新高考化学二轮复习分层训练高考解密12 有机化学基础（讲义）（解析版）

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考点1利用有机物的结构与性质直接推断
1.（2022·广东·高考真题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_______。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【解析】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基，故答案为：C5H4O2；醛基；
（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O2；-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；CH3OH；- COOCH3；酯化反应(取代反应)；
（3）化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键；
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mlⅣ与1 mla反应得到2mlV，则a的分子式为C2H4，为乙烯，故答案为：乙烯；
（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为，故答案为：；
（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→V的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为，故答案为：。
【答案】(1)C5H4O2 醛基
(2)-CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)
(3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(5)2
(6)
考点2、利用有机物的一些数据进行推断
2．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是___________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bml∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
【解析】本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可确定B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；依据题干信息，可确定D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为。由题给信息，要确定G为。
（1）由A的分子式C4H8O及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；
（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；
（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；
（6）——3AgNO3，n(AgNO3)= bml∙L-1×c×10-3L=bc×10-3ml，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。
【答案】(1)醛基
(2)正丁酸
(3)
(4)
(5)
(6)
考点3、利用题目所给信息进行推断
3．（2022·湖南·高考真题）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①＋；
②
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
(3)B的结构简式为_______；
(4)C→D反应方程式为_______；
(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。
【解析】A（）和反应生成B（C12H14O4），根据“已知①”可以推出B的结构简式为；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C又转化为D（C12O14O3），根据“已知②”可推出C的结构简式为，D的结构简式为；D和HOCH2CH2OH反应生成E（）；E在一定条件下转化为F（）；F和CH3I在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G和反应得到H（），对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为；H再转化为I（）；I最终转化为J（）。
（1）A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。
（2）由分析可知，G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）由分析可知，B的结构简式为。
（4）由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为、，则C→D的化学方程式为。
（5）的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、（与后者互为顺反异构体）、（与前者互为顺反异构体）、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。
（7）结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为；综上所述，合成路线为：。
【答案】(1)醚键 醛基
(2)取代反应 加成反应
(3)
(4)
(5)5
(6)1
(7)
1、对点核心素养
(1)宏观辨识与微观探析:能从宏观与微观的角度认识有机化合物的组成、结构,从不同层次认识有机化合物的多样性并对其进行分类,从官能团的角度认识有机化合物的结构、性质及其衍变关系,形成“结构决定性质”的观念,从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
(2)变化观念与平衡思想:能以变化观念认识烃及烃的衍生物之间的衍变关系及转化规律,认识有机化合物转化的本质。
(3)证据推理与模型认知:掌握官能团对有机化合物性质的决定作用及有机合成中官能团之间的衍变关系,知道通过分析、推理等方法研究不同有机化合物的本质特征及其相互关系,建立推断分析的思维模型并据此揭示合成化合物的规律。
2、对点命题分析
有机化学的结构与性质是有机化学的基础知识，涉及有机物的基本概念，有机物的组成与结构、有机反应类型、同分异构体的书写及判断，官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别等。在近几年的高考中题型主要为选择题，通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。涉及的常见考点如下:有机物结构简式的确定、官能团的名称、反应类型的判断、有机物的命名、化学方程式的书写、同分异构体的分析和书写等，但知识点覆盖面广，侧重考查对知识的理解及综合运用能力。高考非选择题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
核心考点一 有机物的结构与性质
1．有机物的重要物理性质
(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，但低级醇、酸溶于水。
(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。
2．有机物的主要化学性质
3．常见重要官能团的检验方法
4.有机物分子中原子共线、共面问题
(1)三种典型模型解读。
①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一个平面上。
②乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面。
③苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面。
(2)结构不同的基团连接后原子共面分析。
①直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔分子中所有原子共面。
②平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。
如苯乙烯分子中共平面的原子至少有12个，最多有16个。
③平面与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
【特别提醒】不共线的任意三点可确定一个平面;一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内;注意单键可以旋转,双键不能旋转这一特点,同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
核心考点二 有机反应类型
1.官能团的结构与性质
2.有机反应类型
3.判断有机反应中某些反应物用量多少的方法
（1）根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1ml=C＝C=加成时需1mlH2，1mlHX，1ml—C≡C—完全加成时需2mlH2，1ml—CHO加成时需1mlH2，而1ml苯环加成时需3mlH2。
（2）含1ml—OH或1ml—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5mlH2。
（3）含1ml—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1mlCO2。
（4）1ml某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1ml乙酸。
（5）烃和卤素单质的取代：取代1 ml 氢原子，消耗1 ml 卤素单质(X2)。
（6）1 ml —CHO对应2 ml Ag；或1 ml —CHO对应1 ml Cu2O。
（7）能与NaOH反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1):①卤代烃:1∶1;②苯环上连接的卤原子:1∶2;③酚羟基:1∶1;④羧基:1∶1;⑤普通酯:1∶1;⑥酚酯:1∶2。
(8)Br2用量的判断:烷烃(光照下1 ml Br2可取代1 ml氢原子)、苯(FeBr3催化下1 ml Br2可取代1 ml氢原子)、酚类(1 ml Br2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1 ml H原子)、 (1 ml双键可与1 ml Br2发生加成反应)、—C≡C—(1 ml三键可与2 ml Br2发生加成反应)。
核心考点四 有机推断与合成
（一）有机推断题的突破口——题眼
有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
题眼1、有机反应条件
条件1、这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
条件2、这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
条件3、或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
条件4、是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯
化反应的反应条件。
条件5、是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
条件6、是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
条件7、是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
条件8、或是醇氧化的条件。
条件9、或是不饱和烃加成反应的条件。
条件10、是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
条件11、显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。
题眼2、有机物的性质
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。
3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。
11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉 遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质
题眼3、有机物之间的转化
1、直线型转化：（与同一物质反应）
醇醛羧酸 乙烯乙醛乙酸
炔烃烯烃 烷烃
2、交叉型转化
淀粉
葡萄糖
麦芽糖
蛋白质
氨基酸
二肽
醇
酯
羧酸
醛
卤代烃
烯烃
醇

题眼4、有机数据信息
（1）有机分子中原子个数比
1. C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
2. C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
3. C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
（2）常见式量相同的有机物和无机物
1. 式量为28的有：C2H4，N2，CO。
2. 式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。
3. 式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
4. 式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
5. 式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。
6. 式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，
Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。
7. 式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。
8. 式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。
9. 式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。
（3）有机反应数据信息
1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1ml=C＝C=加成时需1mlH2，1mlHX，1ml—C≡C—完全加成时需2mlH2，1ml—CHO加成时需1mlH2，而1ml苯环加成时需3mlH2。
2、含1ml—OH或1ml—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5mlH2。
3、含1ml—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1mlCO2。
4、1ml一元醇与足量乙酸反应生成1ml酯时，其相对分子质量将增加42。
1ml二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
1ml一元酸与足量乙醇反应生成1ml酯时，其相对分子质量将增加28。
1ml二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。
5、1ml某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1ml乙酸。
6、由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。
7、分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。
8、烃和卤素单质的取代：取代1 ml 氢原子，消耗1 ml 卤素单质(X2)。
9、1 ml —CHO对应2 ml Ag；或1 ml —CHO对应1 ml Cu2O。
题眼5 反应类型与官能团的关系：
题眼6 特征反应现象：
（二）官能团的引入、消除与保护：
1、引入常见的官能团
2、有机合成中的成环反应
①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；
②二元醇分子间或分子内脱水成环；
③二元醇和二元酸酯化成环；
④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
3、有机合成中的增减碳链的反应
⑴增加碳链的反应：
有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物间的聚合、①酯化反应 、 ②加聚反应、 ③ 缩聚反应
⑵减少碳链的反应：
① 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；
② 裂化和裂解反应；
氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题）。
4、官能团的消除
①通过加成消除不饱和键；
②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)；
③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)
5、官能团的保护
在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取保护某些官能团，待完成反应后，再除去保护基，使其复原。如：
(1)为了防止—OH被氧化可先将其酯化；
(2)为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成；
(3)为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使转化为，再通入CO2使其复原。
6、官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OHeq \(,\s\up7(O2),\s\d5(H2))R—CHOeq \(――→,\s\up7(O2))R—COOH；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(消去),\s\d5(－H2O))CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(加成),\s\d5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq \(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
（三）有机物的推断方法
分为顺推法、逆推法和猜测论证法
(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。
(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。
(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。
（四）解答有机推断题五步骤
一审：审清题意，分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握命题意图，即从题干→问题→框图迅速浏览一遍，尽量在框图中把相关信息表示出来。
二找：找“题眼”即找到解题的突破口。“题眼”主要有：物质的特殊颜色、特征反应现象、特殊反应条件、特征转化关系、特征数据等。
三析：从“题眼”出发，联系新信息及所学的旧知识，大胆猜测，顺藤摸瓜，应用正逆向思维、横向纵向思维等多种思维方式进行综合分析、推理，初步得出结论。
四验：验证确认，将结果放入原题检验，完全符合才算正确。
五答：按题目要求写出答案。
（五）解答有机推断题的思维建模：
考点一 考查利用有机物的结构与性质进行推断
【高考解密】特点是有机物的性质是与其所具有的官能团相对应的，可以根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)推断官能团。首先确定其中的官能团及位置，然后再结合分子式、价键规律、取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式，再根据题设要求进行解答。
例1.（2022·上海·一模）化合物J是一种常用的抗组胺药物，一种合成路线如图：
已知：①C为最简单的芳香烃，且A、C互为同系物。
②2ROH+NH3HNR2+2H2O(R代表烃基)。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是_____，H中的含氧官能团名称是_____。
(2)由F生成H的反应类型是_____，G的化学名称为_____。
(3)A→B的化学方程式为_____。
(4)L是F的同分异构体，含有联苯()结构，遇FeCl3溶液显紫色，则L有_____种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为_____。
(5)写出用氯乙烷和2－氯－1－丙醇为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)_____。
【解析】已知C为最简单的芳香烃，则C为苯，且A、C互为同系物，根据B中含有7个碳原子则A也有7个，则A为甲苯；根据F、H的结构简式，则G的结构简式为CH2OHCH2Cl；
（1）根据分析可知A的为甲苯，结构简式为；结合H的结构简式，H中的含氧官能团为醚键；
（2）根据反应特点，F中含有的羟基变还原成醚键，则由F生成H的反应类型为取代反应；G为CH2OHCH2Cl，名称为2－氯乙醇；
（3）A→B的反应为甲苯与氯气发生取代反应，反应的化学方程式为+Cl2+HCl ；
（4）L是F的同分异构体，含有联苯()结构，遇FeCl3溶液显紫色，则含有酚羟基，剩余的为甲基，根据一固定，一移动的原则，为对称结构，则酚羟基有三个位置，甲基所在的位置分别有7、7、5，共计19种；其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1，甲基的氢为3，酚羟基的氢为1，可确定为对称结构，且甲基与酚羟基在对称轴上，结构简式为：；
（5）氯乙烷水解生成乙醇，根据已知②，需要引入氮原子，则乙醇与氨气反应生成HN（CH2CH3）2，模仿流程F→H→J，则乙醇和2-氯—1—丙醇反应生成CH3CH2OCH2CHClCH3，CH3CH2OCH2CHClCH3与HN（CH2CH3）2最终生成，合成路线为 。
【答案】(1) 醚键
(2)取代反应 2－氯乙醇
(3)+Cl2+HCl
(4)19
(5)
【变式训练】（2022·福建·一模）诺奖得主利斯特利用多种有机小分子代替金属进行“不对称催化”。例如脯氨酸就具有催化高效，低价绿色的特点。由丙氨酸()、脯氨酸()等试剂合成某高血压治疗药物前体F，其合成路线图如下：
(1)化合物B中含有的官能团名称为_______。
(2)反应②的反应类型是_______；反应③的化学方程式为_______。
(3)化合物E是脯氨酸与某醇反应的产物，则E的结构简式为_______，它含有_______个手性碳原子。
(4)化合物A有多种同分异构体，其中属于羧酸，且苯环上有两个取代基的共有_______种(不考虑立体异构)。
【答案】(1)碳溴键、羧基
(2)酯化反应(或取代反应) + +HBr
(3) 1
(4)15
【解析】由C的结构和B到C的反应条件可知，发生酯化反应，则B为，由A的分子式可知A到B是发生取代反应，A为，C中-Br与丙氨酸的-NH2发生取代反应得到D，结合F的结构可知是D中羧基和E中N-H发生脱水得到，则E为。
（1）化合物B为，含有的官能团名称为碳溴键、羧基；
（2）反应②是与乙醇发生酯化反应(取代反应生成C和水，反应类型是酯化反应(或取代反应)；
反应③是C中-Br与丙氨酸的-NH2发生取代反应得到D，反应的化学方程式为+ +HBr；
（3）化合物E是脯氨酸与苯甲醇反应的产物，化合物E的结构简式为，手性碳原子为，共1个；
（4）化合物A为，属于羧酸，且苯环上有两个取代基的同分异构体有：、、、、共15种。
考点二 考查利用数据、实验推断数据进行推断
【高考解密】特点是利用数据、实验数据进行推断，实际上是利用实验现象、实验条件、实验对象、实验中相关物质的个数比、同分异构体的个数等等来推测有机物的结构简式。数据往往起突破口的作用，常用来确定有机分子，推测发生的反应类型，再根据题设要求进行解答。
例2．（2022·陕西西安·西安中学校考模拟预测）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：
①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰；
②
回答下列问题：
(1)A的名称为_______。
(2)由C生成D的反应类型为_______，D的核磁共振氢谱有_______组峰。
(3)B的结构简式为_______，C中含有官能团的名称是_______。
(4)由D生成E的化学方程式为_______。
(5)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的结构共有_______种(不包括立体异构)。
(6)以C、甲醇和硫酸为原料，可以合成有机玻璃的单体，同时生成一种酸式盐。
①有机玻璃的结构为，其单体的结构为_______。
②写出生成有机玻璃单体的化学方程式_______。
【解析】A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，D的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，G的结构简式为。
（1）已知A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，氧元素的质量为16，则A的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，A的结构简式为，则A的名称为丙酮；
（2）①C的结构简式为，D的结构简式为，则C到D的反应类型为取代反应；
②D的结构简式为，等效氢原子为2种，D的核磁共振氢谱有2组吸收峰；
（3）①B的结构简式为；
②C的结构简式为，则C中官能团的名称为碳碳双键、氰基；
（4）D的结构简式为，E的结构简式为，在氢氧化钠水溶液中卤素原子发生水解，则D到E的方程式为：；
（5）G的分子式为C5H5O2N，与G具有相同官能团且能发生银镜反应则有酯基和氰基，符合条件的同分异构体为、、、、、、、，共计8种同分异构体；
（6）①有机玻璃的结构为，其单体的结构为；
②以C、甲醇和硫酸为原料，可以合成有机玻璃的单体，同时生成一种酸式盐，则生成有机玻璃单体的化学方程式： 。
【答案】(1)丙酮
(2)取代反应 2
(3) 碳碳双键、氰基
(4)+NaOH+NaCl
(5)8
(6)
【变式训练】（2022·内蒙古呼伦贝尔·统考三模）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物
已知信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)
回答下列问题：
(1)相同温度和压强下，烃A蒸气的密度是氢气的46倍。且烃A的中含碳91.3%，A的化学名称为_______。
(2)C的结构简式为_______F中含氧官能团的名称_______
(3)C到D的反应类型和反应条件分别为_______、_______
(4)写出D到E的化学方程式_______。
(5)W的核磁共振氢谱有_______组峰，最多有_______个原子共平面
(6)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_______、_______。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②苯环上只有一种氢
【解析】对比F和W的结构简式以及题中所给信息，推出E的结构简式为，D与氧气在Cu作催化剂下发生催化氧化，推出D的结构简式，根据流程图，C生成D的反应类型应是取代反应或水解反应，即C的结构简式为，B在光照条件与氯气发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，即B的结构简式为，A在铁作催化剂作用下，氯原子取代苯环上的氢，因此A的结构简式为，据此分析；
(1)相同条件下，烃A蒸气的密度是氢气的46倍，则烃A的相对分子质量为46×2=92，1ml烃A中含有碳原子物质的量为ml≈7ml，所含H原子物质的量为ml≈8ml，烃A化学式为C7H8，根据合成录像，推出A为甲苯；故答案为甲苯；
(2)根据上述分析，C的结构简式为；根据F的结构简式，含氧官能团是羧基；故答案为；羧基；
(3)根据上述分析，C的结构简式，D的结构简式为，C→D的反应类型为取代反应，反应条件是NaOH水溶液并加热；故答案为取代反应；NaOH水溶液加热；
(4)D生成E发生催化氧化，其反应方程式为O2+22H2O+2；故答案为O2+22H2O+2；
(5)根据W的结构简式，W中有7种不同化学环境的H原子，即核磁共振氢谱有7组峰；苯空间构型为平面正六边形，乙烯空间构型为平面形，不在一条直线上三点确认一个平面，因此W中最多有30个原子共面；故答案为7；30；
(6)根据上述分析，D的结构简式为，利用能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，苯环上只有一种氢，说明是对称结构，符合条件的是、；故答案为、。
【答案】(1)甲苯
(2) 羧基
(3)取代反应 NaOH水溶液加热
(4)O2+22H2O+2
(5)7 30
(6)
考点三 考查利用信息进行推断
【高考解密】特点是题目给出有关信息，往往是信息方程式。解答此类题时，对试题给予的信息进行分析，区分哪些是有用的信息，哪些是与解题无关的信息，一定要围绕如何利用信息这个角度来思考，对信息方程式要观察旧化学健的断裂(位置)方式和新化学健的生成(位置)方式，反应物和产物結结构上的差异。找出新信息与题目要求及旧知识之间的联系，同时解题过程中要不断地进行验证或校正。
例3．（2022·浙江杭州·杭州高级中学校考模拟预测）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
已知：I.
II.
III.，为芳基；，；Z或Z′=COR，，等。
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是_______。
A．A在碱性条件下水解为皂化反应
B．在一定条件下与NaOH反应，最多消耗
C．B，F都易溶于水
D．C→D的反应类型为取代反应
(2)E中含氧官能团的名称为_______。写出A→B的化学方程式_______。
(3)D的结构简式为_______，F的结构简式为_______。
(4)写出F的同时符合下列条件的同分异构体：_______
①分子中含有2个环，其中一个为苯环
②谱检测表明，分子中有4种不同化学环境的H原子。
(5)和的反应与和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线_______(其它试剂任选)。
【解析】根据题给已知信息Ⅰ，由B的结构简式逆推可知A为CH3COOC2H5，B在碱性、加热条件下水解，再酸化可得C，C的结构简式为，由题给信息Ⅱ可知C生成D发生的是羧基结构中-OH被取代的反应，则D为，E为，由题给信息Ⅲ可知E发生分子内反应生成F()。
（1）A．油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，称为皂化反应，乙酸乙酯在碱性条件下水解不是皂化反应，A错误；
B．E中苯环上的-水解能生成酚羟基和HCl，各消耗1个NaOH，-CONH-能消耗1个NaOH，则在一定条件下与NaOH反应，最多消耗3，B错误；
C．B为，分子内不含有羟基、羧基、氨基等亲水基，难溶于水，F中含有亲水基-CONH-(酰胺基)，但是憎水基团较大，F难溶于水，C错误；
D．由分析可知C→D的反应类型为取代反应，D正确；
故答案为：D；
（2）E为，其中含氧官能团的名称为羰基、酰胺基；A为CH3COOC2H5，B为，根据题给已知信息Ⅰ，A→B的化学方程式为；
（3）由分析可知D的结构简式为，F的结构简式为；
（4）F分子中含有2个环，其中一个为苯环，并且谱检测表明，分子中有4种不同化学环境的H原子，F符合下列条件的同分异构体为、、；
（5）根据和的反应与和苯酚的反应类似，先于Br2发生取代反应，生成，结合信息Ⅱ可知再与反应生成，结合信息Ⅲ可知发生分子内反应生成，故合成路线为。
【答案】(1)D
(2)羰基、酰胺基
(3)
(4) 、、
(5)
【名师点睛】本题有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。解题时，通过分析转化前后官能团的变化，确定发生反应的类型及未知有机物的结构。书写同分异构体时，先分析对象的组成和结构特点，再把限定的条件转化为一定的基团，最后根据分子中氢原子种数以及分子结构的对称性，将这些基团组装到一起，并用限定条件逐一验证其正确性。设计有机合成路线时，先要对比原料的结构和最终产物的结构，通常用逆合成分析法从合成产物的分子结构入手，采用“切断一种化学键”分析法，分析官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，结合课本学过的知识和试题所给的新信息，逐步分析直到和原料完美对接。
【变式训练】（2022·浙江·模拟预测）手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。某螺环二酚类手性螺环配体()的合成路线如下：
已知：RCHO+
请回答：
(1)化合物的结构简式是___________。
(2)下列说法正确的是___________(填序号)。
A．化合物可以发生消去反应、还原反应B．化合物和可通过溶液鉴别
C．化合物中至少有7个碳共平面D．化合物的分子式是
(3)写出的化学方程式：___________。
(4)在制备的过程中还生成了一种副产物，与互为同分异构体(非立体异构体)。的结构简式为___________。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)：___________。
①除苯环外还有一个含氧六元环；②分子中有4种不同化学环境的氢；③不含结构
(6)以为原料，设计化合物的合成路线____________________(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
【解析】结合的结构简式、的分子式、的反应条件可知应为取代反应，为；可参照已知信息反应，的分子式为，应为2分子与1分子丙酮反应，故为；为加成反应，结合的分子式可知为对比和的结构，结合的分子式可知到发生的变化应为甲氧基变为羟基，故为。
（1）根据分析可得，化合物E为。
（2）根据思路分析可知，分子中含有苯环与羰基能发生还原反应，不能发生消去反应，A错误；中没有酚羟基，中含有酚羟基，可用溶液鉴别，B正确；根据苯环的结构特点，化合物中与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面，至少有7个碳原子共平面，C正确；的分子式为，D错误。故选BC。
（3）为2分子与1分子发生已知信息反应生成1分子和2分子水，故反应的化学方程式为2+CH3COCH3+2H2O。
（4）由制备的过程中，可能成环的位置为苯环上含羰基侧链的邻位，如图所标数字1：，副产物与互为同分异构体，故的可能结构为或。
（5）的不饱和度为11，2个苯环的不饱和度为8，其同分异构体还有1个含氧六元环，分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构高度对称，不含结构，其结构简式可能为、、。
（6）本题可采用正向合成法，对比产物结构，可先转化为，参照题中所给已知信息，转化为，再加成即可得到产物，故合成路线为。
【答案】(1)
(2)BC
(3)2+CH3COCH3+2H2O
(4)(或)
(5)、、
(6)
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
物质
结构特点
主要化学性质
甲烷
只有C—H键，正四面体分子
在光照条件下发生取代反应
乙烯
平面分子，官能团是碳碳双键
与X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反应
苯
平面分子，碳碳键性质相同
在催化剂存在下与X2、HNO3发生取代反应；与H2发生加成反应
乙醇
官能团为羟基
与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成酸；与羧酸发生酯化反应
乙酸
官能团为羧基
具有酸的通性；能与醇发生酯化反应
葡萄糖
官能团为醛基和羟基
具有醇的性质；能与银氨溶液反应得到银镜；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀
纤维素
与淀粉
—
均能水解，水解的最终产物为葡萄糖
油脂
官能团为酯基和碳碳双键
在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)，碱性水解又称皂化反应
蛋白质
官能团为羧基和氨基
能水解(最终产物为氨基酸)；在酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下变性；遇硝酸变黄色；灼烧时有烧焦羽毛气味
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
卤素原子
酸性KMnO4溶液
紫红色褪去
NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液
有沉淀生成
醇羟基
钠
有H2放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
醛基
浓溴水
有白色沉淀产生
银氨溶液
有银镜生成
羧基
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
类型
官能团
主要化学性质
烷烃
①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
不饱和烃
烯烃
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
—C≡C—
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚
苯
①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；
②与H2发生加成反应
苯的
同系物
①取代反应；
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
—X
①与NaOH溶液共热发生取代反应；
②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
—OH
①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
酚
—OH
①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色
醛
①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸
羧酸
①酸的通性；
②酯化反应
酯

发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
有机反应基本类型
有机物类型
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应
醇、羧酸、纤维素等
水解反应
卤代烃、酯等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等
直接 (或催化)氧化
醇、醛、葡萄糖等
新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液
醛
还原反应
醛、酮、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等
与FeCl3 溶液显色反应
酚类
反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
－X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
反应的试剂
有机物
现象
与溴水反应
(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃
溴水褪色，且产物分层
(3)醛
溴水褪色，且产物不分层
(4)苯酚
有白色沉淀生成
与酸性高
锰酸钾反应
(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃
(3)苯的同系物(4)醇(5)醛
高锰酸钾溶液均褪色
与金属钠反应
(1)醇
放出气体，反应缓和
(2)苯酚
放出气体，反应速度较快
(3)羧酸
放出气体，反应速度更快
与氢氧化钠
反应
(1)卤代烃
分层消失，生成一种有机物
(2)苯酚
浑浊变澄清
(3)羧酸
无明显现象
(4)酯
分层消失，生成两种有机物
与碳酸氢钠反应
羧酸
放出气体且能使石灰水变浑浊
银氨溶液或
新制氢氧化铜
(1)醛
有银镜或红色沉淀产生
(2)甲酸或甲酸钠
加碱中和后有银镜或红色沉淀产生
(3)甲酸酯
有银镜或红色沉淀生成
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解、醛的氧化
卤素原子（－X）
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代
碳碳双键C=C
某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）
羧基COOH
醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)
酯基-COO-
酯化反应