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    浙江版高考化学复习专题一0五生命活动的物质基础有机合成教学课件

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    浙江版高考化学复习专题一0五生命活动的物质基础有机合成教学课件

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    这是一份浙江版高考化学复习专题一0五生命活动的物质基础有机合成教学课件,共56页。
    考情分析  本专题内容在浙江选考中的考查形式分基础性选择题与综合性非选择题,选择题 主要考查一些概念、性质、应用等,涉及的面比较细;浙江卷最后一道非选择题是有 机合成与推断综合题,试题情境新颖,更加侧重有机合成路线的推断与设计,对知识掌 握程度要求更高。
    考点1 生命活动的物质基础一、糖类1.糖类:从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。糖类可分 为单糖、低聚糖(包括二糖)和多糖。2.单糖(1)葡萄糖与果糖二者分子式都为C6H12O6,互为同分异构体;葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO, 果糖的结构简式为CH2OH(CHOH)3COCH2OH。
    (2)葡萄糖的化学性质①还原性:能与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应。②加成反应:与H2发生加成反应生成己六醇。③酯化反应:葡萄糖分子含有醇羟基,能与羧酸发生酯化反应。④发酵生成乙醇:C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑。(3)戊糖——核糖与脱氧核糖核糖和脱氧核糖分别是生物体的遗传物质RNA和DNA的重要组成部分,核糖的结构 简式为CH2OH(CHOH)3CHO,脱氧核糖的结构简式为CH2OH(CHOH)2CH2CHO。
    3.二糖——蔗糖与麦芽糖二者分子式均为C12H22O11,互为同分异构体;都能水解;蔗糖不含醛基,麦芽糖含有醛基(属于还原性糖)。 +H2O  +  +H2O  注意 乳糖也是一种常见的二糖。4.多糖——淀粉与纤维素(1)比较:二者都属于高分子,分子式可表示为(C6H10O5)n,因n值不确定,故二者都属于混 合物,且不互为同分异构体。淀粉和纤维素均可发生酯化反应,不能被银氨溶液、新 制氢氧化铜等弱氧化剂氧化;淀粉遇碘(I2)变蓝。
    (2)水解反应 +nH2O   +nH2O  注意 纤维素在人体中不能水解,无法吸收和利用。但食物中的纤维素可刺激肠道蠕 动,有助于消化。(3)淀粉水解程度的判断 ①实验流程
    提示    ①检验淀粉时,取水解液加入碘水,不能取中和液,因为碘能与NaOH溶液反应。 ②淀粉、蔗糖的水解需用稀硫酸作催化剂,而银镜反应或葡萄糖与新制Cu(OH)2的反 应必须在碱性条件下进行,所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至 溶液呈碱性。
    二、油脂1.油脂的概念油脂属于酯类,是高级脂肪酸和甘油(丙三醇)形成的酯。形成油脂的常见高级脂肪酸 有硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)等。油脂的结构 可表示为:
    2.油脂的化学性质(1)油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学 方程式如下: + 3H2   
    多种氨基酸通过肽键连接最终可形成蛋白质。2.蛋白质(1)蛋白质含有C、H、O、N、S等元素,是由氨基酸通过缩聚反应形成的,是天然有机 高分子。(2)化学性质①水解:在酸、碱或酶的作用下,最终水解生成氨基酸。②两性:与氨基酸类似。
    ③盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后,可以使 蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出。盐析是可逆过程,可用于分离和提纯蛋白 质。④变性:加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、乙醇、 苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于不可逆过程。⑤显色反应:含有苯环的蛋白质遇浓HNO3加热变黄色,该性质可用于含苯环的蛋白质 的检验。⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。3.酶:酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物,其中绝大多数是蛋白质。酶的催化反应条件温和,具有高效性、专一性。
    考点2 合成高分子一、高分子基本概念1.链节:高分子中不断重复的基本结构单元。2.聚合度:链节的数目称为聚合度,用“n”表示。3.单体:合成高分子的小分子化合物。二、有机高分子材料1.塑料:主要成分是合成树脂。如聚乙烯塑料:无臭、无毒,具有优良的耐低温性能,化学稳定性好,常温下不溶于一般 溶剂,吸水性小,电绝缘性能优良。
    2.缩聚产物单体的判断中学里缩聚产物形成的方式有三种:聚酯式、聚酰胺式、酚醛树脂式,从形式上看都 是脱水缩合。(1)若高聚物的链节为 或 ,则其合成单体为一种。若有端基,去掉两端方括号,即得高聚物的单体。如: 的单体为H2NCH2COOH。(2)若链节中间(不在端上)含有酰胺基,则从酰胺基中间断开,在亚氨基上加氢原子,在 羰基上加羟基,即得高聚物的单体。若酰胺基两边为不对称结构,则单体为两种。如:
    的单体为H2N—CH2—COOH和H2N—CH2—CH2—COOH。(3)若链节中间(不在端上)含有 (酯基)结构,其单体为两种,从 中虚线处断开,羰基上加羟基,氧原子上加氢原子即得单体。如: 的单体为
    考点3 有机合成1.构建碳骨架(1)碳链增长加聚反应,缩聚反应,酯化反应,醛或酮与HCN的加成。如:CH3CHO+HCN    。(2)碳链减短烷烃的裂化,酯类、糖类、蛋白质等的水解反应,烯烃、炔烃的氧化反应及芳香烃侧 链被酸性高锰酸钾溶液氧化等。
    2.官能团的引入(1)引入羟基的反应①卤代烃的水解;②醛(酮)还原(与H2加成);③烯烃与水加成;④酯的水解等。(2)引入卤素原子的反应①不饱和烃(烯烃、炔烃)与X2加成;②不饱和烃(烯烃、炔烃)与HX加成;③烷烃的卤代 反应;④苯及其同系物的卤代反应;⑤醇与HX反应。(3)引入碳碳双键的反应①卤代烃的消去(碱性条件);②醇的消去(酸性条件);③炔烃不完全加成;④烷烃裂化。(4)引入碳氧双键的反应:醇的氧化。
    (5)引入羧基的反应①醛氧化;②苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子)被酸性高锰酸钾溶 液氧化;③酯等物质的水解。3.官能团的消除(1)通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)。(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。(3)通过加成或氧化反应等消除醛基。(4)通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
    4.官能团的保护(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反 应,把—OH 转变为—ONa,待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护:碳碳双键易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成 反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护:氨基易被氧化,因此用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中 应先把—CH3氧化成—COOH,再把—NO2还原为—NH2。
    1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)矿物油和植物油主要成分不同。 (     )(2)蔗糖溶液中加入稀硫酸,水浴加热一段时间,冷却后加入少量新制氢氧化铜,加热,检 验蔗糖水解产生的葡萄糖。 (     )(3)糖类、油脂、蛋白质都属于高分子。(     )(4)若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致。 (     )(5)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶、酚醛树脂都属于天然高分子。 (     )(6)聚异戊二烯属于纯净物。 (     )
    2.下列说法不正确的是 (     )A.用新制Cu(OH)2可以鉴别乙酸、乙醇、葡萄糖B.用灼烧法可鉴别腈纶和真丝C.淀粉溶液中加入稀硫酸水解,取样后可以直接加碘水检验淀粉是否水解完全D.向油脂在碱性条件下水解的产物中加入热的饱和食盐水,因盐析而在下层析出固体
    微专题 有机合成与推断题解题策略一、有机推断解题突破口1.根据反应中的特殊条件进行推断(1)NaOH的水溶液,加热——卤代烃、酯类的水解反应。(2)NaOH的醇溶液,加热——卤代烃的消去反应。(3)浓硫酸,加热——醇的消去、酯化,醇变成醚,苯环的硝化等反应。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应。(5)O2、Cu,加热——醇的催化氧化反应。(6)新制的Cu(OH)2,加热(或银氨溶液,水浴加热)——醛与弱氧化剂的反应。
    醇类、酚类、苯的同系物等。(3)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的物质一定含有— CHO。(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。(5)能与NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH。(6)能水解的有机物中可能含有酯基、酰胺基或碳卤键。(7)能发生消去反应的可能是醇或卤代烃等。(8)能与FeCl3溶液发生显色反应的有机物中含有酚羟基。
    RCOOH RCH2OHRCH2COOH+Cl2  +HCl三、有机合成路线设计1.正合成分析法:采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接 的中间体,逐步推向待合成的有机物。其思维程序是:原料→中间体→产品。2.逆合成分析法:采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需 要的直接或间接的中间体,逐步推向未知原料。其思维程序是:产品→中间体→原 料。
    4.方法技巧:巧解有机合成(1)构建合成模型:抓住“原料→反应→产物”这个过程,从原料到目标产物,往往题中 会设置很多有机反应,对那些未学过的反应则设置一些新的信息。在解题时首先圈出 反应条件(不熟悉的一定和已知信息对接),通过观察原料和目标产物在组成和结构上 的差异,同时紧扣题中所给新反应信息,找到由原料合成最终产物的主线,做到心中有 目标。(2)构建推断模型:有机推断的核心是推断合成路线框图中各种有机物的结构。由于目 标产物由原料合成得到,原料的碳架结构必然会在目标产物中呈现,比较原料和产物 的碳架结构和官能团的变化,充分利用切割模型和有机化合物中各种官能团的性质, 推断出合成路线中各有机物的结构。

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