2025年高考化学试题二轮热点题型题型19有机合成与推断含解析答案
展开一、单选题
1.中国科学技术大学的龚流柱教授课题组首次合成手性烯基衍生物(M),结构如图所示。
已知:1-氯丙烯有顺、反异构体,结构简式分别为、。下列有关M的叙述正确的是
A.M中含氧官能团有3种B.M可被催化氧化生成醛基
C.M分子有顺、反异构体D.用钠可以证明M中含羟基
2.如图是合成某种药物的中间类似物。下列有关说法错误的是
A.该物质含有4种官能团并存在顺反异构,不存在手性碳原子
B.该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
C.核磁共振氢谱上共有9个峰
D.1ml该物质在一定条件下最多与7ml H2反应、3ml NaOH反应
3.如图所示是合成某种药物的中间体类似物。下列有关该物质的说法错误的是
A.该物质含有3种官能团
B.该物质中的碳原子不可能全部共面
C.该物质能使溴的溶液褪色
D.该物质最多与发生加成反应
4.格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如图:
下列说法不正确的是
A.以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Z
B.Y分子与Z分子中均含有手性碳原子
C.Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键
D.X中碳原子的杂化轨道类型为sp3和sp2
5.下列反应在有机合成中不能用于增长碳链的是
A.乙酸丙酯的水解反应B.溴乙烷与NaCN的取代反应
C.乙醛与HCN的加成反应D.乙烯的加聚反应
6.一定条件下,炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为。下列关于该反应的说法不正确的是
A.该反应使碳链增加了2个碳原子B.该反应引入了新官能团
C.该反应属于加成反应D.该反应属于取代反应
7.在无水环境中,醛或酮可在的催化下与醇发生反应,其机理如下图所示。下列说法错误的是
A.加入干燥剂或增加的浓度,可提高醛或酮的平衡转化率
B.甲醛和聚乙烯醇()发生上述反应时,产物中可含有六元环结构
C.总反应的化学方程式为+2ROH+H2O
D.在有机合成中,将醛转化为缩醛可保护醛基,缩醛再与水反应可恢复醛基
8.对羟基苯甲醛是一种用途极广的有机合成中间体。两种主要工业合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A.苯酚和对羟基苯甲醇互为同系物
B.对羟基苯甲醇的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C.对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种(不包括其本身)
D.对羟基苯甲醛中所有原子共平面
9.最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是
A.用丙烯腈(CH2=CHCN)在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应
B.乙醇的催化氧化
C.用乙醛发生羟醛缩合制备2﹣丁烯醛的反应
D.用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的反应
10.下列每个选项的甲、乙两个反应中,属于同一种反应类型的是
A.AB.BC.CD.D
11.用丙醛制聚丙烯的过程中发生的反应类型为
①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原
A.①④⑥B.⑤②③C.②④⑤D.⑥②③
12.在有取代基的苯环上发生取代反应,取代基有定位效应,烃基、羟基、卤原子均为邻对位定位基,定位效应羟基强于卤原子,硝基为间位定位基。若苯环上连有不同定位效应的取代基,则以邻对位取代基为主。下列事实和定位效应不相符合的是
A.与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热作用下,生成
B.苯酚与溴水反应生成
C.由合成,需要先引入硝基,再引入碳溴键
D.苯与足量液溴在催化下直接合成
13.我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一,一种具有聚集诱导发光性能的物质,其分子结构如图所示。下列说法正确的是
A.分子中C原子有、两种杂化方式,N原子均为杂化
B.分子中含有手性碳原子
C.该物质可发生取代反应、加成反应、消去反应
D.该物质既有酸性又有碱性
14.10-羟基喜树碱具有抗癌作用,其结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是
A.有2种含氧官能团B.可与溶液发生显色反应
C.可与溶液反应产生D.有2个手性碳原子
15.分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质:
①在浓硫酸存在下,能与CH3CH2OH、CH3COOH反应;
②在浓硫酸存在下,能脱水生成一种能使溴水褪色的物质,该物质只存在一种结构;
③在浓硫酸存在下,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。
则C4H8O3的结构简式为
A.HOCH2COOCH2CH₃B.HOCH2CH2CH2COOH
C.CH3CH(OH)CH2COOHD.CH3CH2CH(OH)COOH
16.重要的有机聚合物(N)的某种合成路线如图所示(考虑顺反异构),下列说法正确的是
A.醇类物质L的分子中sp3杂化的原子数为4个
B.单体M的结构简式为
C.聚合物N难以降解
D.聚合物N中最多有4n个碳原子共线
17.由乙炔与甲醛合成1,3-丁二烯的路线如图:
下列说法正确的是
A.X的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH
B.反应③的转化条件a为NaOH醇溶液,加热
C.1,3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成,所得产物可能有2种
D.①、②、③的反应类型依次为取代反应、加成反应、消去反应
18.多组分反应可将多个原料分子一次性组合生成目标分子。我国科学家利用多组分反应合成了一种亲水亲脂分子车用于输送药物分子。下列说法正确的是
A.该分子车含有四个肽键B.是亲水基团
C.该分子车含酰胺官能团D.该反应原子利用率可达100%
19.多西环素属于四环素类抗生素,对立克次体、衣原体、支原体及原虫等均有抑制作用。其结构如图,下列说法错误的是
A.分子式为C22H24N2O8
B.分子中有5个手性碳原子
C.分子中含有三种含氧官能团
D.能发生氧化反应、还原反应、水解反应、酯化反应
20.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂RMgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成,所得产物经水解可得醇:,其中:R表示烃基,X表示卤原子。这是某些复杂醇的合成方法之一,现欲合成,(已知:酮是两个烃基与羰基相连的有机物,最简单的酮是丙酮:),可选用的醛或酮与格氏试剂是
A.HCHO与B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C.CH3CHO与CH3CH2MgXD.与CH3CH2MgX
21.下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是
A.①的反应类型为取代反应B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
22.藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团D.能与溴水发生加成反应
23.光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应
24.一种聚合物的结构简式如下,下列说法不正确的是
A.的重复单元中有两种官能团
B.可通过单体 缩聚合成
C.在碱性条件下可发生降解
D.中存在手性碳原子
25.化合物与反应可合成药物中间体,转化关系如下。
已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是
A.K的核磁共振氢谱有两组峰B.L是乙醛
C.M完全水解可得到K和LD.反应物K与L的化学计量比是1∶1
26.如图所示,是芥酸的分子结构,关于芥酸,下列说法正确的是
A.芥酸是一种强酸B.芥酸易溶于水C.芥酸是顺式结构D.分子式为
27.抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1ml该物质最多可与1mlNaOH反应
28.染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是
A.分子式为C15 H9 O5
B.经核磁共振氢谱测定,分子中存在4种官能团
C.1ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗4ml Br2
D.1ml该物质与足量H2反应,最多可消耗8mlH2
29.已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:R-X+2Na+R'XRR'+2NaX。现有和的混合物,使其与金属钠反应,不可能生成的烃是
A.己烷B.正丁烷C.2,3—二甲基丁烷D.2—甲基丁烷
30.对乙酰氨基酚(T)为非甾体类抗炎药,具有解热镇痛作用。其结构简式如图所示,下列有关说法错误的是
A.1mlT最多能与2mlNaOH反应B.能与饱和溴水发生取代反应
C.T中含有两种官能团D.能与Na2CO3反应放出CO2
31.对苯二甲酸双羟基酯可用作香料,其结构简式如图所示。下列关于对苯二甲酸双羟基酯的说法中错误的是
A.分子式为
B.可由和发生取代反应进行制备
C.能发生氧化反应和缩聚反应
D.苯环上的二氯代物有2种(不考虑立体异构)
32.对以下转化判断正确的是
A.A→B过程中发生了加成反应
B.1mlB最多可以和5ml氢气反应
C.A中含有4种官能团
D.C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
二、填空题
33.化合物E是香料、染料的中间体,一种合成路线如下。
回答下列问题。
(1)A中官能团名称为 ,②的反应类型是 。1mlA与NaOH热溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为 ml。
(2)反应④的化学方程式 。D与乙二醇反应产生聚酯的方程式 。
(3)写出与D互为同分异构体的含酯基的化合物的结构简式(2个) 。
(4)写出以乙烯为原料(其他原料任选)制取丁二酸()的合成路线。合成路线常用的表示方式为: 。
34.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:
反应①的化学方程式为 ,反应类型为 ;反应②的反应类型为 。
35.E是合成某药物的中间体,其一种合成路线如图:
(1)A中官能团的名称是 、 。
(2)A→B的反应条件和试剂是 ,反应方程式为 。
(3)D→E的反应类型是 。
(4)写出B→C的化学方程式 。
(5)E的分子式为 。
(6)B的环上一溴代物有 种,二溴代物有 种(不考虑立体异构)
36.维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
已知以下信息:
a)
b)
c)
回答下列问题:
反应物C含有三个甲基,其结构简式为 。
37.可降解聚合物P的合成路线如下
已知:i.
ii.
试写出G和聚合物P的结构简式是 。
38.以乙烯为原料,可以制备乙酸乙酯
(1)③的反应类型是 ,乙醇分子中官能团的名称是 。
(2)写出反应①的化学方程式 。
(3)利用图示装置制取乙酸乙酯。写出生成乙酸乙酯的化学方程式: 。
39.氯吡格雷(Clpidgrel)是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以A为原料合成氯吡格雷的路线如下:
已知:R—CHO,R—CNRCOOH。
(1)D→E的反应类型是 。
(2)C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物,该反应的化学方程式为 。
三、解答题
40.奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知:
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为 。
(5)H的结构简式为 。
(6)由I生成J的反应类型是 。
(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种;
①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
41.根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题。
已知:Ⅰ.R1NH2+OCNR2→
Ⅱ.
路线一:
(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名);的化学方程式为 ;D中含氧官能团的名称为 ;E的结构简式为 。
路线二:
(2)H中有 种化学环境的氢,①~④属于加成反应的是 (填序号);J中原子的轨道杂化方式有 种。
甲
乙
A
溴乙烷水解制备乙醇
乙烯水化制备乙醇
B
乙烯使溴水褪色
乙烯使溶液褪色
C
甲苯与溶液反应生成
甲苯燃烧
D
苯与浓硝酸反应制备硝基苯
苯与氢气反应生成环己烷
参考答案:
1.C
【详解】A.M中有羟基和羧基两种含氧官能团,A错误;
B.与醇羟基直接相连的C上只有1个H,只能被催化氧化成酮,B错误;
C.M中含有碳碳双键,且碳碳双键每侧所连的基团不相同,因此具有顺反异构,C正确;
D.M中的羧基也能与钠反应放出气泡,无法证明羟基的存在,D错误;
故选C。
2.C
【分析】该物质含有4种官能团,分别是羧基、酯基、氨基和碳碳双键,碳碳双键连接了四个不同的原子或基团,没有饱和碳原子,有10种等效氢。
【详解】A.该物质含有4种官能团,分别是羧基、酯基、氨基和碳碳双键;碳碳双键连接了四个不同的原子或基团,存在顺反异构;该物质中没有饱和碳原子,不存在手性碳原子,故A正确;
B.该物质含有羧基和甲基,在一定条件下能发生取代;该物质含有碳碳双键,在一定条件下能发生加成、还原、氧化、加聚反应;故B正确;
C.该分子中有10种等效氢,故C错误;
D.1ml该物质含有1ml碳碳双键和2ml苯环 能与7mlH2发生反应;1ml该物质含有1ml羧基和1ml酚酯基,能与3ml NaOH反应,故D正确;
故选:C。
3.B
【详解】A.该物质含有三种官能团,分别是羧基、碳碳双键和碳氯键,故A正确;
B.该分子中具有碳碳双键和苯环结构,乙烯、苯环都是平面结构,碳碳单键可以旋转,使得所有的碳原子可以共平面,故B错误;
C.该物质中有碳碳双键,能使溴的溶液褪色,故C正确;
D.该物质含有碳碳双键和苯环,该物质最多可以和发生加成反应,故D正确;
选B。
4.A
【详解】A.以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料发生反应 ,A错误;
B.Y分子与Z分子中均含有手性碳原子,B正确;
C.Z分子中含有羟基,与水分子之间能形成氢键,易溶于水,C正确;
D.X中甲基碳原子的杂化轨道类型为sp3,碳基碳原子的杂化轨道类型为sp2,D正确;
故选A。
5.A
【详解】A.乙酸丙酯的水解反应的化学方程式为:,碳链减短,A正确;
B.溴乙烷与NaCN的取代反应的化学方程式为:,碳链增长,B错误;
C.乙醛与HCN的加成反应的化学方程式为:,碳链增长,C错误;
D.乙烯的加聚反应的化学方程式为:nCH2=CH2 ,碳链增长,D错误;
故选A。
6.D
【详解】A.从方程式看出,两分子乙炔发生了加成反应,碳链增长了2个碳原子,A正确;
B.该反应引入了新的官能团:碳碳双键,B正确;
C.从方程式看出,两分子乙炔发生了加成反应,C正确;
D.该反应为加成反应,不是取代反应,D错误;
故选D。
7.A
【详解】A.加入干燥剂除去生成物水可提高醛或酮的平衡转化率,是催化剂,增加的浓度,不能提高醛或酮的平衡转化率,A错误;
B.甲醛和聚乙烯醇()发生上述反应时,产物中可含有六元环结构,B正确;
C.根据以上反应机理可知,总反应的化学方程式为+2ROH+H2O,C正确;
D.根据上述反应机理,在有机合成中,将醛转化为缩醛可保护醛基不被氧化,缩醛再与水反应可恢复醛基,D正确;
故选A。
8.C
【详解】A.由题图知,苯酚的分子式为,对羟基苯甲醇的分子式为,同系物是指结构相似,分子组成上相差一个或若干个原子团,则二者不互为同系物,A错误;
B.采用等效氢法进行分析,对羟基苯甲醇中等效氢原子有5种(),氯原子取代C上的氢,则其一氯代物有3种,B错误;
C.利用口诀分析苯环上的取代情况,若苯环上有1个取代基,则取代基为或,有2种;若苯环上有2个取代基,取代基为和,除去本身,有“邻、间”2种,则共有4种,C正确;
D.对羟基苯甲醛中单键可以旋转,则该物质分子中所有原子不一定共平面,D错误;
故答案选C。
9.D
【详解】A.丙烯腈在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应方程式为CH2=CHCN+H++2H2O→CH2=CHCOOH+,产物除丙烯酸外还有,反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物,A项不符合题意;
B.乙醇的催化氧化反应的方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,产物有乙醛和H2O两种,反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物,B项不符合题意;
C.乙醛发生羟醛缩合制备2-丁烯醛的方程式为CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O,产物有2-丁烯醛和H2O两种,反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物,C项不符合题意;
D.用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的方程式为+H2OHOCH2CH2OH,产物只有乙二醇一种,反应物中原子全部转化为期望的最终产物,D项符合题意;
答案选D。
10.C
【详解】A.溴乙烷发生水解反应或取代反应生成乙醇,乙烯和水发生加成反应生成乙醇,前者为取代反应、后者为加成反应,反应类型不同, A错误;
B.乙烯和溴发生加成反应生成无色物质而使溴水褪色,乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,前者为加成反应,后者为氧化反应,反应类型不同,B错误;
C.甲苯被酸性高酸钾溶液氧化生成苯甲酸,甲苯燃烧的反应为氧化反应,二者都是氧化反应,反应类型相同,C正确;
D.苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯,苯和氢气发生加成反应生成环己烷,前者为取代反应,后者为加成反应,反应类型不同,D错误;
答案选C。
11.D
【详解】聚丙烯可由单体丙烯发生加聚反应制得,合成的关键是由CH3CH2CHO合成CH2=CHCH3,对比丙醛和丙烯的结构,碳干不变,主要是官能团的转化,结合所学知识合成路线为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH2=CHCH3聚丙烯,依次发生的反应类型为加成(或还原)反应、消去反应、加聚反应;
答案选D。
12.D
【详解】
A.甲基是烃基的一种,属于邻对位定位基,硝基属于间为定位基,硝化生成合理,A正确;
B.羟基属于邻对位定位基,定位效应羟基强于卤原子,苯酚与溴水发生取代反应生成,B正确;
C.由合成,先引入硝基,硝基是间位定位基,甲基为邻对位定位基,再引入溴原子,C正确;
D.苯的溴代反应,先生成一溴代物,溴原子为邻对位定位基,因此,不可直接生成,D错误;
故选D。
13.D
【详解】A.该分子中左边的N原子为碳氮双键、有一个孤对电子和两个σ键,为sp2杂化,右边的N原子形成碳氮单键、有一个孤对电子和三个σ键,为sp3杂化,故A错误;
B.手性碳原子是指连有四个不同原子团的碳原子,该有机物中没有手性碳原子,故B错误;
C.该分子存在苯环、碳氮双键,可以发生加成反应,有卤素原子、羧基,能发生取代反应,氯原子联在苯环上、不能发生消去反应,故C错误;
D.该物质中存在羧基,具有酸性,该物质中还含有,具有碱性,故D正确;
故选D。
14.B
【详解】A.10-羟基喜树碱中含有羟基,酰胺基和酯基三种氧官能团,故A错误;
B.10-羟基喜树碱中含有酚羟基,可与溶液发生显色反应,故B正确;
C.该分子中不含羧基,无法与溶液反应产生,故C错误;
D.该分子的手性碳如图所示,,只有1个手性碳原子,故D错误;
故答案选B。
15.B
【详解】分子式为C4H8O3的有机物在浓硫酸存在下,能与CH3CH2OH、CH3COOH反应,说明结构中既有羧基又有羟基;在浓硫酸存在下,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物说明是直链结构且羟基和羧基在两边;在浓硫酸存在下,能脱水生成一种能使溴水褪色的物质,该物质只存在一种结构,发生消去反应由于羟基在边上,只能有一种消去方式。因此结构简式应该是HOCH2CH2CH2COOH,故B正确。
答案选B。
16.C
【分析】由结构简式可知, 在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成 , 一定条件下发生加聚反应生成 。
【详解】A.由结构简式可知,L分子中饱和碳原子和羟基氧原子的杂化方式都为sp3杂化,共有5个,故A错误;
B.由分析可知,单体M为反式结构,结构简式为 ,故B错误;
C.由结构简式可知,高聚物 难以降解,会造成白色污染,故C正确;
D.由结构简式可知,高聚物 分子中处于苯环对位上的碳原子以及相连的碳原子共线,分子中最多4个碳原子共线,故D错误;
故选C。
17.C
【分析】根据流程可知,乙炔中的C-H键与甲醛中的C=O双键在Na、液氨存在的条件下发生加成反应,生成HOCH2CH=CHCH2OH;HOCHCH=CHCH2OH与氢气发生加成反应,则X中含有羟基,X变为1,3-丁二烯为醇的消去反应,则反应条件a为浓硫酸加热;X为HOCH2CH2CH2CH2OH。
【详解】A.分析可知,X的结构简式为HOCH2CH2CH=CHOH,A错误;
B.反应③为醇的消去反应,转化条件a为浓硫酸、加热,B错误;
C.1,3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成,可能发生1,2-加成或1,4-加成,所得产物可能有2种,C正确;
D.根据上述分析,①为加成反应,②为加成反应,③为消去反应,D错误;
故答案为:C。
18.C
【分析】肽键是由两个或多个氨基酸分子的α-氨基和α-羧基脱水缩合形成的共价键;而酰胺基是由脂肪酸与氨基经取代反应得到,据此分析。
【详解】A.由分析可知,该分子车不含肽键,A错误;
B.为烃基,烃基为疏水基团,B错误;
C.由分析可知,该分子车含酰胺官能团,C正确;
D.该反应为取代反应,有水生成,原子利用率达不到100%,D错误;
故选C。
19.B
【详解】A.根据该物质的键线式结构,分子式为,A正确;
B.分子中有6个手性碳原子,,B错误;
C.分子中含有羟基、羰基、酰胺基三种含氧官能团,C正确;
D.分子中含有羟基、碳碳双键,能发生氧化反应,分子中含有苯环、酮羰基、碳碳双键,能与氢气发生加成反应,属于还原反应,含有酰胺基,能发生水解反应,含有羟基,能发生酯化反应,D正确;
答案选B。
20.D
【详解】A.HCHO与合成后所得产物:,A错误;
B.CH3CH2CHO 与CH3CH2MgX合成后所得产物为:,B错误;
C.CH3CHO与CH3CH2MgX合成后所得产物为:,C错误;
D.与CH3CH2MgX合成后所得产物为:,D正确;
故选D。
21.C
【详解】A.反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水,因此,①的反应类型为取代反应,A叙述正确;
B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯,该反应的原子利用率为100%,因此,该反应是合成酯的方法之一,B叙述正确;
C.乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子,其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基,类比甲烷的正四面体结构可知,乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,C叙述是错误;
D.两个反应的产物是相同的,从结构上看,该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯,故其化学名称是乙酸异丙酯,D叙述是正确;
综上所述,本题选C。
22.B
【详解】A.藿香蓟的分子结构中含有酯基,因此其可以发生水解反应,A说法正确;
B.藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间构型可知,藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,B说法错误;
C.藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键,因此其含有2种含氧官能团,C说法正确;
D.藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键,因此,其能与溴水发生加成反应,D说法正确;
综上所述,本题选B。
23.B
【详解】A.该高分子材料中含有酯基,可以降解,A正确;
B.异山梨醇中 四处的碳原子为手性碳原子,故异山梨醇分子中有4个手性碳,B错误;
C.反应式中异山梨醇释放出一个氢原子与碳酸二甲酯释放出的甲氧基结合生成甲醇,故反应式中X为甲醇,C正确;
D.该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成,属于缩聚反应,D正确;
故答案选B。
24.A
【详解】A.的重复单元中只含有酯基一种官能团,A项错误;
B.由的结构可知其为聚酯,由单体 缩聚合成,B项正确;
C.为聚酯,碱性条件下可发生降解,C项正确;
D.的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子,D项正确;
故选A。
25.D
【详解】A.有机物的结构与性质 K分子结构对称,分子中有3种不同环境的氢原子,核磁共振氢谱有3组峰,A错误;
B.根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O,L应为乙二醛,B错误;
C.M发生完全水解时,酰胺基水解,得不到K,C错误;
D.由上分析反应物K和L的计量数之比为1∶1,D项正确;
故选D。
26.C
【详解】A.芥酸中含有羧基,烃基较大,则芥酸的酸性小于醋酸,属于弱酸,故A错误;
B.虽然芥酸中含有的羧基是亲水基团,但疏水基——烃基较大,其难溶于水,故B错误;
C.芥酸中存在碳碳双键,且H原子在碳碳双键的同一侧,是一种顺式不饱和脂肪酸,故C正确;
D.由结构简式可知,芥酸的分子式为C22H42O2,故D错误;
故选C。
27.D
【详解】A.由题干有机物结构简式可知,该有机物存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团,故该有机物存在顺反异构,A正确;
B.由题干有机物结构简式可知,该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团,B正确;
C.由题干有机物结构简式可知,该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力,故其分子间可以形成氢键,其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键,C正确;
D.由题干有机物结构简式可知,1ml该有机物含有羧基和酰胺基各1ml,这两种官能团都能与强碱反应,故1ml该物质最多可与2mlNaOH反应,D错误;
故答案为:D。
28.D
【详解】A.由木黄酮的结构可知分子式为C15 H10 O5,A错误;
B.根据结构式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键,共4种官能团,但醚键和羰基不含氢原子,不能通过核磁共振氢谱测定,B错误;
C.木黄酮的结构中含有碳碳双键可与溴水发生加成反应,苯环上酚羟基的邻对位可以与溴水发生取代反应,因此,1ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗5ml Br2,C错误;
D.1ml苯环可与3mlH2加成,1ml碳碳双键可与1mlH2加成,1ml羰基的碳氧双键可与1mlH2加成;1ml木黄酮的结构共有2ml苯环、1ml碳碳双键、1ml羰基的碳氧双键,故该物质与足量H2反应,最多可消耗8mlH2,D正确;
故选D。
29.A
【详解】与金属钠以物质的量之比1:1发生反应能够生成正丁烷和溴化钠;与金属钠以物质的量之比1:1发生反应能够生成2,3-二甲基丁烷和溴化钠;、与金属钠以物质的量之比1:1:2反应能够生成2-甲基丁烷和溴化钠。综上所述,本题选A。
30.D
【详解】A.分子中酰胺基、酚羟基均会和氢氧化钠溶液反应,故1mlT最多能与2mlNaOH反应,A正确;
B.对乙酰氨基酚中酚羟基邻对位上的氢可以和浓溴水发生取代反应,B正确;
C.分子中酰胺基、酚羟基两种官能团,C正确;
D.酚羟基与碳酸钠反应生成碳酸氢钠,不能生成CO2,D错误;
故选D。
31.D
【详解】A.分子式为 C12H14O6,A正确;
B.对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可以制备该有机物,B正确;
C.该有机物含有两个醇羟基,能与二元羧酸发生缩聚反应,该有机物能发生下列氧化反应:燃烧、醇羟基使酸性高锰酸钾褪色以及催化氧化等,C正确;
D.采用“定一动一”原则可知,苯环上的二氯代物不止2种,D错误;
答案选D。
32.B
【详解】A.A→B过程中A中羟基上的氢原子被甲基取代,发生了取代反应,故A错误;
B.B的不饱和度是6(硝基1,苯环4,醛基1),1ml B上的苯环和醛基与4ml氢气发生加成反应,1mlB上的硝基与1ml氢气发生还原反应,所以1mlB最多可以和5ml氢气反应,故B正确;
C.A中只含有3种官能团(羟基、硝基和醛基),故C错误;
D.C中含有羟基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D错误。
故选B。
33.(1) 碳氯键、羧基 取代反应 2
(2)
(3)、
(4)
【详解】(1)A中官能团名称为羧基和碳氯键,反应②为NaCN中氰根取代了Cl原子,所以②的反应类型是取代反应。A中氯和羧基都可以与NaOH反应,1mlA与NaOH热溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为2ml。
(2)反应④的化学方程式是丙二酸和乙醇发生酯化反应,,D与乙二醇反应产生聚酯的方程式;
(3)写出与D互为同分异构体的含酯基的化合物的结构简式为、;
(4)写出以乙烯为原料(其他原料任选)制取丁二酸()的合成路线。合成路线常用的表示方式为:。
34. H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应
【详解】①反应①为乙烯与氯气的加成反应,反应方程式为:;反应②生成了双键,脱去了氯化氢,为卤代烃的消去反应。
35.(1) 氯原子 羟基
(2) O2/Cu,加热 2+O22+ 2H2O
(3)取代(酯化)反应
(4)+NaOH+NaCl
(5)C8H12O3
(6) 4 11
【详解】(1)
由流程图可知,A()中所含官能团的名称是氯原子、醇羟基。
(2)
A→B是→,即醇羟基上发生催化氧化反应,故反应条件和试剂是O2/Cu、加热,化学方程式为:2+O22+ 2H2O。
(3)
根据流程图可知,D→E即,发生酯化反应,故反应类型是酯化反应(或取代反应)。
(4)
根据流程图可知,B→C是→的反应是卤代烃发生水解生成醇羟基的反应,故化学方程式为+NaOH+NaCl。
(5)由E的结构简式可知,E的分子式为C8H12O3。
(6)
B即的环上一溴代物有4种如图,再考虑二溴代物分别有:,故共计3+5+3=11种。
36.
【详解】按照上述流程处理:对比反应物与产物的结构,可确定将产物切割开( ),再结合题干提供的信息b不难确定C的键线式为 。
37.、
【分析】由有机物的转化关系可知, 在浓硫酸作用下与CH3COOH共热发生酯化反应生成,则A为、羧酸a为乙酸、B为;在浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成 ,则C为 ;发生还原反应生成,一定条件下在氢氧化钠溶液中转化为,先发生氧化反应,后酸化转化为,则E为;发生一系列反应生成,则F为;共热发生取代反应生成,则G为;与发生信息II中反应得到,则高聚物P为。
【详解】由分析可知,G和聚合物P的结构简式分别为、,故答案为:;。
38.(1) 取代反应 羟基
(2)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
(3)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
【详解】(1)反应③为CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O,反应类型是取代反应,乙醇(C2H5OH)分子中官能团的名称是羟基。
(2)反应①为CH2=CH2水化法制CH3CH2OH,化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH。
(3)利用图示装置制取乙酸乙酯,CH3COOH与C2H5OH发生反应生成乙酸乙酯等,化学方程式:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。
39.(1)取代反应
(2)2+2H2O
【分析】根据题中信息可知,D的结构简式为,C的分子式为C8H8ClNO2,B的分子式为C8H7N2Cl,结合题中的已知,可得A的结构简式为,B的结构简式为,C的结构简式为,X的结构简式为CH3OH,D与Y(C6H7BrS)发生取代反应生成E,E的结构简式为,则Y的结构简式为,E与在酸性条件,90℃时发生反应,生成氯吡格雷(Clpidgrel), 由原子守恒可知,还有乙二醇生成,氯吡格雷(Clpidgrel)的结构简式为,乙二醇的结构简式为;据此解答。
【详解】(1)由上述分析可知,D的结构简式为,Y的结构简式为,E的结构简式为,则D与Y发生取代反应生成E,即++HBr;答案为取代反应。
(2)由上述分析可知,C的结构简式为,2分子C发生分子间脱水生成含有3个六元环的产物,该反应的化学方程式为2+2H2O;答案为2+2H2O。
40.(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
(5)
(6)还原反应
(7) 13
【分析】
有机物A与有机物B发生反应生成有机物C,有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E,根据有机物E的结构可以推测,有机物C的结构为,进而推断出有机物D的结构为;有机物E与有机物F反应生成有机物G,有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H,有机物H的结构为,有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬);据此分析解题。
【详解】(1)根据有机物A的结构,有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。
(2)
根据分析,有机物C的结构简式为。
(3)
根据分析,有机物D的结构为,其化学名称为苯乙酸。
(4)
有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰,封面积比为1:1,说明这4个H原子被分为两组,且物质应该是一种对称的结构,结合有机物F的分子式可以得到,有机物F的结构简式为。
(5)
根据分析,有机物H的结构简式为。
(6)根据流程,有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J,从J的结构中可以看出,有机物右侧的酯基断裂生成了羟基,故该反应为还原反应。
(7)
能发生银镜反应说明该结构中含有醛基,能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基,则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有,固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上,变换甲基的位置,这种情况下有4种可能;固定醛基、酚羟基的位置处在间位上,变换甲基的位置,这种情况下有4种可能;固定醛基、酚羟基的位置处在对位上,变换甲基的位置,这种情况下有2种可能;将醛基与亚甲基相连,变换酚羟基的位置,这种情况下有3种可能,因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1,说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构,因此,这种同分异构体的结构简式为:。
41.(1) 2,6-二氯甲苯 +2KF +2KCl 酰胺基
(2) 2 ②④ 3
【分析】
路线:根据流程及A的分子式为C7H6Cl2,可推出A的结构式为,A在氨气和氧气的作用下,生成了B(),B与KF反应,生成C(),根据题给信息,C与过氧化氢反应,生成D(),D和(COCl2)2反应生成E,E的分子式为C8H3F2NO2,推出E的结构式为,E与F()反应生成了氟铃脲(G)。
路线二:
根据流程及F的分子式可推出H的结构式,H与氢气反应生成I(),I与CF2=CF2反应生成F(),F与COCl2反应生成J( ),J与D()反应生成了氟铃脲(G)。
【详解】(1)
由分析可知,A为,系统命名为2,6-二氯甲苯,B与KF发生取代反应生成C,化学方程式为+2KF +2KCl,D为,含氧官能团为酰胺基,根据分析,E为。
(2)
根据分析,H为,由结构特征可知,含有2种化学环境的氢;根据分析流程可知H→I为还原反应,I→F为加成反应,F→J为取代反应,J→G为加成反应,则①~④属于加成反应的是②④;J为,苯环上的C原子采用sp2杂化,O=C=N中的C采用sp杂化,饱和碳采用sp3杂化,共3种,N原子的杂化方式为sp2、O原子杂化方式为sp2和sp3,所以J中原子的杂化方式有3种。
题号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
答案
C
C
B
A
A
D
A
C
D
C
题号
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
答案
D
D
D
B
B
C
C
C
B
D
题号
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
答案
C
B
B
A
D
C
D
D
A
D
题号
31
32
答案
D
B
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