备战2025年高考二轮复习化学（广东版）大题突破练4 有机合成与推断综合题（Word版附解析）

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1.(2024·广东名校4月联考)化合物ⅸ是一种烯丙胺类抗真菌药物,可用于皮肤浅部真菌感染的治疗,它的一种合成路线如下:
(1)根据化合物ⅰ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表:
(2)反应①中,化合物ⅰ与有机化合物x反应生成化合物ⅱ,原子利用率为100%,则x为 (写结构简式)。
(3)化合物ⅳ中含氧官能团的名称是 ,反应③的类型是 。
(4)关于反应⑤的说法不正确的有 。
A.反应过程中,有C—Cl和C—N断裂
B.反应过程中,有C—N和H—Cl的形成
C.反应物ⅶ中,所有原子可能处于同一平面上
D.生成物ⅷ具有碱性,能与稀盐酸发生反应
(5)化合物ⅲ有多种同分异构体,其中含CC—CC结构的有 种(不考虑立体异构),核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为 。
(6)以苯乙烯和乙醛为含碳原料,利用反应③的原理,通过四步反应合成有机化合物。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①从苯乙烯出发,第一步反应的化学方程式为 。
②合成路线中涉及两步消去反应,最后一步通过消去反应得到产物的化学方程式为
(注明反应条件)。
答案:(1)NaOH的乙醇溶液,加热 HC≡CH 加聚反应
(2)
(3)醛基 加成反应
(4)AC
(5)7
(6)①+Br2
②+H2O
解析:(1)化合物ⅰ中含有Cl原子,能在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成HC≡CH;化合物ⅰ中含有碳碳双键,能在催化剂存在的条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯。
(2)反应①中,化合物ⅰ与有机化合物x反应生成化合物ⅱ,原子利用率为100%,可知反应类型为加成反应,则x为。
(3)化合物ⅳ的结构简式为CH2CH—CHO,含氧官能团的名称是醛基,反应③是ⅳ中碳氧双键发生断裂发生加成反应。
(4)反应⑤是取代反应,反应过程中,有C—Cl和N—H断裂,A错误;反应⑤是取代反应,反应过程中含有HCl生成,有C—N和H—Cl的形成,B正确;反应物ⅶ中含有饱和碳原子,不可能所有原子处于同一平面上,C错误;生成物ⅷ含有亚氨基,具有碱性,能与稀盐酸发生反应生成盐,D正确;选AC。
(5)化合物ⅲ有多种同分异构体,其中含CC—CC结构的有、、、、、CH3CH2—CHCH—CHCH2、,共7种。核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为。
(6)苯乙烯和溴水中的溴发生加成反应生成,发生消去反应生成,和乙醛发生加成反应生成
,发生消去反应生成。
2.(2024·广东佛山质检一)Tapentadl是一种新型止痛药物,合成其中间体ⅷ的路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物ⅰ的分子式为 ,含有的官能团名称为 。
(2)根据化合物ⅲ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
(3)反应⑤的方程式可表示为ⅲ+ⅵ→ⅶ+Y,化合物Y的化学式为 。
(4)关于反应⑥的说法中,正确的有 。
A.反应过程中,有π键发生断裂
B.化合物ⅶ的sp3杂化的原子只有C
C.化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面
D.化合物ⅷ只有1个手性碳原子
(5)化合物X是ⅱ的同分异构体,满足下列条件的同分异构体有 种。
a.含有苯环,且苯环上有两个侧链
b.与FeCl3溶液反应显紫色
c.1 ml X与足量Na反应,生成1 ml H2
(6)以和NaCN为含碳原料,合成化合物。
基于你设计的合成路线:
①相关步骤涉及卤代烃制醇反应,其化学方程式为 。
②最后一步反应中,能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机反应物为 (写结构简式)。
答案:(1)C7H8O2 羟基
(2) 氧化反应 HCN、催化剂 加成反应
(3)H2O
(4)A
(5)6
(6)①+NaOH+NaCl
②
解析:(1)由结构简式可知,化合物ⅰ的分子式为C7H8O2,含有的官能团为羟基。
(2)a.醛基与新制Cu(OH)2在加热条件下反应,反应生成的新物质为。
b.由反应形成的新物质为可知,化合物ⅲ中的醛基与HCN在催化剂条件下发生加成反应。
(3)ⅲ+ⅵ→ⅶ+Y,化学方程式为++Y,结合物质的结构简式和反应前后原子个数守恒,可知Y为H2O。
(4)反应⑥过程中,碳碳双键变为碳碳单键,有π键发生断裂,A正确;化合物ⅶ的sp3杂化的原子有C、O,B错误;化合物ⅶ中碳原子可能处于同一平面,不可能一定处于同一平面,C错误;化合物ⅷ含有2个手性碳原子,如图,D错误。
(5)化合物X是ⅱ的同分异构体,满足条件:含有苯环,且苯环上有两个侧链;与FeCl3溶液反应显紫色,则含有酚羟基;1 ml X与足量Na反应,生成1 ml H2,则含有2个羟基。X的苯环上连有—OH、—CH2CH2OH或—OH、—CHOHCH3,两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系,因此X共有6种。
(6)采用逆推法可知,由和发生酯化反应得到,由水解得到,由水解得到,由和NaCN反应得到。①涉及的卤代烃制醇反应的化学方程式为+NaOH+NaCl。②最后一步反应为和的酯化反应,能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机反应物为。
3.(2024·辽宁辽阳一模)有机化合物H为某药物中间体,一种合成化合物H的路线如图。
已知:Ⅰ.R—X+NaCNR—CN+NaX(R为烃基或H原子,X为卤素原子,下同)
Ⅱ.RCHO++H2O
Ⅲ.+CH2CH2+I2+2HI
回答下列问题:
(1)A的名称为 ,H中含氧官能团的名称为醚键、 。
(2)C的结构简式为 。
(3)E→F的化学方程式为 。
(4)B有多种同分异构体,其中能发生银镜反应和水解反应的芳香族化合物的同分异构体有 种(不考虑立体异构),核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。
(5)的合成路线如图(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为 和 。
MN
答案:(1)对甲基苯酚或4-甲基苯酚 羧基、酮羰基
(2)
(3)+CH3CHO+NaOH+2H2O
(4)14 或
(5)
解析:结合B、D结构简式和C到D反应条件,可知C的结构简式为;结合已知信息Ⅰ和D的结构,得E的结构简式为;结合已知信息Ⅱ和E到F的反应条件,得F的结构简式为
。
(4)B的分子式为C9H10O2,只含2个氧原子,则B的同分异构体中,能发生银镜反应和水解反应的芳香族化合物属于甲酸酯(HCOO—R),且含苯环,则:①当HCOO—直接与苯环相连时,若苯环上有2个取代基,则另外一个取代基为乙基(—CH2CH3),此时有3种结构;若苯环上有3个取代基,则另外两个取代基为2个甲基,此时有6种,所以当HCOO—直接与苯环相连时,符合要求的同分异构体有9种。②当HCOO—间接与苯环相连时,可能是中标有数字的碳上的氢原子被甲基取代的产物,此时有4种结构;也可能为,则当HCOO—间接与苯环相连时,符合要求的同分异构体有5种;综上,符合条件的B的同分异构体有9+5=14种;其中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为或。
(5)根据合成路线图和已知信息Ⅲ可知,苯酚和发生取代反应,M的结构简式为,根据产物的结构简式和反应条件,可知M和CH3CHO发生了羟醛缩合反应,则N的结构简式为。
4.(2024·广东韶关综合测试二)负载金属催化剂对有效提高产率、发展绿色化学技术和有机合成新方法意义重大。其参与合成化合物Ⅸ的路线如下:
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ,化合物Ⅲ中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)化合物Ⅱ发生水解反应生成有机产物的官能团名称为 ,根据生成新的有机产物的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
(3)下列关于反应⑦说法正确的有 (填字母)。
A.该反应为原子利用率100%的反应
B.反应过程中,有σ键、π键的断裂和形成
C.反应物Ⅷ的质谱图中最大质荷比为171.5
D.生成物Ⅸ属于极性分子,且无手性碳原子
(4)在Ⅷ的芳香族同分异构体中,其中含—COOH和—Cl结构的有 种(不考虑立体异构),核磁共振氢谱图上有4组峰且峰面积之比为2∶2∶1∶1的结构简式为 (写一种)。
(5)设计以和为原料合成。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①最后一步反应中,有机反应物为 (写结构简式)。
②相关步骤涉及卤代烃制炔烃的反应,其反应类型为 。
③从氯苯出发,第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
答案:(1)C7H8 sp2
(2)羟基 H2,Ni、△ O2,Cu(或Ag)、△ (合理即可)
(3)CD
(4)17 或或
(5)①和
②消去反应
③+HNO3+H2O
解析:(1)化合物Ⅰ是甲苯,分子式为C7H8;化合物Ⅲ中,苯环和碳碳双键上的碳原子的杂化轨道类型均为sp2。
(2)化合物Ⅱ发生水解反应生成,含有官能团名称为羟基。含有苯环,在Ni作催化剂的条件下与H2发生加成反应生成;含有羟基,在铜(或银)作催化剂并加热的条件下发生催化氧化反应生成苯甲醛()。
(3)反应⑦有Ⅸ和氯化钠生成,所以该反应的原子利用率小于100%,A错误;反应过程中,没有π键的断裂和形成,B错误;反应物Ⅷ的分子式为C7H6NO2Cl,相对分子质量为171.5,质谱图中最大质荷比为171.5,C正确;生成物Ⅸ属于极性分子,无手性碳原子,D正确;选CD。
(4)在Ⅷ的芳香族同分异构体中,含—COOH和—Cl,苯环上可能有1个取代基,有1种结构;苯环上可能有2个取代基—NHCOOH和—Cl或—COOH和—NHCl,有6种结构;苯环上可能有3个取代基—COOH、—Cl、—NH2,有10种结构,因此符合条件的结构有17种。核磁共振氢谱图上有四组峰且峰面积之比为2∶2∶1∶1的结构简式为或或。
(5)结合题中合成过程可知,发生消去反应生成HC≡C—CH3,HC≡C—CH3和NaN3反应生成;发生硝化反应生成;和反应生成。
①根据以上分析可知,最后一步的反应物是和。②相关步骤涉及卤代烃制炔烃的反应是发生消去反应生成HC≡C—CH3,其反应类型为消去反应。③从氯苯出发,第一步反应为发生硝化反应生成,化学方程式为+HNO3+H2O。
5.(2024·广东茂名高州三模)化合物M是一种功能高分子材料。实验室由A制备M的一种合成路线如下:
AC11H19ClBC11H18CDC13H22O3EFC11H20O2GM
已知:
①+R3COOH
②
回答下列问题。
(1)A的结构简式为 (写一种)。B分子中含有 个手性碳原子。由C生成D时,C中碳原子的杂化方式 (填“发生”或“没有发生”)改变。
(2)Q是E的同分异构体。同时满足下列条件的Q的结构简式为 (任写一种)。
ⅰ.分子中含有苯环
ⅱ.苯环上有3个取代基,其中2个是酚羟基
ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰
(3)由G生成M的化学方程式为 。
(4)根据化合物F的结构特征分析预测其可能的化学性质,完成下表。
(5)参照上述合成路线和信息,以
CH2C(CH3)CH2CH2CHCH2和甲醇为原料(其他试剂任选),分三步合成化合物。
①CH2C(CH3)CH2CH2CHCH2的化学名称为 。
②第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为 。
③第三步反应的化学方程式为 。
答案:(1)(或) 3 没有发生
(2)[或]
(3)n
(4) 取代反应 取代反应(或酯化反应)
(5)①2-甲基-1,5-己二烯
②CH3COCH2CH2COOH
③CH3COCH2CH2COOCH3+CH3OH
解析:由A和B的分子式差异及A→B的反应条件可知A发生消去反应生成B,B被酸性重铬酸钾氧化生成C,由已知①可知,B分子中有两个环,其中一个环上的碳碳双键断开,且可以确定出碳碳双键的位置,从而推出B的结构简式为,B是氯代烃A发生消去反应得到的,则A可能为或,C与乙醇在浓硫酸及加热的条件下发生酯化反应得到D,D的结构简式为,参考已知反应②,D与Na在乙醚中发生反应得到E,E在催化剂及加热的条件下与氢气发生加成反应得F,根据F的分子式C11H20O2可知,F的不饱和度为2,说明两个碳氧双键都发生了加成得2个羟基,故F的结构简式为,F在浓硫酸及加热的条件下发生消去反应得到G,G在催化剂及加热的条件下发生加聚反应得到M。
(1)A的结构简式为(或),B的结构简式为,B分子中含有3个手性碳原子,用*标记如图,由C生成D发生酯化反应,没有改变碳原子的杂化方式。
(2)E的分子式为C11H16O2,Q是E的同分异构体,不饱和度为4且分子中含有苯环,说明除苯环外无其他不饱和度,又因为Q分子中苯环上有3个取代基,其中2个是酚羟基,说明剩下一个取代基为戊基,核磁共振氢谱只有5组峰,说明对称性较好,戊基上不同化学环境的氢的种数也尽可能少,考虑戊基中有一个碳原子连3个甲基,故满足条件的Q的结构简式为或。
(3)G在催化剂及加热条件下发生加成聚合得到M,化学方程式为n
。
(4)F的结构简式为,与足量浓氢溴酸在加热条件下发生醇羟基的取代反应,产物的结构简式为;F与足量乙酸在浓硫酸作催化剂及加热的条件下发生反应,两个羟基都与乙酸发生酯化反应,产物的结构简式为。
(5)①CH2C(CH3)CH2CH2CHCH2的化学名称为2-甲基-1,5-己二烯;②参照题干中合成路线和信息,以CH2C(CH3)CH2CH2CHCH2和甲醇为原料(其他试剂任选),分三步合成化合物,第一步用酸性重铬酸钾氧化
CH2C(CH3)CH2CH2CHCH2,得
CH3COCH2CH2COOH,第二步是
CH3COCH2CH2COOH与甲醇在浓硫酸及加热的条件下发生酯化反应得CH3COCH2CH2COOCH3,第三步是CH3COCH2CH2COOCH3与Na在乙醚中发生反应得;第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为CH3COCH2CH2COOH;第三步反应的化学方程式为CH3COCH2CH2COOCH3+CH3OH。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
催化剂,加热
序号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
a
新制Cu(OH)2、加热


b


序号
反应试剂与条件
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
氧化反应(生成有机产物)
序号
反应试剂、条件
有机产物的结构简式
反应类型
①
足量浓氢溴酸,加热
②
足量乙酸、浓硫酸,加热