人教版（2019）高中化学 高二上册 （选择性必修3）【寒假预习衔接】第02讲 烷烃 （教师版+学生版）

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知识预习
一、烷烃的概念、通式、结构特点、存在
1. 概念：烃分子中碳原子之间都以碳碳________结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃。
2. 通式：____________________，符合通式的一定是烷烃。
3. 结构特点：分子中的碳原子都采取_______杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是单键。
4. 存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。
二、甲烷结构的表示方法
甲烷分子中5个原子不在同一平面上，而是形成了正四面体的空间结构。4个C—H键的键长、键能、键角均相同，键角为109°28′。
三、同系物与同分异构体
1．同系物
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
（1）同系物结构相似，决定了化学性质相似
（2）同系物的相对分子质量相差“14n”
（3）所有烷烃互为同系物
2．同分异构体
（1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。
（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
3．烷烃的同分异构体的书写方法
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排位由邻、对到间。
思考与交流
（1）甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷分别有多少种结构？
（2）试写出己烷（C6H14）的所有同分异构体的结构式。
（3）试写出庚烷（C7H16）的所有同分异构体的结构简式。
四、烷烃的命名
1. 习惯命名法
（1）对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称前加上“正”“异”“新”等字样加以区别。
如对于C5H12：CH3(CH2)3CH3的名称为正戊烷；(CH3)2CHCH2CH3的名称为异戊烷；(CH3)4C的名称为新戊烷。
（2）n≥3的直链烷烃，其碳原子不在一条直线上，呈折线形或锯齿形（如图）。
2. 系统命名法
（1）选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。连接在主链上的支链作为取代基，当出现两条或多条等长的碳链时，要选择连有取代基数目多的碳链为主链。即“链长，支多”。
（2）选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。
（3）将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用短线隔开。
（4）如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数（只有一个取代基时将取代基的个数省略），表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
（5）取代基有多种时，简单的在前，复杂的在后。

_______________________________________________
五、烷烃的物理性质
六、烷烃的化学性质
1．可燃性
烷烃都具有可燃性，可用作燃料，其燃烧通式为：_______________________________________________
2. 稳定性
通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱、酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
3．取代反应
在光照条件下，烷烃可与卤素单质发生取代反应：CnH2n+2 + X2 ________________________
对点训练
题型一：烷烃的性质
【变1-2】下列有关丙烷的叙述不正确的是
A．是直链烃，但分子中碳原子不在一条直线上
B．在光照条件下能够与氯气发生取代反应
C．丙烷的球棍模型为
D．1ml丙烷完全燃烧消耗5mlO2
【例2】下列各组化合物中，不论两者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量、生成水的质量或CO2的质量不变的是
A．CH4 C2H6B．C2H6 C3H6
C．C2H4 C3H6D．C2H4 C3H4
题型二：烷烃的命名
【例4】填写下列空白：
(1)2，4，6—三甲基—5—乙基辛烷的结构简式是___。
(2)的系统名称是___。
【变4-2】“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，右图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为
A．1,1,3,3-四甲基丁烷B．2,2,4-三甲基丁烷
C．2,4,4-三甲基戊烷D．2,2,4-三甲基戊烷
【变5-1】下列各有机化合物的命名正确的是（ ）
A．3﹣甲基﹣4﹣乙基戊烷B．3，3，4﹣三甲基己烷
C．2，2﹣甲基戊烷D．3，5﹣二甲基己烷
题型三：烷烃的熔沸点比较
【例6】下列五种烃①2－甲基丁烷 ②2，2－二甲基丙烷 ③戊烷 ④丙烷 ⑤丁烷，按沸点由高到低的顺序排列的是
A．①＞②＞③＞④＞⑤B．②＞③＞⑤＞④＞①
C．④＞⑤＞②＞①＞③D．③＞①＞②＞⑤＞④
【变6】某些工厂的员工因长期在含有正己烷的环境中工作，健康遭受不利影响。某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中（已知表中所列物质按沸点由低到高的顺序排列），则正己烷最可能插入的位置是（）
A．②③之间B．③④之间C．⑤之后D．④⑤之间
题型四：同系物、同分异构体
【例8】Ⅰ.在下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内：
① NO2和N2O4 ② 12C和14C ③K和Ca ④甲烷和丙烷 ⑤红磷和白磷 ⑥异戊烷( )和新戊烷() ⑦
(1)互为同位素的是_______。
(2) 互为同分异构体的是_______。
(3) 互为同系物的是_______。
(4) 为同一种物质的是_______。
Ⅱ.(1)相对分子质量为72的链状烷烃，其分子式是_______。若此有机物的一氯代物分子中有两个“-CH3”，两个“-CH2-”，一个“”和一个“-Cl”，它们的可能结构有4种，分别是：、、_______、_______。
(2) 写出乙烷和氯气在光照下反应生成一氯代物的化学反应方程式：_______，此反应类型为_______。
题型五：一氯代物
【例9】填空
（1）烹调油烟中含有十一烷，该烷烃的分子式是___________。
（2）烷烃的分子式为___________，它与甲烷的关系是___________。请用系统命名法对其命名：___________。
（3）2，2，3，3-四甲基丁烷的结构简式为___________，其一氯代物有___________种。
（4）的名称是___________，其一氯代物有___________种。
【变9】某链状烷烃的相对分子质量为72，与氯气反应生成的一氯代物只有一种，则该烷烃的结构简式为
A．CH3—C(CH3)2—CH3B．CH3—CH(CH3)—CH2—CH3
C．(CH3)3C—C(CH3)3D．CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
提分作业
【练1】下列物质属于脂肪烃的是
A．B．CH3CH2CH3C．CH3CH2ClD．
【练2】下列叙述错误的是
A．甲烷与氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应
B．烷烃中除甲烷外，很多都能使KMnO4酸性溶液的紫色褪去
C．符合分子通式CnH2n+2的烃一定是烷烃
D．烷烃分子中的碳原子都采取sp3杂化
【练3】下列说法正确的是
A．随着碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐降低
B．随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体数目也增加
C．所有的链状烷烃一定互为同系物
D．乙烷与氯气在光照下反应生成的有机物只有CH3CH2Cl一种
【练4】烷烃的命名正确的是
A．4-甲基-3-丙基戊烷B．3-异丙基己烷
C．2-甲基-3-丙基戊烷D．2-甲基-3-乙基己烷
【练5】下列物质中，与2，2-二甲基丁烷互为同分异构体的是
A．2-甲基丁烷B．3-甲基戊烷
C．2-甲基己烷D．2，2-二甲基丙烷
【练5】（1）按系统命名法命名。
①CH3CH（C2H5）CH（CH3）2：_______________________________。
②CH3CH（CH2CH3）CH（CH2CH3）CH2CH（CH3）2：____________________。
③CH3CH（CH3）CH（CH2CH3）C（CH3）3：__________________________________。
（2）写出下列各种有机物的结构简式：
①2，3-二甲基-4-乙基己烷：________________________________。
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃：________________________________。
烷烃CnH2n+2的命名
实例
n≤10时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字
C4H10的名称为___________
C9H20的名称为___________
n＞10时，以汉字数字加“烷”字代表
C14H30的名称为___________
物理性质
递变规律
状态
①碳原子数C≤4的烷烃在常温常压下是气体；
②碳原子数5≤C≤16的烷烃在常温常压下一般是液体；
（特例：新戊烷(CH3)4C在常温常压下是气体）
③碳原子数C≥17的烷烃在常温常压下是固体。
熔、沸点
①烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点_________；
②相对分子质量相同时，支链越多，熔、沸点_________。
密度
随碳原子的增多而逐渐增大，但都小于水的密度。
溶解性
烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。
①
②
③
④
⑤
甲烷
乙烯
戊烷
2-甲基戊烷
辛烷