新高考化学三轮复习考前冲刺练习易错专题22 有机推断解题策略（2份打包，原卷版+解析版）

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一、依据有机反应条件进行推断
1．这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
2．这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
3．或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
4．是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。
5．是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
6．是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
7．是①酯类水解(包括油脂的酸性水解)；②糖类的水解
8．或是醇氧化的条件。
9．或是不饱和烃加成反应的条件。
10．是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。
11．显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。
二、常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
1．一元合成路线
R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯
2．二元合成路线
CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH
HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯
3．芳香化合物的合成路线
①
②芳香酯
注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。
三、官能团的引入
1．引入或转化为碳碳双键的三种方法
2．引入碳卤键的三种方法
3．引入羟基的四种方法
4．引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
5．引入羧基的2种方法
四、官能团的保护与恢复
1．碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳双键
如：
2．酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚
如：
方法②：在氧化其他基团前用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚
如：
3．醛基：易被氧化
方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护
如：
4．氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
如：
考点精练
1．（2024·天津河东·二模）以水杨酸A为原料制备一种催吐剂的中间体J的合成路线如下。
请回答下列问题：
(1)水杨酸的系统名称是 ；水杨酸沸点低于的理由是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)写出E→F的化学反应方程式 。
(4)H中的含氧官能团的名称是 。
(5)B→C的反应类型是 。
(6)满足下列条件的G的同分异构有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是 。
①有3种常见的官能团 ②溶液显紫色 ③苯环上有两个取代基
(7)参照以上合成路线，若以为原料制备(其他试剂自选)，则其合成路线为 。
2．（2024·天津·二模）布洛芬可有效缓解发烧和全身酸痛。其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称是 。
(2)布洛芬中官能团的名称为 。
(3)E的分子式为 。
(4)C→D的反应类型为 。
(5)由A制备TNT(三硝基甲苯)的化学方程式为 。
(6)终止剂可将转化为，从而使B→C反应终止，下列物质中最适合作为终止剂的物质是 (填序号)。
a． b． c．
(7)M与F(布洛芬)互为同系物，M分子中有8个C原子，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物
②能发生银镜反应，也能发生水解反应
③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3
(8)根据要求，补齐由布洛芬合成缓释布洛芬的流程。
试剂X的结构简式： ，条件①： ，物质Y的结构简式： 。
3．（2024·辽宁抚顺·三模）山油柑碱是一种广谱抗癌药，一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)有机物ⅱ的名称是 ，A中含有的官能团的名称是 。
(2)B→C中的作用是 ，D→山油柑碱的反应类型是 。
(3)等物质的量的ⅰ、D分别与足量溴水反应，消耗的物质的量之比为 。
(4)A→B的化学方程式为 。
(5)有机物M分子中比B多2个H，符合下列条件的M的同分异构体有 种。
①含有，且只有一个苯环上有取代基；
②遇溶液发生显色反应，能与溶液反应；
③直接连在苯环上，且所有取代基连在同一个苯环上。
(6)以苯酚和1,3-丁二烯为原料合成，设计合成路线 （其他试剂任选）。
4．（2024·湖南·二模）有机物H是一种新型免疫抑制剂，以下是合成H的一种路线（部分反应条件已简化）。
已知：
请回答：
(1)化合物G的官能团名称是 。
(2)已知C→D过程中原子利用率为100%，化合物X的名称是 。
(3)B→C的反应类型为 。
(4)下列说法正确的是 （填标号）。
A．有机物D可通过缩聚反应形成高分子
B．设计D→E的目的是为了保护羟基
C．G→H第（2）步中加HCl的目的是为了增大产物的水溶性
(5)写出由D生成E的化学方程式： 。
(6)符合下列条件的化合物C的同分异构体共有 种。
①含有苯环和硝基
②谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1
(7)设计以苯甲醇和为原料，合成的路线 （用流程图表示，无机试剂任选）。
5．（2024·广东·二模）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等，制备其关键中间体（I）的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A的名称为 ；化合物C中含有的官能团名称为 。
(2)反应②是原子利用率100%的反应，写出化合物ⅰ的一种用途 。
(3)芳香化合物x为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1。x的结构简式为 （写出一种）。
(4)根据化合物D的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。
(5)下列说法正确的是
A．有机物A碳原子杂化方式有、B．反应①，有C-I键和H-O键断裂
C．1ml化合物B中，含键16个D．产品I属于极性分子，易溶于水和酒精
(6)参照上述路线，以、ⅲ（一种二溴代烃）为主要原料合成流程中的物质H，基于你的设计，回答下列问题：
①原料ⅲ为 （写结构简式）。
②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为 。
③最后一步反应类型为 。
6．（2024·辽宁·二模）(甲磺酸伊马替尼)在治疗慢性粒细胞白血病和胃肠道间质瘤上效果显著，其一种合成路线如图所示。
已知：①
②
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ；化合物D侧链不能被弱氧化剂氧化，D中含氧官能团的名称为 。
(2)的结构简式为 ；由生成的反应类型为 。
(3)有关的说法正确的是______(填序号)。
A．分子中有手性碳原子B．键的极性：
C．仅在碱性条件下能发生水解反应D．分子中C原子和原子的杂化轨道类型均为2种
(4)发生加成反应，的化学方程式为 。
(5)芳香化合物是B的同分异构体，写出所有满足下列条件的的结构简式 。
①能发生银镜反应，且能发生水解反应
②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
(6)以、和为原料制备，设计合成路线(无机试剂与有机溶剂任选) 。
7．（2024·陕西宝鸡·三模）化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下图所示：
已知：
(1)反应①的反应条件为 。
(2)E中官能团的名称为 ，反应F→G的反应类型为 。
(3)E与足量的完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(碳原子上连接四个不同的原子或基团)的个数为 。
(4)已知N为催化剂，则的化学方程式为 。
(5)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件的K的同分异构体共有 种。
①苯环上只有两个取代基；
②能与Na反应生成；
③能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)根据上述信息，设计以苯酚和为原料，制备的合成路线(无机试剂任选) 。
8．（2024·上海·模拟预测）温室气体CO2资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。
(1)化合物E的分子式为 ，它的芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为的结构简式为 (写一种)。
(2)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(3)A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，x为 。
(4)C到D反应的化学方程式为 。
(5)下列有关说法正确的有___________。
A．F到G的反应过程中，有C=C双键的断裂和C-O键的形成
B．G到H的反应过程中，有C=O双键和C-O键的形成
C．化合物E中的碳原子只有sp和sp2两种杂化方式，且不存在手性碳原子
D．CO2属于非极性分子，其分子空间结构为直线型
(6)I中的手性碳原子有 种。
(7)选用A的同系物和x为原料，参考上述信息，制备和。写出该合成路线 (无机试剂任选)。
9．（2024·北京·一模）多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下：
已知：i、
ii、
iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。
(1)A→B所需试剂是 。
(2)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)E中官能团的名称为 。
(4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式： 。
a．能与NaHCO3反应
b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1
(6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环。
中间产物1、3的结构简式分别为 、 。
(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1ml的J与0.15ml的邻苯二胺()反应一段时间后，加入0.1ml三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不参与反应)，测定该混合物的核磁共振氢谱，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，此时K的产率为 。
10．（2024·广东肇庆·二模）PET是一种用途广泛的高分子材料，其合成的方法如图所示(反应所需的部分试剂与条件省略)。
(1)化合物I的分子式为 。化合物Ⅲ与酸性KMnO4溶液反应可得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名称为 。
(2)化合物Ⅴ是环状分子，与H2O加成可得到化合物Ⅵ，则化合物Ⅴ的结构简式为 。
(3)化合物Ⅶ是化合物Ⅱ与足量H2加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱中峰面积比为3：1：3，请写出一种符合条件的化合物Ⅶ的结构简式： 。
(4)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表：
(5)下列关于反应①②的说法中正确的有___________(填标号)。
A．反应①为加成反应
B．化合物Ⅲ中所有原子共平面
C．反应②过程中，有C-O键和C-H键的断裂
D．化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3杂化，且不含手性碳原子
(6)请以与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物，并基于你的合成路线，回答下列问题：
(a)从出发，第一步反应的产物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
11．（2024·广东佛山·二模）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的一种路线如图所示。
回答下列问题：
(1)ⅰ中含氧官能团名称为 。
(2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为 。
(3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9个化学环境相同的氢原子的结构为 (任写1个)。
(4)反应④为加成反应，其化学方程式为 。
(5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表
(6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。
A．反应①目的是保护—OHB．ⅶ中碳原子仅有sp、两种杂化方式
C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>HD．反应⑦中有键、键的断裂和生成
(7)以、为原料合成化合物(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为 。
②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
12．（2024·贵州·二模）索匹溴铵(Ⅸ)是一种抗胆碱能药物，一种以扁桃酸(Ⅰ)和苹果酸(Ⅴ)为原料的合成路线如图所示(部分条件已省略)：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ中有 个手性碳原子，其核磁共振氢谱共有 组峰。
(2)ⅡⅢ的反应类型为 ，的名称为 。
(3)化合物Ⅴ中所含官能团的名称为 ，Ⅴ中碳原子的杂化轨道类型有 。
(4)写出ⅤⅥ反应的化学方程式 。
(5)化合物Ⅷ的结构简式为 。
(6)结合上述路线，指出ⅠⅡ反应在合成中的作用是 。
(7)参照上述路线，如图所示合成路线中ⅰ、ⅱ的结构简式分别为 和 。
参考答案
1．(1) 2-羟基苯甲酸 形成分子间氢键，使沸点更高；而水杨酸形成分子内氢键，沸点较低
(2)
(3)
(4)酯基、醚键、酰胺基
(5)取代反应
(6) 9
(7)
【分析】
由流程可知，A发生磺化反应在酚羟基邻位引入-SO3H得到B，B和氯气发生取代反应在酚羟基对位引入氯原子得到C，结合D化学式，可知C在硫酸作用下失去-SO3H得到D：，D和甲醇发生酯化反应生成E，E发生硝化反应在酚羟基邻位引入硝基得到F，F中硝基被还原为氨基得到G，G中酚羟基、氨基和ClCH2CHOCl发生取代反应得到H，H中氨基氢和CH3I发生取代反应在N原子上引入甲基生成I，I中酯基转化为羧基得到J。
【详解】（1）
水杨酸的系统名称为2-羟基苯甲酸； 形成分子间氢键，使沸点更高，而水杨酸形成分子内氢键，沸点较低，故两者比较，水杨酸沸点较低，故答案为：2-羟基苯甲酸；形成分子间氢键，使沸点更高；而水杨酸形成分子内氢键，沸点较低；
（2）
由分析可知，D为，故答案为：；
（3）
E发生硝化反应在酚羟基邻位引入硝基得到F，反应方程式为：；
（4）由H结构可知，H含有酯基、醚键、酰胺基；
（5）B→C的反应类型是为取代反应；
（6）
G除苯环外含有1个氯、1个氮、3个氧、2个碳、不饱和度为1，满足下列条件的G的同分异构：①有3种常见的官能团，FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，③苯环上有两个取代基；则除酚羟基外，另一个取代基可以为-CCl（NO2）CH3、-CH（NO2）CH2Cl、-CHClCH2NO2，每种情况均存在邻间对3种情况，共9种情况，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，则分子结构对称，且含有甲基，结构简式为，故答案为：9；；
（7）
中硝基还原为氨基，再和ClCH2CHOCl发生取代反应成环得到，再和一碘甲烷发生取代反应生成产物，反应为：。
2．(1)甲苯
(2)羧基
(3)
(4)取代反应
(5)
(6)a
(7)
(8) 浓硫酸、加热
【分析】A和K反应生成B，B和丙烯反应生成C，C与乙酸酐发生取代反应生成D和CH3COOH，D和氢气发生加成反应生成E，E与CO发生反应生成F（布洛芬），据此解答。
【详解】（1）
A的结构简式为，A的名称是甲苯，故答案为：甲苯；
（2）
布洛芬的结构简式为，含有官能团是羧基，故答案为：羧基；
（3）由结构简式可知，E的分子式为，故答案为：；
（4）根据以上分析可知C→D的类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（5）
在浓硫酸作催化剂、加热条件下，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成TNT，由甲苯制备TNT（三硝基甲苯）的化学反应方程式为；
（6）
终止剂可将转化为，从而使B→C反应终止，则终止剂能提供氢离子，H2O、CCl4、C2H5OH三种物质中，水可以电离出离子，最适合作为终止剂的物质是水，故答案为：a；
（7）
M与F（布洛芬）互为同系物，M分子中有8个C原子，M含有1个苯环、1个羧基，苯环侧链没有其它不饱和，M的同分异构体满足下列条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，也能发生水解反应，说明含有－OOCH；③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1：2：2：3，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体结构简式为；
（8）
与HOCH2CH2OH发生酯化反应生成，与CH2＝C(CH3)COOH发生酯化反应生成，发生加聚反应生成目标产物，因此试剂X的结构简式为HOCH2CH2OH，条件①为浓硫酸、加热，物质Y的结构简式为。
3．(1) 3-氯-3-甲基-1-丁炔 氨基、羧基
(2) 吸收副产物HCl，提高产率 取代反应
(3)3：2
(4)++2H2O
(5)30
(6)（或其他合理答案）
【分析】
A和发生取代反应生成B为，B和发生取代反应生成C，C发生成环反应生成D，D发生取代反应生成山油柑碱，以此解答。
【详解】（1）
的主链上有4个碳原子，3号碳上有1个氯原子和1个甲基，碳碳三键在1号位，名称是3-氯-3-甲基-1-丁炔，A中含有的官能团的名称是氨基、羧基。
（2）
B和发生取代反应生成C，同时有HCl生成，的作用是吸收副产物HCl，提高产率，D→山油柑碱的反应类型是取代反应。
（3）
1ml可以和3mlBr2发生取代反应生成，D中碳碳双键可以和1个Br2发生加成反应，其中羟基邻位的H原子可以和1个Br2发生取代反应，则1mlD可以和2mlBr2发生反应，故答案为：3：2。
（4）
A和发生取代反应生成B为，化学方程式为：++2H2O。
（5）
有机物M分子中比B多2个H，M符合条件：①含有，且只有一个苯环上有取代基；②遇溶液发生显色反应，能与溶液反应，说明其中含有-OH和-COOH；③直接连在苯环上，且所有取代基连在同一个苯环上；则上的取代基为-OH、-COOH、-NH2，上一共有5个位置，当羧基在1号位，氨基在2号位，羟基可以在3、4、5号位，共3种结构；当羧基在1号位，氨基在3号位，羟基可以在2、4、5号位，共3种结构；当羧基在1号位，氨基在4号位，羟基可以在2、3、5号位，共3种结构；当羧基在1号位，氨基在5号位，羟基可以在2、3、4号位，共3种结构；以此类推，当羧基在2号位上时有12种，在3号位上时有6种，共 30种。
（6）
和Br2发生加成反应生成，和苯酚发生取代反应生成，和H2发生加成反应生成，合成路线为：（或其他合理答案）。
4．(1)氨基、醚键
(2)甲醛
(3)还原反应
(4)ABC
(5)
(6)4
(7)
【分析】
苯和中的酰氯发生取代反应得到B为，B中羰基被还原生成C为，C发生已知反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛，D中羟基和反应得到E为，目的是保护羟基，E和发生取代得到F为，F加氢还原得到G，G水解得到H。
【详解】（1）根据化合物G的结构简式可知，其官能团名称是氨基、醚键。
（2）已知C→D过程中原子利用率为100%，依据元素守恒可判断化合物X为甲醛。
（3）B→C的反应属于去氧加氢的反应，为还原反应。
（4）D有两个羟基，可发生缩聚反应，A正确；根据转化关系图可判断设计D→E的目的是为了保护羟基，B正确；G→H第（2）步中加HCl的目的是为了与G中的氨基反应，转化为盐酸盐，增大产物的水溶性，C正确；答案选ABC。
（5）根据以上分析可知由D生成E的化学方程式为
。
（6）
C为，它的同分异构体中，满足①含有苯环和硝基；②核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1，有，共4种。
（7）
以苯甲醇和为原料合成，首先将苯甲醇转化为苯甲醛，结合C转化为D设计的路线可以为（或））。
5．(1) 邻甲基苯酚 羟基、醚键
(2)防腐剂或杀菌剂
(3)或
(4) —COONa 2：1
(5)AB
(6) CH2Br2 2+O22+2H2O 还原反应
【分析】
由有机物的转化关系可知，与一碘甲烷发生取代反应生成，与甲醛发生加成反应生成，则ⅰ为甲醛；铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，与H3C-NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成，与锌、盐酸发生还原反应生成，与发生取代反应生成，则ⅱ为；与发生取代反应生成。
【详解】（1）
由结构简式可知，的名称为邻甲基苯酚，的官能团为羟基和醚键，故答案为：邻甲基苯酚；羟基和醚键；
（2）由分析可知，化合物ⅰ为可以做防腐剂、杀菌剂的甲醛，故答案为：防腐剂或杀菌剂；
（3）
由分析可知，化合物ⅱ的结构简式为，ⅱ的同分异构体芳香化合物x能发生水解反应说明x分子中含有酯基，核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为、，故答案为：或；
（4）
由结构简式可知，分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成、氧化亚铜和水，反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，则D与新制氢氧化铜悬浊液反应时，消耗氢氧化铜和D的物质的量之比2：1，反应形成的新结构为—COONa；分子中含有的醛基和苯环一定条件下能与氢气发生加成反应生成，故答案为：—COONa；2：1；；
（5）
A．由结构简式可知，分子中苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化，饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，故正确；
B．由分析可知，反应①为与一碘甲烷发生取代反应生成和碘化氢，反应中有C-I键和H-O键断裂，故正确；
C．由结构简式可知，分子中含有的σ键数目为19，则1ml化合物B中含有σ键的数目为19 NA，故错误；
D．由结构简式可知，产品I属于极性分子，但分子中憎水基的结构远大于亲水基氨基，所以产品I难溶于水，故错误；
故选AB；
（6）
由有机物的转化关系可知，以、CH2Br2为主要原料合成流程中的物质H的合成步骤为与CH2Br2发生取代反应生成，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，与H3C-NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成；
①由分析可知，原料ⅲ的结构简式为CH2Br2，故答案为：CH2Br2；
②由分析可知，芳香醇转化为芳香醛的反应为铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O；
③由分析可知，最后一步反应为与铁、盐酸发生还原反应生成，故答案为：还原反应。
6．(1) 甲苯 酮羰基
(2) 还原
(3)BD
(4)
(5)、
(6)
【分析】
根据A分子式及反应产物可知，A为甲苯，发生取代反应生成，发生硝化反应生成B，根据已知①可知B反应生成C；根据D分子式及E结构简式可知D；根据已知②可知G结构简式，根据J结构简式及反应条件可知I发生取代反应，则I结构简式：，则H结构简式：；
【详解】（1）
根据分析可知，A为甲苯；D结构简式：，含氧官能团为酮羰基；
（2）
根据分析可知，H结构简式：；由F反应生成G的反应过程中，硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应；
（3）A．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，根据J结构简式可知，J中无手性碳原子，A错误；
B．电负性：，键的极性：，B正确；
C．J中含氨基和酰胺基，在酸性条件下也可水解，C错误；
D．根据成键可知J中N原子和C原子的杂化轨道类型均有2种，分别为sp2、sp3杂化，D正确；
（4）
发生加成反应，根据分析可知，反应方程式：；
（5）
芳香化合物是B的同分异构体，满足条件：①能发生银镜反应，且能发生水解反应，则含甲酸某酯基；②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：1：2：4，说明含2个，则符合要求的结构简式：、；
（6）
乙醇被催化氧化生成乙醛，与反应生成，与反应生成目标产物，具体合成路线如下：。
7．(1)光照
(2) 羟基、酮羰基 取代反应
(3)4
(4)
(5)18
(6)
【分析】
由有机物的转化关系可知，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，一定条件下与发生取代反应生成，则H为；催化剂作用下与HC(OC2H5)3发生取代反应，氢氧化钠作用下与发生取代反应生成。
【详解】（1）
由分析可知，反应①为甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：光照；
（2）
由结构简式可知，的官能团为羟基和酮羰基；由分析可知，F→G的反应为氢氧化钠作用下与发生取代反应生成，故答案为：羟基、酮羰基；取代反应；
（3）
一定条件下与足量氢气发生加成所得化合物中含有如图*所示的4个手性碳原子：，故答案为：4；
（4）
由分析可知，N为催化剂条件下与HC(OC2H5)3发生取代反应和乙醇，反应的化学方程式为，故答案为：；
（5）
相对分子质量比D多14的同系物K的苯环上只有两个取代基，能与Na反应生成H2，说明同分异构体分子中含有羟基，能与银氨溶液发生银镜反应，说明同分异构体分子中含有醛基，则两个取代基可能为—OH和—CH2CH2CHO，或—OH和—CH(CH3)CHO，或—CH2OH和—CH2CHO，或—CH2CH2OH、—CHO，或—CH(OH)CH3和—CHO，或—CH3和，取代基在苯环上都有邻间对3种位置异构，所以满足条件的K的同分异构体共有18种，故答案为：18；
（6）
由题给信息可知，以苯酚和为原料制备的合成步骤为与HCl发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，一定条件下与苯酚发生取代反应生成，合成路线为。
8．(1) C9H8O
(2) O2、Cu/Δ -CHO
(3)
(4)+Br2+HBr
(5)AD
(6)2
(7)+
【分析】
CH≡CH与x在KOH存在下反应生成，该反应的原子利用率为100%，则x为HCHO；苯与Br2在FeBr3催化下发生取代反应生成溴苯和HBr；与溴苯在吡啶、加热条件下反应生成，与H2在Pd、加热时反应生成，与H2O2在催化剂存在下反应生成，与CO2在TBAB、加热时反应生成H和I。
【详解】（1）
E的结构简式为，E的分子式为C9H8O；其芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1，即该物质有苯环，有四种等效氢，且氢原子数目比为3∶2∶2∶1，符合条件的同分异构体的结构简式为。
（2）
E中官能团为碳碳三键和醇羟基，E发生生成有机产物的氧化反应，E与O2在Cu作催化剂且加热的条件下生成，即反应的试剂和条件为O2、Cu/△，反应形成的新结构为-CHO。
（3）
A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，根据A和B的结构可知，x为。
（4）
C到D即苯环上有一个H被Br取代，化学方程式为：+Br2+HBr。
（5）A．由图可知，F到G的反应过程中有C=C双键的断裂和C-O键的形成，故A正确；
B．对比G与H的结构，G与CO2发生加成反应得H，CO2中一个C=O双键断裂，没有C=O双键的形成、有C-O键的形成，故B错误；
C．E中苯环碳为sp2杂化、碳碳三键碳为sp杂化、与羟基相连的C为sp3杂化，故C错误；
D．CO2结构为O=C=O，C为sp杂化，属于直线型分子，分子的正电中心和负电中心重合，属于非极性分子，故D正确；
故选AD。
（6）
中“*”标示的2个碳原子为手性碳原子。
（7）
根据和的结构可知，它们由和CO2在TBAB和加热的条件下生成，由和H2O2在催化剂的条件下生成，是与氢气在Pd和加热条件下生成，由此可知原料A的同系物为，则合成路线为：+。
9．(1)浓硝酸、浓硫酸
(2)
(3)硝基、羧基
(4)
(5)
(6) 中间产物1 中间产物3
(7)40%
【分析】
A的分子式为C7H8，从D的结构简式可知，B是，C的结构简式为，C水解生成D，根据G的结构简式，结合已知信息ii，可知F的结构简式为，E的结构简式为，F到G失水发生取代反应形成环状结构，G到I发生氧化反应，I与H2O2反应生成J，J转化为K。
【详解】（1）A→B发生甲苯苯环上硝化反应，所需试剂是：浓硝酸、浓硫酸；
（2）
B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为：；
（3）
E的结构简式为，所含官能团的名称为：硝基、羧基；
（4）
F的结构简式为，结构中有氨基和羧基，可以脱水形成环状结构，也可以发生缩聚反应形成高聚物，聚合物的结构简式为：；
（5）
I的结构简式为，分子式为C8H5NO2，芳香族化合物M是I的同分异构体，能与NaHCO3反应，结构中有-COOH，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1，符合条件的结构简式为：；
（6）
J到K反应过程，结合题目中已知i可知，与先发生加成反应，生成中间产物1，再发生消去反应生成中间产物2，中间产物2再发生已知信息ii的反应生成中间产物3，最后中间产物3失水生成K；
（7）三氯乙烯(Cl2C=CHCl)结构中有一个H原子，核磁共振氢谱应该显示1个峰，K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，加入0.1ml三氯乙烯，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，说明K中酰胺基上的氢原子的物质的量为0.1×=0.04ml，K的物质的量为0.04ml，0.1ml的J与0.15ml的邻苯二胺反应的理论产量应该生成0.1ml的K，因此产率为。
10．(1) C6H8O 对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)
(2)
(3)
(4) H2，催化剂、△ 加成反应或还原反应 Br2，Fe或FeBr3(或Cl2，光照) (或)
(5)AC
(6) + CH3CHOHCH3+H2O
【分析】
Ⅰ和乙烯发生加成反应生成Ⅱ，Ⅱ转化为Ⅲ：对二甲苯，对二甲苯与酸性KMnO4溶液反应可得到化合物Ⅳ，则为甲基被氧化为羧基得到Ⅳ：对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)；乙烯转化为Ⅴ，化合物Ⅴ是环状分子，与H2O加成可得到化合物Ⅵ，则Ⅴ为环氧乙烷；Ⅳ：对苯二甲酸与Ⅵ：乙二醇发生缩聚反应生成PET；
【详解】（1）由图可知，化合物I的分子式为C6H8O。化合物Ⅲ与酸性KMnO4溶液反应使得甲基被氧化为羧基得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名称为对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)；
（2）
由分析可知，化合物Ⅴ的结构简式为；
（3）
化合物Ⅱ与足量H2加成后得到，分子中含有8个碳、1个氧、不饱和度为2，其同分异构体中核磁共振氢谱中峰面积比为3：1：3，则为对称结构且应该含有2组每组2个甲基，结构可以为：；
（4）
苯在催化剂加热条件下和氢气发生加成反应生成，故答案为： H2，催化剂、△；加成反应或还原反应；
Ⅲ中苯环氢、甲基氢均可以发生取代反应，在铁催化作用下苯环氢可以被溴取代生成；在光照条件下，甲基氢可以被氯气中氯取代生成；故答案为：Br2，Fe或FeBr3(或Cl2，光照)；(或)；
（5）A．反应①得到产物的不饱和度减小，为加成反应，正确；
B．化合物Ⅲ中含有甲基，甲基为四面体结构，所有原子不共平面，错误；
C．反应②过程中，有C-O键和C-H键的断裂，反应生成苯环和小分子水，正确；
D．化合物Ⅱ中，氧原子形成2个共价键且存在2对孤电子对，采取sp3杂化；分子中含手性碳原子，错误；
故选AC；
（6）
本题采用逆向合成法，即可由和CH3CHOHCH3通过酯化反应制得，CH3CHBrCH3在NaOH水溶液中加热发生水解反应即可制得CH3CHOHCH3，根据题干转化③信息可知，苯甲酸可由甲苯氧化得到，根据题干转化②信息可知，甲苯可由转化而得，根据题干转化①信息可知，可由和CH2=CHCH3转化而得，而CH3CHBrCH3在NaOH醇溶液中加热发生消去反应即可制得CH2=CHCH3；
(a)由分析可知，从出发，第一步反应的产物为。
(b) 由分析可知，相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为：+ CH3CHOHCH3+H2O。
11．(1)羟基、醚键
(2)
(3)
(4)
(5) 氢气、催化剂、加热 Br2、催化剂 取代反应
(6)AD
(7)
【分析】
结合i和iii结构以及对比i和ii分子式可知，i发生取代反应生成ii，在KOH作用下ii反应生成iii，iii发生反应成环生成iv，iv在酸性条件下开环生成v，v被氧化生成vi，vi发生加成生成vii，vii发生反应生成viii。
【详解】（1）ⅰ中含氧官能团名称：羟基、醚键；
（2）
ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，结合分析，ⅱ的结构简式：；
（3）
ⅲ同分异构体满足：含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明含甲酸某酯基，其中有9个化学环境相同的氢原子，说明对称性很低，满足要求的结构：；
（4）
反应④为加成反应，其化学方程式：；
（5）物质vi含官能团酮羰基，在催化剂、加热条件下可与氢气发生加成反应形成；苯环上的氢在催化剂作用下可被卤素取代；
（6）A．对比反应物i和最终产物viii可知，反应①目的是保护—OH，A正确；
B．vii中C原子成键形式有单键、双键和三键，杂化类型有sp、sp2和sp3，B错误；
C．同周期元素从左到右元素电负性逐渐增强，所以电负性：，C错误；
D．反应⑦中有碳氮三键的断裂，涉及键和的断裂，有羧基的形成，涉及键和的形成，D正确；
（7）
参考反应①与反应生成，在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成，参考反应②，在KOH作用下反应生成；
①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物：；
②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式：。
12．(1) 1 6
(2) 取代反应 甲胺
(3) 羟基和羧基 sp2、sp3
(4)+CH3NH2+2H2O
(5)
(6)保护醇羟基不被破坏
(7)
【分析】
由题干合成流程图可知，根据V和Ⅶ的结构简式、Ⅵ的分子式并结合V到Ⅵ的转化条件可知，Ⅵ的结构简式为：，由Ⅳ和Ⅶ、Ⅸ的结构简式，以及Ⅷ转化为Ⅸ的转化条件可知，Ⅷ的结构简式为：，据此分析解题。
【详解】（1）
已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故化合物Ⅰ中有1个手性碳原子，即，分子中有6种不同环境的氢原子，故其核磁共振氢谱共有6组峰，故答案为：1；6；
（2）
由题干流程图可知，ⅡⅢ即++HBr，故反应的反应类型为取代反应，CH3NH2的名称为甲胺，故答案为：取代反应；甲胺；
（3）
由题干流程图中，化合物Ⅴ的结构简式：，则其中所含官能团的名称为羟基和羧基，Ⅴ中碳原子的杂化轨道类型有羧基上的sp2，其余为sp3杂化，故答案为：羟基和羧基；sp2、sp3；
（4）
由分析可知，Ⅵ的结构简式为：，故ⅤⅥ反应的化学方程式为：+CH3NH2+2H2O，故答案为：+CH3NH2+2H2O；
（5）
由分析可知，化合物Ⅷ的结构简式为，故答案为：；
（6）由题干流程图可知，结合上述路线，指出ⅠⅡ反应在合成中的作用是保护醇羟基不被破坏，故答案为：保护醇羟基不被破坏；
（7）
由题干流程图中ⅠⅡ反应信息可知，该合成路线图中i的结构简式为：，由Ⅷ到Ⅸ和Ⅲ到Ⅳ的转化信息可知，ii的结构简式为：，故答案为：；。
醇的消去反应引入
CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O
卤代烃的消去反应引入
CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应
CH≡CH＋H2CH2==CH2，CH≡CH＋Br2CHBr==CHBr
CH≡CH＋HClCH2==CHCl
烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应
CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
，
不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应
CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3
CH≡CH＋HClCH2==CHCl
CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3
醇与氢卤酸的取代反应
R—OH＋HXR—X＋H2O
烯烃与水加成生成醇
CH2==CH2＋H2OCH3CH2—OH
卤代烃的碱性水解成醇
CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr
醛或酮与氢气加成生成醇
酯水解生成醇
CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH
醇的催化氧化生成醛(酮)
2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O

连在同一个碳上的两个羟基脱水
含碳碳三键的物质与水加成
醛基氧化
2CH3CHO＋O22CH3COOH
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH
序号
可反应的试剂
反应形成的新结构
消耗反应物的物质的量之比
①
新制


②

序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
、催化剂/
或
加成反应
b


氧化反应(生成有机产物)
序号
反应试剂、条件
反应生成的新结构
反应类型
1


2


取代反应
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①


还原反应
②