的化学方程式为___________。
(4)化合物A含有多种同分异构体，其中符合下列条件的芳香族同分异构体有___________种。
①能使溶液显色；
②与新制有砖红色沉淀；
③碱性条件下可发生水解。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________。
(5)依据题目信息，以甲苯和化合物B为原料书写合成的路线______，无机试剂任选。
5．（2023·辽宁·校联考模拟预测）化合物M()是一种新型抗血栓药物中间体。实验室制备M的一种合成路线如下：
已知：①同一个碳原子上连接两个不稳定，会自动脱水；
②；
③。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________；B的结构简式为___________。
(2)分子中的大键可用符号表示，其中代表参与形成大键的原子数，代表参与形成大键的电子数(如苯分子中的大键可表示为)，则D中的大键应表示为___________。
(3)由F生成G时，第二步加入酸的作用为___________。
(4)H中官能团的名称为___________；由E和H生成M的化学方程式为___________。
(5)Q为C的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为___________(写出所有符合条件的结构简式)。
①苯环上连有
②与足量银氨溶液反应，最多生成
③核磁共振氢谱中有4组吸收峰
6．（2023·吉林白山·统考模拟预测）F是合成某药物的中间体，一种制备F的合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)C中含有的官能团的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______；B在核磁共振氢谱上有_______组峰。
(3)B→C 的反应类型是_______。
(4)E→F 的化学方程式为_______。
(5)G是C的芳香族同分异构体，G同时具备下列条件的结构有_______种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③有3个取代基与苯环直接相连
(6)以 和HOOCCH2COOH为原料合成 的合成路线：
则A'、B'的结构简式分别为_______、_______。
7．（2023·山东滨州·统考二模）有机药物合成中常利用羰基-H活泼性构建碳骨架，M是一种药物中间体，其合成路线如下(部分反应条件已简化，忽略立体化学)。
已知：I．Et代表
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________；B的结构简式为___________。
(2)由D生成E的第2步反应类型为_______；M中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式___________。
(4)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。
①能发生银镜反应；②分子中含有不对称碳原子。
(5)综合上述信息，写出由丙烯，、制备的合成路线_________(无机试剂任选)。
8．（2023·河北沧州·统考二模）有机物H为芳香酯，其合成路线如下：
已知：①A～H均为芳香族化合物，A的苯环上只有一个取代基，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4。
②
③
④
⑤
(1)A→B的反应类型为___________，F所含官能团的名称为___________。
(2)B与银氨溶液反应的化学方程式为___________。
(3)H的结构简式为___________，C中至少有___________个碳原子共平面。
(4)M是C的同分异构体，则符合下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。
①分子中有两个苯环，且每个苯环上的两个取代基均在对位
②能发生银镜反应
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为___________。
(5)参照上述合成路线并结合已知信息，设计以E和为起始原料制备F的合成路线(无机试剂任用) __________。合成路线流程图示例如下：
9．（2023·江西赣州·统考模拟预测）有机物H是治疗神经疼痛药物的中间体，其中一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A的名称为___________，H的分子式为___________。
(2)A→B的反应类型为___________。
(3)B→C反应的化学方程式为___________。
(4)E中官能团的名称为___________。
(5)F的同分异构体中，能发生银镜反应，且苯环上有五个取代基的结构有___________种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为___________。
(6)参照上述合成路线，设计一条以甲苯和CH2I2为原料合成 的路线：___________(无机试剂任选)。
10．（2023·湖南邵阳·统考三模）化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：
已知：i.R－CHOR－CH2OH(R为烃基)
ii. + (R为烃基)
回答以下问题：
(1)A的结构简式为______；其中碳原子的杂化方式为______。
(2)D→E的反应类型为_______；该反应的目的是______。
(3)F→H的化学方程式为______。
(4)有机物J中含有官能团的名称是______。
(5)符合下列条件的A的同分异构体有_____种。
①能与FeCl3溶液作用显色；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。
(6)综合上述信息，写出由CH2=CHBr和 制备 的合成路线_______(其他试剂任选)。
11．（2023·安徽宣城·统考一模）依巴斯汀(I)是一种氧哌啶类药物，可用于过敏性鼻炎和慢性荨麻疹等疾病的治疗。其一种合成路线如图：
回答下列向题：
(1)烃A的结构简式为____，反应①的反应条件为_____，物质H中含氧官能团的名称为_____。
(2)NBS的结构简式为：，其同周期三种元素的第一电离能由大到小的顺序为_____(用元素符号表示)。
(3)写出反应④的化学方程式_____。
(4)能发生银镜反应的物质F的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)，写出其中一种含有一个手性碳原子的同分异构体的结构简式_____(用*表示出手性碳原子)。
(5)设计以苯和1，3－丁二烯为原料制备的合成路线：_____。
12．（2023·广东·汕头市澄海中学校联考模拟预测）布洛芬在抗击疫情中发挥了重要作用。将布洛芬嫁接到高分子基体E上，可制得一种缓释布洛芬M，合成路线如图：
已知：CH3CHOCH3CH=CHCHO
(1)A能够发生银镜反应，A的名称为___________。布洛芬的官能团名称为____________。
(2)C分子中碳原子的杂化类型为__________________。
(3)下列有关物质的说法正确的有__________________。
A．B存在顺反异构B．B与A互为同系物
C．1mlB最多可以和2mlH2发生加成反应D．D生成E的反应类型是缩聚反应
(4)M在人体中可以水解，缓慢释放出布洛芬。若1mlM完全水解，消耗水的物质的量为_______ml。
(5)布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式(任写一种)：__________________。
(i)分子中含有苯环；(ii) 能与NaHCO3溶液反应放出气体；(iii)分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
(6)根据信息和所学知识，完成一条由A和苯甲醛为原料制备的合成路线____________(其它试剂任选，可不注明反应条件)。
13．（2023·福建宁德·统考模拟预测）化合物F是合成治疗肿瘤口服抑制剂的一种中间体，其合成路线如下：
已知：
①
②分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时易转变为羰基
回答下列问题：
(1)A的名称是__________________。
(2)反应Ⅲ的化学方程式为__________________。
(3)化合物E的结构简式为__________________。
(4)Y是B的同分异构体，写出同时满足下列条件Y的结构简式___________(写一种)。
①Y的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为；
②Y能发生银镜反应，但不能发生水解反应。
(5)参照上图流程设计由制备的合成路线(其他试剂任选) _______。
14．（2023·天津河东·统考二模）化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下：
(1)A的含氧官能团名称是_______
(2)正丁醇钠的结构简式是_______
(3)B→C的反应类型是_______
(4)G能发生的化学反应有_______
A．取代反应B．加成反应C．消去反应D．氧化反应
(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中有4种不同化学环境的氢；
②能与发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应；
③在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。
(6)D到E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为。M的结构简式为_______。
(7)写出用和甲酸乙酯、正丁醇钠等为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用)。
15．（2023·山东潍坊·校联考模拟预测）化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如图合成路线：
已知：
i.C4H4O3无甲基，核磁共振氢谱只有1组峰。
ii.
iii.RCOOHRCOOCl
回答下列问题：
(1)A的名称为______；C4H4O3的结构简式为______；由E→F的反应类型为______。
(2)F的结构简式为_______。
(3)由B→C的化学方程式为______。
(4)M为E的同分异构体，同时满足苯环上连有3个取代基，红外光谱测定含有－C3H7结构；并且与E具有相同的官能团，则M的所有同分异构体有______种(不含立体异构)。
(5)参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。
16．（2023·全国新课标卷·统考高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D中官能团的名称为_______、_______。
(4)E与F反应生成G的反应类型为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)I转变为J的化学方程式为_______。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。
17．（2023·全国乙卷·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)D的化学名称为_______。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)由I生成J的反应类型是_______。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。
18．（2023·全国甲卷·统考高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)由A生成B的化学方程式为_______。
(3)反应条件D应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是_______。
(5)H生成I的反应类型为_______。
(6)化合物J的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。
19．（2023·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)化合物B的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出的化学方程式______。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
20．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
(1)A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。
路线二：
(2)H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。
21．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为_______；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
① ② ③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
22．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
(5)H→I的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。
23．（2023·湖北·统考高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。
(3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
24．（2022·天津·统考高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。
(2)用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。
(3)为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：___________。
(6)已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________
25．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为，其结构简式为_______。
(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
有机物
官能团
主要化学性质
烷烃
无
在光照时与气态卤素单质发生取代反应
烯烃
(1)与卤素单质、H2或H2O等发生加成反应
(2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化
(3)发生加聚反应
炔烃
—C≡C—
(1)与卤素单质、H2或H2O等发生加成反应
(2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化
卤代烃
—X(X表示卤素原子)
(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
醇羟基—OH
(1)与活泼金属反应产生H2
(2)与浓氢卤酸发生取代反应生成卤代烃
(3)脱水反应：eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(140 ℃分子间脱水生成醚,170 ℃分子内脱水生成烯))
(4)催化氧化为醛或酮
(5)与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应生成酯
醚
醚键
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
酚羟基—OH
(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱
(2)与浓溴水发生取代反应，生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀
(3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)
(4)易被氧化剂所氧化
醛
醛基
(1)与H2发生加成反应生成醇
(2)被氧化剂(O2、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
羧酸
羧基
(1)具有酸的通性
(2)与醇发生酯化反应
(3)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺
注意：羧基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应
酯
酯基
(1)发生水解反应生成羧酸和醇
(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
注意：酯基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应
氨基酸
氨基—NH2
羧基—COOH
两性化合物，能形成肽键
蛋白质
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
(1)具有两性
(2)能发生水解反应
(3)在一定条件下变性
(4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应
(5)灼烧有烧焦羽毛的气味
糖
羟基—OH
醛基—CHO
羰基
(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀)
(2)醛基—CHO：与H2发生加成反应（加氢还原）
(3)羟基—OH：酯化反应
(4)多糖水解
(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇和二氧化碳
油脂
酯基
(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)
(2)与H2发生加成反应（油脂的硬化反应或氢化）
一、考情分析
有机合成与推断题常将有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合。主要考查考生阅读有机合成的方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查对信息接收和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。
二、高频考点
（一）常见有机物及官能团的主要化学性质
（二）有机合成与推断的解题思路
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为卤代烃的消去反应。
(4)“浓H2SO4、加热”为醇类的消去或取代生成醚或酯化反应。
(5)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇的消去反应。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3.以特征产物为突破口来推断,如
（1）醇的催化氧化反应规律
①凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛(R—CHO)。
②凡是含有R—CH(OH)—R′结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮()。
③凡是含有结构的醇通常情况下不能被氧化。
（2）由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
4．根据新信息类推
以信息反应为突破口进行推断其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先应确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可对比信息反应及合成路线中反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官能团转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。以下为推断题中的常给信息：
(1)烯烃被O3氧化：R—CH===CH2eq \(――→,\s\up11(①O3),\s\d4(②Zn))R—CHO＋HCHO。
(2)苯环上硝基被还原：。
(3)羟醛缩合：
(4)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
1．（2023·江苏·校联考模拟预测）物质G是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：
(1)A→B所需物质和反应条件是______。
(2)生成C的同时有C的反式异构体生成，写出该反式异构体的结构简式：______。
(3)X的分子式为，写出X的结构简式：______。
(4)E的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。
①分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与溶液发生显色反应，又能发生银镜反应。
(5)已知：，R-代表烃基。写出以、、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) _____。
2．（2023·天津红桥·统考二模）氨溴索(G)是β-内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。一种合成路线如下：
(1)A的名称为___________。D中氮原子杂化类型为___________。
(2) 中的官能团名称是___________。
(3)反应③的化学方程式是___________。
(4)反应⑤的反应类型是___________。
(5)B的芳香族同分异构体中，满足下列条件的有___________种；
①能发生银镜反应 ②能水解 ③1ml最多能与2mlNaOH反应
其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为___________。
(6)写出以 为原料制备 的合成路线___________(无机试剂任选)。
3．（2023·天津河西·天津市新华中学校考模拟预测）化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如下：
(1)B的化学名称为___________，G中不含N原子的官能团的名称为___________，H的分子式为___________。
(2)B→C的过程经历两步反应。反应类型依次为加成反应、___________。
(3)C→D的化学方程式为___________。
(4)D→E的所需的化学试剂及反应条件为___________。
(5)F与足量稀盐酸反应，所得生成物的结构简式为___________。
(6)E满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
苯环上有两个对位的取代基，其中一个取代基为
写出其中分子含有5种不同化学环境的氢原子的结构简式：___________。
(7)写出和2-丙醇()为原料制备的合成路线流程图___________。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
4．（2023·海南·海南中学校联考一模）瑞格列奈为口服促胰岛素分泌降糖药，通过刺激胰腺释放胰岛素使血糖水平快速降低。下图为它的一种合成路线。
回答下列问题：
(1)B的化学名称为___________。
(2)C的结构简式为___________，D中的含氧官能团名称为___________。
(3)F+G→H的化学方程式为___________。
(4)化合物A含有多种同分异构体，其中符合下列条件的芳香族同分异构体有___________种。
①能使溶液显色；
②与新制有砖红色沉淀；
③碱性条件下可发生水解。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________。
(5)依据题目信息，以甲苯和化合物B为原料书写合成的路线______，无机试剂任选。
5．（2023·辽宁·校联考模拟预测）化合物M()是一种新型抗血栓药物中间体。实验室制备M的一种合成路线如下：
已知：①同一个碳原子上连接两个不稳定，会自动脱水；
②；
③。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________；B的结构简式为___________。
(2)分子中的大键可用符号表示，其中代表参与形成大键的原子数，代表参与形成大键的电子数(如苯分子中的大键可表示为)，则D中的大键应表示为___________。
(3)由F生成G时，第二步加入酸的作用为___________。
(4)H中官能团的名称为___________；由E和H生成M的化学方程式为___________。
(5)Q为C的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为___________(写出所有符合条件的结构简式)。
①苯环上连有
②与足量银氨溶液反应，最多生成
③核磁共振氢谱中有4组吸收峰
6．（2023·吉林白山·统考模拟预测）F是合成某药物的中间体，一种制备F的合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)C中含有的官能团的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______；B在核磁共振氢谱上有_______组峰。
(3)B→C 的反应类型是_______。
(4)E→F 的化学方程式为_______。
(5)G是C的芳香族同分异构体，G同时具备下列条件的结构有_______种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③有3个取代基与苯环直接相连
(6)以 和HOOCCH2COOH为原料合成 的合成路线：
则A'、B'的结构简式分别为_______、_______。
7．（2023·山东滨州·统考二模）有机药物合成中常利用羰基-H活泼性构建碳骨架，M是一种药物中间体，其合成路线如下(部分反应条件已简化，忽略立体化学)。
已知：I．Et代表
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________；B的结构简式为___________。
(2)由D生成E的第2步反应类型为_______；M中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式___________。
(4)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。
①能发生银镜反应；②分子中含有不对称碳原子。
(5)综合上述信息，写出由丙烯，、制备的合成路线_________(无机试剂任选)。
8．（2023·河北沧州·统考二模）有机物H为芳香酯，其合成路线如下：
已知：①A～H均为芳香族化合物，A的苯环上只有一个取代基，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4。
②
③
④
⑤
(1)A→B的反应类型为___________，F所含官能团的名称为___________。
(2)B与银氨溶液反应的化学方程式为___________。
(3)H的结构简式为___________，C中至少有___________个碳原子共平面。
(4)M是C的同分异构体，则符合下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。
①分子中有两个苯环，且每个苯环上的两个取代基均在对位
②能发生银镜反应
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为___________。
(5)参照上述合成路线并结合已知信息，设计以E和为起始原料制备F的合成路线(无机试剂任用) __________。合成路线流程图示例如下：
9．（2023·江西赣州·统考模拟预测）有机物H是治疗神经疼痛药物的中间体，其中一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A的名称为___________，H的分子式为___________。
(2)A→B的反应类型为___________。
(3)B→C反应的化学方程式为___________。
(4)E中官能团的名称为___________。
(5)F的同分异构体中，能发生银镜反应，且苯环上有五个取代基的结构有___________种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为___________。
(6)参照上述合成路线，设计一条以甲苯和CH2I2为原料合成 的路线：___________(无机试剂任选)。
10．（2023·湖南邵阳·统考三模）化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：
已知：i.R－CHOR－CH2OH(R为烃基)
ii. + (R为烃基)
回答以下问题：
(1)A的结构简式为______；其中碳原子的杂化方式为______。
(2)D→E的反应类型为_______；该反应的目的是______。
(3)F→H的化学方程式为______。
(4)有机物J中含有官能团的名称是______。
(5)符合下列条件的A的同分异构体有_____种。
①能与FeCl3溶液作用显色；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。
(6)综合上述信息，写出由CH2=CHBr和 制备 的合成路线_______(其他试剂任选)。
11．（2023·安徽宣城·统考一模）依巴斯汀(I)是一种氧哌啶类药物，可用于过敏性鼻炎和慢性荨麻疹等疾病的治疗。其一种合成路线如图：
回答下列向题：
(1)烃A的结构简式为____，反应①的反应条件为_____，物质H中含氧官能团的名称为_____。
(2)NBS的结构简式为：，其同周期三种元素的第一电离能由大到小的顺序为_____(用元素符号表示)。
(3)写出反应④的化学方程式_____。
(4)能发生银镜反应的物质F的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)，写出其中一种含有一个手性碳原子的同分异构体的结构简式_____(用*表示出手性碳原子)。
(5)设计以苯和1，3－丁二烯为原料制备的合成路线：_____。
12．（2023·广东·汕头市澄海中学校联考模拟预测）布洛芬在抗击疫情中发挥了重要作用。将布洛芬嫁接到高分子基体E上，可制得一种缓释布洛芬M，合成路线如图：
已知：CH3CHOCH3CH=CHCHO
(1)A能够发生银镜反应，A的名称为___________。布洛芬的官能团名称为____________。
(2)C分子中碳原子的杂化类型为__________________。
(3)下列有关物质的说法正确的有__________________。
A．B存在顺反异构B．B与A互为同系物
C．1mlB最多可以和2mlH2发生加成反应D．D生成E的反应类型是缩聚反应
(4)M在人体中可以水解，缓慢释放出布洛芬。若1mlM完全水解，消耗水的物质的量为_______ml。
(5)布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式(任写一种)：__________________。
(i)分子中含有苯环；(ii) 能与NaHCO3溶液反应放出气体；(iii)分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
(6)根据信息和所学知识，完成一条由A和苯甲醛为原料制备的合成路线____________(其它试剂任选，可不注明反应条件)。
13．（2023·福建宁德·统考模拟预测）化合物F是合成治疗肿瘤口服抑制剂的一种中间体，其合成路线如下：
已知：
①
②分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时易转变为羰基
回答下列问题：
(1)A的名称是__________________。
(2)反应Ⅲ的化学方程式为__________________。
(3)化合物E的结构简式为__________________。
(4)Y是B的同分异构体，写出同时满足下列条件Y的结构简式___________(写一种)。
①Y的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为；
②Y能发生银镜反应，但不能发生水解反应。
(5)参照上图流程设计由制备的合成路线(其他试剂任选) _______。
14．（2023·天津河东·统考二模）化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下：
(1)A的含氧官能团名称是_______
(2)正丁醇钠的结构简式是_______
(3)B→C的反应类型是_______
(4)G能发生的化学反应有_______
A．取代反应B．加成反应C．消去反应D．氧化反应
(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中有4种不同化学环境的氢；
②能与发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应；
③在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。
(6)D到E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为。M的结构简式为_______。
(7)写出用和甲酸乙酯、正丁醇钠等为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用)。
15．（2023·山东潍坊·校联考模拟预测）化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如图合成路线：
已知：
i.C4H4O3无甲基，核磁共振氢谱只有1组峰。
ii.
iii.RCOOHRCOOCl
回答下列问题：
(1)A的名称为______；C4H4O3的结构简式为______；由E→F的反应类型为______。
(2)F的结构简式为_______。
(3)由B→C的化学方程式为______。
(4)M为E的同分异构体，同时满足苯环上连有3个取代基，红外光谱测定含有－C3H7结构；并且与E具有相同的官能团，则M的所有同分异构体有______种(不含立体异构)。
(5)参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。
16．（2023·全国新课标卷·统考高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D中官能团的名称为_______、_______。
(4)E与F反应生成G的反应类型为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)I转变为J的化学方程式为_______。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。
17．（2023·全国乙卷·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)D的化学名称为_______。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)由I生成J的反应类型是_______。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。
18．（2023·全国甲卷·统考高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)由A生成B的化学方程式为_______。
(3)反应条件D应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是_______。
(5)H生成I的反应类型为_______。
(6)化合物J的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。
19．（2023·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)化合物B的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出的化学方程式______。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
20．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
(1)A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。
路线二：
(2)H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。
21．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为_______；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
① ② ③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
22．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
(5)H→I的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。
23．（2023·湖北·统考高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。
(3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
24．（2022·天津·统考高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。
(2)用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。
(3)为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：___________。
(6)已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________
25．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为，其结构简式为_______。
(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
有机物
官能团
主要化学性质
烷烃
无
在光照时与气态卤素单质发生取代反应
烯烃
(1)与卤素单质、H2或H2O等发生加成反应
(2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化
(3)发生加聚反应
炔烃
—C≡C—
(1)与卤素单质、H2或H2O等发生加成反应
(2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化
卤代烃
—X(X表示卤素原子)
(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
醇羟基—OH
(1)与活泼金属反应产生H2
(2)与浓氢卤酸发生取代反应生成卤代烃
(3)脱水反应：eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(140 ℃分子间脱水生成醚,170 ℃分子内脱水生成烯))
(4)催化氧化为醛或酮
(5)与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应生成酯
醚
醚键
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
酚羟基—OH
(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱
(2)与浓溴水发生取代反应，生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀
(3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)
(4)易被氧化剂所氧化
醛
醛基
(1)与H2发生加成反应生成醇
(2)被氧化剂(O2、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
羧酸
羧基
(1)具有酸的通性
(2)与醇发生酯化反应
(3)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺
注意：羧基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应
酯
酯基
(1)发生水解反应生成羧酸和醇
(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
注意：酯基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应
氨基酸
氨基—NH2
羧基—COOH
两性化合物，能形成肽键
蛋白质
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
(1)具有两性
(2)能发生水解反应
(3)在一定条件下变性
(4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应
(5)灼烧有烧焦羽毛的气味
糖
羟基—OH
醛基—CHO
羰基
(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀)
(2)醛基—CHO：与H2发生加成反应（加氢还原）
(3)羟基—OH：酯化反应
(4)多糖水解
(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇和二氧化碳
油脂
酯基
(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)
(2)与H2发生加成反应（油脂的硬化反应或氢化）
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