【巩固复习】人教版（2019）高中化学（选修性必修2）寒假专题复习 第05讲 分子结构与物质的性质（原卷版+解析版）

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课时1 共价键的极性
一．共价键的极性
一般：电负性差值＜1.7为共价键，且电负性差值越大，键的极性越大。
二．分子的极性
1．极性分子与非极性分子
2．共价键的极性与分子极性的关系
【注意】臭氧分子中的共价键是极性键，臭氧分子是极性分子。
3．利用化合价法判断
ABn型分子中，若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素的价电子数，则为非极性分子，否则为极性分子。如下表所示：
【归纳】判断分子是否为非极性分子的方法
（1）中心原子的价电子全部成键即化合价的绝对值与价电子数相等的分子为非极性分子。
（2）中心原子的孤电子对数为0的分子为非极分子。
（3）AB2型、AB3型、AB4型的空间结构分别为直线形、平面三角形、正四面体形的分子是非极性分子。
三．键的极性对化学性质的影响
1．键的极性
(1)共价键的极性越强，键的活泼性也越________，容易发生________，易发生相关的化学反应。
(2)成键元素的原子吸引电子能力越强，电负性越________，共价键的极性就越________，在化学反应中该分子的反应活性越强，在化学反应中越容易断裂。
2．键的极性对化学性质的影响
键的极性对物质的化学性质有重要影响。例如，羧酸是一大类含羧基(—COOH)的有机酸，羧基可电离出
H＋而呈酸性。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量，pKa越小，酸性越强。羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关，如下表所示：
不同羧酸的pKa
课时2 分子间作用力 分子的手性
一．分子间作用力
1．范德华力及其对物质性质的影响
(1)概念：是________间普遍存在的________，它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。
(2)特征：很弱，比化学键的键能小1～2个数量级。
(3)影响因素：分子的极性越大，范德华力________；组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力________。
(4)对物质性质的影响：范德华力主要影响物质的________性质，如熔、沸点，组成和结构相似的物质，范德华力越大，物质熔、沸点________。
2．氢键及其对物质性质的影响
(1)概念：由已经与________很大的原子形成共价键的________(如水分子中的氢)与另一个________很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。
(2)表示方法：氢键通常用________表示，其中A、B为________，“—”表示________，“…”表示形成的________。
(3)氢键的本质和性质
氢键的本质是静电相互作用，它比化学键弱得多，通常把氢键看作是一种比较强的分子间作用力。
氢键具有方向性和饱和性，但本质上与共价键的方向性和饱和性不同。
①方向性：A—H…B三个原子一般在同一方向上。原因是在这样的方向上成键两原子电子云之间的排斥力最小，形成的氢键最强，体系最稳定。
②饱和性：每一个A—H只能与一个B原子形成氢键，原因是H原子半径很小，再有一个原子接近时，会受到A、B原子电子云的排斥。
(4)分类：氢键可分为________氢键和________氢键两类。
存在________氢键，存在________氢键。前者的沸点________后者。
(5)氢键对物质性质的影响：氢键主要影响物质的熔、沸点，分子间氢键使物质熔、沸点________，分子内氢键使物质熔、沸点________。
3．溶解性
(1)“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于________溶剂，极性溶质一般能溶于________溶剂，如蔗糖和氨易溶于水，________溶于四氯化碳；萘和碘易溶于四氯化碳，________溶于水。
(2)影响物质溶解性的因素
①外界因素：主要有________________等。
②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越________ (填“好”或“差”)。
③分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越________，如乙醇与水________，而戊醇在水中的溶解度明显减小。
易错警示
(1)氢键属于分子间作用力，不属于化学键。
(2)存在氢键则必然存在范德华力，但存在范德华力不一定存在氢键。
(3)利用范德华力判断物质熔、沸点高低的前提是物质的组成和结构要相似。结构相似的判断方法有两种:一是同一主族同一类别的物质的结构相似,如H2S和H2Te;二是运用价层电子对互斥模型判断其分子的空间结构。
(4)比较分子沸点时,一定要注意氢键的存在。分子间氢键使沸点较高,分子内氢键使沸点较低。
二．分子的手性
1．概念
(1)手性异构体：具有完全相同的________和________的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。
(2)手性分子：具有________________的分子。
2．手性分子的判断
(1)判断方法：有机物分子中是否存在________________。
(2)手性碳原子：________________________________________的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即eq \(C,\s\up6(*))是手性碳原子。
一．判断分子极性的一般思路
二．常见分子的极性
三．物质溶解性的判断与比较
(1)依据“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，难溶于CCl4，因为蔗糖、氨、水都是极性分子；而萘和碘易溶于CCl4，难溶于水，因为萘、碘和CCl4都是非极性分子。离子化合物是强极性物质，很多易溶于水。
(2)依据溶质与溶剂之间是否存在氢键
溶剂与溶质之间存在氢键，溶解性好，溶质分子不能与水分子形成氢键，在水中溶解度就比较小。如NH3极易溶于水，甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水混溶，就是因为它们与水形成了分子间氢键的原因。
(3)依据分子结构的相似性
溶质与溶剂分子结构的相似程度越大，其溶解度越大。如醇(羧酸、醛)的烃基越大，在水中的溶解度越小。
(4)是否与水发生反应
如果溶质与水能发生化学反应，也会增大溶质的溶解度。如SO2与水发生反应生成H2SO3，而H2SO3可溶于水，因此SO2的溶解度较大。
四、范德华力、氢键、共价键比较
考点剖析
考点一：共价键的极性与分子极性
1．（2023秋·浙江衢州·高二校联考期末）下列物质中，由极性键构成的极性分子的是
A．B．C．D．
2．（2022秋·广东广州·高二执信中学校考期中）下列有关漂白剂说法正确的是
A．SO2含有极性键的非极性分子
B．O3是含有非极性键的非极性分子
C．H2O2是含有极性键和非极性键的极性分子
D．NaClO是含有配位键和离子键的离子化合物
3．在我国南海300~500m深的海底存在着大量的“可燃冰”，其主要成分为甲烷水合物。在常温、常压下它会分解成水和甲烷，因而得名。下列关于甲烷和水这两种分子极性的描述正确的是
A．两种分子都是极性分子
B．两种分子都是非极性分子
C．CH4是极性分子
D．H2O是极性分子，CH4是非极性分子
4．下列说法正确的是
A．CO2为含极性键的极性分子
B．H2O和NH3中心原子的杂化方式相同
C．Si-O的键长小于C-O的键长
D．HCN和CH4均是非极性分子
5．（2023秋·天津南开·高二天津市天津中学校考期末）下列羧酸中酸性最弱的是
A．B．C．D．
考点二：分子间作用力
6．（吉林·辽源市田家炳高级中学校高二期中）下列说法中正确的是
A．分子间作用力越大，分子越稳定
B．分子间作用力越大，物质的熔、沸点越高
C．相对分子质量越大，其分子间作用力越大
D．分子间只存在范德华力，不存在化学键
7．（2023秋·天津南开·高二天津市天津中学校考期末）下列现象不能用“相似相溶”原理解释的是
A．蔗糖易溶于水B．萘易溶于四氯化碳
C．氯气易溶于氢氧化钠溶液D．酒精易溶于水
8．下列对分子的性质的解释中，正确的是
A．水很稳定(1 000 ℃以上才会部分分解)是因为水中含有大量的氢键所致
B．乳酸()分子中含有两个手性碳原子
C．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释
D．甲烷可以形成甲烷水合物，是因为甲烷分子与水分子之间形成了氢键
9．（2022秋·四川绵阳·高二四川省绵阳江油中学校考期中）关于氢键，下列说法正确的是
A．每一个水分子内含有两个氢键
B．冰和干冰中都存在氢键
C．DNA中的碱基互补配对是通过氢键来实现的
D．H2O是一种非常稳定的化合物，是因为水分子间可以形成氢键
10．（2022秋·广东广州·高二执信中学校考期中）下列有关氢键的说法正确的是
A．H2O比H2S稳定是因为水分子间能形成氢键
B．形成氢键的(X-H···Y)三原子一定在一条直线上
C．氢键能增大很多物质分子之间的作用力，导致沸点升高
D．可燃冰()中甲烷分子和水分子之间形成了氢键
11．（2022秋·四川达州·高二达州市第一中学校校考阶段练习）下列各项比较中前者高于(或大于或强于)后者的是
A．CCl4和SiCl4的熔点
B．邻羟基苯甲醛()和对羟基苯甲醛()的沸点
C．O3和O2在水中的溶解度
D．H2SO3和H2SO4的酸性
12．（2023秋·吉林·高二吉林市田家炳高级中学校考期末）下列现象与氢键有关的是
①H2O的熔、沸点比VIA族其它元素氢化物的高
②水分子高温下也很稳定
③接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量测定值比用化学式H2O计算出来的相对分子质量大一些
④邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低
A．①②③④B．①③④C．①②③D．①②④
13．下列说法正确的是
A．键的极性： N- H 键>O- H 键>F-H键
B．热稳定性： HF>H2O>NH3
C．强度：氢键>化学键>范德华力
D．沸点：
考点三：分子的手性
14．（2022·青海海东·高二期末）某有机物R的结构简式如图所示，R分子中的手性碳原子(连有四个不同原子或基团的碳原子)个数为
A．3B．4C．5D．6
15．按要求完成下列问题：
(1)写出基态铁原子的电子排布式和Mg2+的电子排布式：_______、_______。
(2)H2O分子内的O-H键、分子间的范德华力和H2O分子之间的氢键从强到弱的顺序为_______。的沸点比高的原因是_______。
(3)写出CCl4分子的空间构型、中心原子成键时采取的杂化轨道类型及分子中共价键的键角：_______、_______、_______。
(4)下列分子若是手性分子，请用“*”标出其手性碳原子。______、_____
过关检测
1．（2022秋·宁夏银川·高二银川二中校考期中）下列有关分子的叙述正确的是
A．双原子分子AB一定是极性分子
B．三原子分子一定是非极性分子
C．四原子分子一定是极性分子
D．ABn型分子的中心原子最外层满足8电子结构，则ABn一定是非极性分子
2．（2023秋·天津南开·高二天津市天津中学校考期末）下列说法正确的是
A．可以利用质谱仪测得某未知物的结构
B．三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性
C．可燃冰中甲烷分子和水分子间形成了氢键
D．臭氧分子是非极性分子
3．（2022秋·宁夏石嘴山·高二平罗中学校考期中）由徐光宪院士发起院士学子同创的《分子共和国》科普读物生动形象地戏说了BF3、NH3、H2S、O3、CH3COOH、SOCl2等众多“分子共和国”中的明星。下列说法正确的是
A．键角：NH3CF3COOH
C．SOCl2分子中只存在σ键，不存在π键
D．H2S、O3分子的空间结构均为直线形，且均为非极性分子
4．（2022春·高二单元测试）数据是科学推理中的重要证据，出下表中的数据，所得推论正确的是
A．相同浓度下，乙酸的酸性一定强于氯乙酸
B．烃基是吸电子基团，烃基越长，吸电子效应越大，使羧基中的羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱
C．卤素原子是推电子基团，卤素原子使得羧基中羟基的极性变小，导致二氯乙酸的酸性强于一氯乙酸
D．氟原子的电负性大于氯原子，使—的极性大于—的极性，使三氟乙酸羧基中羟基的极性增大，导致三氟乙酸容易电离出氢离子
5．下列说法正确的是
A．非极性分子中的原子上一定不含孤电子对
B．ABn型分子的中心原子最外层满足8电子稳定结构，则ABn不一定是非极性分子
C．二氯甲烷(CH2Cl2)分子的中心原子采取sp3杂化，分子中键角均为109°28′
D．平面三角形分子一定是非极性分子
6．下列有关微粒间作用力的说法正确的是
A．配位键属于一种特殊的共价键,所以配合物都很稳定
B．水加热到很高的温度都难以分解是因为水分子间存在氢键
C．壁虎能在光滑的墙壁上行走是因为壁虎脚底的细毛与物体表面的分子产生分子间作用力
D．互为手性异构的分子具有完全相同的组成和原子排列,所以生产手性药物时无需分离手性异构体
7．（山东德州·高二期末）下列有关物质结构与性质的事实解释错误的是
8．（2023秋·河北邢台·高二邢台市第二中学校考期末）SO3和O3的混合气体经光解作用可生成一种新分子，结构简式如下所示，下列说法正确的是
A．O3的键角为10928
B．SO3与O3均为非极性分子
C．SO3 的空间结构为平面三角形
D．SO3中心原子为sp3杂化
9．（2022春·福建泉州·高二福建省南安市侨光中学校联考期中）若不断地升高温度，实现“雪花→水→水蒸气→氧气和氢气“的变化。在变化的各阶段被破坏的粒子间的主要相互作用依次是
A．氢键；分子间作用力和氢键；极性键
B．氢键；极性键；极性键
C．氢键；极性键；分子间作用力
D．分子间作用力；氢键；非极性键
10．（2023秋·山东济宁·高二济宁一中校考期末）下列有关叙述错误的是
A．利用手性催化剂合成可只得到一种或主要得到一种手性分子
B．氢键是一种特殊化学键，它广泛地存在于自然界中
C．互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，性质相似
D．由酸性FCH2COOH>CH3COOH，可知酸性ClCH2COOH>CH3COOH
11．（2022春·福建莆田·高二校考期中）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃。根据表中得出的结论错误的是
A．醇分子之间的作用力只存在氢键
B．相同类型的化合物相对分子质量越大，物质的熔沸点越高
C．烷烃分子之间的作用力主要是范德华力
D．氢键作用力比范德华力大，故相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
12．（2023秋·吉林·高二吉林市田家炳高级中学校考期末）下列说法不正确的是
A．的酸性依次增强
B．苹果酸 含有1个手性碳原子
C．均易溶于水的原因之一是与均能形成氢键
D．以极性键结合的分子不一定是极性分子
13．阿斯巴甜是常见的甜味剂，结构简式如下图所示。下列有关阿斯巴甜说法正确的是
A．分子式为，属于单糖
B．分子中有3种官能团，两个手性碳原子
C．在一定条件下能发生取代反应、加成反应、缩聚反应、消去反应
D．若将与羧基直接相连碳上的氢原子用氟原子取代，羧基的酸性会增强
14．（2022秋·湖北武汉·高二华中师大一附中校考期中）Ⅰ.有以下物质：①H2O ②NH3 ③NH ④CH4 ⑤C2H4 ⑥C2H2 ⑦P4 ⑧O3。
(1)上述微粒中，既含有极性键又含有非极性键的是 _______。
(2)上述微粒中，既含有σ键又含有π键的是 _______。
(3)上述微粒中，非极性分子有 _______。
(4)上述微粒中，含有sp3杂化的原子的微粒有 _______。
(5)上述微粒中，为正四面体构型的有 _______。
(6)上述微粒中，原子中含有孤电子对的有 _______。
Ⅱ.请回答下列与10电子和18电子微粒相关的问题：
(7)18电子微粒中化学性质最稳定的 _______。(填化学式)
(8)18电子微粒中有一种强氧化性的四原子分子，该分子是 _______ (填“极性”或者“非极性”)，含有的共价键种类是 _______，画出其电子式 _______。
(9)10电子微粒中有两种可以相互反应生成另外两种10电子微粒，产物中有一种是单核离子，该反应的离子方程式是 _______。
15．VIA族的氧、硫、硒(Se)、碲(Te)等元素在化合物中常表现出多种氧化态，含VIA族元素的化合物在研究和生产中有许多重要用途。请回答下列问题：
(1)S单质的常见形式为S8，其环状结构如图所示，S原子采用的轨道杂化方式是_______。
(2)比较酸性：H2SeO4_______H2SeO3(填“>”、“＜”或“=”)。
(3)气态SeO3分子的立体构型为_______， 离子的VSEPR模型为_______。
(4)H2Se、H2S、H2O的沸点由高到低的顺序是_______，原因是_______。
(5)H+可与H2O形成H3O+，H3O+中H-O-H键角比H2O中H-O-H键角大，原因是_______。
目录
新知导航：熟悉课程内容、掌握知识脉络
基础知识：知识点全面梳理，掌握必备
重点记忆：关键点快速记忆，提升能力
小试牛刀：考点剖析+过关检测，合理应用
极性键
非极性键
定义
由________原子形成的共价键，电子对发生偏移
电子对不发生偏移的共价键
原子吸引电子能力
________
________
共用电子对
共用电子对偏向____________________的原子
共用电子对________偏移
成键原子电性
显电性
电中性
成键元素
一般是________非金属元素
________非金属元素
举例
Cl—Cl、H—H
类型
实例
键的极性
空间结构
分子极性
X2
H2、N2
非极性键
直线形
________________
XY
HCI、NO
极性键
直线形
________________
XY2
（X2Y)
CO2、CS2
极性键
直线形
________________
SO2
极性键
V形
________________
H2O、H2S
极性键
V形
________________
XY3
BF3
极性键
平面正三角形
________________
NH3
极性键
三角锥形
________________
XY4
CH4、CCl4
极性键
正四面体形
________________
分子式
中心原子
分子极性
化合价绝对值
价电子数
CO2
4
4
________________
BF3
3
3
________________
CH4
4
4
________________
H2O
2
6
________________
NH3
3
5
________________
SO2
4
6
________________
SO3
6
6
________________
PCl3
3
5
________________
PCI5
5
5
________________
羧酸
pKa
丙酸(C2H5COOH)
4.88
乙酸(CH3COOH)
4.76
甲酸(HCOOH)
3.75
氯乙酸(CH2ClCOOH)
2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH)
1.29
三氯乙酸(CCl3COOH)
0.65
三氟乙酸(CF3COOH)
0.23
概念
范德华力
氢键
共价键
定义
物质分子之间普遍存在的一种作用力
由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的静电作用
原子间通过共用电子对所形成的相互作用
作用
微粒
分子
H与N、O、F
原子
概念
范德华力
氢键
共价键
定义
物质分子之间普遍存在的一种作用力
由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的静电作用
原子间通过共用电子对所形成的相互作用
作用
微粒
分子
H与N、O、F
原子
概念
范德华力
氢键
共价键
对物质
性质的
影响
①影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质；
②组成和结构相似的物质，随相对分子质量的增大，物质的熔、沸点升高，如CF4