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    2.1.2 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 课件 2024-2025学年高二化学鲁科版(2019)选择性必修3

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    鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化学反应类型课文配套ppt课件

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    这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化学反应类型课文配套ppt课件,共26页。PPT课件主要包含了学习目标,分析结构,⑶卤代烃的分类,甲基2氯丁烷,物理性质,C3H7Br,取上层清液,黄色沉淀AgI,白色沉淀AgCl,实验注意事项等内容,欢迎下载使用。
    1、初步掌握1-溴丙烷的物理性质和化学性质。2、掌握卤代烃的组成和结构的特点,熟悉卤代烃的水解反应和消去反应。3、了解卤代烃在有机合成中作为重要的一种中间体
    复习:研究有机化合物化学性质的方法程序
    1、卤代烃及其定义
    ⑴定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,官能团是卤素原子。
    ⑵常见的卤代烃及其应用: CF3CHBrCl 三氟氯溴乙烷,广泛用作麻醉剂,CHCl3 氯仿 CH2Cl2 二氯甲烷---常用作溶剂。
    2、卤代烃的命名(以烃基为母体,卤原子为取代基)
    2,2—二甲基—1—溴丙烷
    (1)常温下除CH3Cl、CH3CH2Cl和CH2=CHCl等少数为气体,其余为液体或固体。(2)沸点比同碳原子数的烃沸点高;(3)同系物沸点,随碳原子数增加而升高;(4)烃基相同,随卤素原子序数递增而升高。(5)卤代烃难溶于水,易溶于有机溶剂。(6)某些卤代烃本身是很好的有机溶剂,如CHCl3、CCl4等。(7)密度一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余液态卤代烃一般比水大。
    案例:以1-溴丙烷为例探究卤代烃的性质和制备
    无色液体,密度比水的大,沸点为71℃,不溶于水,易溶于有机溶剂。
    ⑴1-溴丙烷的化学式、填充模型、球棍模型、结构简式、结构式
    ⑵、1-溴丙烷的物理性质
    CH3-CH2-CH2-Br
    思考:分析1-溴丙烷的分子结构,从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。
    【思考】请分析1―溴丙烷的分子结构,从其成键特点和基团相互影响的角度预测1―溴丙烷能发生的反应的类型、判断与其作用的反应试剂等,并将预测结果填入框图中。
    连接溴原子的碳原子带部分正电荷就,溴原子带部分负电荷。
    1-溴丙烷中的C-Br键为极性键,容易被极性试剂攻击,而发生取代反应。
    NaOH溶液,稀硝酸,硝酸银溶液。
    探究1-溴丙烷的化学性质
    实验操作: 取一支试管,滴入少量1-溴丙烷,再加入 1 mL 5% 的NaOH溶液,充分振荡,并稍加热一段时间、静置、冷却,待液体分层后,用滴管吸取少量上层液体,移入另一只盛有1mL 2 ml•L-1 的硝酸的试管中,然后加入 2-3 滴 2% 的硝酸银溶液,观察现象。
    实验现象:溶液中有淡黄色沉淀生成。
    实验结论:1-溴丙烷和NaOH溶液反应,产物中有Br-。
    (1)为什么要加入稀硝酸酸化溶液?
    中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O棕褐色沉淀,影响Br-检验。
    (2)如何判断CH3CH2Br是否完全水解?
    看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解。
    (3)如何判断CH3CH2Br已发生水解?
    待溶液分层后,用滴管吸取少量上层清液,移入另一盛稀HNO3的试管中,然后滴入2~3滴AgNO3溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有Br-。
    卤代烃分子中卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,C−X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。 1-溴丙烷的官能团为溴原子 (−Br),因“−Br”的作用,C−Br较易断裂,使1-溴丙烷的反应活性增强,易发生取代(水解)反应。
    检验操作:①取少量卤代烃加入NaOH水溶液②振荡、加热、静置、冷却, ③取上层溶液,加入稀硝酸酸化④加入AgNO3溶液,有 色沉淀生成。
    ⑴取代反应(水解,注意电性规律)
    取代反应(水解)的条件:NaOH水溶液、加热
    应用:可以用来检验卤代烃中的卤素原子
    (2)消去反应——又称为消除反应。
    思考: 1-溴丙烷与NaOH的醇溶液的反应,气体产物的检验
    (1)反应产生的气体中可能含有哪些杂质?(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管?(3)若用溴水或溴的CCl4溶液检验气体产物,还有必要先将气体通入水中吗?
    消去反应的条件:NaOH的醇溶液、加热
    能发生消去反应的卤代烃结构要求:必须是与卤素原子直接相连的碳原子(α-C)的邻位碳(β-C)上必须有氢原子(β-H),否则不能发生消去反应。
    思考:1.下列卤代烃能否发生消去反应?
    a.必须有相邻的碳,否则不能发生消去反应,如①CH3I。
    b.邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应,如②③
    c.直接连接在苯环上的卤原子不能消去,如⑥
    d.有多个邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子时,且不对称时消去反应可能生成多种产物,如⑤
    判断:下列物质中,发生消去反应后可生成几种烯烃?
    比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。
    CH3CH2OH、NaBr
    CH2=CH2、NaBr、H2O
    溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
    C—Br、邻碳的C—H
    ①烷烃、苯及其同系物、烯烃和卤素单质的取代反应
    ②烯烃、炔烃和HX或X2的加成反应:
    ③醇与HX的取代反应:
    ⑶卤代烃的危害:卤代烃在环境中比较稳定,不易被微生物降解。因此卤代烃不合理使用会对环境造成破坏,引起一系列的环境问题。
    6、卤代烃在有机合成中的重要作用及对环境的影响
    ⑵氟氯烃的特性:多数为无色、无味的液体,化学性质稳定、无毒,具有不燃烧,易挥发、易液化等特性。常用作制冷剂(氟利昂)、灭火剂(CCl4)、溶剂(CCl4、CHCl3)。
    (1)卤代烃能够发生取代反应和消去反应,可以发生官能团的转化、增长碳骨架、引入不饱和键。在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。
    体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用
    【挑战自我】卤代烃在一定条件下既可发生水解,又可发生消去反应,现由2-溴丙烷为主要原料,制取1,2-丙二醇。书写相关反应及反应类型:
    1.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是(  )A.加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色出现B.滴入AgNO3溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
    2.下列过程最终能得到白色沉淀的是( ) A.C2H5Cl中加入AgNO3溶液 B.NH4Cl中加入AgNO3溶液 C.CCl4中加入AgNO3溶液 D.CH3Cl与过量的NaOH溶液共热后,直接加入AgNO3溶液

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