新高考化学二轮复习培优练习热点8 限制条件的同分异构体书写与设计合成路线（2份打包，原卷版+解析版）

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限制条件的同分异构体书写与设计合成路线是江苏高考的必考内容，属于热点问题，以有机化合物的性质与结构知识为考查的载体，限制条件的同分异构体书写与设计合成路线有利于培养学生的思维能力、分析问题的能力等，能更全面地考查考生的综合素质和能力。体现“科学态度与社会责任”的化学核心素养。掌握常见有机化合物的性质与结构是答题的关键，注意基础知识的理解掌握和灵活运用。
一、限制条件同分异构体的书写
1．限制条件同分异构体书写的规律及思维流程
(1)同分异构体书写的常见限制条件
(2)限制条件同分异构体书写的思维流程
①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。
2．根据波谱确定有机物分子结构
由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数＝氢原子种类数，吸收峰面积之比＝氢原子数目之比。
设计有机合成路线
1．解题流程
2．根据题目中的“显性信息”设计合成路线
解读：当题中有已知信息时，有机合成路线的设计一般会用到已知信息中的反应，解题时首先要联系已知信息，对比官能团的变化，然后结合原料和目标产物的组成与结构，分析其他转化步骤，最后写出最佳合成路线。
考向 限制条件的同分异构体书写与设计合成路线
1. （2023江苏卷节选）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
（
（4）写出同时满足下列条件C的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
（6）写出以、和为原料制备的合成路线流图___________ (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】（4）
（6）
【解析】
【分析】与发生取代反应生成，可推知化学方程式为+CH3COCl→+HCl，可知B为CH3COCl；发生水解反应得到F：，与G：发生取代反应得到，可知化学方程式为+→+HBr，由此推知G为。
小问4详解】
的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定的同分异构体为。
【小问6详解】
结合F→H可设计以下合成路线：。
2. （2022江苏卷节选）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（5）已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】 （3）
（5）
【解析】
【分析】A（）和CH3I发生取代反应生成B（）；B和SOCl2发生取代反应生成C（）；C和CH3OH发生取代反应生成D（）；D和NH2OH发生反应生成E（）；E经过还原反应转化为F，F再转化为G，其中F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。
【小问3详解】
D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
【小问5详解】
根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：。
（建议用时：45分钟）
1．（2023上·湖南衡阳·高三衡阳市八中校考阶段练习）高血脂一般指高脂血症，高脂血症会引发高血压、急性心肌梗死、脑栓塞、脂肪肝、糖尿病等疾病，药物G可用于治疗高血脂，其合成路线如下：
已知：
①
②同一碳原子上连两个不稳定，会脱去一分子水。
回答下列问题：
(1)F的化学名称为 ，E中所含官能团的名称是 。
(2)E+F→G的反应类型为 。
(3)C与银氨溶液反应的化学方程式为 。
(4)D的结构简式为 。
(5)下列说法正确的是___________(填标号)。
A．有机物B有两种同分异构体
B．有机物F分子中所有原子可能共平面
C．1ml有机物G最多可与发生加成反应
D．有机物C、D、E均能使酸性溶液褪色
(6)化合物W是化合物F的同系物，W的相对分子质量比F大14，符合下列条件的W的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有两个取代基
②能发生银镜反应
(7)结合题目中的相关信息，设计由乙醇制备的合成路线： (无机试剂任选)。
【答案】(1) 苯甲酸 羟基
(2)酯化反应
(3)
(4)
(5)BD
(6)12
(7)
【分析】甲烷和Cl2生成CH2Cl2，CH2Cl2在碱性条件下加热生成CH2O，CH2O和CH3(CH2)6CHO在稀碱中生成D为，D加氢生成E为；苯甲醛被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸和E发生酯化反应生成G为，据此分析解题。
【解析】（1）据分析可知，F为苯甲酸，苯甲酸和E发生酯化反应发生G，E为中所含官能团的名称是羟基，故答案为苯甲酸；羟基。
（2）苯甲酸和E()发生酯化反应发生G，E+F→G的反应类型为酯化反应，故答案为酯化反应。
（3）C为CH2O，与银氨溶液反应的化学方程式为，故答案为。
（4）CH2O和CH3(CH2)6CHO在稀碱中生成D，结合E()，可推测D的结构简式为，故答案为。
（5）A．CH2Cl2为四面体结构，无同分异构体，故A错误；
B．苯甲酸苯环中苯环上原子公平面，羧基中含有C=O双键，有可能共平面，故B正确；
C．G为，1ml G为3ml苯甲酸和1ml E发生酯化反应生成，所以1ml有机物G最多可与发生加成反应，故C错误；
D．C为CH2O，能使酸性溶液褪色，有机物D、E中均含有羟基，且羟基连接得C上含有H，所以均能使酸性溶液褪色，故D正确；
故答案选BD。
（6）据分析，F是苯甲酸，化合物W是化合物F的同系物，W的相对分子质量比F大14，符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯；则苯环上的两个取代基可能是HCOO-和-CH3、-CHO和-OCH3、-OH和-CH2CHO、-CH2OH和-CHO等四组，每一组又都有邻、间、对三种结构，故W的同分异构体共12种，故答案为12。
（7）乙醇制备的合成路线：，故答案为。
2．（2024·湖南株洲·统考一模）氨布洛芬（G）是布洛芬酰胺类衍生物，具有消炎、解热、镇痛作用，氨布洛芬的一种制备方法如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 ，B的官能团为 。
(2)C和D的相互关系为 （填标号）。
a．只同系物 b．同分异构体装 c．同一物质 d．以上都不正确
(3)E（布洛芬）的化学式为 ，分子中含有手性碳原子个数为 。
(4)关于的说法正确的是 （填标号）。
a．C、N、O的杂化方式相同 b．其沸点高于丙醇的沸点
c．易溶于水，且溶液呈酸性 d．能发生取代、氧化、加成等反应
(5)写出D与足量溶液共热的化学方程式： 。
(6)已知H为比E少3个碳原子的同系物，且苯环上只有2个取代基，则符合条件的H有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为的结构简式为 。
(7)根据题中合成路线的信息，写出利用甲苯和甲胺（）为原料合成有机中间体甲苯甲酰胺（）的合成路线图 （无机原料任选）。
【答案】(1) 取代反应 羰基和氯原子
(2)b
(3) C13H18O2 1
(4)ab
(5)
(6) 15
(7)
【分析】A和发生取代反应生成B，B羰基发生羟醛缩合生成C，C在ZnCl2条件下生成D，D水解生成E，E中羧基和SOCl2反应生成F为酰氯，F和NH2CH2CH2OH生成G，据此分析解题。
【解析】（1）A→B的反应类型为取代反应，B中含有官能团为羰基和氯原子，故答案为取代反应；羰基和氯原子。
（2）根据C和D的结构示意图可知，C和D互为同分异构体，故答案选b。
（3）E（布洛芬）的化学式为C13H18O2，分子中含有1个手性碳原子，故答案为C13H18O2；1。
（4）a．C、N、O的杂化方式均为sp3，故a正确；
b．NH2CH2CH2OH分子间存在氢键，其沸点高于丙醇的沸点，故b正确
c．NH2CH2CH2OH易溶于水，溶液呈碱性，故c错误；
d．NH2CH2CH2OH能发生取代、氧化，无法发生加成反应，故d错误；
故答案选ab。
（5）D中酯基和氯原子都能和反应，与足量溶液共热的化学方程式，故答案为。
（6）已知H为比E少3个碳原子的同系物，所以H中含有羧基，且苯环上只有2个取代基，当取代基为-CH3和-CH(CH3)COOH时有3种，当取代基为-CH3和-CH2CH2COOH时有3种，当取代基为-COOH和-CH2CH2CH3时有3种，当取代基为-COOH和-CH(CH3)2时有3种，当取代基为-CH2COOH和-CH2COOH时有3种，共15种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为的结构简式为，故答案为15；。
（7）根据题中合成路线的信息，利用甲苯和甲胺（）为原料合成的合成路线图可以为，故答案为。
3．（2023上·福建泉州·高三泉州七中校考期中）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
(1)化合物A的名称为 ，化合物D的含氧官能团名称是 。
(2)化合物C的结构简式是 ，依托比利的反应类型是 。
(3)中所加试剂(羟胺)的水溶液呈碱性，其碱性原理与氨水相似，写出其电离方程式 。
(4)写出的化学方程式 。
(5)任写一种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。
【答案】(1) 对甲基苯酚 醚键、醛基
(2) 取代反应
(3)
(4)+2H2→+H2O
(5)
【分析】A发生催化氧化反应生成B，根据B、D的结构简式及C的分子式知，B和C发生取代反应生成D，C为(CH3)2NCH2CH2Cl；F发生取代反应生成依托比利，结合F的分子式知，F为，E发生取代反应生成F，E为。
【解析】（1）根据A的结构可知A的名称为对甲基苯酚，化合物D的含氧官能团名称是醛基、醚键；
（2）由分析可知，化合物C的结构简式是(CH3)2NCH2CH2Cl，F→依托比利的反应类型是取代反应；
（3）D→E中所加试剂NH2OH(羟胺)的水溶液呈碱性，其碱性原理与氨水相似，其电离方程式NH2OH+H2O⇌OH-+NH3OH+；
（4）E为，F为，E与氢气反应生成F，化学方程式为：+2H2→+H2O；
（5）D的结构简式为，D的同分异构体含有苯环，1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基（​），应存在对称结构，而有4种氢，苯环上酰胺基对位氢原子用酚羟基替换、苯环上其它氢原子用-CH3替换符合条件，或者是苯环上酰胺基对位氢原子用-OC(CH3)3替换，进一步移动-CONH2位置，符合条件的同分异构体为。
4．（2023上·陕西西安·高三西安中学校考阶段练习）工业上可利用一种良好的有机溶剂 A 制备有广泛用途的内酯 F 和高分子化合物 PC。
已知：①有机物 A 核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。
②(R1，R2，R3代表烃基)。
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)B 分子的 VSEPR 模型为 。
(3)已知 D 为乙酸乙酯，则 C+D→E 的反应类型为 。
(4)F 分子内含有六元环，其结构简式是 。
(5)有机物 J 是 C 的同分异构体，符合下列条件的 J 有 种(不考虑立体异构)。
a．能与新制Cu(OH)2 反应 b．不含醚键
(6)以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成，其合成路线 。
【答案】(1)丙酮
(2)平面三角形
(3)加成反应
(4)
(5)7
(6)
【分析】根据A的分子式C3H6O，且核磁共4振氢谱图中只有一个吸收峰，则A为丙酮，B的分子式CH2O，B为甲醛，D为乙酸乙酯，根据E的结构简式可知C和D发生加成反应生成E，根据已知反应②可知E反应生成F 和C2H5OH，H 和I发生缩聚反应生成PC，据此分析。
【解析】（1）根据A的结构简式，A的化学名称为丙酮；
（2）甲醛分子中心原子碳上没有孤电子对，价层电子数为3，VSEPR模型为平面三角形；
（3）根据分析可知C+D→E的反应类型为加成反应；
（4）由分析可知，F的结构简式为；
（5）能与新制Cu(OH)2反应说明含有醛基，不含醚键说明还应该有羟基或者是甲酸所形成的酯基，有CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、、、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共7种；
（6）苯甲醇氧化得到苯甲醛，2分子苯甲醛与1分子丙酮发生加成反应，得到，再与氢气加成反应得到 ，合成路线为。
5．（2023上·江苏盐城·高二盐城中学校考期中）化合物I是合成含六元环甾类化合物的一种中间体，利用Rbinsn成环反应合成I的路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)化合物F中官能团的名称为 。
(2)B→C的反应方程式为 。
(3)F→G的反应类型是 ，G分子中采用杂化的碳原子数目是 。
(4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式： (写出一种即可)
①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶3；
②有4种不同化学环境的氢。
(5)写出以甲苯、乙酸甲酯和为原料合成的合成路线(无机试剂及二个碳以下有机试剂任选) 。
【答案】(1)酮羰基和酯基
(2)
(3) 取代反应 4
(4)、
(5)
【分析】由已知条件①和E分子式可知E为，D与甲醇发生酯化反应得到E，则D为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，C与高锰酸钾溶液氧化反应得到D，则C为，则B为，A为环己烷，由已知条件②可知H与经反应②得到I，则I结构简式为；
【解析】（1）化合物F为，官能团的名称为酮羰基和酯基；
（2）B经氢氧化钠醇溶液消去得到C ：，故答案为：；
（3）由反应可知中H原子被取代，故答案为：取代反应；
G为，分子中含有双键的碳原子有4个，故采用杂化的碳原子数目是4；
（4）G的同分异构体符合①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1:3；G中最多含有一个酯基或羧基，则必定含有酚羟基，G中含有4个不饱和度，则G的同分异构体除苯环外不含有不饱和键。②有4种不同化学环境的氢符合条件的有、，故答案为：、；
（5）甲苯在酸性高锰酸钾溶液氧化下生成苯甲酸，由已知反应①与乙酸甲酯反应得到，由已知反应②与反应得到，合成路线程图为：。
6．（2023上·上海·高三上海市育才中学校考期中）用于治疗神经性疾病的药物布立西担的合成路线如图所示：
已知：①RCH2COOH；
②R1COOR2+R3OH→R1COOR3+R2OH。
回答下列问题：
(1)有机物I中的含氧官能团名称是 ；有机物F的结构简式为 。
(2)已知反应⑤为酯交换反应，则另一产物的结构简式为 。
(3)已如反应⑥的原子利用率为100%，则物质M为 。
(4)请写出一种满足下列条件的有机物K的同分异构体： 。
a．可以发生银镜反应；
b．分子中存在3种化学环境不同的氢原子，且个数比为1：2：3。
(5)手性碳是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。已知分子J中有2个手性碳，请用“*”将其在如图的结构简式中标出。

(6)写出以CH3(CH2)3COOH和CH3OH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOCH3的路线 。(合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物)
【答案】(1) 羧基
(2)(CH3)3COH
(3)HBr
(4)；
(5)
(6)
【分析】乙酸发生取代反应生成BrCH2COOH，BrCH2COOH发生酯化反应生成BrCH2COOC（CH3）3，BrCH2COOC（CH3）3和发生第二个信息的反应及取代反应生成 ；发生水解反应然后酸化得到F为，F发生还原反应生成，发生第二个信息的反应生成K和(CH3)3COH，反应⑥的原子利用率为100%，I比K多一个H原子、一个Br原子，则M为HBr，I发生取代反应生成J。
【解析】（1）有机物I中的含氧官能团名称为羧基，有机物F的结构简式为；
（2）由分析知，反应⑤的另一产物的结构简式为(CH3)3COH；
（3）由分析知，反应⑥中物质M为HBr；
（4）有机物K的同分异构体满足下列条件：a.可以发生银镜反应，说明含有醛基； b. 分子中存在3种化学环境不同的氢原子，且个数比为1：2：3，说明分子结构较为对称，即符合条件的分子结构为：；
（5）碳原子所连的四个基团不同的碳原子是手性碳原子，则分子J中手性碳原子如图；
（6）以CH3(CH2)3COOH和CH3OH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOCH3，CH3CH2CH=CHCOOH和CH3OH发生酯化反应生成CH3CH3CH=CHCOOCH3，CH3(CH5)3COOH发生第一个信息的反应然后发生消去反应生成CH3CH4CH=CHCOOH，合成路线为 。
7．（2023上·广东惠州·高三博师高中校考阶段练习）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究团队提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线：
己知：RCH=CHCOOR' +
(1)A的名称是 ，B中含氧官能团的名称是 、 ，E中手性碳原子的数目为 。
(2)根据C的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(3)B有多种同分异构体，满足以下条件的同分异构体有 种。
①仅含苯环一个环状结构，且苯环上仅有2个取代基 ②仅含2种官能团且能发生银镜反应 ③不含－CH3，不含，其中核磁共振氢谱有三组吸收峰，峰面积之比为3∶2∶2的一种同分异构体结构简式 。
(4)参照上述合成路线和信息，写出由和为原料合成的路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件，无机试剂任选) 。
【答案】(1) 溴苯 羧基 酮羰基 2
(2) H2 加成
(3) 6
(4)
【分析】结合A的分子式由B的结构逆推，可知A为，B 中羧基和乙醇发生酯化反应生成C()，对比C、D() 的结构，结合信息中的加成反应，推知M，D结构中的氨基与酮羰基发生加成反应生成E， E中醇羟基发生消去反应生成F。
【解析】（1）结合A的分子式由B的结构逆推，可知A结构简式为，A的名称是溴苯；
由B的结构可知含氧官能团名称是羧基、酮羰基；
E结构中标注的碳原子为手性碳原子，手性碳原子的数目为2；
（2）C的结构为，其中酮羰基能和氢气发生加成反应或还原反应生成羟基；C结构中碳碳双键和M反应生成D，发生的是加成反应，对比C、D的结构，可得M的结构简式为，故答案为H2；；加成；
（3）B的分子式为，仅含2种官能团且能发生银镜反应，说明结构中有3个醛基、1个碳溴键，苯环上仅有2个取代基，不含甲基，则结构特点为其中苯环上的两个取代基还可以位于邻位、间位，3种结构或结构特点为其中苯环上的两个取代基还可以位于邻位、间位，3种结构，同分异构体共6种；
核磁共振氢谱有三组吸收峰，峰面积之比为3∶2∶2的同分异构体为；
（4）合成原料中含有酮羰基官能团，含有氨基官能团，上述合成路线和信息中D转化为E，是D结构中的氨基与酮羰基发生加成反应生成E，故两种原料发生氨基与羰基的加成反应，，产品结构中不含羟基官能团，故羟基发生消去反应类似与，再发生加成反应得到目标产品，合成路线为。
8．（2023上·云南昆明·高三昆明一中校考阶段练习）人体摄入少量氟可预防龋齿，增强免疫力，但摄入过量会导致氟斑牙、氟骨症和肿瘤的发生，因此，需要对氟离子进行定量检测。化合物J可以定量检测氟离子，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为 ；生成C的反应类型为 。
(2)G的结构简式为 。
(3)已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH．I在酸性条件下充分水解的离子方程式为 。
(4)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①具有链状结构且含有硝基 ②不饱和碳原子数为偶数
其中，含有手性碳的异构体的结构简式为 。
(5)J检测氟离子时，J转化为，释放出较强的荧光信号，同时生成氟硅烷，从结构的角度分析Si-O键转换为Si-F键的原因 。
(6)若用代替C发生后续合成反应，所得J＇也能检测氟离子，J＇的结构简式为 。
【答案】(1) 1-碘丙烷 取代反应
(2)
(3)+2H2O+H+→+NH
(4) 5 HCC-CH(NO2)-CH3
(5)F的非金属性强于O，所以Si-F键比Si-O键键能大，键长短，键更稳定
(6)
【分析】A和C3H7I发生取代反应生成C，结合C和A得结构简式可以推知B为CH3CH2CH2I，C和发生取代反应生成E，E和DCM发生取代反应生成F，F和G（C6H15ClSi）发生取代反应生成H，结合F和H得结构简式可以推知G为，H和I先发生加成反应再发生消去反应得到J，以此解答。
【解析】（1）由分析可知，B为CH3CH2CH2I，化学名称为1-碘丙烷，生成C的反应类型为取代反应。
（2）由分析可知，G的结构简式为。
（3）已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH．I在酸性条件下充分水解生成，离子方程式为：+2H2O+H+→+NH。
（4）I的同分异构体中，同时满足条件：①具有链状结构且含有硝基 ；②不饱和碳原子数为偶数，结合I的不饱和度可知，其含有2个碳碳双键或1个碳碳三键； 该同分异构体为CH2＝CH-CH=CHNO2、CH2=CH-C(NO2)=CH2、，2ONCC-CH2-CH3、HCC-CH(NO2)-CH3、HCC-CH2-CH2NO2共5种情况，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，其中，含有手性碳的异构体的结构简式为HCC-CH(NO2)-CH3。
（5）从结构的角度分析Si-O键转换为Si-F键的原因：F的非金属性强于O，所以Si-F键比Si-O键键能大，键长短，键更稳定。
（6）若用代替C发生后续合成反应，所得J＇也能检测氟离子，结合流程的原理可以推知J＇的结构简式为。
9．（2023上·江苏盐城·高二江苏省射阳中学校考阶段练习）化合物H是一种用于合成y-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
(1)B分子中采取杂化和杂化的碳原子的数目之比为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D分子中含氧官能团名称为醚键、 。
(4)G的分子式为，经氧化得到H，G的结构简式为 。
(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子
②碱性条件下发生水解反应生成两种产物，酸化后产物之一是氨基酸，另一产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
【答案】(1)7：2
(2)还原反应
(3)酯基、酰胺基
(4)
(5)
【分析】由合成流程可知，A→B发生取代反应，羧基上的H和羟基上的H均被甲基取代；B→C发生还原反应，硝基还原成氨基；C→D为取代反应，氨基上的氢被醛基取代；D→E为氨基上H被取代，属于取代反应；G的分子式为，比较F与H的结构可知，F中酯基转化为羟基得到G，G为，G→H发生氧化反应使得羟基转化为醛基。
【解析】（1）B分子中2个甲基碳为杂化、苯环和苯环直接相连的酯基中碳为杂化，故采取杂化和杂化的碳原子的数目之比为7：2；
（2）B→C反应为B中硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应；
（3）由结构简式可知，D分子中含氧官能团名称为醚键、酯基、酰胺基；
（4）由分析可知，G为；
（5）C中除苯环外，含有3个碳、1个氮、3个氧，不饱和度为1；同时满足下列条件的C的一种同分异构体：
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②碱性条件下发生水解反应生成两种产物，酸化后产物之一是氨基酸，另一产物分子中只有2种不同化学环境的氢，则在苯环上应该含有两个对位的取代基，且分子中含有酯基且氨基应该在酯基的邻位碳上以便水解得到氨基酸；水解得到产物之一结构对称，故其同分异构体结构可以为：。
10．（2023上·湖南邵阳·高三湖南省邵东市第一中学校考阶段练习）化合物M是一种药物中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题：
已知：①R1COOH＋R2COR3；
②R1CH2COOR2＋R3COOR4＋R4OH(R1、R2、R3、R4均表示烃基)。
(1)C的核磁共振氢谱中有 组吸收峰。
(2)C的化学名称为 ；D中所含官能团的名称为 。
(3)C→D所需的试剂和反应条件为 ；E→F的反应类型为 。
(4)F→M的化学方程式为 。
(5)同时满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①五元环上连有2个取代基；②能与NaHCO3溶液反应生成气体；③能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息，以1－甲基环戊烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
【答案】(1)4
(2) 1-氯环己烷 碳碳双键
(3) NaOH乙醇溶液、加热 酯化反应(或取代反应)
(4) +CH3CH2OH
(5)6
(6)
【分析】根据流程图，烃A在氯化铁条件下与氯气发生取代反应生成B，B与氢气加成生成C，结合C的化学式可知，A为，B为，C为，根据题干信息①可知，D中含有碳碳双键，则C发生消去反应生成D，D为，D中碳碳双键被高锰酸钾氧化生成E，E为，E与乙醇发生酯化反应生成F，F为，根据信息②，F在乙醇钠作用下反应生成M()，据此分析解答。
【解析】（1）C结构简式为利用等效氢法判断有4种氢原子，C的核磁共振氢谱中有4组吸收峰，故答案为：4；
（2）C的结构简式为，化学名称为；D的结构简式为 ，D中所含官能团为碳碳双键，故答案为：；碳碳双键；
（3）C的结构简式为，D的结构简式为，为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH乙醇溶液、加热；E的结构简式为，F的结构简式为，的反应类型为酯化反应或取代反应，故答案为：NaOH乙醇溶液、加热；酯化反应或取代反应；
（4）F的结构简式为，M的结构简式为，根据信息②，的化学方程式为+CH3CH2OH，故答案为：+CH3CH2OH；
（5）M为，同时满足：①五元环上连有2个取代基；②能与溶液反应生成气体，说明含有羧基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，满足条件的M的同分异构体有：，一共6种，故答案为：6；
（6）以甲基环戊烯( )合成，要想合成，需要先合成，因此需要将碳碳双键打开，根据信息①，碳碳双键打开后得到，只需要将中的羰基与氢气加成即可，具体的合成路线为，故答案为：。
表达方式
A eq \f(反应物,反应条件) B eq \(――→,\s\up9(反应物),\s\d3(反应条件)) C…… →D
总体思路
根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键
信息及框图流程的运用
常用方法
正向合成法
从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为
逆向合成法
从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为
正逆双向合成法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为
序号
结构特征
反应的试剂、条件
反应形成的新结构或产物
反应类型
①
、Ni
还原反应
②
－CH=CH－
M的结构简式
D
反应