2025届高三化学二轮复习---- 有机推断题 讲义与练习

这是一份2025届高三化学二轮复习---- 有机推断题 讲义与练习，共57页。试卷主要包含了的合成路线如下等内容，欢迎下载使用。

已知：ⅰ．
ⅱ．
(1)A为芳香族酯类化合物，A→B的化学方程式为 。
(2)C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、 。
(3)试剂a中含有的官能团有 。（写结构简式）
(4)下列说法正确的是 。
a．A的一种同分异构体既能发生银镜反应，又能遇溶液发生显色反应
b．H能与溶液反应
c．H→I的过程可能生成一种分子内含有7个六元环的副产物
d．I→J的过程利用了的碱性
(5)C的同分异构体中符合以下条件共有 种。
①除苯环外无其他环状结构，苯环上的取代基不少于两个
②能发生银镜反应
(6)E经多步转化可得到G，路线如下。
M分子中含有2个六元环，P分子中含有3个六元环。M和P的结构简式分别为 、 。
2．（2024高三下·黑龙江牡丹江·阶段练习）用于制造隐形眼镜的功能高分子材料HEMA的合成路线如图所示，其中G可用于生产汽车防冻液，K是六元环状化合物，E在一定条件下可发生缩聚反应生成L。
已知：+HCN→。
回答下列问题：
(1)A分子中可以共平面的原子数最多有 个，①的反应类型是 。
(2)I的结构简式 ；K的官能团名称 。
(3)B→C的反应试剂及条件为 。
(4)写出下列反应的化学方程式：C→D的反应 ，J→G反应 。
(5)W是F与足量氢气加成后的产物，则W的一溴取代物同分异构体中符合下列条件的数目有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应和水解反应；②不含环状结构；③只含有两种官能团
3．（2024高三下·山东枣庄·阶段练习）丙烯酸某酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料。合成流程如图：
已知：A是一种气态烃，在标准状况下的密度是，其产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平。回答下列问题
(1)A的结构简式为 ，丙烯酸分子中含氧官能团的名称是 。
(2)反应①、②的有机反应类型分别为 、 。
(3)丙烯分子中在同一平面上的原子最多有 个。
(4)反应③的化学方程式为 。D中含有的B、C可用 除去。
(5)该丙烯酸某酯久置自身会发生聚合反应，所得聚合物具有较好的弹性，可用于生产植物和皮革处理剂。该聚合物的结构简式为 。
4．（2024高三下·江西赣州·期中）有机物J是抗逆转录病毒药物的中间体，有如下一种合成路线：
回答下列问题：
(1)化合物C具有芳香性，存在 中心 电子的大键。
(2)化合物E的结构简式为 。
(3)写出由G生成H的化学反应方程式： 。下列物质均能催化酯水解、其中适宜作为该反应的催化剂的是 (填标号)。
A．NaOH B．浓硫酸 C．酸性离子固体交换树脂 D．
(4)由H生成J的反应类型为 。
(5)由E生成G反应中存在多个副反应，其中一有机产物M，其产率与G相当。该有机产物M的结构简式为 。
(6)化合物A经还原生成分子式为的物质，该物质存在多种同分异构体，其结构中含有键的共有 种(含立体异构)；其中一异构体，核磁共振氢谱显示有2组峰，峰面积之比为，请写出该异构体的立体结构简式： 、 。
5．（2024高三下·福建三明·阶段练习）以富含淀粉或纤维素的农林产品为原料，制备生活中的某些有机物。
已知：①能使溴水褪色，也能与溶液反应；
②是食醋的主要成分；③和均有果香味。
(1)葡萄糖的分子式为 ，乳酸分子中的官能团的名称为 。
(2)下列说法正确的是___________。
A．淀粉和纤维素互为同分异构体
B．和属于同系物、和也属于同系物
C．和均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．乳酸、和均能与钠、氢氧化钠溶液发生反应
(3)在一定条件下可转化为，则该反应的反应类型是 。
(4)久置的自身会发生聚合反应得到弹性较好的聚合物，请写出该聚合物的结构简式： 。
(5)写出“”、“”两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)。
“”： 。
“”： 。
6．（2024高三下·内蒙古巴彦淖尔·期末）有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：
①B分子中没有支链；
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳；
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种；
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
(1)请写出A、F的结构简式A： ；F： 。
(2)B可以发生的反应有 (选填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(3)D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。
(4)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式： 。
(5)B→C的化学方程式是 ，检验C中官能团常用的试剂为 。
7．（2024·北京大兴·三模）N是治疗胃溃疡的一种药物中间体，其合成路线如图所示。
已知：①；
②的某些性质和相似，都能与发生加成。
(1)的反应类型是 。
(2)的化学方程式为 。
(3)写出符合下列条件的的同分异构体： (写出2种)。
a．在一定条件下可以发生银镜反应
b．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为
(4)F与NH2OH反应生成G的过程如图。
资料：同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺。
写出P、Q的结构简式： 、 。
(5)J含有醚键。试剂a是 。
(6)K与NaOH反应得到L的化学方程式是 。
(7)经三步反应形成，请写出中间体1和中间体2的结构简式 、 。
8．（2024高三下·重庆长寿·阶段练习）以甲苯为原料的工业合成从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。
已知水杨酸的结构简式为
苯甲酸苯甲酯的结构简式为
请回答：
(1)写出下列反应的条件：① 、⑥ ；
(2)的结构简式分别为：C 、F ；
(3)写出反应⑤、⑧的化学方程式：
⑤ ；
⑧ ；
(4)②、③两步反应 、（填“能”或“不能”）互换，原因是 。
(5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有 种。写出其中一种的结构简式 。
①苯环上有3个取代基
②能发生银镜反应
③与足量NaOH溶液反应可消耗2mlNaOH
9．（2024高三下·陕西咸阳·阶段练习）基于自然界可再生资源获得石油化工产品，是绿色化学的研究热点。一定条件下以纤维素和淀粉为原料，制备对二甲苯(PX)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物PX属于___________(填字母)。
A．烯烃B．芳香烃C．环状烷烃D．不饱和烃
(2)下列关于纤维素、淀粉和葡萄糖的说法正确的是___________(填字母)。
A．葡萄糖属于二糖
B．纤维素和淀粉都属于多糖，是天然高分子化合物
C．稀酸催化下，纤维素、淀粉和葡萄糖都能发生水解反应
D．人体不能吸收纤维素，因此不宜食用含纤维素的食物
(3)如何检验淀粉是否完全水解？ 。
(4)乳酸和丙烯酸中含有的相同官能团的名称是 ，乳酸生成丙烯酸的反应类型为 。
(5)乳酸的酸性比乙酸稍强，下列不能与乳酸水溶液发生反应的是___________(填字母)。
A．NaB．NaOHC．D．
(6)丙烯酸与乙醇可发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，久置的丙烯酸乙酯自身会发生加聚反应，所得聚合物具有较好的弹性，可用于生产织物处理剂。该聚合物的结构简式是 。
10．（2024高三下·安徽六安·期末）有机化合物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂．它们的化学式均为，可用如下方法合成：
已知：①；
②乙醛可以被氧化剂氧化成乙酸．
回答下列问题：
(1)X反应的反应类型为 ．A中含有的官能团名称为 ；
(2)B的结构简式为 ，B与足量C生成F的化学方程式为 ；
(3)也可以由C制得，由C生成所需试剂及条件为 ；
(4)E和F的关系为 ；
(5)下列试剂可以鉴别的是 （填字母）；
a．溴水 b．紫色石蕊试液 c．金属钠 d．碳酸钠溶液
(6)若试剂D足量，A （填“能”或“不能”）完全转化为E；
11．（2024高三下·安徽阜阳·期末）聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA，）通常称作有机玻璃，具有高透明度，低价格，易于机械加工等优点。乙烯法是目前唯一实现其工业化的方法，该工艺生产流程如图所示：
回答下列问题：
(1)中官能团名称为 。
(2)MMA的结构简式为 。
(3)反应③的化学反应方程式为 。
(4)反应④的反应类型为 。
(5)写出有机物A能使紫色石蕊试液变红的同分异构体的结构简式： （任写一种）。
(6)反应①~⑤中原子利用率为100%的反应为 。
(7)下列关于PMMA说法正确的是______（填字母）。
A．PMMA可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B．PMMA可以发生氧化反应和加成反应
C．PMMA在碱性条件下能发生水解D．PMMA中含有两种官能团
12．（2024高三下·广东梅州·阶段练习）化合物常用作香料，配制苹果。香蕉、醋栗和树莓等果香型香精，用于食品、饮料。其合成路线如图，请回答下列问题：
(1)A的俗称是 。
(2)B中所含官能团的名称是 ；的反应类型是 。
(3)写出的化学方程式： 。
(4)写出的化学方程式： 。
(5)满足下列条件的的同分异构体有 种。
①分子中含有一个由六个碳原子形成的环；
②能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成气体。
其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3：4：4：1：1：1的同分异构体的结构简式为 。
(6)设计以B和为原料制备HOOCCOOH为原料制备的合成路线补充完整(无机试剂任选)。
。
13．（2024高三下·云南红河·阶段练习）芯片制造过程需用到光刻胶，光刻胶的一种合成路线如图(部分试剂、反应条件和产物已略去)：
已知：
Ⅰ.+H2O(为烃基或氢)；
Ⅱ.(为烃基)。
回答下列问题：
(1)物质A的结构简式为 ；B分子中所含官能团的名称为 。
(2)由C到D的反应类型为 。
(3)乙炔和羧酸发生加成反应生成，则羧酸的名称为 。
(4)中不同环境的氢原子个数比为能发生水解反应，则加聚后产物的结构简式为 。
(5)D和反应生成光刻胶的化学方程式为 。
(6)C的一种同分异构体满足下列条件：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应
②苯环上的一氯取代产物只有两种
写出该同分异构体的结构简式： 。
14．（2024高三下·广东江门·阶段练习）以生物质为原料的化工生产路线，是一条绿色的可持续发展途径。利用生物质合成有机高分子材料PEA的一种路径如下图所示：
(1)下列说法正确的是 。
a.葡萄糖、淀粉和纤维素均能发生水解反应
b.淀粉和纤维素的分子式均为，互为同分异构体
c.1ml乳酸分子能与2mlNa发生反应
d.葡萄糖能与新制反应
(2)丙烯酸分子所含官能团的名称为 。
(3)反应②中，乳酸分子转化为丙烯酸和一种小分子，推测该小分子为 (填化学式)。
(4)写出反应③的化学方程式 ，该反应的类型为 反应。
(5)反应④为加聚反应，写出PEA的结构简式 。
(6)乙醇的同系物A比它的相对分子质量大28，则A的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中一种含有三个甲基的有机物的结构简式为 。
15．（2024高三下·安徽阜阳·阶段练习）乙酸甲酯主要用作有机溶剂，是制造喷漆、人造革及香料等的原料。工业上可以用乙烯为原料进行合成：(注：乙醛与氢气在金属镍作催化剂加热条件下反应生成乙醇)
回答下列问题：
(1)C中官能团的名称是 ，由乙烯生成有机物A的反应类型是 反应，由B→C的反应类型是： 反应。
(2)生成乙酸甲酯的化学方程式是： 。
(3)鉴别有机物A和C的试剂可选用 (填序号)。
A．的溶液 B．溶液 C．酸性溶液
(4)由A→B转化的化学方程式为 。
16．（2024高三下·辽宁·阶段练习）新型除草剂丙炔氟草胺H()的合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)物质A的结构简式为 。
(2)B→C为可逆反应，推测(一种有机碱)的作用是 。
(3)物质D中含氧官能团的名称为 。
(4)F→G的反应类型为 。
(5)D→E转化所需的无机试剂和反应条件为 。
(6)G→H的化学方程式为 。
(7)与B具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体数目为 。
17．（2024高三下·江西南昌·期中）化学是一门很需要细心的学科，做实验和做题时皆如此。有机物X的合成路线如图：
已知：
(1)A到B的反应类型是 。
(2)化合物B中官能团的名称 。
(3)化合物D的分子式为 ，在一定条件下D能与发生加成反应，请写出核磁共振氢谱为6组峰的产物的结构简式 。
(4)C的名称是 ，B与C反应生成D的化学方程式为 。
(5)E的一氯代物有 种。
18．（2024·河南漯河·三模）含有苯并环己酮骨架的螺环化合物具有优良的抗病毒活性，合成化合物H的路线如图：
已知：①
②
③(R、烃基)
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 。
(2)物质E所含有的含氧官能团为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)该路线中设置A→B，F→G的目的是 ；从G转化为H的反应类型是 。
(5)依据上述流程的信息，下列反应产物I的结构简式为 。
(6)J是G的同分异构体，且含有一取代的萘(，)骨架，则既能发生银镜反应，也能发生水解反应的J的结构有 种(不考虑立体异构)。
(7)依据以上信息，以乙醛和题中所涉及的物质为原料，补全合成螺环化合物的路线 。
19．（2024高三下·四川成都·阶段练习）有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图：
已知：I．(格林试剂) 、Br、I
Ⅱ．
Ⅲ．
(1)A→B的反应方程式为(乙酸乙酯是溶剂) 。
(2)在本流程中与三甲基氯硅烷()起类似作用的有机物还有 (填名称)。
(3)H的分子式是 ，F与H在浓盐酸作用下发生的反应类型为 。
(4)L中的官能团有 (填名称)，M的结构简式为 。
(5)写出一种符合下列条件的E的同分异构体 (不考虑立体异构)。
①能与金属钠反应产生氢气 ②能发生银镜反应 ③含有1个手性碳原子
④核磁共振氢谱中显示六组峰且峰面积比为6∶2∶1∶1∶1∶1
(6)以苯和丙酮为原料合成的路线如下图，根据题中信息写出化合物P和Q的结构简式
P： 、Q： 。
20．（2024高三下·吉林白山·期中）化合物W为2－甲基－1，3－丁二烯是一种重要的化工原料。可以发生以下反应。
已知：
I.共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃）可以与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯－阿尔德（Diels－Alder）反应，得到环状产物。
例如：
II.已知烯烃与酸性溶液反应时，不同的结构可以得到不同的氧化产物。如
。
请回答下列问题：
(1)化合物A存在顺反异构，写出A的结构简式 。
(2)B为含有六元环的有机物，写出2－甲基－1，3－丁二烯与乙烯反应的化学方程式 。
(3)第尔斯－阿尔德（Diels－Alder）反应在有机合成中有重要作用，下列不能与乙烯发生Diels－Alder反应的有机物是 （填字母）
a． b． c． d．
(4)W的一种同系物H用酸性溶液氧化，得到乙酸（）琥珀酸（）丙酮三者的混合物，则H的结构简式为 。
Ⅱ以甲苯为原料可制得重要的药物合成中间体P，合成线路如下所示：
已知：
①
②具有较强的还原性
回答下列问题：
(5)B的结构简式为 ，F中含氧官能团的名称为 。
(6)D→E转化需加入的试剂为 。设计C→D步骤的目的是 。
(7)M→N反应的化学方程式为 。
(8)通过N、F合成P的反应属类型为 ，合成过程中还需加入适量可提高产率原因为 。
参考答案：
1．(1)
(2)取代反应
(3)—CN、、—CHO
(4)bcd
(5)14
(6)
【分析】
结合流程以及分子式可推知A为，A在酸性条件下水解生成B，B中的醇结构在Cu催化下被氧化为C，C先发生加成反应再发生取代反应生成D，D和反应生成E，E与N2H4反应生成G，G中-CN结构在一定条件下转化为-COOH而生成H，H再发生取代反应生成I，I再次发生取代反应生成J。
【详解】（1）
据分析，A为再酸性条件下发生水解，方程式为；
（2）据分析，C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、取代反应；
（3）
试剂a为，其官能团为—CN、、—CHO；
（4）
a．A的结构简式为除去苯环外不饱和度为2，只有2个C，不可能同时存在醛基和酚羟基的同分异构体，a错误；
b．H中有-COOH能与溶液反应，b正确；
c．H→I的过程2分子H与1分子脱水生成的分子内含有7个六元环，c正确；
d．I→J的过程利用了的碱性，将生成的HCl消耗，使反应平衡正向移动，d正确。
故选bcd。
（5）
C为，其同分异构体满足①除苯环外无其他环状结构，苯环上的取代基不少于两个；②能发生银镜反应，说明含有醛基或-OOCH，若苯环上有两个取代基可以是-CHO和-COOH，则有间位、对位两种；若为-CHO和-OOCH，有邻、间、对三种；若为-OH和，有邻、间、对三种；若苯环上有3个取代基则为2个-CHO和1个羟基，在苯环上有6种位置结构；共14种；
（6）
E为和N2H4发生取代反应生成M，再发生异构化生成N，N分子内部羰基发生加成反应生成P，P中脱去1分子水得到G。
2．(1) 7 消去反应
(2) CH2=CH2 酯基
(3)NaOH的水溶液、加热
(4) 2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr
(5)5
【分析】
A和HBr发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，D和HCN发生加成反应然后水解生成E，根据E的结构简式知，D为CH3COCH3，则C为CH3CH(OH)CH3、B为CH3CHBrCH3、A为CH2=CHCH3；G可用于生产汽车防冻液，G为HOCH2CH2OH，I和溴发生加成反应生成J，J发生水解反应生成G，则I为CH2=CH2、J为BrCH2CH2Br，根据HEMA的结构简式知，H发生加聚反应生成HEMA，H为CH2=C(CH3)OOCH2CH2OH，E发生消去反应生成F为CH2=C(CH3)COOH，K是六元环状化合物，两分子的E发生酯化反应生成K为，E在一定条件下可发生缩聚反应生成L为。
【详解】（1）根据上述分析可知A为丙烯，结构简式为CH2=CHCH3，CH2=CHCH3可看作是乙烯分子中的一个H原子被-CH3取代产生的物质，乙烯分子是平面分子，-CH3的C原子在乙烯分子的平面上，-CH3的C原子与相连的4个原子形成的是四面体结构，一个平面通过几何中心，最多有2个顶点在该平面上，则在CH2=CHCH3分子中可以共平面的原子最多有7个原子；
反应①是E在浓硫酸存在条件下加热发生消去反应F：CH2=C(CH3)COOH，故该反应的反应类型是消去反应；
（2）根据上述分析可知化合物I结构简式是CH2=CH2；
根据上述分析可知分子式为C8H12O4的化合物K结构简式是，该物质分子中含有的官能团名称是酯基；
（3）根据上述分析可知：B为CH3CHBrCH3、C为CH3CH(OH)CH3，B发生水解反应生成C，B→C的反应试剂及条件为NaOH的水溶液、加热；
（4）根据上述分析可知：C为CH3CH(OH)CH3，C与浓硫酸混合加热发生氧化反应产生D为CH3COCH3，则反应C→D的化学方程式为：2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O；
根据上述分析可知：J为BrCH2CH2Br，J与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生G：HOCH2CH2OH，则J→G反应的化学方程式为：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；
（5）F是CH2=C(CH3)COOH，F与H2发生加成反应产生W结构简式是CH3CH(CH3)COOH，其一溴取代物同分异构体符合条件：①能发生银镜反应和水解反应，说明含有溴原子或溴原子和酯基、醛基；②不含环状结构；③只含有两种官能团，说明含有溴原子和HCOO-，符合条件的结构相当于丙烷中的2个氢原子被-Br、HCOO-取代；
如果-Br、HCOO-位于同一个碳原子上，有2种位置异构；如果-Br、HCOO-位于两个碳原子上，有3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有2+3=5种。
3．(1) CH2=CH2 羧基
(2) 加成反应 氧化反应
(3)7
(4) CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液
(5)
【分析】A是一种气态烃，在标准状况下的密度是1.25g•L-1，则其摩尔质量为：1.25g/L×22.4L/ml=28g/ml，即其相对分子质量为28，则28÷14=2，分子式为：C2H4，以用来衡量一个国家石油化工的发展水平，应为CH2=CH2，生成B为C2H5OH，由转化关系可知C为CH3COOH，D为CH3COOC2H5，乙醇和丙烯酸反应生成CH2=CH-COOC2H5，以此解答该题。
【详解】（1）由分析可知，A的分子式为C2H4，则其结构简式为：CH2=CH2，丙烯酸即CH2=CH-COOH分子中含氧官能团的名称是，故答案为：CH2=CH2；羧基；
（2）由分析并结合流程图可知，反应①为乙烯和水催化加成反应生成乙醇，反应②为乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸，则它们的有机反应类型分别为加成反应、氧化反应，故答案为：加成反应；氧化反应；
（3）丙烯即CH3CH=CH2含有碳碳双键，与碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子共平面，共7个，故答案为：7；
（4）由分析结合题干流程图可知，反应③为实验室制备乙酸乙酯的反应，该反应的化学方程式为CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O，D中含有的B、C即乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，可用饱和碳酸钠溶液除去，故答案为：CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O；饱和碳酸钠溶液；
（5）
乙醇和丙烯酸反应生成CH2=CH-COOC2H5，含有碳碳双键，发生加聚反应生成，故答案为：。
4．(1) 5 6
(2)
(3) CD
(4)取代反应
(5)
(6) 5
【分析】
A与B发生取代反应生成C，C与D反应生成E，E与F反应生成G，结合C、D、F、G的结构可知，E为，G与H2O在催化剂作用下发生取代反应，生成H和CH3OH，H与I在EDC、TEA、DMF的作用下发生取代反应，生成J。
【详解】（1）化合物C具有芳香性，存在5中心，6电子的大π键；
（2）
由分析得，E为；
（3）
G与H2O在催化剂作用下发生取代反应，生成H和CH3OH，；碱不能作催化剂，应为碱能与羧基反应，酸不能作催化剂，因为-NH-能与酸反应，故选CD；
（4）
H中的-OH被I中的取代生成J和H2O，反应类型为取代反应；
（5）
E（）与F（）反应，实质上是E中五元环C上的H，被F中的-COCOOCH3取代，有机产物M，其产率与G相当，即M为；
（6）
化合物A经还原生成分子式为的物质，结构中含有π键，即存在1个双键， CH3-N=NH和HN=CH-NH2，双键不可旋转，由于N上的孤电子对和所连基团位置不同可造成顺反异构，CH2=N-NH2的C上所连基团相同，即不存在顺反异构，综上，其结构中含有π键的共有5种；其中一异构体，核磁共振氢谱显示有2组峰，峰面积之比为3：1，该异构体的立体结构简式为：、。
5．(1) 羟基、羧基
(2)C
(3)加成反应(或还原反应)
(4)
(5)
【分析】淀粉或纤维素水解得到葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得到F为乙醇CH3CH2OH，E可以和乙醇在浓硫酸加热条件下反应，故E为羧酸，根据分子式结合乳酸结构可知，E为CH2=CHCOOH，故M为CH2=CHCOOC2H5，F催化氧化得G，G为CH3CHO，G进一步氧化得H，H为CH3COOH，H和F在浓硫酸加热条件下发生酯化反应得N，N为CH3COOC2H5。
【详解】（1）葡萄糖分子式为，根据乳酸的结构简式可知，其分子中所含官能团为羟基和羧基；
（2）A．淀粉和纤维素分子式均为，但二者分子式中值不同，二者不是同分异构体，故A错误；
B．同系物是指结构相似(类别相同、官能团的种类和数目相同)、分子式相差一个或若干个原子团的化合物，和、和均不属于同系物，故B错误；
C．E为、F为、G为，三者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．醇羟基只能与反应产生氢气，羧基既能和钠反应产生氢气，也能与溶液发生中和反应，乙醇只能与钠反应，不能与溶液反应，故D错误；
故选C；
（3）“”是乙醛与氢气一定条件下转化为乙醇的反应，属于加成反应或还原反应；
（4）
久置的M自身会发生聚合反应得到弹性较好的聚合物，是分子中的碳碳双键发生加成聚合，聚合产物的结构简式为；
（5）F→G是乙醇催化氧化得乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；
E＋F→M是丙烯酸和乙醇发生酯化反应，化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOC2H5+H2O。
6．(1) C(CH3)3COO(CH2)4CH3 CH3CH2CH2CH=CH2
(2)①②④
(3) 羧基 碳碳双键
(4)、
(5) 2CH3CH2CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CH2CHO+2H2O 新制氢氧化铜或银氨溶液
【分析】D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可知B为醇，C为醛，D为羧酸，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C10H20O2，则B、E分子式依次为C5H12O、C5H10O2，B无支链，故B结构简式为CH3(CH2)3CH2OH，C为CH3(CH2)3CHO，D为CH3(CH2)3COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为(CH3)3CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C(CH3)3COOCH2(CH2)3CH3，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH3(CH2)2CH=CH2，据此分析解题。
【详解】（1）A的分子式为C10H20O2，A为酯，A的结构简式：C(CH3)3COO(CH2)4CH3；F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH3(CH2)2CH=CH2；
（2）据分析可知B结构简式为CH3(CH2)3CH2OH，甲基可以发生取代反应，-OH相连的邻位碳上有H原子可以发生消去反应，不含双键不能发生加成反应，-CH2OH可以发生氧化反应，故选①②④；
（3）D为CH3(CH2)3COOH，F为烯烃，结构简式为CH3(CH2)2CH=CH2所含的官能团的名称依次是羧基、碳碳双键；
（4）
D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：、；
（5）B→C是醇的氧化，氧化为醛，化学方程式是：2CH3CH2CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CH2CHO+2H2O； C中官能团为醛基，常用的检验试剂为新制氢氧化铜或银氨溶液。
7．(1)取代反应
(2)+(CH3CO)2O+CH3COOH
(3)或
(4)
(5)浓硝酸和浓硫酸的混合酸
(6)+NaOH+CH3COONa
(7)
【分析】
由题干合成路线图可知，由A的分子式可知A的结构简式为：，由A到B的转化条件并结合D的分子式可知，B的结构简式为：，由B到D的转化条件和D的分子式可知，D的结构简式为：，由D到E的转化条件和E到F发生已知信息①反应可知，E的结构简式为：，由J的分子式和G到J的反应条件可知，J的结构简式为：，由M的结构简式和K的分子式可知，K的结构简式为：，则试剂a为浓硝酸和浓硫酸，由L的分子式和K到L的转化条件可知，L的结构简式为：，据此分析解题。
【详解】（1）
由分析可知，的反应方程式为：+Cl2+HCl，该反应的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（2）
由分析可知，的化学方程式为：+(CH3CO)2O+CH3COOH，故答案为：+(CH3CO)2O+CH3COOH；
（3）
由题干流程图中F的结构简式可知，F的分子式为：C8H8O2，不饱和度为：5，则符合下列条件a．在一定条件下可以发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，b．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为即分子中含有1个甲基的F的同分异构体有：或，故答案为：或；
（4）
由题干路线图可知，F和NH2OH先加成反应生成P，则P的结构简式为：，根据信息同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺，可知Q的结构简式为：,Q经过分子重排得到G，故答案为： ；；
（5）由分析可知，J含有醚键，试剂a是浓硝酸和浓硫酸的混合酸，故答案为：浓硝酸和浓硫酸的混合酸；
（6）
由分析可知，K与NaOH反应得到L的化学方程式是+NaOH+CH3COONa，故答案为：+NaOH+CH3COONa；
（7）
由题干信息②的某些性质和相似，都能与发生加成可知，M先和CS2、KOH作用下发生加成反应生成中间体1，则中间体1的结构简式为：，中间体1中的C=S双键极性和另一个氨基发生加成反应生成中间体2，故中间体2的结构简式为：，中间体2经过消去反应制得N，故答案为：、。
8．(1) 光照 O2、Cu或Ag作催化剂加热
(2)
(3) +NaOH+NaCl ++H2O
(4) 不能 酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，
(5) 6 、、、、、(任写一种)
【分析】
由题干合成路线图示信息可知，由苯甲酸苯甲酯的结构简式可知，E的结构简式为：，F的结构简式为：，G的结构简式为：，A的结构简式为：，由水杨酸的结构简式结合B到C、C到D、D到水杨酸的转化条件可知，D的结构简式为：，C的结构简式为：，B的结构简式为：，据此分析解题。
【详解】（1）
由分析可知，①为甲苯转化为，即取代苯环侧链的H，故条件为光照，⑥为由转化为，则该转化的条件为：O2、Cu或Ag作催化剂加热，故答案为：光照；O2、Cu或Ag作催化剂加热；
（2）
由分析可知，C、F的结构简式分别为： ，，故答案为：；；
（3）
由分析结合题干合成流程图可知，反应⑤为+NaOH+NaCl，反应⑧为++H2O，故答案为：+NaOH+NaCl；++H2O；
（4）由题干合成路线图可知，步骤②为将苯环上的甲基氧化为羧基，步骤③为将苯环上的Cl水解转化为酚羟基，由于酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故②、③两步反应不能互换，故答案为：不能；酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化；
（5）
由题干信息可知，水杨酸的分子式为：C7H6O3，不饱和度为5，同时符合下列条件①苯环上有3个取代基，②能发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯基，③与足量NaOH溶液反应可消耗2mlNaOH，结合分子式和不饱和度可知，三个取代基为-OH、-OH和-CHO，苯环连有三个基团，其中两个相同则有6种位置异构，即符合条件的水杨酸的同分异构体共有6种，其中一种的结构简式为：、、、、、，故答案为：6；、、、、、(任写一种)。
9．(1)BD
(2)B
(3)向水解液中滴加碘水，若变蓝色，则表明淀粉水解不完全；若不变蓝，则表明淀粉已完全水解
(4) 羧基 消去反应
(5)D
(6)
【分析】
根据合成路线，淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖生成乳糖，乳糖发生消去反应得到丙烯酸，纤维素发生一系列的反应得到，再与乙烯酸反应得到产品，据此分析解题。
【详解】（1）
化合物PX()含有苯环，属于芳香烃，属于不饱和烃，故选BD
（2）A．葡萄糖不能发生水解，属于单糖，A错误；
B．纤维素和淀粉分子式为：(C6H10O5)n，都属于多糖类是天然高分子化合物，B正确；
C．稀酸催化下，纤维素和淀粉能发生水解反应生成葡萄糖，葡萄糖为单糖，不能发生水解，C错误；
D．纤维素由多个葡萄糖分子连接而成，但人体无法直接消化与吸收，纤维素在肠道中会遇到葡萄糖苷酶，由于缺乏分解纤维素的酶，会随大便排出，但是纤维素对身体健康具有重要意义，可以促进肠道蠕动，D错误；
故选B；
（3）向水解液中滴加碘水，若变蓝色，则表明淀粉水解不完全；若不变蓝，则表明淀粉已完全水解；
（4）乳酸和丙烯酸分子结构中，都含有的官能团的名称是羧基；乳酸中含有羟基，丙烯酸中含有双键，由此可知乳酸发生消去反应生成丙烯酸；
（5）A．Na能与乳酸反应生成氢气，A符合题意；
B．NaOH能与乳酸反应生成盐和水，B符合题意；
C．能与乳酸反应生成盐和水，C符合题意；
D．不与乳酸反应，D不符合题意；
故选D；
（6）
丙烯酸与乙醇可发生酯化反应生成丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)，丙烯酸乙酯发生加聚反应的产物为。
10．(1) 取代反应 羟基
(2) +2CH3CH2OH+2H2O
(3)、加热
(4)同分异构体
(5)
(6)不能
【分析】对二甲苯在光照或者加热条件下，发生取代反应得，再用氢氧化钠水溶液加热进行氯原子的水解得A，A被酸性重铬酸钾溶液氧化得B，对二甲苯也可以直接由酸性高锰酸钾溶液氧化得B，乙烯氧化得乙醛，乙醛进一步氧化得D为CH3COOH，乙烯也可以在催化剂存在的条件下和水发生加成得乙醇，即C为CH3CH2OH，A与足量D在浓硫酸催化下可以发生酯化反应得E，B与足量C在浓硫酸催化下可以发生酯化反应得F。
【详解】（1）由分析，对二甲苯在光照或者加热条件下，发生取代反应得，故X反应类型为取代反应，A为，含有的官能团名称为羟基；
（2）由分析，B的结构简式为，B与足量C在浓硫酸催化下可以发生酯化反应得F，反应的化学方程式为+2CH3CH2OH+2H2O；
（3）CH3CHO也可以由C(CH3CH2OH)通过催化氧化制得，由C生成CH3CHO所需试剂及条件为O2、Cu、加热；
（4）E和F结构式不同，分子式都是C12H14O4，互为同分异构体；
（5）A的官能团为羟基，无酸性，B的官能团为羧基，有酸性，B可以使紫色石蕊试液变红，A不行，B可以和碳酸钠反应生成二氧化碳A不行，故鉴别A、B可以用紫色石蕊试液和碳酸钠溶液，选bd；
（6）A与足量D在浓硫酸催化下可以发生酯化反应得E，由于酯化反应为可逆反应，即使D足量，A也不能完全转化为E。
11．(1)碳碳双键、醛基
(2)
(3)2+O22
(4)酯化反应
(5)CH3CH=CHCOOH或CH2=CH—CH2—COOH
(6)②⑤
(7)C
【分析】
由有机物的转化关系可知，铜做催化剂条件下甲醇与氧气共热发生催化氧化反应生成甲醛，催化剂作用下乙烯和一氧化碳、氢气反应生成丙醛，甲醛和丙醛发生加成反应生成，催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则有机物A为；浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成，一定条件下发生加聚反应生成，则PMMA为。
【详解】（1）
由结构简式可知，的官能团为碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）
由分析可知，MMA的结构简式为，故答案为：；
（3）
由分析可知，反应③为催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，反应的化学方程式为2+O22，故答案为：2+O22；
（4）
由分析可知，反应④为浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成和水，故答案为：酯化反应；
（5）由分析可知，有机物A的结构简式为，有机物A能使紫色石蕊试液变红的同分异构体的结构简式可能为CH3CH=CHCOOH、CH2=CH—CH2—COOH。
（6）
有机反应中原子利用率为100%的反应为产物唯一的加成反应和加聚反应，由分析可知，反应②为催化剂作用下乙烯和一氧化碳、氢气反应生成丙醛，甲醛和丙醛发生加成反应生成，反应⑤为一定条件下发生加聚反应生成，故答案为：②⑤；
（7）
A．由结构简式可知，分子中不含有碳碳双键，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故错误；
B．由结构简式可知，分子中不含有碳碳双键，不能发生加成反应，故错误；
C．由结构简式可知，分子中含有的酯基在碱性条件下能发生水解，故正确；
D．由结构简式可知，分子中含有的官能团为酯基，只有1种，故错误；
故选C。
12．(1)电石
(2) 碳碳三键 取代反应
(3)
(4)
(5) 5
(6)
【分析】
由B的分子式推知为，与水反应生成的A为，与氯化氢反应后生成C还能进一步与氢气发生反应生成D，D有分子式为，则C为，D为，在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成E为，催化氧化生成F为，F催化氧化生成G为；一定条件下反应生成H的分子式为，H不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则应该为3分子发生加成反应生成J，根据J的分子式可知为 ， 在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成K为,与发生酯化反应生成L为。
【详解】（1）根据分析知A为，俗称电石，故答案为：电石。
（2）
B为，所含官能团为碳碳三键，I的结构简式为 ，可知的反应类型是取代反应，故答案为：碳碳三键；取代反应。
（3）是在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成，反应化学方程式为：，故答案为：。
（4）
是 与发生酯化反应生成L为 ，方程式为：，故答案为：。
（5）
L为 ，满足①②条件的L的同分异构体：, ,, ,,共5种；满足核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3：4：4：1：1：1的同分异构体为 ，故答案为：5；。
（6）
B为，一定条件下合成苯，苯与溴发生取代反应生成溴苯，溴苯催化加氢得到 ， 在氢氧化钠溶液中加热水解生成 ， 和HOOCCOOH发生酯化反应生成 ，合成路线如下：，故答案为： 。
13．(1) C6H5CHO 碳碳双键、醛基
(2)取代反应
(3)乙酸
(4)
(5)
(6)
【分析】A为苯甲醛，A和乙醛发生信息Ⅰ的反应生成B，则B为。B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C，则C为；C发生取代反应生成D；乙炔和羧酸X发生加成反应生成E，E中不同环境的氢原子个数比为3：2：1，E能发生水解反应，则E为CH3COOCH=CH2，X为CH3COOH，E发生加聚反应得到F为，D、G发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为；
【详解】（1）根据分析，A为苯甲醛，B为；
故答案为：C6H5CHO；碳碳双键、醛基；
（2）C为；C发生取代反应生成D；
故答案为：取代反应；
（3）根据分析可知，X为CH3COOH；
故答案为：乙酸；
（4）根据分析可知，F为；
故答案为：；
（5）G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为：，该反应方程式为；
故答案为：；
（6）C为，C的一种同分异构体满足下列条件：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应，存在HCOO-；②苯环上的一氯取代产物只有两种，说明苯环上只有两种氢原子，已知有一个酯基，因此该同分异构体的结构简式为；
故答案为：。
14．(1)cd
(2)碳碳双键、羧基
(3)
(4) 酯化(或取代)
(5)
(6) 4
【分析】淀粉和纤维素水解，生成葡萄糖，过程①为葡萄糖在微生物1的作用下分解，生成乙醇，葡萄糖在微生物2的作用下生成乳酸，过程②为乳酸脱去小分子水，生成丙烯酸，反应③为丙烯酸和乙醇发生反应生成丙烯酸乙酯，反应④为丙烯酸乙酯发生加聚反应生成高分子化合物聚丙烯酸乙酯。
【详解】（1）a.葡萄糖为单糖，不能发生水解反应，淀粉和纤维素为多糖，均能发生水解反应，a错误；
b.淀粉和纤维素的分子式均为，但是分子中n值不同，不能互为同分异构体，b错误；
c. 乳酸分子中含有1个和1个，1ml乳酸分子能与2mlNa发生反应，c正确，
d.葡萄糖中含有，能与新制反应，d正确；
故选cd；
（2）丙烯酸为：分子所含官能团的名称为碳碳双键、羧基；
（3）根据反应②中分子的变化，乳酸分子转化为丙烯酸同时有生成；
（4）反应③为丙烯酸和乙醇发生反应，化学方程式为，为酯化反应；
（5）
反应④为丙烯酸乙酯发生加聚反应，产物为：；
（6）乙醇的同系物A比它的相对分子质量大28，分子式为，结构简式为：、、、共4种，其中含有三个甲基的有机物的结构简式为。
15．(1) 羧基 加成 氧化
(2)CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O
(3)B
(4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
【分析】CH2=CH2与H2O在一定条件下发生加成反应产生A是CH3CH2OH，A与O2在Cu催化下加热发生氧化反应产生B是CH3CHO，B与O2在一定条件下发生氧化反应产生C是CH3COOH；HCHO与H2在Ni催化下加热发生加成反应产生D是CH3OH，CH3COOH与CH3OH在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生CH3COOCH3和H2O，然后根据问题分析解答。
【详解】（1）据分析可知C为乙酸，其官能团为羧基；CH2=CH2与H2O在一定条件下发生加成反应产生A，反应类型为加成反应；由B→C的反应类型是：氧化反应；
（2）乙酸与甲醇发生酯化反应，生成乙酸甲酯的化学方程式是：CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O；
（3）A是CH3CH2OH，C是CH3COOH，溴与CH3CH2OH、CH3COOH均不反应，不能鉴别；只与乙酸反应生成气体，不与乙醇反应，可以进行鉴别；酸性溶液均能氧化CH3CH2OH、CH3COOH，溶液都会褪色，不能进行鉴别；故选B；
（4）A与O2在Cu催化下加热发生氧化反应产生B是CH3CHO，由A→B转化的化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
16．(1)
(2)中和反应产生的，促进平衡向正向移动
(3)醚键、酰胺基
(4)还原反应
(5)浓硫酸、浓硝酸，加热
(6)+ +H2O
(7)9
【分析】
根据A到B的转化条件以及B的结构简式，可以分析出A为，A到B发生水解反应，B到C发生取代反应，另一生成物是HBr，则(一种有机碱)的作用是中和反应产生的，促进平衡向正向移动，根据D、F结构简式以及E分子式，可推出E为。
【详解】（1）
根据A到B的转化条件以及B的结构简式，可以分析出A为；
（2）B到C发生取代反应，另一生成物是HBr，则(一种有机碱)的作用是中和反应产生的，促进平衡向正向移动；
（3）
物质中含氧官能团的名称为醚键、酰胺基；
（4）F→G发生硝基生成氨基的还原反应；
（5）D→E发生苯环上的硝化反应，即转化所需的无机试剂和反应条件为浓硫酸、浓硝酸，加热；
（6）
根据原子守恒可得G→H的化学方程式为+ +H2O；
（7）
满足条件的同分异构体有，，，，，，，，共9种。
17．(1)取代反应
(2)碳碳双键、碳氯键
(3)
(4) 1，3-丁二烯
(5)5
【分析】
A和氯气发生取代反应生成B，B和C发生加成反应生成D，结合已知信息，C为1，3-丁二烯（CH2=CHCH=CH2），D发生加成反应生成E为，E和乙炔钠发生取代反应生成F，F和氢气发生加成反应生成G，G先和HCl发生取代反应，然后再和NaOH溶液发生水解反应，然后催化氧化生成X，据此解答。
【详解】（1）根据分析，A到B的反应类型取代反应。
（2）化合物B中官能团的名称碳碳双键、碳氯键。
（3）
化合物D的分子式为，在一定条件下D能与发生加成反应生成或，核磁共振氢谱为6组峰的产物的结构简式。
（4）
C为CH2=CHCH=CH2，名称是1，3-丁二烯，B与C反应生成D的化学方程式为。
（5）
E为，有如图5种类型氢原子，一氯代物有5种。
18．(1)
(2)(酮)羰基，醚键
(3)
(4) 保护溴原子邻位的醛基不被反应为炔基，之后再去掉保护还原为醛基 加成反应
(5)
(6)10
(7)
【分析】根据上图结构分析可知，A生成B的反应与题给信息①的反应相似，即碳氧双键与二醇反应形成缩醛；根据D到E的反应条件，结合E的结构简式与题给信息②的反应，可知D分子中应该含有碳碳三键。
【详解】（1）
根据题给流程图结合分析可知，A的结构简式为：；
（2）根据E的结构简式，E分子中含氧官能团为：(酮)羰基，醚键；
（3）
根据分析可知D中含有碳碳三键，结合前后分子的结构式可推知D的结构简式为：；
（4）
由题给合成路线可知，若不将醛基进行保护，则其会在试剂、的作用下生成碳碳三键，在后续反应中无法发生分子内加成反应生成螺环，故需进行官能团的保护(A→B)， 保护溴原子邻位的醛基不被反应为炔基，去保护(F→G)，去掉保护还原为醛基；G转化为H发生了醛基和碳碳双键的加成反应；
（5）
结合已知条件，可推知：；
（6）
由G的结构简式可知，其分子内不饱和度为8，而占据7个不饱和度，还剩1个不饱和度、4个碳原子和2个氧原子，且J既能发生银镜反应，也能发生水解反应，则剩余1个不饱和度的基团只能为，有两种母体(编号表示萘环可连接的位置)：、，将-取代的环架(有两种、)连接在碳链上，符合条件的J的结构共有种；
（7）
合成目标化合物的关键是将螺环的共用碳原子进行拆解，找到除外的含4个碳原子的碳链，而该碳链需要在乙醛的基础上进行两次增碳反应得到：先引入醛基，再引入碳碳三键，该螺环化合物的形成需要发生分子内的加成反应，故可得出相应路线。
19．(1)+Br2HBr +
(2)乙二醇(1，2-乙二醇)
(3) C8H12O3 加成反应
(4) 羟基、醚键
(5)或或
(6)
【分析】
根据物质在反应转化过程中碳链结构不变，可知分子式是C6H6O的物质是苯酚，结构简式是，与Br2/乙酸乙酯发生羟基对位上的取代反应产生B：，B与(CH3)3C-Cl发生取代反应产生D，D与Mg/醚在一定温度下发生反应产生F：；苯酚与空气/乙腈在铜盐催化剂作用下反应产生C：，C与H2在催化剂存在条件下发生加成反应产生E：，E与NaBrO3、NaHSO3发生氧化反应产生G，G与乙二醇、对甲苯磺酸、苯、加热条件下发生反应产生H：，在浓盐酸作用下与反应生成，该物质脱水发生消去反应产生K：，在催化剂作用下K与H2共热反应产生L：，L与10%盐酸、四氢呋喃作用下反应生成为，则M是。
【详解】（1）
A是苯酚，A与Br2在乙酸乙酯作用下发生Br-C对位上的取代反应产生B，同时产生HBr，该反应的化学方程式为：+Br2HBr +；
（2）根据流程分析可知：在苯流程中与三甲基归为起类似保护官能团作用的有机物还有乙二醇；
（3）
根据上述分析可知H结构简式是，分子式是C8H12O3；
根据上述分析可知F是，H是，二者在浓盐酸存在条件下发生加成反应产生；
（4）根据L结构简式，可知其中含有的官能团是羟基、醚键；
根据上述分析可知：M结构简式是；
（5）
E是，其同分异构体满足条件：①能与金属钠反应产生氢气，说明含有羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基；③含有1个手性碳原子；④核磁共振氢谱中显示六组峰且峰面积比为6∶2∶1∶1∶1∶1，则符合要求的同分异构体结构简式为或或；
（6）
苯与Br2在FeBr3催化下发生取代反应产生溴苯，然后与Mg、乙醚在一定温度下反应产生，与丙酮反应产生，然后与浓盐酸作用反应产生，再与浓硫酸作用产生目标产物。故P是，Q是。
20．(1)
(2)
(3)ac
(4)或
(5) 羧基
(6) 酸性溶液 保护氨基（），避免氨基被酸性溶液氧化
(7)
(8) 取代反应 消耗生成的HCl，促使反应正向进行，提高产率
【分析】
W与乙烯发生反应生成C7H12，根据信息I可知，W是共轭二烯烃；W发生加聚产物与天然橡胶的成分相同，则W是，W与溴1:1发生加成反应生成C5H8Br2，C5H8Br2存在顺反异构，则A结构简式为；
【详解】（1）
与溴1:1发生加成反应生成C5H8Br2，C5H8Br2存在顺反异构，则A结构简式为；
（2）
根据信息I，2－甲基－1，3－丁二烯与乙烯反应生成，反应的化学方程式为。
（3）ac不是共轭二烯烃，AC不能与乙烯发生Diels－Alder反应；bd是共轭二烯烃，bd能与乙烯发生Diels－Alder反应；
（4）根据信息II，双键碳上有1个H被氧化为羧基、没有H被氧化为酮羰基，
W的一种同系物H用酸性溶液氧化，得到乙酸（）琥珀酸（）丙酮三者的混合物，则H的结构简式为。
（5）
根据已知①，由C逆推，可知B是；F中含氧官能团的名称为羧基；
（6）D→E是甲基被氧化为羧基，转化需加入的试剂为酸性高锰酸钾；氨基易被氧化，设计C→D步骤的目的是保护氨基（），避免氨基被酸性溶液氧化。
（7）
F、N反应生成P，由P逆推，可知N是，1，3－丁二烯与HCl发生加成反应生成，反应方程式为；
（8）N、F合成P有副产物HCl生成，反应属类型为取代反应，合成过程中还需加入适量，消耗生成的HCl，促使反应正向进行，提高产率。