2025届高三化学二轮复习 -- -有机推断题 讲义与练习

这是一份2025届高三化学二轮复习 -- -有机推断题 讲义与练习，共44页。试卷主要包含了回答下列问题，已知下列物质等内容，欢迎下载使用。

(1)CH4与Cl2在光照下反应能得到CH2Cl2，关于CH2Cl2的描述错误的是_______。
A．C原子采取sp2杂化B．二氯甲烷有同分异构体
C．二氯甲烷不能发生消去反应D．常温常压下为液体
(2)反应②的反应类型为 反应。
(3)写出下列反应的化学方程式：反应④ ；反应⑤ 。
(4)写出符合下列条件的乙苯的同分异构体的结构简式 。
分子中不同化学环境的氢原子数比为6∶2∶1∶1 的芳香烃
(5)已知：①R-NO2R-NH2。
②+HCl。
③苯环上原有取代基对新取代基的位置有影响：甲基一般使新取代基在其邻对位，硝基使新取代基在其间位。
依据题中信息及所学知识，写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用)。(合成路线的表示方式为：) 。
2．（2024高三上·江苏南京·阶段练习）夫马洁林()是一种用于治疗微孢子虫病的抗生素，其部分合成路线如下：
(1)1个分子中含键的数目为 。
(2)中加入是为了结合反应中产生的 (填化学式)。
(3)化合物的分子式为，则的结构简式为 。
(4)写出一种符合下列条件的的同分异构体的结构简式： 。
Ⅰ．能发生银镜反应。Ⅱ．核磁共振氢谱图中有3个峰。Ⅲ．红外光谱图中有伸缩振动峰。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
3．（2024高三下·天津南开·期中）回答下列问题：
(1)烯烃的臭氧化反应为（、、、为H或烷基），该反应可用于确定有机物中碳碳双键的位置。
某有机物X的分子式为，经催化加氢后可得到分子式为的饱和烃。X可发生如下变化：
和
则有机物X的结构简式（可简化为键线式）可能是 或 。
(2)异戊二烯是一种重要的化工原料，能发生以下反应：
按要求写出每个反应中，相应有机物的结构简式：
反应①中，若异戊二烯与等物质的量的进行加成反应，所得有机产物所有可能的结构简式： 。
反应②中，X的结构简式： （不考虑立体异构）。
反应③中，Y的结构简式： 。
反应④中，B为含有六元环的有机化合物，其键线式为 。
(3)某化合物W的分子结构可表示为，则：
①下列有关W的说法不正确的是 （填字母）；
a．能发生加成反应 b．等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量，前者大
c．能发生氧化反应 d．与苯互为同分异构体
②写出W的芳香族同分异构体（能发生加聚反应）的结构简式 ；1ml该同分异构体与发生加成反应时，理论上最多消耗 ml。
4．（2024高三下·浙江·期中）有机物A、B、C、D、E具有如图所示的转化关系：
已知：物质能与溶液反应，的相对分子质量相等，能发生银镜反应，的相对分子质量为74。
回答下列问题：
(1)的官能团名称 。
(2)下列说法正确的是_______。
A．B分子的不饱和度等于5
B．可以反应产生环状化合物，其分子式为
C．将金属钠投入中，金属钠下沉，并缓慢地放出气泡
D．浓溴水可以鉴别B、C、D
(3)E的结构简式为 。
(4)相同物质的量的C和D完全燃烧，消耗的氧气C D(填“>”、“=”或“BH；由晶胞结构可知，位于体心、顶点和面上的BH离子的个数为1+8×+4×=4，位于棱上、面上的钠离子个数为4×+6×=4，设晶体的密度为dg/cm3，由晶胞的质量公式可得：=(a×10—7)2×2a×10—7×d，解得d=；
10．(1)BC
(2) 加成反应 酯化反应(取代反应) 和 +Cl2+HCl ++CO2+H2O
【分析】(2)乙烯与水发生加成反应生成乙醇；丙烯在光照下与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，一定条件下反应生成CH2=CHCH2OH，继续发生氧化反应生成CH2=CHCH2COOH，再与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯；
【详解】（1）A．煤的干馏、煤的气化和煤的液化都有新物质生成，都是化学变化，故A正确；
B．煤的干馏是指煤在隔绝空气条件下加热、分解生成焦炭、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程，故B错误；
C．石油的分馏产品如汽油、煤油、柴油等都是混合物，不是纯净物，故C错误；
D．石油裂化、裂解有新物质生成，是化学变化，石油的分馏无新物质生成，为物理变化，故D正确；
答案为BC；
（2）①合成路线中合成的化学反应类型是加成反应，合成丙烯酸乙酯的反应类型是酯化反应(取代反应)；
②合成路线的有机物中，和，都含有一个碳碳双键，组成上相差1个CH2，互为同系物；
③生成的化学方程式为+Cl2+HCl；
④丙烯酸与溶液反应的化学方程式为++CO2+H2O；
⑤丙烯酸乙酯的结构简式为CH2=CHCH2COOC2H5，分子中含有碳碳双键，催化剂作用下能发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯，聚丙烯酸乙酯的结构简式为。
11．(1) 2-甲基丙酸 还原反应
(2)
(3) 中和反应生成的HCl 或
(4)
【分析】有机化合物A分子式是C4H8O2，A与SOCl2作用产生B，根据提示信息可知A为羧酸，而B在苯环上发生取代得到C，根据物质C的碳链结构，可知A为，B为，C与NH2OH反应得到D，D被NaBH4还原成E，E与酰氯发生取代反应得到F，F被还原得到最终产物G，据此分析。
【详解】（1）①根据分析可知，A为，系统命名法命名为2-甲基丙酸；
②D→E的反应类型为还原反应；
（2）①根据分析可知，F为；
②B→C发生苯环的取代反应，化学方程式为；
（3）①E→F中发生了胺与酰氯的取代反应，产物为F和HCl，故反应中加入吡啶的作用是中和反应生成的HCl；
②D的分子式为C10H13NO，满足题干要求的同分异构体需带有苯环，还要有酰胺基团，同时又要满足异构体含4种不同化学环境的氢原子，且个数之比为6：3：2：2的可能结构有或；
（4）根据题中给出的信息，要合成目标产物，可以利用B→C的方法合成中间产物，再还原就得到目标产物，因此合理的一条合成路线为。
12．(1)羟基
(2) 加成反应
(3)
(4) 乙醇
(5) nCH2=CHCOONa
【分析】
E氧化得到F：，根据J的结构可知G为：，X为CH3CH2OH，F与X发生酯化反应得到G；G与丙酮反应得到J，D为：，B催化氧化得到D，故B为：，A与水发生加成反应得到B。
【详解】（1）有机物E中所含官能团的名称是：羟基；
（2）A→B的反应类型是加成反应，能得到B和副产物：CH3CH2CH2OH；
（3）根据分析，B→D发生催化氧化反应，化学方程式为：；
（4）试剂X是乙醇；F与乙醇发生酯化反应得到G，化学方程式为：；
（5）由P可知N为：CH2=CHCOONa，M与NaOH反应得到N，M为CH2=CHCOOH，A发生氧化反应得到M。
①M的结构简式为：；
②反应N→P发生加聚反应，化学方程式为：nCH2=CHCOONa。
13．(1) sp2 ①
(2)对硝基苯甲酸或3-硝基苯甲酸
(3)
(4) 2
【分析】
B与氢气在镍做催化剂作用下发生还原反应生成C，则C的结构简式为；G在二氧化锰作用下发生氧化反应，羟基被氧化为醛基，则H的结构简式为：。
【详解】（1）
咪唑（）中①和②的N原子价层电子对数均为3，且属平面形分子，其杂化方式均为sp2；①号N原子上的孤对电子未参与形成大π键，②号N原子上的孤对电子参与形成大π键，则①号原子电子云密度大，碱性强，故答案为：sp2；①；
（2）硝基与羧基处于对位，则其名称为对硝基苯甲酸或3-硝基苯甲酸，故答案为：对硝基苯甲酸或3-硝基苯甲酸；
（3）
由分析可知H的结构简式为，故答案为：；
（4）溴丙酮（）的同分异构体中，核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为的结构简式有2种分别为、；其中含有醛基能发生银镜反应，化学方程式为，故答案为：2；。
14．(1)羧基、 羟基
(2)取代反应
(3)或者、
(4)+3NaOH+
(5)向D中加入足量稀氢氧化钠溶液，充分振荡后分液
【分析】乙烯和水催化加成反应生成A为乙醇，乙醇和氧气发生氧化反应生成B乙醛，乙醛氧化为C乙酸，苯和溴在铁催化作用下生成D溴苯，溴苯通过一系列反应转化为E，E最终转化为阿司匹林。
【详解】（1）根据E的结构简式可知，E中含有羟基和羧基两种官能团；
（2）反应⑥为E中酚羟基的氢被取代的反应，反应类型为取代反应；
（3）
能与溶液显紫色，说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，核磁共振氢谱显示有4组峰，满足这三个条件的E的同分异构体为、、；
（4）
阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为：+3NaOH++;
（5）除去D中含有的，可以向D中加入足量稀氢氧化钠溶液，充分振荡后分液。
15．(1) sp2、sp3 4-甲基苯胺(对甲基苯胺)
(2)酰胺基
(3) 还原反应
(4)
(5)
(6)
【分析】
甲苯在浓硝酸与浓硫酸的混酸中发生取代反应生成A，则A的结构简式为，A在铁和盐酸的作用下发生还原反应生成B；甲苯和Br2在光照条件下发生甲基的取代反应生成C，则C为，C发生已知信息的反应生成D，则D为由M的结构可知，D→E发生氧化反应，羟基被氧化为羧基，则E的结构简式为，B与E发生取代反应生成M，据此解答。
【详解】（1）甲苯中苯环上的碳原子为sp2杂化，而甲基碳原子为sp3杂化；B中的官能团为氨基，属于胺类，与氨基相连的苯上的碳原子为1号，则甲基连接的苯的碳原子为4号碳原子，所以名称为4-甲基苯胺（对甲基苯胺），故答案为：sp2、sp3；4-甲基苯胺(对甲基苯胺)；
（2）
M中的官能团为，名称为酰胺基，故答案为：酰胺基；
（3）
A→B为，失氧加氧，属于还原反应；可根据M结构逆推，得E的结构为，和发生取代反应，酸脱羟基氨脱氢生成水，化学方程式为
；故答案为：还原反应；；
（4）
可根据M结构逆推，得E的结构为，与KHCO3溶液反应的化学反应方程式为；故答案为：
（5）
根据合成路线可推知D的结构，再结合以下三个条件①苯环上只有两个取代基；②核磁共振氢谱中有6组吸收峰；③分子中只含有1个手性碳原子，便可推出结构为，故答案为：；
（6）
通过可知其单体是，再对比原料，在碳链上需要增加2个碳原子，可用已知信息来实现，再根据碳链结构确定引入Br的位置，故答案为：
16．(1)羧基
(2)加聚反应
(3) 8
(4)8
(5)11.2
(6) 2
【分析】根据已知路线可知，A与Br2发生加成得到B，B与NaOH溶液发生取代反应得到C，C氧化得到D，D进一步氧化得到E，E在浓硫酸作用下脱水得到F，F与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应得到G，G含有碳碳双键，最后G发生加聚反应得到H。
【详解】（1）F为，其含氧官能团的名称是羧基，故答案为羧基；
（2）G含有碳碳双键，最后G→H发生加聚反应，故答案为加聚反应；
（3）由分析可知，B的结构简式是，B的同分异构体有8种，分别为、、、、、、和，因此答案为、8种；
（4）A为，最多有8个原子在一个平面上，分别为碳碳双键的两个碳原子与其所连的4个原子以及两个甲基各有一个氢原子，共8个；
（5）E中羟基和羧基均可与金属钠反应，标准状况下，0.5ml E与足量钠反应，产生氢气0.5ml，体积是11.2L，故答案为11.2；
（6）根据分析可知，C→D的化学方程式为：2+2H2O，F＋乙醇→G的化学方程式为：。
17．(1)碳碳双键
(2)
(3)
(4)c
(5)
(6)
(7) E中碳碳双键会被酸性溶液氧化
【分析】
根据A、E的结构简式知，A和溴发生1，4-加成反应生成B为BrCH2CH = CHCH2 Br，B发生水解，反应生成E，E通过一系列转化生成F，G和I发生加聚反应生成M，F脱水生成G时碳原子个数不变，则G为，I为CH2 = CHOCH3，a为CH3OH；(7)E和HCl发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH，HOCH2CHClCH2CH2OH发生氧化反应生成HOOCCHClCH2COOH，HOOCCHCICH2COOH发生消去反应生成HOOCCH = CHCOOH。
【详解】（1）A中含有的官能团是碳碳双键，故答案为:碳碳双键；
（2）反应①的化学方程式是，故答案为: ；
（3）
根据分析可知，F的顺式结构的结构简式是，故答案为: ；
（4）实验室利用电石与水反应制备C2H2时，乙炔中含有杂质H2S，CuSO4和H2S反应生成CuS黑色沉淀，乙炔和硫酸铜溶液不反应，所以选用的除杂试剂是c，故答案为: c；
（5）反应②是加成反应，物质a是CH3OH，故答案为: CH3OH；
（6）
G与I在一定条件下生成M的化学方程式是，故答案为；
（7）①E中-CH2OH、碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以该方法不合理，故答案为: E中碳碳双键会被酸性KMnO4溶液氧化；
②E和HCl发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH，HOCH2CHCICH2CH2OH发生氧化反应生成HOOCCHClCH2COOH，HOOCCHClCH2COOH发生消去反应生成HOOCCH = CHCOOH，合成路线为：
。
18．(1)羰基、碳溴键
(2)保护羰基
(3)加成反应
(4)+C2H5OH
(5)
(6)
【分析】
A与取代反应生成B，B与乙二醇反应生成C，结合B的分子式及C的结构可知B为；C中含有碳溴键，碱性条件下消去反应生成D，D酸性条件下生成E，E与X加热条件下成环反应生成F，结合已知反应信息iii及X的分子式可知X为；F中含有碳碳双键，被高锰酸钾氧化为G，G与乙醇酯化反应生成H，根据已知反应信息i，H分子内成环生成I；根据已知反应信息ii，I碱性条件下生成W，结合W的分子式可知，I中六元环上的碳基和支链上的甲基发生加成反应生成W，其结构为。
【详解】（1）
B的结构节，所含官能团的名称为羰基、碳溴键。
（2）结合D→E的反应过程可知，在转化中羰基被反应后又被生成，说明由B→C这步转化的作用为保护羰基。
（3）
X结构为，属于二烯烃，结合已知反应信息iii可知，E→F的反应类型为加成反应。
（4）
根据已知反应信息i，H分子内成环生成I和乙醇，化学方程式为+C2H5OH。
（5）
I的结构为，不饱和度为5，其同分异构体符合下列条件：i)遇溶液显色，说明含有苯环和酚羟基；ii)能发生水解反应也能发生银镜反应，说明含有甲酸酯基；iii)核磁共振氢谱显示有四组峰，说明结构对称，则符合条件的结构为。
（6）
根据已知反应信息iii，合成目标产物需要和成环反应生成；经过消去反应生成，再与卤素单质加成反应生成，最后消去反应生成，因此合成路线为。