2025届高三化学二轮专题复习：有机推断 讲义与练习

这是一份2025届高三化学二轮专题复习：有机推断 讲义与练习，共36页。试卷主要包含了一种药物中间体H的合成路线如图，聚苹果酸经聚合反应生成等内容，欢迎下载使用。

已知：i．酸酐可与酚羟基反应生成酚酯。
ii．(R为烃基，下同)。
iii．。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ，J中含氧官能团名称为 。
(2)E与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(3)反应①~⑤中属于取代反应的有 个。
(4)设计A→B、C→D的目的是 。
(5)符合下列条件的F的同分异构体有 种。
①属于芳香族化合物，且不含、、。
②按磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积比为2∶3∶3∶4。
(6)参照以上合成路线，以为原料设计的合成路线 。
2．二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下：
(1)阿托酸的官能团名称为 。
(2)A→B的反应类型为 。
(3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为 。
(4)写出B→C反应方程式： 。
(5)C→D反应所需试剂及条件为 。
(6)在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在 (填“阳极”或“阴极”)上进行。
(7)下列关于E的叙述错误的是 (填序号)。
a．可发生聚合反应 b．分子内9个碳原子共平面
c．分子内含有1个手性碳原子 d．可形成分子内氢键和分子间氢键
(8)结合题干信息，完成以下合成路线： 。
3．药物氯氮平可用于治疗多种精神类疾病，工业生产氯氮平的一种合成路线如图所示。
已知：(R为烃基或H)。
(1)A的化学名称为 。
(2)D中所含官能团名称为硝基和 。
(3)下列说法不正确的是___________(填序号)。
A．硝化反应的试剂为浓硝酸和浓硫酸
B．化合物B具有两性
C．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
D．G→H的反应类型为加成反应
(4)以C为单体合成聚酰胺类高分子的化学方程式为 。
(5)C+D→E的化学方程式为 。
(6)含氮化合物Ⅰ的分子式为，Ⅰ及Ⅰ的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为1∶6∶6的结构简式为 。
(7)以J()和K()为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种治疗精神分裂症的药物奥氮平()。制备奥氮平的合成路线为 。(路线中原料、试剂用相应的字母J、K、F表示)
4．化合物F具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物A制备F的一种合成路线如图：
已知：①R—BrR—OCH3
②R—CHO+R—CH=CH—COOH
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ，B中含氧官能团的名称为 ，C生成香兰素的反应类型为 。
(2)D的结构简式为 ，1ml咖啡酸与足量的NaHCO3反应产生的CO2在标准状况下的体积为 。
(3)写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。
(4)G为香兰素的同分异构体，能使FeCl3溶液变紫色，苯环上只有两个取代基团，能发生水解反应，符合要求的同分异构体有 种，请写出其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，且峰面积比为3：2：2：1的G的结构简式 。
5．有机物A为煤的干馏产物之一，其产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平，以A为原料合成香料G的流程如下：
请回答下列问题。
(1)C的官能团名称为 ，常用于检验该官能团的一种试剂名称为 。
(2)写出反应①的化学反应方程式 。
(3)写出反应⑤的化学反应方程式 ，此反应的原子利用率为 。
(4)1mlF与足量的金属钠反应可产生 L气体(标准状况)。相对分子质量比A多14的物质的高聚物的结构简式 。
(5)F经酸性溶液氧化可转化为J，J与F可反应生成一种六元环状化合物，写出J与F反应的化学方程式 。
6．合成药物洛索洛芬钠的关键中间体H的一种合成路线如下，回答下列问题：

已知： (R为烃基或氢原子)
(1)H含有的官能团名称是 。 1个D分子中最多有 个碳原子在同一个平面内。
(2)有机物A和E的结构简式分别为 、 。B到C的反应为 反应(填反应类型)。
(3)写出F到G的化学方程式： 。
(4)F的同分异构体同时满足下列条件：
①分子中含有苯环；
②能发生消去反应和银镜反应；
③分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
写出符合上述要求的同分异构体的结构简式： (填一种)。
(5)设计以 为原料经四步反应制备 的合成路线： (其他试剂任用)。
7．2，5-二甲基苯乙酰氮(E)是合成划时代杀虫剂螺虫乙酯的重要中间体，合成路线如下图所示：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)X的分子式为，则X的结构简式为 。
(3)反应的化学方程式为 。
(4)实现了 (填官能团名称)变成酰氯键，反应类型为 。
(5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体M的结构简式 。
a.1mlM能与2mlNaOH发生反应
b.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为
8．以苯和吡啶为原料合成某药物中间体H，其流程如下：
已知：代表乙酸酐。
回答下列问题：
(1)中反应试剂和条件是 ，C的名称是 。
(2)D中官能团名称是 。
(3)设计和步骤的目的是 。
(4)已知：有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列四种有机物中，碱性由强到弱排序为 (填字母)。
a． b． c． d．
(5)在D的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不包括立体异构体)。其中，在核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积比为的结构简式为 (写出其中一种即可)。
①含苯环和氨基 ②能发生银镜反应
(6)已知氨基具有强还原性。结合上述流程，以对硝基甲苯为原料合成塑料()，设计合成路线： (其他无机试剂任选)。
9．一种药物中间体H()的合成路线如图：
已知：R—OH+R′—FR—O—R′+HF。
请回答下列问题：
(1)写出E的结构简式： ，若检测该步骤产品中是否残留E，可使用的检验试剂是 。
(2)已知氯原子是邻位和对位取代定位基，—NO2则是间位取代定位基，那么A→B为了提高B的产率，需要先进行 反应(填“氯代”或“硝化”)。
(3)已知C的结构为，比较NaCl晶体与化合物C熔点较高的是 ，理由是 。
(4)F→G的反应类型为 。
(5)G→H的化学方程式为 。
(6)K比D分子组成多1个C原子和2个H原子，则满足下列条件的K有 种。
①红外光谱显示，—F都与苯环直接相连且含有—NH2
②能与NaHCO3反应放出气体
10．聚苹果酸（PMLA），是一种生物医学材料，可由苹果酸（MLA）经聚合反应生成。PMLA的一种合成路线如图所示。
已知：①R1-CCH+
②R-CH2OH R-COOH
（1）A中含有官能团名称为 、 。
（2）B到C的反应类型为 反应。
（3）B的核磁氢谱中有三组峰，其峰面积比为1：1：2，B的结构简式为 。
（4）D与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式为 。
（5）上述转化关系中B→C和C→D这两步的顺序能否颠倒 （填“能”或“不能”），理由是 。
（6）写出与MLA具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式 （不包含MLA）。
（7）聚酯PMLA有多种结构，写出由MLA制PMLA的化学方程式 （任写一种）。
11．化合物F可用于治疗急性上呼吸道炎症，F的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)B中官能团的名称是 。
(3)试剂X的分子式为，其结构简式为 。
(4)1个C分子含有 个手性碳原子。
(5)由E生成F的化学方程式为 ，其反应类型为 。
(6)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱显示为4组峰的同分异构体的结构简式为 。
①苯环上只有两个取代基且在对位；
②能与银氨溶液反应生成单质银；
③能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
12．青霉素类药物是人类史上最重要的抗菌药物，其中两种药物阿莫西林(P)、非奈西林(Q)、重要中间体6-APA的结构以及阿莫西林的合成路线如下图所示。
已知：①
②RCHO + HCN → RCH(OH)CN
③RCN RCOOH + NH
回答下列问题：
(1)C中含有的不饱和官能团的名称为 。
(2)下列说法错误的是_______。(填序号)
A．1ml对甲基苯酚能与含2ml溴的溴水反应
B．B能发生取代、加成、消去、氧化反应
C．E能发生缩聚反应形成高分子
D．阿莫西林分子中含有5个手性碳原子
(3)D与足量氢碘酸反应的化学方程式为 。
(4)写出6-APA满足下列条件的所有同分异构体的结构简式： 。
①含有苯环；
②含有磺酸基(-SO3H)；
③核磁共振氢谱有4组峰
(5)试设计以苯酚、乙醛和6-APA为原料，制备非奈西林(Q)的合成路线 。(无机试剂任选)
参考答案：
1．(1) 酰胺基、醚键
(2)+2NaOH+C2H5OH+H2O
(3)3
(4)保护酚羟基
(5)4
(6)
【分析】
由有机物的转化关系可知，与乙酸酐发生取代反应生成，则A为、B为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则C为；酸性条件下发生水解反应生成，则D为；浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成，则E为；催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则F为；与HCONH2发生题给信息反应生成，则G为；催化剂作用下与POCl3发生信息反应生成，则H为；与发生取代反应生成，则I为；与发生取代反应生成，则J为；与发生取代反应生成；
【详解】（1）
由分析可知，A的结构简式为，J的结构简式为，含氧官能团为酰胺基和醚键，故答案为：；酰胺基和醚键；
（2）
由分析可知，E的结构简式为，分子中含有的酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，反应的化学方程式为+2NaOH+C2H5OH+H2O，故答案为：+2NaOH+C2H5OH+H2O；
（3）由分析可知，反应①→⑤中①③④属于取代反应，共有3个，②为氧化反应、⑤为还原反应，故答案为：3；
（4）由分析可知，A分子和D分子中都含有酚羟基，则设计A→B、C→D的目的是保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基；
（5）
由分析可知，F的结构简式为，F的同分异构体属于芳香族化合物，且不含有、、，核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积比为2：3：3：4说明同分异构体分子为对称结构，分子中含有的官能团氨基、酯基和醚键，符合条件的结构简式为、、、，共有4种，故答案为：4；
（6）
由有机物的性质可知，以为原料设计的合成步骤为浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，与高锰酸钾溶发生氧化反应生成，催化剂作用下与发生取代反应生成，合成路线为。
2．(1)碳碳双键、羧基
(2)加成反应（或还原反应）
(3) 4
(4)+H2O
(5)O2，△/催化剂
(6)阴极
(7)b
(8))
【分析】
(A)与氢气发生加成反应生成(B)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(C)，对比和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，的在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成(E)，在1)KOH溶液、2)盐酸条件下转化成阿托酸。
【详解】（1）
阿托酸的结构简式为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基；
（2）
A的结构简式为、B的结构简式为，与氢气发生加成反应生成，所以A→B的反应类型为加成反应或还原反应；
（3）
A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为；
（4）
B的结构简式为、C的结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，B→C反应方程式为+H2O；
（5）
对比(C)和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，所以C→D反应所需试剂为O2、条件为加热、催化剂；
（6）
D的结构简式为、E结构简式为，E比D多一个碳原子、两个氧原子和两个氢原子，E中碳元素化合价降低， D得电子生成E，即发生还原反应，所以在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，CO2与D的反应在阴极上进行；
（7）
E结构简式为：
a．E中含有羧基和醇羟基，所以可以发生聚合反应，故a正确；
b．苯环及直接连接苯环的碳原子共平面，连接羧基和苯环的碳原子为饱和碳原子，该碳原子采取sp3杂化，为四面体结构，由于单键可以旋转，所以分子中最少有7个碳原子共平面、最多有8个碳原子共平面，故b错误；
c．分子中连接羧基和苯环的碳原子连了4个不同的原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，分子中只有该碳原子为手性碳原子，故c正确；
d．E分子中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以该分子既可形成分子内氢键，又可以形成分子间氢键，故d正确；
故答案为：b；
（8）
在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成， ，在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，所以合成路线为，，。
3．(1)邻硝基苯甲酸(2-硝基苯甲酸)
(2)碳氯键(氯原子)
(3)CD
(4)
(5)
(6) 17
(7)
【分析】
甲苯依次发生硝化、氧化反应生成A，A发生还原反应生成B，由B逆推，可知A是；B发生酯化反应生成C，C的结构简式为；
【详解】（1）
A是，A的化学名称为邻硝基苯甲酸；
（2）根据D的结构简式，D中所含官能团名称为硝基和碳氯键；
（3）A．硝化反应的试剂为浓硝酸和浓硫酸，故A正确；
B．化合物B中含有羧基、氨基，羧基具有酸性、氨基具有碱性，故B正确；
C．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，故C错误；
D．G→H的反应类型为还原反应，故D错误；
选CD。
（4）
C的结构简式为， C发生缩聚反应生成聚酰胺类高分子，反应的化学方程式为；
（5）
C+D发生取代反应生成E和HCl，HCl和碳酸钾反应生成碳酸氢钾和氯化钾，反应的化学方程式为；
（6）
含氮化合物Ⅰ的分子式为，不饱和度为0，Ⅰ及Ⅰ的同分异构体有、、、、、、、、CH3-NH-CH2-CH2-CH2-CH3、CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3、、、、、、、，共有17种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为1∶6∶6的结构简式为。
（7）
根据C和D反应生成E，J和K反应生成；根据E和F生成G，和F反应生成，还原为，在催化剂作用下生成，
合成路线为。
4．(1) 羟基、醛基 取代反应
(2) 22.4L
(3)+3NaOH++2H2O
(4) 9 和
【分析】根据信息①可得出C的结构为，B发生取代反应生成C，则B的结构，A一定条件下反应生成B，根据A、B的分子式得到A的结构简式为，根据信息②，香兰素发生反应生成D()，根据F的结构得出E发生酯化反应生成F，再根据D的结构简式得到E的结构简式()。
【详解】（1）根据前面分析得到A的结构简式为，B()中含氧官能团的名称为羟基、醛基，根据信息①可知C生成香兰素的反应类型为取代反应；故答案为：；羟基、醛基；取代反应。
（2）根据前面分析得到D的结构简式为，由于碳酸氢钠和羧基反应，而羟基和碳酸氢钠不反应，因此1ml咖啡酸与足量的NaHCO3反应产生的CO2物质的量为1ml，在标准状况下的体积为22.4L；故答案为：；22.4L。
（3）F()与足量NaOH溶液发生酯的水解反应、酚羟基和氢氧化钠反应，其反应的化学方程式+3NaOH++2H2O；故答案为：+3NaOH++2H2O。
（4）G为香兰素的同分异构体，能使FeCl3溶液变紫色，说明有羟基，苯环上只有两个取代基团，能发生水解反应，说明还含有一个酯基，当一个羟基和一个−COOCH3时，有邻、间、对三种结构，当一个羟基和一个−OOCCH3时，有邻、间、对三种结构，当一个羟基和一个−CH2OOCH时，有邻、间、对三种结构，共9种，请写出其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，且峰面积比为3：2：2：1的G的结构简式和；故答案为：9；和。
5．(1) 醛基 新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液
(2)
(3) 100%
(4) 22.4
(5)
【分析】
有机物A为煤的干馏产物之一，其产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平，则A是乙烯，结构简式是CH2=CH2，CH2=CH2与H2O发生加成反应产生B是CH3CH2OH，B发生催化氧化反应产生C：CH3CHO，C发生催化氧化反应产生D是CH3COOH；CH2=CH2发生催化氧化反应产生E，E在酸性条件下于H2O反应产生F，D与F在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生G：CH3COOCH2-CH2OOCCH3，CH2=CH2在一定条件下发生加聚反应产生高聚物H：。
【详解】（1）B是CH3CH2OH，CH3CH2OH与O2在Cu催化下加热发生氧化反应产生C是CH3CHO，乙醛分子中含有的官能团是醛基；可利用银镜反应或铜镜反应检验醛基的存在，因此检验醛基存在的试剂是新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液；
（2）反应①是CH2=CH2与H2O发生加成反应产生B是CH3CH2OH，该反应的化学方程式为：；
（3）
反应⑤是与H2O在酸性条件下发生取代反应产生乙二醇，该反应的化学方程式为：；由于反应物完全转化为生成物，故此反应的原子利用率为100%；
（4）F是HO-CH2-CH2-OH，该物质分子中含有2个羟基能够与Na发生反应产生醇钠，HO-CH2-CH2-OH+2Na→NaO-CH2-CH2-ONa+H2↑，可知1 ml HO-CH2-CH2-OH可以与2 ml Na反应产生1 ml H2，该气体在标准状况下的体积是V(H2)=1 ml×22.4 L/ml=22.4 L；
（5）
F是HO-CH2-CH2-OH，该物质能够与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生乙二酸HOOC-COOH，乙二醇与乙二酸在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生六元环状化合物乙二酸乙二酯和水，该反应是可逆反应，化学方程式为： 。
6．(1) (酮)羰基、酯基 9
(2) 取代
(3) ＋CH3CH2OH ＋H2O
(4) 或
(5)
【分析】根据A的不饱和度及B的结构分析，A中含有苯环及碳氧双键，A的结构式为 ，A发生还原反应生成B，B中的羟基发生取代生成C，C发生取代反应生成D，根据F的结构式分析E的结构式中含有羧基，则E的结构式为 ，E发生取代生成F，F与乙醇发生酯化反应生成G ，G中的Br发生取代反应生成H，以此分析解答。
【详解】（1）根据H结构式可知，其含有羰基、酯基；根据苯环平面结构，图中标注的C为最多共面C原子 ，共9个；
故答案为：(酮)羰基、酯基；9；
（2）根据分析，A、E分别为 、 ，B生成C为取代反应；
故答案为： ； ；取代；
（3）F到G发生酯化反应，方程式为 +CH3CH2OH +H2O；
故答案为：（见解析）；
（4）F的同分异构体含有苯环，能发生银镜反应，则结构中含有醛基，能发生消去则含有卤素或羟基，含有4种不同化学环境的氢原子，具有高度对称结构，则F的同分异构体为 或 ；
故答案为： 或 ；
（5）根据反应分析，卤素在氢氧化钠水溶液下加热生成羟基，卤素与NaCN在催化剂下生成氰根，与水在酸性条件下生成羧基，则羧基与羟基生成酯基；
故答案为： 。
7．(1)1，4-二甲苯
(2)
(3)
(4) 羧基 取代反应
(5)或
【详解】（1）A是，化学名称为：1，4-二甲苯或对二甲苯；
（2）与X发生取代反应生成，X的分子式为，则可以推出X的结构简式为；
（3）对比B、Y和C的结构可知，产物还有水，则反应的化学方程式为：；
（4）D物质的-COOH中的-OH被SO2Cl2中的氯原子取代，实现了羧基变成酰氯键，反应类型为取代反应；
（5）D的一种同分异构体M：1ml M能与2ml NaOH发生反应，则M中应含有酯基，且水解后得到酚羟基；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为，则M中苯环上最少含有两个甲基，且有两个甲基处于等效位置，综上所述，M的结构简式：或。
8．(1) 浓硝酸、浓硫酸和加热 苯胺(或氨基苯)
(2)酰胺基
(3)保护氨基
(4)
(5) 17 或
(6)
【分析】
比较B、D的结构简式、结合B转化为C的条件可知，B到C是硝基还原为氨基，C的结构简式为。
【详解】（1）
为苯的硝化反应，反应试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸和加热(50-60℃)；C的结构简式为，则C的名称为苯胺(或氨基苯)。
（2）
D的结构简式为，官能团名称为酰胺基。
（3）分析流程可知，先将氨基转化成酰胺基，最后恢复氨基，避免氨基与反应，其目的是保护氨基。
（4）乙基是推电子基，卤素原子是吸电子基，氟的电负性大于碘，则N的电子云密度，故碱性强弱排序为。
（5）
D的分子式为，根据题意可知，其同分异构体含氨基、醛基。若苯环上只有1个取代基，则是；若苯环有2个取代基，则可能是或，有6种；若苯环上有3个取代基，则是，有10种；符合条件的结构共有1+6+10=17种。核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积比为的结构有2种：、。
（6）
依题意，先氧化，后还原，否则氨基具有还原性，容易被氧化。设计合成步骤为氧化、还原、缩聚合成目标产物：。
9．(1) 酸性高锰酸钾(KMnO4)、氯化铁(FeCl3)溶液、溴水等
(2)氯代
(3) NaCl 离子化合物的熔点在离子电荷相同的条件下，离子半径越大，熔点越低。化合物C中阴阳离子半径较大，熔点低。或NaCl离子半径比化合物C小，熔点高
(4)还原反应
(5)+CH3COCl→ +HCl
(6)16
【分析】A先和液氯发生取代反应，再发生硝化反应得到B，B再经系列反应生成C，C再反应生成D，对比D和F的结构简式可知，D中硝基临位的F原子被-OC5H6取代生成F，再根据题目所给信息可知，E的结构简式应为；F中硝基被还原为氨基生成G，G中氨基和CH3COCl发生取代反应生成H。
【详解】（1）F与D相比较多了苯氧基，再结合已知条件，得出E为苯酚；检验苯酚残留可以用FeCl3溶液遇苯酚发生显色反应；也可以用溴水，即使三溴苯酚在有机物中看不到沉淀，也能使溴颜色消失。
（2）氯原子是邻位和对位取代定位基，-NO2则是间位取代定位基，-NO2处在氯原子对位，需要先进行氯代再硝化；
（3）熔点较高的是NaCl，因为离子化合物的熔点在离子电荷相同的条件下，离子半径越大，熔点越低，C中阴阳离子半径较大，故熔点低。
（4）有机物加氢去氧是还原，F→G硝基变成了氨基，反应类型为还原反应；
（5）G→H的化学方程式为+CH3COCl→ +HCl；
（6）K比D分子组成多1个C原子和2个H原子，满足①红外光谱显示，-F都与苯环直接相连且含有-NH2，②能与NaHCO3反应放出气体说明其含有-COOH，即苯环连两个-F，一个-NH2一个-COOH：、、、、、，共16种。
10． 羟基 碳碳三键 加成 HO-CH2CH=CHCH2-OH +3NaOH+NaCl+2H2O 不能 若先氧化则B中碳碳双键也被氧化 、 n+(n-1)H2O
【分析】由A的分子式、结合信息，可知1分子甲醛与2分子乙炔发生加成反应生成A，则A的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH，A与氢气发生加成反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH，B在一定条件下与HCl发生加成反应生成C，C为HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH，根据已知信息②R-CH2OH R-COOH，则C与琼斯试剂发生氧化反应生成D，D为HOOCCH2CH(Cl)COOH，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成 ，再加酸酸化制得MLA为 ，可由苹果酸(MLA)经聚合反应生成PMLA，据此分析解答。
【详解】(1)A的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH，含有官能团的名称是：羟基、碳碳三键；
(2)B为HOCH2CH=CHCH2OH，B在一定条件下与HCl发生加成反应生成C，B到C的反应类型为加成反应；
(3)B的核磁氢谱中有三组峰，其峰面积比为1：1：2，B的结构简式为HO-CH2CH=CHCH2-OH；
(4)D为HOOCCH2CH(Cl)COOH，结构中有羧基和氯原子，都可与氢氧化钠发生反应，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成 ，化学方程式为 +3NaOH+NaCl+2H2O；
(5)C与琼斯试剂发生氧化反应生成D，B为HOCH2CH=CHCH2OH，结构中含有碳碳双键，若先发生氧化反应，则B中碳碳双键也被氧化，因此不能颠倒；
(6)MLA为 ，与MLA具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式 、 ；
(7)聚酯PMLA有多种结构，由MLA制PMLA发生脱水缩合反应，可以为分子内缩合，也可分子间缩合，其中一种缩合反应的化学方程式n+(n-1)H2O。
11．(1)2-羟基丙酸
(2)羟基、酯基
(3)
(4)1
(5) 取代反应
(6) 4
【分析】
物质A与甲醇发生酯化反应得到B，B与在一定条件下反应得到C，C与甲苯反应生成D，D中苯环上的甲基可与Br2反应得到E，E与发生取代反应得到目标产物F。
【详解】（1）
A的结构简式是，化学名称为2-羟基丙酸。
（2）
B的结构简式是，其中官能团的名称是羟基、酯基。
（3）
从路线图中可知，物质与X反应得到，结合X分子式为，则推断其结构简式为。
（4）
手性碳原子指连接着四种不同原子或原子团的碳原子，C分子()中图示*号的碳是手性碳原子，有1个。
（5）
根据路线图可知，E分子中的Br原子与中的标*号碳上的H消去HBr而生成F，化学方程式为，该反应是取代反应。
（6）
D的结构简式是，其同分异构体中，①苯环上只有两个取代基且在对位，②能与银氨溶液反应生成单质银，则含有醛基或甲酸酯基，③能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚酯基，故其同分异构苯环上的两个取代基之一是-OOCH，另一取代基有-C(CH3)3、-CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH(CH3)2，共4种，则D的同分异构体有4种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰的结构简式为。
12．(1)醛基
(2)BD
(3)+ 2HI + 2H2O → + CH3I + NH4I
(4)、
(5)
【分析】对甲基苯酚与CH3I发生取代反应，由已知①可推出生成物A的结构简式为，A又和氯气光照条件下发生取代反应，即甲基上的氢原子被取代，结合B的分子式可推出B的结构简式为，在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，两个氯原子被两个羟基取代，又同一个碳原子上连接两个羟基不稳定脱去一分子水形成醛基，即C的结构简式为，结合已知条件②C发生加成反应，可得出D的结构简式为，结合①和③可知D的反应过程，又由阿莫西林和6-APA可推出E的结构简式为，据此回答。
【详解】（1）由分析知不饱和官能团为-CHO，即名称为醛基。
（2）酚羟基的邻、对位可以被溴原子取代，所以1ml对甲基苯酚能与含2ml溴的溴水反应，A正确；由分析中B的结构简式知B不能发生消去反应，B错误；E的结构中含有羧基和氨基，故可以发生缩聚反应形成高分子，C正确；由手性碳原子定义知阿莫西林分子中含有4个手性碳原子，D错误；故选BD。
（3）结合已知条件①和③可写出该反应方程式，即+ 2HI + 2H2O → + CH3I + NH4I。
（4）6-APA的分子式为C8H12O3N2S，含有苯环和磺酸基，且存在4种氢原子的同分异构体，即和。
（5）结合已知②CH3CHO先和HCN发生加成反应，生成，再与苯酚脱水生成，在利用已知③，进一步转化为，最后和6-APA脱水生成Q ，即合成路线为。