高考化学二轮复习易错题易错点29 烃的衍生物（解析版）

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（1）不能发生消去反应
（2）有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOHeq \(――→,\s\up11(醇),\s\d4(△))CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O
（3）型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \(――→,\s\up11(醇),\s\d4(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
易错题【02】醇的氧化反应和消去反应
(1)醇的消去反应规律：醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为
(2)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
易错题【03】含有碳碳双键的有机物则醛基的检验
醛基官能团能被弱氧化剂氧化,而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化,只能被强氧化剂氧化,所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而—CHO与都存在时,要检验的存在,必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后,再用强氧化剂检验的存在。
易错题【04】羟基活泼性比较
典例分析
例1、2­氯丁烷常用于有机合成等，有关2­氯丁烷的叙述正确的是（ ）
A．分子式为C4H8Cl2
B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种
C【解析】2­氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9Cl，A错误；2­氯丁烷不会电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，B错误；2­氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，C正确；2­氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃，D错误。
例2、从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图,下列说法正确的是( )
A.薄荷醇的分子式为C10H20O,它是环己醇的同系物
B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
D.在一定条件下,薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应
A【解析】薄荷醇的分子式为C10H20O,它与环己醇具有相似的结构,分子组成上相差4个“CH2”,属于同系物,A正确;薄荷醇的环上都是碳碳单键,不是平面结构,B错误;薄荷醇分子中,与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子,在Cu或Ag作催化剂、加热条件下,其能被O2氧化为酮,C错误;薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键,不能发生加聚反应,只含有1个羟基,也不能发生缩聚反应,D错误。
例3、从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是( )
A.可与FeCl3溶液发生显色反应
B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D.1 ml该分子最多与8ml H2发生加成反应
D【解析】该有机物中含有酚羟基,可以与FeCl3溶液发生显色反应,A正确；该有机物中含有酯基,酯在酸性条件下水解生成羧基,羧基能与Na2CO3溶液反应生成CO2,另一产物中酚羟基与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,B正确；该有机物中含有两个苯环,每个苯环上都含有三个氢原子,且无对称结构,所以苯环上一氯代物有6种,C正确；该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基,每个苯环可以与3个氢气加成,每个碳碳双键可以与1个氢气加成,每个羰基可以与1个氢气加成,所以1 mlcalebin A分子最多可以与2×3+2×1+1=9ml氢气发生加成反应,D错误。
例4、普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如图。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是( )
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加成、取代、消去反应
D.1 ml该物质在溶液中最多可与2ml NaOH反应
C【解析】普伐他汀不含有酚羟基,所以不能与FeCl3溶液发生显色反应,A不正确;普伐他汀含有碳碳双键和醇羟基,所以能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;普伐他汀含有碳碳双键能发生加成反应,含有醇羟基能发生取代、消去反应,C正确;普伐他汀分子含有一个羧基和一个酯基,所以1 ml该物质最多可与2 ml NaOH反应,D正确。
1．（2022·湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡：。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D218O在少量酸催化下反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是
A．B．
C．D．
2．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
3．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
4．（2012·浙江·高考真题）下列说法正确的是
A．按系统命名法，化合物的名称为二甲基乙基庚烷
B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽
C．化合物是苯的同系物
D．三硝酸甘油酯的分子式为
5．（2022·浙江·高考真题）关于化合物，下列说法正确的是
A．分子中至少有7个碳原子共直线B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
6．（2021·湖北·高考真题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是
A．聚醚砜易溶于水B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
7．（2021·辽宁·高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是
A．该分子中所有碳原子一定共平面B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．该物质最多能与反应D．该物质能发生取代、加成和消去反应
8．（2021·天津·高考真题）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是
A．用电石与水制备乙炔的反应
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚的反应
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
9．（2021·山东·高考真题）某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？
A．1B．2C．3D．4
10．（2022·四川·成都市龙泉驿区新思源学校一模）科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是
A．该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 ml 该有机物最多可以与2 ml Cu(OH)2反应
D．1 ml 该有机物最多与1 ml H2加成
11．（2022·辽宁鞍山·一模）实验室可利用乙醛和苯甲醛为原料，在无水醋酸钠催化下通过Perkin反应合成肉桂醛。其反应机理如下，有关说法错误的是
A．肉桂醛最多可与加成
B．受的影响，乙醛中的氢原子具有一定的酸性
C．对于此反应，无水碳酸钠比无水醋酸钠有更好的催化活性
D．由结构可知在水中溶解度：乙醛＜苯甲醛＜肉桂醛
12．（2022·广东惠州·二模）苹果酸环二酯(OP)的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是
A．OP不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．OP能在NaOH溶液中发生水解反应
C．OP能使Br2的CCl4溶液褪色
D．OP能与Na2CO3溶液发生反应
13．（2020·浙江·高考真题）下列关于如图所示有机物的说法，正确的是
A．该物质可由n个单体分子通过加聚反应生成
B．0.1ml该物质完全燃烧，生成 (标准状况)的CO2
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmlNaOH
14．（2021·海南·高考真题）我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体，与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是
A．谷氨酸分子式为B．谷氨酸分子中有2个手性碳原子
C．谷氨酸单钠能溶于水D．的数目(不含立体异构)有8种
15．（2021·山东·高考真题）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是
A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
16．（2022·湖南·石门县第一中学二模）中成药连花清瘟胶囊的有效成分绿原酸的结构简式如图所示。下列有关绿原酸说法错误的是
A．绿原酸的分子式为C16H18O9B．该绿原酸的结构属于顺式结构
C．1 ml绿原酸可消耗2 ml NaOHD．绿原酸能发生加成、氧化、消去、取代反应
17．（2022·广东佛山·一模）某小组探究乙醛与银氨溶液反应产生银镜的条件。
已知：。
(1)向银氨溶液中滴加乙醛，振荡后将试管放在热水浴中加热，试管内壁产生银镜。写出反应的化学方程式_______。
(2)文献记载：碱性条件有利于银镜产生。小组设计实验验证该说法。
①对比实验_______和_______，证实了文献的说法。
②实验Ⅱ未产生银镜，结合以下机理简要分析原因_______。
CH3COO-+Ag
(3)文献还记载：在强碱条件下，加热银氨溶液可能析出银镜。小组进一步实验如下。
实验Ⅳ：向银氨溶液中加入NaOH溶液至pH=14，得到棕黑色沉淀，振荡后将试管放在热水浴中温热，有气泡产生，试管内壁产生银镜。
①实验Ⅳ中，将Ag元素还原的离子可能是_______。
②经检验棕黑色沉淀Y中含有Ag单质，请设计实验方案验证：_______。
18．（2021·湖北·高考真题）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)E中的官能团名称是___、___。
(2)B→C的反应类型为___；试剂X的结构简式为___。
(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为___。
(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有___种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
Y异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式___；异烟肼的结构简式为___。
19．（2021·山东·高考真题）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。
(3)C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。
(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。
20．（2022·广西·模拟预测）2-(2-咪唑基)-(4-正丁氧基)苯甲酰苯胺(M)具有潜在的抗肿瘤效应，其一种合成路线如下图所示：
已知：R- OH+R'-XR- O-R'+HX(X 为Cl、Br或I)。
请回答：
(1)已知A的分子式为C7H5NO3，则A的结构简式为_______，A中官能团的名称为_______。
(2)C与H反应生成M的反应类型为_______。
(3)已知F在转化为G的过程中还生成乙醇，E为溴代烃，则D和E反应生成F的化学方程式为_______；E的一种同分异构体，其水解产物不能发生催化氧化反应，则其名称为_______。
(4)由E只用一步反应制得CH3CH2CH2CH2OH的反应条件是_______。
(5)写出符合以下条件的D的同分异构体的结构简式：_______(不考虑立体异构)。
①与FeCl3溶液显紫色
②能与NaHCO3溶液反应
③核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积比为6：2：1 ： 1
(6)参照上述合成路线和信息，以邻硝基甲苯()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______。
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
、
含羟基的物质
比较项目
醇
水
酚
低级羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中
电离程度
极难
电离
难电离
微弱
电离
部分
电离
酸碱性
中性
中性
很弱的
酸性
弱酸性
与Na反应
反应放
出H2
反应放
出H2
反应放
出H2
反应放
出H2
与NaOH反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
水解
不反应
反应放
出CO2
与Na2CO3反应
不反应
水解
反应生成
NaHCO3
反应放
出CO2
序号
实验
试剂
混合液pH
现象
Ⅰ
NaOH
10
常温产生银镜
Ⅱ
浓氨水
10
加热无银镜
Ⅲ
无
8
加热才能产生银镜