新高考化学一轮复习考点过关练考向33 有机合成与推断题的解法探讨（含解析）

这是一份新高考化学一轮复习考点过关练考向33 有机合成与推断题的解法探讨（含解析），共62页。试卷主要包含了官能团保护的方法，中学经典的合成路线等内容，欢迎下载使用。

21．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_______。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】(1) C5H4O2 醛基
(2) -CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)
(3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(5) 2
(6)
【解析】(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基；
(2)②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯；
(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水；
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mlⅣ与1 mla反应得到2mlV，则a的分子式为C2H4，为乙烯；
(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为；
(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→V的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为。


考点一 常见官能团的结构与性质
【提素能·归纳】
[名师点拨] (1)有些官能团的性质会出现交叉，如碳碳双键和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化，也能与H2发生加成反应等。
(2)同一官能团连有的基团不同时，也有不同的化学性质，如—OH(羟基)直接连在苯环上和连在链烃上的化学性质不同；能与NaOH溶液反应而则不能。
考点二 有机反应类型的判断
1．有机化学反应类型判断的基本思路
2．常见有机反应类型与有机物类别的关系
3.依据反应条件判断有机反应类型
(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。
(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。
(6)当反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热时，通常为卤代烃的消去反应。
考点三 有机结构推断
方法一 根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型
分析反应物、产物的分子式特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，由此确定反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。如
(1)eq \x(\a\al( F,C6H6O))―→eq \x(\a\al( G,C6H5NO3))：对比F与G的分子式，G比F的分子式少1个H，多1个NO2，可判断反应类型可能为取代反应，F若为苯酚，则G可能为硝基苯酚。
(2)eq \x(\a\al( C,C3H6OCl2))试剂a,eq \x(\a\al( D,C3H8O3))：对比C与D的分子式，D比C的分子式少2个Cl，多2个OH，根据分子式可判断反应类型可能为取代反应，是卤代烃碱性条件下的水解反应。
(3)eq \x(\a\al( C,C6H8N2))eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(H2SO4，△))eq \x(\a\al( D,C6H6O2))：对比C与D的分子式，D比C的分子式少2个NH，多2个O，根据分子式可判断反应类型可能为取代反应，为苯环上的2个NH2被2个OH取代。
(4) ：对比C、D、F的分子式，C、D中碳原子数之和与F相等，则C＋D―→E的反应类型是加成反应(醛与醛的加成)，E→F可能为醛基的氧化。
(5)：C、D的分子式恰好相差1个C2H4，故C→D的反应类型为加成反应，可能是H3COOCH===CH—CH===CHCOOCH3与CH2===CH2发生的1,4­加成。
方法二 根据转化中的反应条件推断有机产物结构及反应类型
根据反应条件推断反应类型
(1)eq \x(F)eq \(――→,\s\up7(CH3OH),\s\d5(浓H2SO4/△))eq \x(G)：反应类型可能为取代反应或者酯化反应，联想乙酸乙酯的制备，则F结构中可能有羧基，G结构中可能有酯基。
(2) ：反应类型可能为加成反应，通过分子式即可验证，联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反应，则C结构中应该存在一个碳碳双键。
(3) ：反应类型可能为消去反应，联想卤代烃在碱的醇溶液中加热发生消去反应，然后酸化，则E结构中可能生成新的不饱和键。
生成A的反应为氯原子取代苯环上的氢原子，由D的结构知，取代的是邻位上的氢原子；由A、B的分子式差异知，A→B为卤代烃的水解反应；由B→C的反应条件及B、C的分子式差异知，B→C为苯环上甲基的取代反应，且取代了两个氢原子；由C→D的反应条件及D的结构知，C→D为侧链上两个氯原子的水解反应，因同一个碳原子上连两个羟基通常不稳定，脱水形成—CHO。
[典题示例2] 有机物为一种高分子树脂，物质C的分子式为C10H10OBr2。F的合成路线如下：
eq \x(A)eq \a\vs4\al(\(――→,\s\up7(稀NaOH溶液/△),\s\d5(＋X)))eq \x(B)eq \a\vs4\al(\(――→,\s\up7(Br2/CCl4),\s\d5( )))eq \x(C)eq \a\vs4\al(\(――→,\s\up7(O2),\s\d5(催化剂)))eq \x(D)eq \a\vs4\al(\(――→,\s\up7(①NaOH溶液/△),\s\d5(②H＋)))eq \x(E)eq \a\vs4\al(\(――→,\s\up7(一定条件),\s\d5( )))eq \x(F)
已知：①A为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134；
请回答下列问题：
(1)X的化学名称是______________________________________________________。
(2)E生成F的反应类型为_______________________________________________。
(3)D的结构简式为___________________________________________________。
(4)由B生成C的化学方程式为________________________________________________。
[信息读取]
方法三 根据题给信息推断有机物结构及反应类型
有机推断中常考的“陌生信息”
(1)碳链增长
①美国化学家因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
②羟醛缩合：RCHO＋R′CH2CHOeq \(――→,\s\up7(稀NaOH),\s\d5(△))＋H2O(R、R′表示烃基或氢)
③端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
2R—C≡C—Heq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5( ))R—C≡C—C≡C—R＋H2
④格氏试剂发生加成反应
(2)碳链缩短
②烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部位与氧化产物的对应关系如下：
(3)成环反应
①双烯合成
②
③
(4)官能团的引入
②
③RCH2CH===CH2eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5(hν))RCHBrCH===CH2

考点四 有机合成路线的设计
1．常见官能团引入、转化的方法
2．官能团消除与改变的方法
(1)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(2)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变。如
R—CH2OHeq \(,\s\up7(O2),\s\d5(H2))R—CHOeq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5( ))R—COOH。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(消去),\s\d5(－H2O))CH2=== CH2eq \(――→,\s\up7(加成),\s\d5(＋Cl2))
Cl—CH2—CH2—Cleq \(――→,\s\up7(水解),\s\d5( ))HO—CH2—CH2—OH。
③通过某种手段改变官能团的位置。如
3．官能团保护的方法
有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。
4．中学经典的合成路线
(1)一元合成路线
(2)二元合成路线
(3)芳香化合物的合成路线

1．A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种缩醛类香料。具体合成路线如图(部分反应条件略去)：
已知以下信息：
②D为能与金属钠反应的芳香族化合物。
回答下列问题：
(1)A的名称是________；流程中缩醛的分子式是________。
(2)B的结构简式为________。
(3)下列有关C的说法正确的是______(填字母)。
a．易溶于水
b．分子中所有原子可能在同一平面
c．与乙醇互为同系物
d．在一定条件下能发生消去反应生成乙炔
(4)反应③、⑤的反应类型依次为________、________；反应④的化学方程式为________________________________________________________________________。
(5)写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：_________________
_______________________________________________________。
含有苯环；加入FeCl3溶液显紫色；核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
(6)参照的合成路线，设计一条由2­氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线(注明必要的反应条件)。
2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：
(1)A的名称为________，羧酸X的结构简式为________。
(2)C可与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为_________________________________
_______________________________________________，反应中乙醇分子所断裂的化学键是______(填字母)。
a．C—C键 b．C—H键
c．O—H键 d．C—O键
(3)E→F的化学方程式为__________________________________________；F到G的反应类型为____________。
(4)写出满足下列条件的B的2种同分异构体：________________、____________。
①分子中含有苯环；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
3. 有机物M是一种重要的医药活性中间体，其合成路线如图：
已知：ⅰ.2CH3CHOCH3CH=CHCHO
ⅱ.
ⅲ.（在空气中极易被氧气氧化）
请回答以下问题：
（1）B中官能团名称为___，检验其官能团所需试剂先后顺序为___(填字母)。
a.银氨溶液 b.NaOH溶液 c.稀硫酸 d.稀盐酸 e.酸性高锰酸钾溶液
（2）F与I的反应类型是___，吡啶是一种有机碱，其作用为___。
（3）写出与A反应的化学方程式___。
（4）N是G的同分异构体，写出满足下列条件N的两种结构简式___。
①苯环上的一氯代物有两种②含有两种官能团③能发生银镜反应
（5）写出以为原料制备的合成路线(其它无机试剂任选)___。
4．硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：
已知：酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。
回答下列问题：
（1）B的化学名称为________．
（2）②的反应类型是________．
（3）D的结构简式为________．
（4）H的分子式为________．
（5）反应①的化学方程式为________．
（6）已知M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:4，写出M的一种可能的结构简式________．
（7）拉西地平也是一种治疗高血压药物，设以乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选)。________________________
5．由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)Ⅰ的分子式为__________，D到E的反应类型是__________。
(2)B反应生成C的化学方程式是____________________。
(3)G结构简式为__________，F最多有__________个原子共平面。
(4)E中官能团的名称为__________；符合下列条件的E的同分异构体有__________种。
Ⅰ．是有两个取代基的芳香族化合物
Ⅱ．能水解，水解产物遇到溶液显紫色
Ⅲ．核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢
(5)乙酰苯胺，参照Ⅰ的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线：_________。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）已知：

1．（2022·北京·牛栏山一中高三阶段练习）抗溃疡药奥美拉唑合成路线如下：
已知：的某些性质和相似，都能与R-NH2发生加成。
(1)A→B的化学方程式为_______。
(2)写出符合下列条件的A的同分异构体M的结构简式：_______。
①遇氯化铁溶液显紫色
②1ml M最多能与3ml Br2发生取代反应产生白色沉淀
③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为1：1：2：1：3：1
(3)B→C的反应试剂及条件是_______；C中含氮官能团的名称为_______。
(4)D→E过程中，氧化剂与还原剂的物质的量之比为_______。
(5)J的分子式为C9H13NO2，则I的结构简式是_______。
(6)E经三步反应形成F，请写出中间体1和中间体2的结构简式_______、_______。
2．（2022·广东广州·高三阶段练习）化合物Ⅶ是一种药物合成中间体，其合成路线如下(部分反应条件省略)：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团名称是_______。
(2)化合物Ⅱ中的手性碳原子的个数为_______。已知化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的反应是原子利用率100％的反应，则化合物a的结构简式为_______。
(3)化合物Ⅳ的结构简式为_______。
(4)化合物Ⅱ有多种同分异构体，其中具有六元环结构、并能发生银镜反应的有_______种，写出其中任意一种的结构简式_______(不考虑立体异构)。
(5)由Ⅴ→Ⅵ的反应类型为_______。化合物Ⅵ的结构简式为_______。
(6)根据上述信息，写出以甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)为有机原料制备的合成路线_______(无机试剂任选，不用注明反应条件)。
3．（2022·河北衡水·高三阶段练习）有机合成帮助人们发现和制备一系列药物、香料、染料、催化剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。有机化合物Ⅰ可用于疾病治疗，其合成路线如下：
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)B分子中最多有_______个原子共平面，E中官能团的名称为_______。
(2)G→H的反应类型是_______，F的结构简式为_______。
(3)反应C→D总反应的离子方程式为_______。
(4)同时符合下列条件的D的同分异构体有_______种。
①苯环上有四个取代基；
②与NaOH溶液反应时，1ml该同分异构体最多可消耗3ml NaOH；
③能水解，且能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的有机物的结构简式为_______(有几种，写几种)。
(5)已知：。参照上述合成路线，以甲苯和乙酸为原料，设计制备乙酰对甲基苯胺()的合成路线_______(无机试剂和有机溶剂任选)。
4．（2022·江苏省赣榆高级中学高三阶段练习）由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇痛药F(酮基布洛芬)的路线如图：
已知：乙醇钠的化学式为NaOEt。
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的分子式为，其结构简式为_______。
(4)F的一种同分异构体含有苯环且分子中含有3种不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式：_______。
(5)已知：，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。
5．（2022·北京·北师大实验中学高三阶段练习）褪黑激素前体K的合成路线如下。
已知： + +R3OH(R表示烃基或氢)
(1)A能发生银镜反应，B中所含的官能团是___________。
(2)E的名称是___________。
(3)F的分子式为，则W的结构简式是___________。
(4)生成G的反应方程式是___________。
(5)F+M→K的反应类型是___________。
(6)由K合成Q()，Q再经下列过程合成褪黑激素。
①Q→X过程中每1mlQ完全反应，需消耗___________mlNaOH。
②试剂b是___________。
1. （2022海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B的反应类型为_______。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
（3）C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。
（4）E和F可用_______(写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、_______。
（7）设计以为原料合成的路线_______(其他试剂任选)。已知：+CO2
2. （2022湖北）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）的反应类型是___________。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
（3）化合物C的结构简式为___________。
（4）的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
（6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为___________。
（7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是___________。
3. （2022全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
（3）写出C与/反应产物的结构简式_______。
（4）E的结构简式为_______。
（5）H中含氧官能团的名称是_______。
（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。
（7）如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
4.（2022全国乙卷） 左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）C的结构简式为_______。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式_______。
（4）E中含氧官能团的名称为_______。
（5）由G生成H的反应类型为_______。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。
5. （2022河北）舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
（1）①的反应类型为_______。
（2）B的化学名称为_______。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
（5）H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为_______(不考虑立体异构)。
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
1．【答案】(1)乙烯 C10H12O2 (2)CH3OH (3)ad
【解析】由分子式可知A为；环氧乙烷与苯反应得到D，D转化得到苯乙醛，则D为苯乙醛与C(C2H6O2)反应得到缩醛，结合缩醛的结构简式可知，C为HOCH2CH2OH，结合信息①可知，B为CH3OH。(3)由C的结构简式HOCH2CH2OH可知，C分子中含有易溶于水的羟基，故a正确；C分子中的碳原子为饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面，故b错误；乙二醇分子中含有2个羟基，而乙醇分子中只有1个羟基，二者不是同系物，故c错误；HOCH2CH2OH分子中的2个羟基在一定条件下发生消去反应后可生成乙炔，故d正确。(4)由流程图结合已知信息①可知，反应③是取代反应；反应⑤是苯乙醇氧化生成苯乙醛，属于氧化反应；反应④是环氧乙烷与苯反应生成苯乙醇，据此写出化学方程式。(5)苯乙醛的同分异构体满足：含有苯环，加入FeCl3溶液显紫色，说明含有一个酚羟基，苯环上有2个取代基，另一个取代基应该是；核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，说明2个取代基为对称位置，故符合条件的同分异构体的结构简式为(6)2­氯丙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，在Ag作催化剂的条件下氧化生成最后与CO2反应得到目标产物。
2．【答案】(1)苯甲醛 CH3COOH
【解析】由D的结构简式可知，A中含有苯环，A与CH3CHO反应得到B，由A、B的分子式及已知信息，可推知A为，B为，B与银氨溶液发生氧化反应，酸化后得到C，则C为乙炔和羧酸X发生加成反应生成E，由E的结构简式可知，X为CH3COOH，F为 (4)B为其同分异构体满足条件：①分子中含有苯环；②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基；③核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1。若苯环上只有一个取代基，则为若苯环上有两个取代基，则 (5)根据已有知识并结合相关信息，CH3CHO在稀氢氧化钠中加热得到CH3CH====CHCHO，CH3CH====CHCHO与溴水发生加成反应和氧化反应生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应，经酸化得到CH3CH(OH)CH(OH)COOH，CH3CH(OH)CH(OH)COOH在铜的催化下与氧气反应生成
3. 【答案】（1）碳碳双键、醛基 ace
（2）取代反应 防止氨基被氧化
（3）
（4）
（5）
【解析】
根据题中信息可以反推出F为CH2=CHCOCl，I为，根据F反推E为CH2=CHCOOH，D为CH3CHClCOOH或ClCH2CH2COOH，C为CH3CHClCHO或ClCH2CH2CHO，B为CH2=CHCHO，H和A发生反应推出A为CH3CHO，H为苯酚，X为HCHO，根据与浓硝酸在浓硫酸作用下反应生成，与HCl在铁作用下反应生成。
（1）B为CH2=CHCHO，其中官能团名称为碳碳双键、醛基，由于两者都易被氧化，因此先用银氨溶液检验醛基，再用酸性高锰酸钾检验碳碳双键，因此检验其官能团所需试剂先后顺序为ace；故答案为：碳碳双键、醛基；ace。
（2）F(CH2=CHCOCl)与I()反应，根据产物分析得到反应类型是取代反应，吡啶是一种有机碱，其作用为防止氨基被氧化；故答案为：取代反应；防止氨基被氧化。
（3）与A反应的化学方程式；故答案为：。
（4）含有两种官能团，能发生银镜反应，说明有醛基，苯环上的一氯代物有两种，其同分异构体为；故答案为：。
（5）在酸性高锰酸钾作用下反应生成苯甲酸，苯甲酸和PCl3反应生成，甲苯和浓硝酸、在浓硫酸加热条件下反应生成，和Fe、HCl反应生成，与反应生成；其合成路线为；故答案为：。
4．【答案】（1）邻硝基甲苯
（2） 取代反应
（3）
（4）C17H18N2O6
（5）
（6）
（7）
【分析】
A→B为取代反应，引入硝基，B→C引入酯基结构，C中酯基在酸性条件下水解得到D（），D中取代结构被高锰酸钾氧化为E中醛基，由题目已知两分子F发生缩合反应得到G。
【详解】
（1）硝基和甲基为邻位关系，故B的化学名称为邻硝基甲苯；
（2）对比B、C结构，可知②的反应类型为取代反应；
（3）由分析知D为；
（4）H分子式为C17H18N2O6；
（5）反应①取代反应引入硝基：；
（6）M在一定条体下能发生银镜反应，则考虑其中包含醛基或甲酸酯的结构，故M可能为；
（7）参考题干酯与酯之间能发生缩合反应，以及E、G和NH3生成H的原理，可知合成路线为：。
5．【答案】(1)C20H24N2SO 消去反应
(2)2+O22+2H2O
(3) 18
(4)碳碳双键、羧基 2
(5)
【解析】
A为，由B→C的反应条件，可确定B为，C为，D为，E为，F为。由I的结构简式，可推出G为，H为。
(1)由Ⅰ的结构简式，可得出I的分子式为C20H24N2SO，从到，反应类型是消去反应。答案为：C20H24N2SO；消去反应；
(2) 反应生成，则发生氧化反应，化学方程式是2+O22+2H2O。答案为：2+O22+2H2O；
(3)由以上分析可知，G结构简式为，F结构简式为，从苯、乙烯、甲醛的结构进行分析，所有原子都可能共平面，所以最多有18个原子共平面。答案为：；18；
(4)E的结构简式为，官能团的名称为碳碳双键、羧基；符合条件：Ⅰ．是有两个取代基的芳香族化合物；Ⅱ．能水解，水解产物遇到溶液显紫色；Ⅲ．核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢的E的同分异构体有2种，它们是、。答案为：碳碳双键、羧基；2；
(5)先将苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后让二者发生取代反应，便可制备乙酰苯胺。合成路线为：。答案为：。
1．
【答案】(1)+CH3COOCOCH3 + CH3COOH
(2)
(3) 浓硝酸、浓硫酸、加热 酰氨基和硝基
(4)1：3
(5)
(6)
【分析】根据A的分子式及反应条件知，A为，A中氨其上的氢原子被乙酸酐取代生成B为，B中苯环和浓硝酸发生取代反应生成C，对比C、E的结构简式结合反应条件知，C中酰胺基水解生成D，D中硝基被还原为氨基生成E，故D为，E中氨基和CS2反应生成F，G发生取代反应生成H；F和K发生取代反应生成L，根据K的分子式及F、L的结构简式知，K为，H分子脱去氢离子重排生成I，I发生酯的水解反应生成J，J中羟基与SOCl2发生取代反应生成K，则I为、J为。
【详解】（1）A为，A中氨其上的氢原子被乙酸酐取代生成B为，A→B的化学方程式为+CH3COOCOCH3 + CH3COOH；
（2）A为，A的同分异构体M符合下列条件：①遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；②1ml M最多能与3ml Br2发生取代反应产生白色沉淀，说明苯环上酚羟基邻位和对位都含有氢原子；③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为1：1：2：1：3：1，含有六种氢原子，且有一个甲基，符合条件的结构简式为；
（3）B中苯环和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成C，B→C的反应试剂及条件是浓硝酸、浓硫酸、加热；C中含氮官能团的名称为酰氨基和硝基；
（4）D→E过程中，硝基转化为氨基，整个过程表示为-NO2+3Fe+6HCl→-NH2+3FeCl2+2H2O，-NO2为氧化剂，Fe为还原剂，氧化剂与还原剂的物质的量之比为1：3；
（5）I的结构简式为；
（6）E经三反应形成F，已知：的某些性质和相似，都能与R-NH2发生加成，E中1个氨基与CS2发生加成反应生成，然后另一个氨基再与C=S双键加成生成，最后发生消去反应生成F和H2S；
故答案为；。
2．
【答案】(1)羟基
(2) 2个 HCHO
(3)
(4) 5 、、、、(任意写一种即可)
(5) 取代反应
(6)
【分析】被KMnO4溶液氧化生成，与a发生加成反应生成，则a为甲醛；被KMnO4溶液氧化生成，与乙醇发生酯化反应生成；在C2H5ONa/C2H5OH作用下，与CH3CH2CH2Br发生取代反应，生成，发生水解反应生成。
【详解】（1）由流程图可知，化合物Ⅰ的结构简式为，则官能团名称是羟基。答案为：羟基；
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据Ⅱ的结构简式可知中的手性碳原子有，故为2个；由元素守恒可知，化合物a的结构简式为HCHO。答案为：2；HCHO；
（3）由Ⅲ变为Ⅳ的条件为KMnO4，则该步反应是将-CH2OH氧化为-COOH，结合Ⅴ的结构可知，Ⅳ的结构简式为。答案为：；
（4）化合物Ⅱ()的同分异构体，具有六元环结构、并能发生银镜反应(含有醛基)的可能结构有5种，则可能的结构为、、、、(任意写一种即可)。答案为：5；、、、、(任意写一种即可)；
（5）由分析可知，由Ⅴ()→Ⅵ()的反应类型为取代反应；由分析可知，化合物Ⅵ的结构为。答案为：取代反应；；
（6）由甲苯()和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)为有机原料制备，采用逆推法，需合成，再合成从而得出合成路线：。答案为：。
3．
【答案】(1) 15 碳碳双键、羧基
(2) 取代反应
(3)+HCN+H++2H2O→
(4) 16 、
(5)：，CH3COOHCH3COCl+
【分析】A的分子式为，B能与、Cu加热时反应生成C()，则B的结构简式为，A的结构简式为；C与HCN、发生题给已知Ⅰ的反应生成D，D的结构简式为，D与浓硫酸加热反应生成E，E与、加热反应生成F，结合F的分子式和题给已知Ⅱ的第一步可知，E的结构简式为，F的结构简式为；F与H发生题给已知Ⅱ的第二步反应生成Ⅰ，以此解题。
【详解】（1）由分析可知B为，苯环确定一个平面，和苯环直接相连的氢原子在苯环确定的平面上，另外支链上的两个碳和羟基上的氧和氢也可以在苯环确定的平面上，一共15个原子共平面；由分析可知E为，则其中官能团为：碳碳双键、羧基；
（2）G→H为G中S上的氢发生的取代反应；由分析可知F为；
（3）由分析可知，C→D为C先和HCN发生加成反应，再在酸性条件下和水反应得到D，由分析可知D为，则C→D的方程式为：+HCN+H++2H2O→；
（4）1ml D最多可消耗3ml NaOH，能水解，且能发生银镜反应，则D的同分异构体中含有HCOO—和苯环直接相连、酚羟基。若苯环上有4个侧链，4个侧链为HCOO—、—OH和2个，先固定2个的位置有、、，后采用“定一移二”法，苯环上有2个H原子分别被HCOO—、—OH代替，有6种同分异构体；苯环上有2个H原子分别被HCOO—、—OH代替，有7种同分异构体；苯环上有2个H原子分别被HCOO—、—OH代替，有3种同分异构体。符合题意的同分异构体共种；其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的为：、；
（5）甲苯发生硝化反应，在甲基对位上引入一个硝基，随后在铁和盐酸的作用下把硝基转化为氨基，乙酸发生信息Ⅱ的反应转化为乙酰氯，再与对甲基苯胺反应生成产物，具体流程为：，CH3COOHCH3COCl+。
4．
【答案】(1)sp2、sp3
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【分析】A和NBS发生取代反应引入溴原子生成B，B发生取代反应生成C，C中支链上发生取代生成D，D发生取代引入甲基生成E，E在酸性条件下加热生成F；
（1）
A分子中苯环碳原子和羰基碳原子为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化；
（2）
B的甲基中溴原子被-CN取代生成C，反应为取代反应；
（3）
由分析可知，C中支链上和EtOCOOEt发生取代生成D，D的分子式为，其结构简式为；
（4）
F中含有2个苯环，此外还有4个碳、1个羰基、1个羧基，其一种同分异构体含有苯环且分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则其对称性很好，该同分异构体的结构简式：；
（5）
和NBS反应在甲基引入溴原子，再和NaCN反应引入氰基，酸化得到羧基；和NBS反应在甲基引入溴原子，在氢氧化钠溶液中水解引入羟基；醇、酸酯化得到；反应路线为：。
5．
【答案】(1)羟基、醛基
(2)1，4—二溴丁烷
(3)
(4)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
(5)取代反应
(6) 3 CH3COOH
【分析】A能发生银镜反应，由分子式可知，A为CH2=CHCHO，由有机物的转化关系可知，CH2=CHCHO与水发生加成反应生成HOCH2CH2CHO，则B为HOCH2CH2CHO；催化剂作用下，HOCH2CH2CHO与氢气共热发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH，则D为HOCH2CH2CH2OH；HOCH2CH2CH2OH与溴化氢发生取代反应生成BrCH2CH2CH2Br，则E为BrCH2CH2CH2Br；BrCH2CH2CH2Br与发生取代反应生成，则W为、F为；在浓硫酸作用下，CH3COOH与乙醇共热发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，则试剂a为乙醇、G为CH3COOCH2CH3；CH3COOCH2CH3发生信息反应生成和乙醇，则M为，与发生取代反应生成。
（1）
由分析可知，B的结构简式为HOCH2CH2CHO，官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；
（2）
由分析可知，E的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，名称为1，4—二溴丁烷，故答案为：1，4—二溴丁烷；
（3）
由分析可知，W的结构简式为，故答案为：；
（4）
由分析可知，生成G的为在浓硫酸作用下，CH3COOH与乙醇共热发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3和水，反应的反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，故答案为：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；
（5）
由分析可知，F+M→K的反应为与发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：取代反应；
（6）
由有机物的转化关系可知，与氢氧化钠溶液发生水解反应生成，则X为；一定条件下共热反应转化为，则Z为；与CH3COOH发生取代反应生成褪黑激素；
①由分析可知，Q→X的过程为与氢氧化钠溶液发生水解反应生成，则每1mlQ完全反应，需消耗3ml氢氧化钠，故答案为：3；
②由分析可知，试剂b为CH3COOHCH3COOH，故答案为：CH3COOH。
1. 【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）+NaOH→+H2O
（3） ①. 苯酚 ②.
（4）(溶液)或其他合理答案
（5）或 （6） ①. ②.
（7）
【解析】
【分析】根据合成路线，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯，据此分析解答。
【小问1详解】
由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即反应类型为取代反应(或磺化反应)；
【小问2详解】
B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；
【小问3详解】
C的结构简式为，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构简式为；
【小问4详解】
由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
【小问5详解】
F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：或；
【小问6详解】
酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；
【小问7详解】
已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：。
2. 【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5 （3）
（4） ①. 酯基 ②. 碳碳双键
（5）5 （6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【解析】
【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
【小问1详解】
A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
【小问2详解】
核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
【小问3详解】
B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
【小问4详解】
E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
【小问5详解】
只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
【小问6详解】
的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
【小问7详解】
甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
3. 【答案】（1）苯甲醇 （2）消去反应
（3） （4） （5）硝基、酯基和羰基
（6） （7） ①. ②. ③. 5
【解析】
由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D，D为，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。
【小问1详解】
由分析可知，A的结构简式为，其化学名称为苯甲醇；
小问2详解】
由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成C()，故第二步的反应类型为消去反应；
【小问3详解】
根据分析可知，C与Br2/CCl4发生加成反应得到；
【小问4详解】
由分析，E的结构简式为；
【小问5详解】
H的结构简式为，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰基；
小问6详解】
C的结构简式为，分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为：；
【小问7详解】
G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—NO2和C=O成环，且C=O与—CHO成环，从而得到H，可推知，若要合成H′()，相应的D′为，G′为，手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原子，则H′()的手性碳原子为，共5个。
4.【答案】（1）3-氯-1-丙烯
（2） （3）+H2O
（4）羟基、羧基 （5）取代反应
（6） （7） ①. 10 ②. 、
【分析】A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为；D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为；F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为；I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为；据此作答。
【小问1详解】
A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯-1-丙烯；答案为：3-氯-1-丙烯。
【小问2详解】
根据分析，C的结构简式为；答案为：。
【小问3详解】E中的羧基与羟基，反应条件是浓硫酸，可推其发生酯化反应。
E的结构简式为，F的结构简式为，E生成F的化学方程式为+H2O；
【小问4详解】
E的结构简式为，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、羧基。
【小问5详解】
G的结构简式为，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H；答案为：取代反应。
【小问6详解】
根据分析，I的结构简式为；答案为：。
【小问7详解】
E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、；答案为：10；、。
5. 【答案】（1）氧化反应
（2）3，4-二氯苯甲酸
（3） （4） ①. ⑥ ②. ⑨
（5） ①. ②. ##
（6）
【分析】A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到H，H脱去HCl得到I，I中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。
【小问1详解】
据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
【小问2详解】
据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸。
【小问3详解】
从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：。
【小问4详解】
手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
【小问5详解】
据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有和。
【小问6详解】
根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：
。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
烃
烷烃
—
甲烷
取代(氯气/光照)
烯烃
乙烯
加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚
炔烃
—C≡C—
乙炔
加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚
苯及其
同系物
—
苯、甲苯
取代(液溴/铁)、硝化、加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色，苯除外)
烃
的
衍
生
物
卤代烃
—X
溴乙烷
水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)
醇
—OH
(醇羟基)
乙醇
取代、催化氧化、消去、脱水、酯化
酚
—OH
(酚羟基)
苯酚
弱酸性、取代(浓溴水)、遇三氯化铁显色、氧化(露置于空气中变粉红色)
醛
—CHO
乙醛
还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜反应
羧酸
—COOH
乙酸
弱酸性、酯化
酯
—COO—
乙酸乙酯
水解
基本类型
有机物类别
取
代
反
应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、酮、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应
(含苯环的)蛋白质
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
反应条件
反应类型
NaOH的水溶液中加热
酯的水解反应或卤代烃的水解反应
NaOH的乙醇溶液中加热
卤代烃的消去反应
浓H2SO4存在的条件下加热
醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应
与溴水或溴的CCl4溶液反应
烯烃、炔烃的加成反应(浓溴水时可能为酚的取代反应)
与H2在Ni的作用下加热
烯烃、炔烃、芳香烃、醛等的加成反应或还原反应
O2、Cu(或Ag)，加热；CuO，加热
醇的氧化反应
与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应
—CHO的氧化反应
稀H2SO4加热条件下反应
酯、低聚糖、多糖等的水解反应
光照、X2(表示卤素单质)
烷基上的取代反应
铁粉或氯化铁、X2条件下反应
苯环上的卤代反应
有机物F
eq \x(D)eq \a\vs4\al(\(――→,\s\up7(①NaOH溶液/△),\s\d5(②H＋)))eq \x(E)
eq \x(C)eq \a\vs4\al(\(――→,\s\up7(O2),\s\d5(催化剂)))eq \x(D)
信息①②
由聚合物推断单体，则E为
由E、物质C的分子式为C10H10OBr2和反应条件可知，D→E为卤素原子的水解反应，结合E的结构可知，D为含有溴原子的芳香羧酸，D为
根据C的分子式和C→D的反应条件可知，C→D为羟基或醛基的氧化反应，再由D的结构式可知，C为含有溴原子的芳香醛；C为
由C和反应条件可知，B为含有碳碳双键的芳香醛，B为
根据信息①，A为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134知，A为苯丙醛；根据信息②可知，X为甲醛
烯烃被氧化的部位
氧化产物
引入的官能团
引入(或转化)官能团的常用方法
—OH
烯烃与水的加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合、醛、酮与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等
—X
烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α­H(或苯环上的烷基)与卤素单质的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等
醇类或卤代烃的消去反应等
—CHO
RCH2OH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等
—COOH
醛类的氧化、等有机物被酸性KMnO4氧化成、酯类的水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成α­羟基酸等
—COO—
酯化反应
—NO2
硝化反应
—NH2
硝基的还原(Fe/HCl)