新高考化学二轮复习分层训练高考解密12 有机化学基础（分层训练）（解析版）

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1．（2022·湖北黄冈·校考一模）由芳香化合物A制备药物中间体Ⅰ的一种合成路线如下：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：+H2O；
②；
③。
(1)B→C的反应条件和试剂是_______。
(2)D→E的反应类型为_______。
(3)Y的分子式为，，则Y的结构简式为_______。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的一种结构简式_______。
①能发生水解反应，遇溶液发生显色反应；
②苯环上只有两个取代基；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
(5)参照上述合成路线，设计由和试剂X制备的合成路线_______。
【答案】(1)光照、
(2)取代反应
(3)
(4)或
(5)
【解析】由A化学式结合B结构可知，A为对甲基苯酚，试剂X为；C发生取代反应生成羟基，根据已知①原理得到醛，然后酸性水解酯基变为酚羟基得到D，D为对羟基苯甲醛；F发生已知②反应生成G；G发生已知③反应生成H；H和Y生成I，Y的分子式为，结合HI结构可知，Y为；
（1）B→C的反应为甲基上氢被氯原子取代的反应，条件和试剂是光照、；
（2）D→E为D苯环上酚羟基邻位氢被溴取代的反应，属于取代反应；
（3）Y的分子式为，，反应为酸和醇的酯化反应，则Y为醇，结合I结构可知，Y的结构简式为；
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件：
①能发生水解反应，遇溶液发生显色反应，含有酚羟基；
②苯环上只有两个取代基，则苯环上一个取代基为—OH，另一个取代基为或或，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，则对称性很好，且含有1个甲基；
故符合条件的结构简式为或。
（5）首先发生C生成D的第一步反应引入醛基，得到，再和乙酸发生已知②原理增长碳链并生成碳碳双键，然后发生加聚反应生成产物，流程为：
。
2．（2022·浙江·模拟预测）药物瑞德西韦对新型冠状病毒有抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成路线如图：
已知：①；
②。
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________(填序号)。
A．化合物B能发生加成、取代、消去反应
B．化合物D属于酯类物质，G可能为乙醛
C．由C生成D的过程中可能存在副产物
D．化合物K可能具有弱碱性
(2)B的结构简式为___________。
(3)已知E分子中含两个Cl原子，则E在一定条件下生成F的化学方程式为___________。
(4)请结合已知信息，写出以 为原料制备化合物的合成路线___________(无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)。
(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体，写出符合下列条件的X的3种同分异构体的结构简式：___________(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应，遇溶液不显色；②能发生水解反应，且1mlX最多可消耗4mlNaOH；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
【答案】(1)CD
(2)
(3)++HCl
(4)
(5)等
【解析】根据C的结构简式，以及A→B→C的反应条件，推出A的结构简式为 ，A与浓硝酸发生硝化反应，在对位上引入硝基，即B的结构简式为 ，D发生信息①反应生成E，由(3)可知E分子中含两个Cl原子，结合F的结构简式可知E为，E和A发生取代反应生成F。根据信息②可知G与HCN发生加成反应生成H，H依次在NH3、H+/H2O条件下反应最终得到I，根据I的结构简式逆推H为HOCH2CN，G为HCHO，I发生酯化反应生成J，可知J的结构简式为；F、J发生取代反应生成K；据此分析；
（1）(1)A．B为 ，含有苯环和酚羟基，能发生加成、取代反应，不能发生消去反应，故A错误；
Ｂ．化合物D是磷酸酯，属于酯类物质，化合物G是甲醛，不是乙醛，故B错误；
Ｃ．由C生成D的过程中，若D分子中的一个羟基继续与一分子C反应，则可生成，其分子式为C12H9N2O8P，故C正确；
D．化合物K分子中含有-NH-结构，可能具有弱碱性，故D正确；
故答案为CD；
（2）根据上述分析，B的结构简式为 ；故答案为 ；
（3）E的结构简式 ，A的结构简式为 ，两者发生取代反应，其反应方程式为++HCl；故答案为++HCl；
（4）采用逆推法，产物可由 发生分子间酯化反应得到，结合信息②， 可由 与HCN发生加成反应后在酸性条件下水解得到， 可由 发生氧化反应制得， 可由 发生水解反应制得，由此可写出合成路线 ；故答案为 ；
（5）物质C除苯环外还有两个不饱和度，其同分异构体①能发生银镜反应，遇溶液不显色，则含有醛基或甲酸酯基，不含酚羟基；②能发生水解反应，且1mlX最多可消耗4mlNaOH，含有酯基或酰胺基；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明结构对称。若该同分异构体分子的苯环上连有两个HCOO-，则1mlX可消耗4mlNaOH，可能的结构为和，若苯环上连有一个HCOO-，则其对位上为-NHCOOH也符合条件，结构简式为 ；故答案为 等。
3．（2023·福建福州·福建省福州第一中学校考模拟预测）普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛，其合成路线如下：
已知：
i.R1CHO+R2-CH2COOR+H2O
ii.RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3↑+CO2↑
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)反应②的反应类型是_______。
(4)D中有_______个手性碳原子。
(5)写出反应④的化学方程式_______。
(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有_______种，其中-NH2在链端的有_______(写结构简式)。
【答案】(1)3-甲基丁醛或异戊醛
(2)
(3)加成反应
(4)2
(5)＋CO(NH2)2+CO2↑＋NH3↑+H2O
(6)5 、
【解析】根据A的结构简式，A属于醛，按照系统命名的原则，该有机物A的名称为3-甲基丁醛；对比B和C的结构简式，C中不含有碳碳双键，B→C的反应类型为加成反应。
（1）根据A的结构简式，A属于醛，按照系统命名的原则，该有机物A的名称为3-甲基丁醛；故答案为3-甲基丁醛或异戊醛；
（2）对比A和C的结构简式，A与NCCH2COOCH3发生已知(i)的反应，NCCH2COOCH3中的亚甲基上C与醛基上的碳原子以碳碳双键相连，同时生成水，则B的结构简式为；故答案为。
（3）对比B和C的结构简式，C中不含有碳碳双键，B→C的反应类型为加成反应，故答案为加成反应。
（4）根据手性碳原子的定义，有机物D中含有的手性碳原子有2个，即；故答案为2。
（5）根据已知ii可知，反应④的反应方程式为＋CO(NH2)2+CO2↑＋NH3↑+H2O；故答案为＋CO(NH2)2+CO2↑＋NH3↑+H2O。
（6）H是G的同系物，碳原子比G少四个，即H中有四个碳原子，与G具有相同的官能团，H中应含有氨基和羧基，H可能的结构简式为，结构简式还可能是，结构简式还可能是，还可能是，有1种结构，还可能是，共有5种；其中-NH2在链端的有：、；故答案为5；、。
4．（2023·四川绵阳·二模）匹伐他汀钙是一种抑制剂，具有显著降低低密度脂蛋白胆固醇()效应，用于治疗高胆固醇和高血脂症。其一种中间体(H)的合成工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。B的结构简式为___________。
(2)由C生成E的反应类型为___________。H中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出由F与G发生取代反应生成H的化学方程式___________。
(4)在F的所有同分异构体中，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是M，则M的核磁共振氢谱有___________组峰；核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是N，写出两种N的结构简式为___________、___________。
(5)参照上述合成路线，写出与反应生成类似I的I′的结构简式___________。
【答案】(1)2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸
(2)取代反应 羰基、酯基
(3)+(CH3CH2O)2CO+CH3CH2OH
(4)2
(5)
【解析】（1）A转化为B时从结构式分析，硝基转化为氨基，所以B的结构简式为，答案：2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸，；
（2）C转化为E时，C 中的氯原子被取代，反应类型是取代反应，H中含氧官能团的名称为羰基、酯基，答案：取代反应，羰基、酯基；
（3）+(CH3CH2O)2CO+CH3CH2OH；
（4）F的所有同分异构体中有链状、烃环状、环氧环状，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是，核磁共振氢谱有2组峰，核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是最不对称的结构、，答案：2，，；
（5）反应方程式为：CH3COCH2COOCH3++2H2O，生成物的结构简式。
5．（2023·安徽黄山·统考一模）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中碳原子的杂化方式为_______。
(2)写出反应②的化学方程式_______。
(3)X的化学名称为_______。
(4)反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，原因是_______。
(5)在反应④中，D中官能团_______(填名称，后同)被[(CH3)2CHCH2]2AlH还原，官能团_______被NaIO4氧化，然后发生_______(填反应类型)生成有机物E。
(6)F的同分异构体中符合下列条件的有_______种；
①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连
②可以水解，产物之一为CH≡C-COOH
其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是：_______。
【答案】(1)sp2、sp3
(2)+CH3I+HI
(3)3-碘-1-丙烯(3-碘丙烯)
(4)B、C中碳基邻位碳上的氢受羰基吸电子作用的影响，C-H极性增强，具有一定的活泼性
(5)酯基 碳碳双键 取代(酯化)反应
(6)6种
【解析】A与CH3OH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生B：，B与CH3I在有机强碱作用下发生取代反应产生C： ，根据有机物D结构简式与C的区别，结合②反应的特点，可知X是CH2=CH-CH2I，C与CH2=CH-CH2I发生取代反应产生D，D与[(CH3)2CHCH2]2AlH及NaIO4/Ru催化剂条件下反应产生E，E与Pd配合物及碱反应产生F。
（1）根据A分子结构简式可知该物质分子中含有饱和C原子，采用sp3杂化，苯环及-COOH的C原子采用sp2杂化；
（2）反应②是与CH3I在有机强碱作用下发生取代反应产生C：和HI，该反应的化学方程式为：+CH3I+HI；
（3）根据C、D结构简式的不同，结合②的化学反应可知X化学式是CH2=CH-CH2I，其名称是3-碘-1-丙烯(3-碘丙烯)；
（4）反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，这是由于B、C中碳基邻位碳上的氢受羰基吸电子作用的影响，C-H极性增强，具有一定的活泼性；
（5）对比D、E的结构可知，D→E的过程中，酯基—COOCH3被还原转化为- CH2OH；—CH2CH=CH2被氧化转化为—CH2COOH，再发生酯化反应形成环，故D→E的过程中，被还原的官能团是酯基，被氧化的官能团是碳碳双键，发生的反应类型是酯化反应；
（6）F分子式是C11H9O2F，其同分异构体满足条件：①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连；②可以水解，产物之一为CH≡C-COOH，则F为酯，含有酯基，该取代基可能是CH≡C-COOCH2-CH2-、共2种不同结构，该取代基与-F在苯环上的位置有邻、间、对3种，因此符合要求的同分异构体种类数目是2×3=6种；其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是。
6．（2023·广东惠州·统考三模）碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中间体，其合成路线如图：
已知：+
回答下列问题：
(1)A的名称为_______；
(2)由B生成C的化学方程式为_______。
(3)D中所含官能团的名称为_______。由D生成E的反应类型为_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，则苯环上有3个取代基的同分异构体共有_______种；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构_______(写出一种即可)。
(6)设计由CH2=CH2制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
【答案】(1)间二甲苯或1，3—二甲苯
(2)+HNO3(浓)+H2O
(3)氨基、羧基 取代反应
(4)
(5)16 或
(6)CH2=CH2BrCH2CH2Br
【解析】A为间二甲苯，苯环上的烃基能被高锰酸钾氧化成羧基，则B为间苯二甲酸，B与硝酸发生苯环上的硝化反应得到C，C中硝基被Fe还原成氨基得到D，D与ICl发生取代反应得到E，E与SOCl2发生羧基上的取代反应得到F，F与G得到H，对比F和E的结构以及G的分子式可知G为。
（1）根据习惯命名法A的化学名称为间二甲苯，根据系统命名法可知，A的名称为1，3-二甲苯；
（2）B生成C，发生的是苯环上硝化反应，化学方程式为：+HNO3(浓)+H2O；
（3）D中所含官能团为氨基、羧基，由D生成E的反应类型为取代反应。故答案为：氨基，羧基；取代反应；
（4）结合上述分析可知，G的结构简式为；
（5）J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，故J中也含有一个氨基和两个羧基，当苯环上有3个取代基时，取代基可能是-COOH、-CH2COOH和-NO2，三个取代基不同采用定二动一的方法：四种，四种，两种，取代基可能是-COOH、-COOH和-CH2-NO2：两种，一种，三种，共有16种同分异构体。另符合核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构简式为、；
（6）利用题中信息和所学知识，可写出由CH2=CH2制备的合成路线流程图：CH2=CH2BrCH2CH2Br。
B组 提升练
1．（2023·湖北·统考一模）某种聚碳酸酯F的透光性好，可制成车、船的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘等，其合成路线如下：
已知：
(1)化合物A的名称为___________，化合物C中所含官能团的名称为___________。
(2)化合物B的用途有___________(任写一种)。
(3)反应③的化学方程式为___________，反应类型为___________。
(4)化合物E的结构简式为___________。
(5)碳酸二甲酯()的分子式为___________，写出其能与溶液反应的同分异构体的结构简式___________(任写两种)。
【答案】(1)氯苯 羟基
(2)制造酚醛树脂
(3) 取代反应
(4)
(5)C3H6O3 HOCH2CH2COOH、CH3CH(OH)COOH
【解析】由PC塑料的结构()，可知E为 ，结合已知条件及C的结构简式及D的分子式，可知D为 ，结合A的结构简式及B的分子式C6H6O，可知B为苯酚。
（1）根据A的结构简式，名称为氯苯；根据C的结构简式，C中只含有一种官能团羟基；
（2）根据分析可知，B为苯酚，苯酚的用途有作为酚醛树脂的原料，皮肤杀菌等；
（3）根据分析可知，C为 ，D为，结合已知条件，C→D的反应方程式为
，该反应为取代反应；
（4）根据分析可知E为；
（5）碳酸二甲酯()的分子式为C3H6O3；能与溶液反应的官能团有羧基或酯基，则可以是HOCH2CH2COOH、CH3CH(OH)COOH、HOCH2COOCH3、CH3OCH2COOH、HCOOCH2CH2OH等均符合。
2．（2023·北京朝阳·北京八十中校考模拟预测）我国科学家研发的一条氯霉素(H)的合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)氯霉素(H)的官能团是硝基、羟基和_____________________________________。
(2)A→B的反应类型是_____________，D→E的反应类型是______________________。
(3)C为反式结构，B→C的化学反应方程式__________________________________________。
(4)写出符合下列条件的E一种同分异构体的的结构简式____________________________。
①核磁共振氢谱有5个峰 ②能发生水解反应 ③能使FeCl3发生显色反应
(5)F的结构简式为________________________________。
(6)在G→H的反应中，通过______________________ (填操作)使平衡转化率增大。
(7)左旋氯霉素才有抗菌消炎的作用，而此法得到的是左旋氯霉素和右旋氯霉素的混合物，因此需要将其分开，其中一种方法是诱导析晶法。向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种， ____________________________(填操作)，即可得到较纯的左旋氯霉素晶体。
【答案】(1)碳氯键和酰胺基
(2)加成反应 取代反应
(3)+H2O
(4)
(5)
(6)加热蒸馏
(7)冷却结晶、过滤
【解析】由有机物的转化关系可知， 与溴和水发生加成反应生成，则B为；在水合氢离子作用下发生消去反应生成，则C为 ； 与甲醛发生题给信息反应生成，则D为 ； 高压条件下与氨分子发生取代反应生成， 酸性条件下发生信息反应后、碱化得到，则F为；在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应后、碱化得到，则G为；与Cl2COOCH3发生取代反应生成。
（1）由结构简式可知，的官能团为硝基、羟基、碳氯键和酰胺基，故答案为：碳氯键和酰胺基；
（2）由分析可知，A→B的反应为 与溴和水发生加成反应生成，D→E的反应为高压条件下与氨分子发生取代反应生成 和溴化氢，故答案为：加成反应；取代反应；
（3）C的反式结构为，则B→C的反应方程式为+H2O，故答案为：+H2O；
（4）E的同分异构体核磁共振氢谱有5个峰、能发生水解反应、能使氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中含有酚羟基和酰胺基，2个取代基处于苯环的对位，符合条件的结构简式为，故答案为： ；
（5）由分析可知，F的结构简式为，故答案为： ；
（6）G→H的反应为与Cl2COOCH3发生取代反应生成和甲醇，加热蒸馏使沸点低的甲醇挥发，可以减小生成物的浓度，使平衡向正反应方向移动，平衡转化率增大，故答案为：加热蒸馏；
（7）诱导析晶法的具体操作为向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种，冷却结晶、过滤即可得到较纯的左旋氯霉素晶体，故答案为：冷却结晶、过滤。
3．（2023·福建·校联考一模）盐酸黄连素是黄连、三颗针等中草药的有效成分，具有泻火解毒等作用，其人工合成的路线如下图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)A→B的化学方程式为_______。
(2)化合物D的结构简式为_______。
(3)E→F中①涉及两步反应，反应类型分别为加成反应、_______。
(4)氨基与羧基连在同一碳原子上的氨基酸称为α−氨基酸，分子式与E相同的芳香族氨基酸有_______种(不考虑立体异构)；其中苯环上的氢原子在核磁共振氢谱中有3组吸收峰的化合物的结构简式为_______(任写一种即可)。
(5)已知：，写出以乙烯、为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线。_______
【答案】(1)+CH2Cl2
(2)
(3)消去反应
(4)5 或
(5)
【解析】由有机物的转化关系可知，碱作用下与二氯甲烷发生取代反应生成，则A为；氯化氢作用下与CH2=CHCN发生加成反应生成，一定条件下转化为，则D为；发生信息反应生成，与先发生加成反应，后发生消去反应生成，在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，经多步转化得到盐酸黄连素。
（1）由分析可知，A→B的反应为碱作用下与二氯甲烷发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+CH2Cl2+2HCl，故答案为：+CH2Cl2+2HCl；
（2）由分析可知，化合物D的结构简式为，故答案为：；
（3）由分析可知，E→F中①涉及两步反应为与先发生加成反应，后发生消去反应生成，故答案为：消去反应；
（4）分子式与E相同的芳香族α—氨基酸分子中若苯环上只有一个取代基，取代基可能为或，共有2种；若苯环上有2个取代基，取代基可能—CH3和，—CH3和在苯环上有邻间对3种结构，则符合条件的结构简式共有5种，其中苯环上的氢原子在核磁共振氢谱中有3组吸收峰的化合物的结构简式为、，故答案为：5；或；
（5）由题给信息可知，以乙烯、HCN为原料制备的合成步骤为催化剂作用下乙烯与HCN共热发生加成反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN一定条件下转化为CH3CH2CONH2，酸性条件下转化为CH3CH2COOH，催化剂作用下CH3CH2CONH2与CH3CH2COOH发生取代反应生成，则合成路线为，故答案为：。
C组 真题练
1．（2023·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)化合物B的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出的化学方程式______。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
【答案】(1)硝基，碳氯键(氯原子)
(2)
(3)D
(4)
(5)
(6)
【解析】与CH3NH2反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成C，结合C的结构可知A到B为取代反应，B为，C与E发生已知中反应生成F，F为，F脱水生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，H与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，据此分析解答。
（1）由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；
（2）由以上分析可知化合物B的结构简式，故答案为：；
（3）A. 的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故错误；B. 化合物D中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故错误；C. 化合物I的分子式是，故错误；D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故正确；故答案为：D；
（4）G与乙醇发生酯化反应生成H，反应方程式为：，故答案为：；
（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成 ，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为： ，故答案为：；
（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有，故答案为： ；
2．（2022·河北·高考真题）舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为_______。
(2)B的化学名称为_______。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为_______(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】(1)氧化反应
(2)3，4-二氯苯甲酸
(3)
(4)⑥ ⑨
(5) 、
(6)
【解析】A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到H，H脱去HCl得到I，I中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。
（1）据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
（2）据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸。
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：。
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有和。
（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：。
3．（2022·全国·高考真题）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C与/反应产物的结构简式_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)H中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。
(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
【答案】(1)苯甲醇
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)硝基、酯基和羰基
(6)
(7) 5
【解析】由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D，D为，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。
（1）由分析可知，A的结构简式为，其化学名称为苯甲醇；
（2）由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成C()，故第二步的反应类型为消去反应；
（3）根据分析可知，C与Br2/CCl4发生加成反应得到；
（4）由分析，E的结构简式为；
（5）H的结构简式为，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰基；
（6）C的结构简式为，分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为：；
（7）G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—NO2和C=O成环，且C=O与—CHO成环，从而得到H，可推知，若要合成H′()，相应的D′为，G′为，手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原子，则H′()的手性碳原子为，共5个。
4．（2022·山东·高考真题）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。
(2)B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。
(3)D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。
(4)H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。
(5)根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。
【答案】(1)浓硫酸，加热 2
(2)取代反应 保护酚羟基
(3)CH3COOC2H5
+Br2+HBr
(4)6
(5)
【解析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
（1）由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；2；
（2）由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；
（3）由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；
（4）H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种，故答案为：6；
（5）由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线为。