2025届高三化学一轮复习 第08讲 有机合成路线设计 讲与练 讲义

这是一份2025届高三化学一轮复习 第08讲 有机合成路线设计 讲与练 讲义，共41页。试卷主要包含了有机合成原则，有机合成的分析方法，有机合成的解题方法，苯环上硝基被还原，醛、酮的加成反应，羟醛缩合，羧酸分子中的α-H被取代的反应等内容，欢迎下载使用。

1.有机合成原则
（1）合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高；
（2）基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；
（3）符合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
2.有机合成的分析方法
（1）正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。
（2）逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，
合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。
（3）类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到目标产物——产品。
3.有机合成的解题方法
知识点2 有机合成的主要任务
1.碳骨架的构建
（1）增长碳链
①醛、酮的加成；
②加聚反应、缩聚反应；
③酯化反应；
④利用题给信息，如：。
（2）缩短碳链
①酯类、糖类、蛋白质的水解反应；
②烯炔的氧化反应；
③脱羧反应；
④裂化和裂解反应；
⑤利用题给信息。
（3）成环
①醇成环醚；
②成环酯；
③氨基酸成环；
④利用题目所给信息成环，如+‖或+‖。
2.官能团的引入或转化
知识点3 高考常见的新信息反应总结
1.丙烯α­H被取代的反应：
CH3CHCH2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(△))ClCH2CHCH2＋HCl。
2.共轭二烯烃的1,4­加成反应：
②。
3.烯烃被O3氧化：

4.苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
5.苯环上硝基被还原：。
6.醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
；
；
7.羟醛缩合：
8.醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
。
9.羧酸分子中的α-H被取代的反应：。
10.羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHeq \(――→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。
11.酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
知识点4 常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
1.一元合成路线
R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯
2.二元合成路线
CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH
HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯
3.芳香化合物的合成路线
①
②芳香酯
注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。
例题巩固
1．氯吡格雷是一种血小板“拮抗剂”，主要用于预防或治疗血液循环障碍疾病。某实验小组设计了一种合成氯吡格雷(G)的路线。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)C的结构简式为 ；E分子中所含官能团名称为 。
(3)E→G的反应类型为 。
(4)写出D→E的化学方程式： 。
(5)符合下列条件的F的同分异构体有 种(考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物；②含有-SH和-NH2两种官能团。
(6)常作为原料合成氯吡格雷，已知：，写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选) 。
2．化合物M是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如图所示：
已知：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
②。
回答下列问题：
(1)A→B的反应条件为 ，B的名称为 (系统命名法)，B→C的反应类型为 。
(2)Y中含有的官能团名称为 ，Z的结构简式为 。
(3)C→D的化学方程式为 。
(4)W是X的同系物，相对分子质量比X大14，则W的同分异构体有 种。
(5)根据上述信息，写出以为主要原料制备的合成路线 。
3．替米沙坦(K)是一种抗高血压药物，具有控制血压平稳和作用长效等优点。其一种合成路线如图所示：
(1)有机物A沸点高于甲苯的原因是 。
(2)根据以上合成路线推测，物质C的结构简式为 。
(3)D到E的化学反应方程式为 。
(4)有机物G的含氧官能团名称为 。
(5)下列说法正确的是___________(填标号)。
A．物质A和可在光照的条件下实现对A甲基对位的取代
B．物质D在酸性、碱性条件下水解，均可生成盐
C．物质E可最多与氢气发生加成反应
D．物质G能够发生取代反应、消去反应、氧化反应、还原反应
(6)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是。
②在热的溶液中完全水解，生成和另一种化合物。
(7)工业上以苯、和为有机原料制备的合成路线如图。
其中X、Y、Z的结构简式分别为 、 、 。
4．目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：
①
②
③苯胺（）与甲基吡啶［吡啶（）］互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 ，反应类型为 。
(3)E中所含官能团的名称为 。
(4)D的结构简式为 。
(5)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 种，其中，芳香环上为一取代的结构简式为 。
5．一种高效的抗心律失常药物普罗帕酮()的合成路线如下：
(1)化合物的分子式为 ，其中的含氧官能团有 (写名称)。
(2)芳香族化合物能发生银镜反应，其名称为 。
(3)反应①②③中属于还原反应的是 (填编号，下同)，属于取代反应的是 。
(4)化合物的芳香族同分异构体中，能与反应产生气泡的有 种，其中核磁共振氢谱显示有五组峰的结构简式为 。
(5)参考上述信息，写出以环己烷和苯甲醛为有机原料制备化合物的合成路线 。
6．一种天然有机物的部分合成路线如下(加料顺序、部分反应条件略)：
回答下列问题：
(1)A的名称是 ，B中官能团的名称是 。
(2)化合物C的属于醛类且核磁共振氢谱只有3组峰的同分异构体的结构结构简式为 。
(3)反应③的另一有机产物的结构简式为 ，反应④化学方程式为 。
(4)化合物Y是E的同分异构体，1mlY能与足量的银氨溶液反应生成4mlAg。Y可能的结构有 种，其中含有两个手性碳原子的Y的结构简式为 。
(5)写出以甲苯和为有机原料制备的合成路线 。
利伐沙班是新型口服抗因子药，能治疗血栓性疾病。其一条合成路线如下所示(其中C有两种合成方法，部分试剂与条件省略)。
7．利伐沙班含有的不对称碳原子数为_______。
A．0个B．1个C．2个D．3个
8．反应①过程中有气体产生，写出相应的反应式： 。
9．反应②为取代反应，另一个有机产物是_______。
A．乙烷B．环氧乙烷()C．乙醇D．乙酸
10．化合物A的系统命名为 。
11．反应③所需试剂与条件是 。
12．反应④的反应类型为_______。
A．取代反应B．加成反应C．还原反应D．氧化反应
13．化合物D中的含氧官能团有羟基、_______。
A．酯基B．醚键C．酮基D．酰胺基
14．化合物B的某同分异构体M既属于芳香族化合物，又属于α-氨基酸，且存在顺反异构现象。写出其反式异构体的结构简式： 。
15．参考题示信息，设计以2-氯乙醇为有机原料合成的合成路线(无机试剂与溶剂不限) 。
16．重排反应是α—卤代酮在碱作用下重排为羧酸衍生物(如羧酸、酯和酰胺)的反应，在有机合成中具有重要且广泛的应用。一种利用重排反应合成某重要有机中间体的合成路线流程如下图：
(1)物质B中的官能团名称为 ；F中碳原子的杂化方式为 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)下列关于物质A的说法，正确的是： (填序号)。
①含有1种易发生水解的含氧官能团
②将替换为后的有机物可以与溶液发生显色反应
③可以使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色
④可以与溴发生1，4-加成和1，2-加成反应
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件：
①含有5种不同化学环境的氢原子
②不能与溶液发生显色反应，能发生银镜反应
③唯一一个六元环上只有2个取代基
写出一种满足条件的同分异构体的结构简式： 。
(5)已知：。请设计以为原料，制取的合成路线流程图 (无机试剂和题干中的试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
17．烯烃在有机合成中有重要作用，其反应机理及合成路线是化学研究的热点。回答下列问题：
Ⅰ．乙烯催化氧化的过程如图所示(部分相关离子未画出)：
(1)该过程中的作用是 ，乙烯催化氧化反应的化学方程式为 。
Ⅱ．苯乙烯在一定条件下有如图所示转化关系：
(2)苯乙烯生成高聚物D的化学方程式为 。
(3)产物C可能的结构简式为 (任写一种)。
(4)以下是合成苯乙烯的一种路线：
反应①的反应类型为 ，写出反应②的化学方程式：
(5)已知：，该反应为烯烃的臭氧化反应，R、R'和R''可以为任意烃基或者H原子。由此推断分子式为的烯烃发生臭氧化反应最多有 种产物。
18．有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：(R1和R2为烃基)
(1)A中所含官能团名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)的化学名称为 ，B与C生成D的反应类型为 。
(4)F和J反应生成K的化学方程式为 。
(5)G的同分异构体中，满足以下条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构体)。其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为 。
①能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体；
②分子中没有环状结构。
(6)以乙炔(C2H2)和苯胺()为原料，结合上述合成路线，设计一条合成的路线(无机试剂任选) 。
19．近期我国科学家报道用[4+2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如图：
已知：
(1)A的名称为 ；E中含有的官能团有 (填名称)。
(2)写出B的结构简式 。
(3)写出C生成D所需要的试剂与条件： 。
(4)E中含有手性碳原子数目为 ___________。
A．0个B．1个C．2个D．3个
(5)设计实验方案验证产物E中是否含有D物质。
(6)写出D与足量NaOH溶液共热的反应式。
(7)化合物X是物质C的同分异构体，且同时满足以下条件，写出X的结构简式 。
i．苯环上有三个取代基，且苯环上一氯代物只有2种
ii．既能与NaOH溶液反应，又能发生银镜反应
(8)结合题示信息，写出仅以乙醛为有机原料合成高分子的合成路线 。
20．基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物I的分子式为 。
(2)分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。
(3)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应，且1mlⅢ与1ml化合物a反应得到1mlⅣ，则化合物a为 。
(4)已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，写出化合物V的结构简式： 。
(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；
②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。
(6)关于Ⅶ生成Ⅷ的反应的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有H-O键断裂
B．反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成
C．该反应为缩聚反应
D．CO2属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键
(7)参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成的路线(无机试剂任选)。
项目
官能团
常见方法
引入
—X(卤素原子)
①烃、酚、醇的取代
②不饱和烃的加成
—OH
①烯烃与水加成
②醛、酮与H2加成
③卤代烃、酯水解
碳碳双键
①醇、卤代烃的消去
②炔烃的不完全加成
碳氧双键
①醇的催化氧化
②烯、炔被高锰酸钾氧化
羧基
①醛的氧化
②蛋白质、羧酸衍生物的水解
消除
双键、三键、苯环
加成反应
—OH
消去、氧化、酯化
—CHO
加成、氧化
酯基、酰胺基、—X
水解
改变
官能团种类
同官能团的引入方法
官能团个数
消去→加成→(水解)
官能团位置
消去、加成、α-H的取代等
保护
酚—OH
因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应，把酚羟基转变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH，即:—OH → —ONa → —OH
氨基(—NH2)
如在对硝基甲苯eq \(――→,\s\up7(合成))对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H＋)氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
碳碳双键
碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。
序号
变化的官能团的名称
可反应的试剂(物质)
反应后形成的新物质
反应类型
①
。
O2
氧化反应
②
。
。
。
加成反应
参考答案：
1．(1)邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛)
(2) 氯原子、酯基
(3)取代反应
(4)
(5)18
(6)
【分析】
A发生加成反应生成B，B中的-CN在酸性条件下发生水解生成C中的-COOH，则C的结构简式为，C与SOCl2发生取代反应生成D，D与甲醇发生取代反应生成E，最后E与发生取代反应生成氯吡格雷(G)，据此解答。
【详解】（1）A的化学名称为邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛)；
（2）
由分析可知，C的结构简式为：；E分子中所含官能团为氯原子(或碳氯键)、酯基；
（3）
E与发生取代反应生成氯吡格雷(G)，则E→G的反应类型为取代反应；
（4）
D与甲醇发生取代反应生成E和HCl，则D→E的化学方程式为：；
（5）
F的分子式为C7H9NS，符合条件的F的同分异构体：①属于芳香族化合物，则含有苯环；②含有-SH和-NH2两种官能团。若苯环上有3个取代基：-SH、-NH2、-CH3，符合条件的F有10种结构；若苯环上有2个取代基：-CH2SH、-NH2或-CH2NH2、-SH，符合条件的F有6种结构；若苯环上有1个取代基：，该碳原子属于手性碳原子，考虑立体异构，有2种结构，则符合条件的F的同分异构体一共有10+6+2=18种；
（6）
乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br再发生水解得到乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成 ，则合成路线流程图为： 。
2．(1) 氢氧化钠、乙醇、加热 甲基丙烯 加成反应
(2) 氯原子、(酚)羟基
(3)
(4)9
(5)
【分析】
由M（）逆推可知，E是(CH3)2CHCOOH，Z为，X的分子式为C7H8O，可知X的结构简式为，在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，甲基中的2个H被Cl取代，因此Y的结构简式为 ，Y→Z是水解反应；E是(CH3)2CHCOOH逆推，A的分子式为C4H9Cl，A→B是消去反应，所以B是(CH3)2C=CH2，B→C是加成反应，C是(CH3)2CHCH2OH，C→D是氧化反应，D是( CH3)2CHCHO，D→E是氧化反应，Z→E是酯化反应；据此分析；
【详解】（1）A→B是卤代烃的消去反应，反应条件为氢氧化钠、乙醇、加热；B是(CH3)2C=CH2名称为甲基丙烯； B是(CH3)2C=CH2，C是(CH3)2CHCH2OH，B→C的反应类型为加成反应；
（2）
Y的结构简式为，含有的官能团名称为氯原子、(酚)羟基；Z的结构简式为；
（3）C是(CH3)2CHCH2OH，D是( CH3)2CHCHO，C→D的化学方程式为；
（4）
X的结构简式为，W是X的同系物，相对分子质量比X大14，则W的分子中含有酚羟基，取代基①乙基和羟基，邻间对三种；②羟基和两个甲基，6种，共9种；
（5）
由逆推法可知得到需要催化氧化，需要加成得到，消去可得到，合成路线为：；
3．(1)二者均为分子晶体，A中含有，可以形成氢键
(2)
(3)+HNO3+H2O
(4)硝基、酰胺基
(5)BC
(6)
(7)
【分析】
A()与发生取代反应生成B（），由B和D的结构及C的分子式推出C的结构为，D与浓硝酸发生取代反应生成E,E与F加成生成G,G在Na2S2O4和CH3COOH作用下，硝基与羰基反应生成K。
【详解】（1）
A()与甲苯均为分子晶体，中存在，可以形成分子间氢键，熔沸点更高；故答案为：二者均为分子晶体，A中含有，可以形成氢键；
（2）
由分析可知C的结构为，故答案为：；
（3）
D与浓硝酸在浓硫酸催化作用下发生取代反应生成E，方程式为：+HNO3+H2O；
（4）
G的结构为：，分子中的含氧官能团为硝基和酰胺基，故答案为：硝基、酰胺基
（5）
A．光照时，中甲基上的氢与氟气发生取代反应，A错误；
B．D中存在酰胺基，酸性或碱性条件下水解均可生成盐，B正确；
C．1mlE中苯环可与3ml氢气加成，醛基可与1ml氢气加成，酰胺基不能加成，故1mlE最多与4ml氢气发生加成反应，C正确；
D．G中含有酰胺基、苯环、烃基等均可发生取代反应，苯环上的甲基可以发生氧化反应，硝基可以发生还原反应，但不能发生消去反应，D错误；
故选BC；
（6）
由条件①，分子中由三个甲基连在同一个碳上，条件②，在物质中存在酰胺基，且两个取代基在苯环对位，故该结构为：；
（7）
根据合成路线可知，第一步在苯环上引入-CH2Cl，故X的结构为：，X在氢氧化钠水溶液中发生水解，生成Y，Y的结构为：，Y与氧气在铜的催化作用下发生氧化反应生成Z，Z的结构为：，Z与中氨基发生反应生成。
4．(1)
(2) 消去反应
(3)氨基、羟基
(4)
(5) 6
【分析】
A的分子式为C2HCl3，可确定其结构简式为，采用逆推法，借助信息②，由F和E，可逆推出D为，由A、D及二环己基胺，可逆推C为，由信息①及B生成C的反应条件，可逆推出B为。
【详解】（1）A的结构简式为
（2）
①由分析可知B物质为， C物质为，所以由B生成C的化学方程式为，发生消去反应得到C物质，脱去的氯化氢与氢氧化钾反应得到氯化钾与水；
②该反应类型为消去反应得到碳碳双键。
（3）由图可知E中所含官能团的名称为氨基、羟基
（4）
借助信息②，由F和E，可逆推出D的结构简式为
（5）
①E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有以下6种，分别为、、、、、；
②以上满足芳香环上为一取代的结构简式为。
5．(1) 酮羰基、羟基
(2)苯甲醛
(3) ② ③
(4) 4
(5)
【分析】
由图得，(Ⅰ) 与（Ⅱ） 通过加成反应生成（Ⅲ） 再通过与氢气加成（Ⅳ） ，（Ⅳ） 与（Ⅴ） 发生取代反应生成（Ⅵ） 与试剂X（ ）反应生成（Ⅶ） 。
【详解】（1）由图知，Ⅰ的分子式为：，其中的含氧官能团为酮羰基、羟基；
（2）
由Ⅰ和Ⅱ反应生成Ⅲ、芳香族化合物Ⅱ能发生银镜反应知，Ⅱ中应该含有醛基，则Ⅱ的结构式为 ，名称为苯甲醛；
（3）由分析知①属于加成反应，②属于加成反应，与H2的加成反应也叫还原反应，③属于取代反应；
（4）
化合物Ⅰ的芳香族同分异构体中，能与反应产生气泡说明该物质中含有羧基，Ⅰ的含羧基的同分异构体有 4种，其中核磁共振氢谱显示有五组峰的结构简式为： ；
（5）
参考合成路线，由环己烷和苯甲醛为有机原料制备化合物Ⅷ的合成路线 。
6．(1) 2-甲基丙醛 酯基、碳碳双键
(2)
(3) 2+O22+2H2O
(4) 9
(5)
【分析】
2-甲基丙醛与CH3COOCH2CH3进行反应①生成B，B经过反应②进行还原生成C，C与发生反应③生成D，D经反应④进行氧化得到E，E与(C6H5)3P=CHCOOCH2CH3进行反应⑤生成F，F进行反应⑥得到G，据此回答。
【详解】（1）
A为，由系统命名法命名为：2-甲基丙醛，B为，官能团的名称为：酯基、碳碳双键;
（2）
化合物C中属于醛类且核磁共振氢谱只有3组峰的同分异构体的结构结构简式为；
（3）
反应③为被氧化为，另一有机产物的结构简式为；反应④为被氧化为，化学方程式为2+O22+2H2O；
（4）
化合物Y是的同分异构体，1mlY能与足量的银氨溶液反应生成4mlAg，说明Y中含有2个醛基，Y可能的结构有、、、、、、、、共9种；其中含有两个手性碳原子的Y的结构简式为；
（5）
结合已知流程，以甲苯和为有机原料制备的合成路线
7．B 8．2HOCH2CH2NH2+2ClCH2COOCH2CH3+2Na→2H2NCH2CH2OCH2COOCH2CH3+2NaCl+H2↑ 9．C 10．苯胺 11．浓硝酸、浓硫酸、加热 12．C 13．BD 14． 15．Cl-CH2-CH2OHCl-CH2-CHOCl-CH2-COOHHO-CH2-COOHHO-CH2-COOCH2CH2Cl
【分析】
HOCH2CH2NH2与ClCH2COOCH2CH3、Na发生反应①产生H2NCH2CH2OCH2COOCH2CH3，然后H2NCH2CH2OCH2COOCH2CH3在一定条件下发生取代反应产生，苯胺与在340℃条件下发生反应产生B：，B发生取代反应产生C：，、发生取代反应产生C：，C与H2在Pd-C转移下发生还原反应产生，该物质在一定条件下反应产生D，D与发生反应产生利伐沙班。
7．不对称碳原子就是连接4个不同原子或原子团的碳原子。根据利伐沙班分子结构可知，其分子中含有的不对称碳原子数为1个，该碳原子就是分子中与苯环连接的五元环中连接取代基的碳原子，故合理选项是B；
8．根据装置图可知：HOCH2CH2NH2与ClCH2COOCH2CH3、Na发生反应①产生H2NCH2CH2OCH2COOCH2CH3、NaCl、H2，该反应的化学方程式为：2HOCH2CH2NH2+2ClCH2COOCH2CH3+2Na→2H2NCH2CH2OCH2COOCH2CH3+2NaCl+H2↑；
9．
反应②是H2NCH2CH2OCH2COOCH2CH3在一定条件下发生取代反应产生，同时反应产生CH3CH2OH，物质CH3CH2OH的名称是乙醇，故合理选项是C；
10．
化合物A结构简式是，A分子中氨基与苯环直接连接，其名称为苯胺；
11．
反应③是物质B，B与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下发生苯环上的取代反应产生C：，故反应③所需试剂与条件是浓硝酸、浓硫酸、加热；
12．根据物质C及生成物化学式可知：物质C与H2在Pd-C作用下发生还原反应，C物质分子中的-NO2被还原为-NH2，故反应类型是还原反应，故合理选项是C；
13．根据化合物D结构简式，可知D物质分子中的含氧官能团有羟基、酰胺基、醚键，故合理选项是BD；
14．
化合物B是，其某同分异构体M既属于芳香族化合物，又属于α-氨基酸，且存在顺反异构现象，则M结构简式是C6H5-CH=CH-CH(NH2)COOH，其反式异构体为：；
15．
2-氯乙醇Cl-CH2-CH2OH与O2、Cu加热反应产生Cl-CH2-CHO，Cl-CH2-CHO与O2发生催化氧化反应产生Cl-CH2-COOH，Cl-CH2-COOH与NaOH水溶液共热，然后酸化得到HO-CH2-COOH，HO-CH2-COOH与Cl-CH2-CH2OH在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应反应产生HO-CH2-COO-CH2-CH2-Cl，HO-CH2-COO-CH2-CH2-Cl与Na共热，反应产生，则合成路线为：Cl-CH2-CH2OHCl-CH2-CHOCl-CH2-COOHHO-CH2-COOHHO-CH2-COOCH2CH2Cl。
16．(1) 醚键 sp2、sp3
(2)消去反应
(3)③
(4)
(5)
【分析】
A（）加入a、b转化为B（），B转化为C（），C发生消去反应生成D（），D发生取代反应生成E（），E发生反应生成F（），F发生反应生成G（），据此分析；
【详解】（1）物质B中的官能团名称为醚键；F中有碳碳单键和碳碳双键，碳原子的杂化方式为sp2、sp3；
（2）C→D的反应生成不饱和键并失去小分子，是消去反应；
（3）
A的结构为①含有醚键，和碳碳双键一般不发生水解，错误；②将替换为后的有机物不是苯酚，不可以与溶液发生显色反应，错误；③A含两个碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，错误④不是共轭双烯，所以不能发生1，4-加成，选③；
（4）E的一种同分异构体，①含有5种不同化学环境的氢原子，
②不能与溶液发生显色反应，-OH不能直接和苯环相连，能发生银镜反应说明含有-CHO，③唯一一个六元环上只有2个取代基，同分异构体的结构简式：；
（5）
根据信息。先引入羟基，然后取代反应生成，消去反应生成，最后生成产物，合成路线为：。
17．(1) 催化作用
(2)
(3)(或)
(4) 加成反应
(5)4
【分析】
在催化剂和加热条件下与H2发生加成反应生成A为；与Br2/CCl4发生加成反应生成B为；结合题干(3)可知在催化剂和加热条件下与H2O发生加成反应生成C为；在催化剂和加热条件下发生加聚反应生成高聚物D为。
【详解】（1）①由乙烯催化氧化的过程可知，和是循环使用的，故可认为是催化剂，起催化作用，故答案为：催化作用；
②乙烯催化氧化生成乙醛的化学方程式为：，故答案为：；
（2）
苯乙烯生成高聚物D的的化学方程式为n，故答案为：n；
（3）
据分析可知，C的结构简式为或，故答案为：或；
（4）
①反应①为与CH2=CH2在H3PO4作催化剂条件下发生加成反应生成，则反应①为加成反应，故答案为：加成反应；
②反应②为与CH3CH2Cl在AlCl3和加热条件下发生取代反应生成和HCl，其化学方程式为，故答案为：；
（5）
C4H8有如下三种结构：CH2=CHCH2CH3、CH3-CH=CH-CH3和，根据题中信息，C4H8中碳碳双键被氧化断裂的情况如下：，三种烯烃被氧化得到的产物有HCHO、CH3CH2CHO、CH3CHO、，故氧化产物最多有4种，故答案为：4。
18．(1)碳碳双键、羟基
(2)
(3) 2，2-二甲基丙酸甲酯 取代反应
(4)
(5) 8
(6)
【分析】
对比A和D的结构简式可知，A与HBr发生取代反应生成B，B为：；C的结构简式为：；D在酸性条件下发生分子加成反应生成E，E的结构简式为：；E发生已知中反应生成F，G与发生取代反应生成和CH3OH，经两步转化生成J，J中环上所连甲基与F中醛基先发生加成反应，再发生消去反应生成K，据此分析解答。
【详解】（1）由A的结构简式可知其所含官能团为碳碳双键、羟基；
（2）
由以上分析可知C的结构简式为：；
（3）
的化学名称为2，2-二甲基丙酸甲酯；B为：；C的结构简式为：；两者发生取代反应生成D，反应方程式为：2++2HBr；
（4）
J中环上所连甲基与F中醛基先发生加成反应，再发生消去反应生成K，反应方程式为：；
（5）
G()的同分异构体中，满足①能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，说明含羧基；②分子中没有环状结构，结合G的不饱和度可知除羧基外，还有碳碳双键，则除羧基外的碳骨架结构有：、、，三种骨架结构上共有8种氢可被-COOH取代，则符合的结构简式共8种。其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1为：；
（6）
C2H2与HBr发生加成反应，与苯胺发生取代反应生成，根据流程中E→F的反应可知：可转化生成，合成路线为：。
19．(1) 邻羟基苯甲醛或2﹣羟基苯甲醛 酯基、羟基、碳碳双键
(2)
(3)乙醇、浓硫酸、加热
(4)C
(5)取样，加入FeCl3溶液，若不发生显色反应，说明E中不含D
(6)+2NaOH +CH3CH2OH+H2O
(7)
(8)CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2COOH
【分析】
A发生信息中的反应生成B为，B发生氧化反应然后酸化得到C，C和乙醇发生酯化反应生成D，D发生开环加成生成E；
(8)中仅以乙醛为有机原料合成高分子，可由CH3CH(OH)CH2COOH发生缩聚反应生成，CH3CH(OH)CH2COOH由CH3CH(OH)CH2CHO发生氧化反应得到，CH3CHO发生信息中的反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，据此分析解题。
【详解】（1）A的名称为邻羟基苯甲醛或2﹣羟基苯甲醛；E中含有的官能团有酯基、羟基、碳碳双键；
（2）
据分析可知，B的结构简式为；
（3）C和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成D，C生成D所需要的试剂与条件：乙醇、浓硫酸、加热；
（4）
如图，所以E中含有手性碳原子数目为2；
（5）设计实验方案验证产物E中是否含有D物质，实际上是检验酚羟基，可以用氯化铁溶液检验，检验方法为：取样，加入FeCl3溶液，若不发生显色反应，说明E中不含D；
（6）
D中酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1：1反应，则D与足量NaOH溶液共热的反应式为：+2NaOH+CH3CH2OH+H2O；
（7）化合物X是物质C的同分异构体，且同时满足以下条件：
i．苯环上有三个取代基，且苯环上一氯代物只有2种，说明苯环上的氢原子只有2种，其中两个取代基相同，且X的结构对称；
ii．既能与NaOH溶液反应，又能发生银镜反应，说明含有酯基或酚羟基或羧基和醛基，结合氧原子个数及结构对称知，应该含有2个HCOO﹣，符合条件的结构简式为；
（8）
仅以乙醛为有机原料合成高分子，可由CH3CH(OH)CH2COOH发生缩聚反应得到，CH3CH(OH)CH2COOH由CH3CH(OH)CH2CHO发生氧化反应得到，CH3CHO发生信息中的反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，合成路线为：CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2COOH。
20．(1)C6H12O7
(2) 羟基 碳碳双键或醛基 H2(氢气) 或或
(3)乙烯(C2H4)
(4)
(5)16
(6)BD
(7)CH3CH=CH2
【详解】（1）化合物I的分子式为C6H12O7。
（2）
II中羟基可以被氧气氧化为醛基，II中可能是碳碳双键，与氢气发生加成反应生成；也可能是醛基和氢气发生加成反应生成或醛基与双键均发生加成反应生成。
（3）化合物Ⅲ到化合物IV的反应是原子利用率100%的反应，且1mlⅢ与1ml化合物a反应得到1mlIV，则a的分子式为C2H4，为乙烯。
（4）
化合物V的分子式为C8H10，已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，说明有对称性，再根据Ⅵ的结构分析，则化合物V的结构简式为。
（5）化合物VII的芳香族同分异构体中符合下列条件：最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基，如果取代基为酚-OH、-CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH(OH)CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH3、-CH2OH，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种。
（6）根据图中信息VII生成Ⅷ是发生缩聚反应，反应过程中，有C一O键和H一O键断裂无C==O双键的形成，且CO2属于非极性分子，故答案选BD。
（7）
根据题意丙烯和溴水发生加成反应生成，和氢氧化钠溶液加热条件下发生水解反应生成，和CO2在催化剂作用下发生反应生成，其合成路线为CH3CH=CH2