人教版（2019）高中化学 高二上册 （选择性必修3）【寒假预习衔接】第04讲 炔烃 （教师版+学生版）

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知识预习
一、炔烃的基础概念
1. 炔烃的官能团是___________。链状烯烃只含有一个碳碳三键时，其通式为___________。
2. 炔烃物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似，沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐________。
【答案】碳碳三键 CnH2n-2(n≥2) 升高
二、乙炔的物理性质
三、乙炔的结构
乙炔分子中的碳原子均采取_____杂化，碳原子和氢原子之间均以单键（_____键）相连接，碳原子和碳原子之间以三键（____个σ键和____个π键）相连接，相邻两个键之间的夹角为_________。乙炔分子中的碳、氢原子位于__________________。
【答案】sp σ 1 2 180° 同一直线上
四、乙炔的实验室制取
【答案】褪色 褪色 浓烟
CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + ↑
五、乙炔的化学性质
1．氧化反应
（1）燃烧
发出明亮火焰，产生浓烟，放出大量热。
化学方程式为：________________________________________________________
【答案】 2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
（2）与强氧化剂反应
乙炔能被KMnO4氧化，使酸性KMnO4溶液的紫色褪去。
2．乙炔的加成反应
（1）乙炔与溴加成
乙炔能使溴的四氯化碳溶液（溴水）褪色，原理是乙炔分子含有不饱和的碳碳三键，能与溴发生加成反应。反应过程可分步表示如下：
第一步： + Br2
第二步： + Br2
总过程： + 2Br2
（2）乙炔与其他物质加成
乙炔在一定条件下能与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。
① + H2 _____________________________
② + HCl ____________________________
③ + H2O ____________________________
【答案】 CH2==CHCl CH3—CHO（乙烯醇CH2==CHOH不稳定）
3. 加聚反应
乙炔可发生加聚反应，得到聚乙炔，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。
nCH ≡≡ CH
六、炔烃的化学性质
炔烃的结构和性质与乙炔的相似，都含有碳碳三键官能团，能发生加成反应和氧化反应。
对点训练
题型一：炔烃的结构
【变1】某烃的结构简式如图，分子中含有四面体结构的碳原子为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c为
A．2，5，4B．4，3，5C．4，3，6D．4，6，4
【答案】C
【解析】
【分析】
【详解】
饱和碳原子是四面体结构，所以a＝4；碳碳三键是直线型结构，与碳碳三键碳原子直接相连的原子共直线，所以位于同一直线上的碳原子有3个，b＝3；碳碳双键是平面形结构，如下图所示：与双键碳原子直接相连的3个原子共平面，还有碳碳三键的碳也一定在同一平面上，此 6个碳原子一定在同一平面上，c=6，答案为：C。
题型二：炔烃的命名
【例2】有机化合物(CH3)3CCH(CH3)C≡CH的系统名称为
A．2，2，3-三甲基-1-戊炔B．3，4，4-三甲基-1-戊炔
C．3，4，4-三甲基-2-戊炔D．2，2，3-三甲基-4-戊炔
【答案】B
【解析】
【详解】
(CH3)3CCH(CH3)C≡CH中含有碳碳三键，碳碳三键所在的最长碳链含有5个C原子，主链为戊炔，从距离碳碳三键最近的一端开始编号，碳碳三键在1号碳上，表示为“1-戊炔”，取代基甲基在3、4号碳上，共有三个甲基，称为“3，4，4-三甲基”，该炔烃的正确命名为3，4，4-三甲基-1-戊炔，故B正确。
答案选B。
题型三：乙炔的制备
【变3-1】如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是
A．将生成的气体直接通入到溴水中，溴水褪色，说明有乙炔生成
B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
D．将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高
【答案】A
【解析】
【详解】
A．电石中含有杂质，与水反应时除了生成乙炔，还有硫化氢，磷化氢生成，三者均可能使溴水褪色，A项错误；
B．酸性高锰酸钾可以氧化乙炔气体，B项正确；
C．通过控制滴加速率、可以控制饱和食盐水的用量，从而控制乙炔的生成速率，C项正确；
D．烃类燃烧时，其明亮程度、是否产生黑烟都和含碳量有关，有浓烈的黑烟说明乙炔含碳量高，则乙炔的不饱和程度高，D项正确；
所以答案选择A项。
【变3-2】如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：
(1)图中，A管的作用是__。制取乙炔的化学方程式是______。
(2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是________ 。
(3)乙炔通入溴水溶液中发生的化学反应方程式_________。
(4)为了安全，点燃乙炔前应___，乙炔燃烧时的实验现象是____。
【答案】 调节水面高度以控制反应的发生和停止 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ KMnO4溶液退色 CHCH+2Br2→CHBr2CHBr2 检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
【解析】
【分析】
实验室利用电石与水反应制取乙炔，乙炔中含有碳碳叁键，能发生氧化反应、加成反应等。
【详解】
(1)因为电石与水很剧烈，反应不易控制，所以通过调节水面高度以控制反应的发生与停止，方程式为CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2；
(2)乙炔中含有碳碳三键，容易被氧化，所以乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；
(3)因为乙炔中含有碳碳三键，容易发生加成反应，所以乙炔可以与溴单质发生加成反应，使溴的CCl4溶液褪色，化学方程式为CHCH+2Br2→CHBr2CHBr2；
(4)乙炔实验可燃性气体，点燃前需要检验其纯度，防止燃烧时爆炸；乙炔中含碳量很高，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈黑烟。
题型四：炔烃的性质
【变4】（双选）乙炔是一种重要的化工原料，可发生如图的转化。下列说法错误的是
A．1个乙烯基乙炔分子中含有7个σ键，3个π键
B．正四面体烷的二氯代物有2种结构
C．苯乙烯()和环辛四烯互为同分异构体
D．等质量的苯和乙烯基乙炔完全燃烧时消耗氧气的量不同
【答案】BD
【解析】
【分析】
【详解】
A．由乙烯基乙炔的结构简式知，1个乙烯基乙炔分子中含有7个σ键，3个π键，故A正确；
B．正四面体烷的结构对称，一氯代物只有1种，二氯代物也只有1种，故B错误；
C．苯乙烯()和环辛四烯的分子式都是，结构不同，所以互为同分异构体，故C正确；
D．苯与乙烯基乙炔的最简式均为，所以等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，故D错误；
故答案为BD。
【例6】某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有
A．1种B．2种C．3种D．4种
【答案】B
【解析】
【分析】
【详解】
将2-甲基戊烷中各C原子编号：，其中2号C原子上只含有1个H原子，无法形成碳碳三键，只有3、4号C原子间和4、5号C原子间可以形成碳碳三键，故符合题述条件的炔烃有2种，B项正确。
故答案选B。
【例7】1 ml某烃能与2 ml HCl加成，加成后产物上的氢原子最多能被8 ml Cl2取代，则该烃可能为
A．2-丁烯B．2-丁炔C．苯D．乙烯
【答案】B
【解析】
【分析】
【详解】
气态烃1 ml能和2 ml HCl加成，说明烃中含有1个碳碳叁键或2个碳碳双键。加成后产物分子上的氢原子又可被8 ml Cl2完全取代，说明1 ml该烃中含有6 ml H原子，根据炔烃或二烯烃分子式通式CnH2n-2，2n-2=6，所以n=4，烃分子中含有4个C原子，分子式是C4H6，可能为1，3-丁二烯或1-丁炔或2-丁炔，故合理选项是B。
【例8】为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。请你回答下列问题：
(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式：__________________________；_____________。
(2)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是________。
a．使溴水褪色的反应，未必是加成反应
b．使溴水褪色的反应，就是加成反应
c．使溴水褪色的物质，未必是乙炔
d．使溴水褪色的物质，就是乙炔
(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是______，它与溴水反应的化学方程式是______________________________，在验证过程中必须全部除去。
(4)请你选用下列四个装置(可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品______，______，______。
(5)为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是_______________________。
【答案】 CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2 CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr(或CH≡CH +Br2→CHBr2CHBr2) 不能 ac H2S Br2＋H2S=S↓＋2HBr c b CuSO4溶液 如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证
【解析】
【分析】
【详解】
(1)碳化钙与水反应生成乙炔和氢氧化钙，反应的化学方程式为CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2；乙炔和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烯或者生成1,1,2,2-四溴乙烷，溴水因此褪色，反应的化学方程式为CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr(或CH≡CH +Br2→CHBr2CHBr2)；
(2)甲同学设计的实验不能证明乙炔与溴水发生了加成反应；根据“乙同学发现甲同学实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还有可能含有少量还原性的杂质气体”，因此可得出“使溴水褪色的物质，未必是乙炔；使溴水褪色的反应，未必是加成反应”的结论，选ac；
(3)根据褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，可推知是硫，说明乙炔气体中含有硫化氢杂质，所发生的反应方程式是Br2＋H2S=S↓＋2HBr；
(4)由于乙炔中含有硫化氢杂质，首先可利用CuSO4溶液除去H2S，然后再用CuSO4溶液检验H2S是否除尽，只有无H2S存在时方可根据溴水颜色的变化来验证乙炔与溴水是否发生了加成反应，因此填c；b；CuSO4溶液；
(5)pH试纸是验证溶液的酸碱性的，如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证。
提分作业
【练1】下列关于乙炔的说法不正确的是
A．在空气中燃烧时有浓厚的黑烟
B．可用溴的四氯化碳溶液来鉴别甲烷和乙炔
C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替水
D．工业上常用乙炔制乙烯
【答案】D
【解析】
【分析】
【详解】
A．乙炔分子中含碳量较高，在空气中燃烧时有浓厚的黑烟，故A正确；
B．乙炔分子中含有碳碳三键能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，甲烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以可用溴的四氯化碳溶液来鉴别甲烷和乙炔，故B正确；
C．由于电石与水反应比较剧烈，容易发生危险，而在饱和食盐水中，水的含量降低，可以减缓电石和水的反应速率，故C正确；
D．工业上，乙烯是通过石油裂解得到的，不能由乙炔制乙烯，故D错误；
故答案为D。
【练2】实验室常用如图装置制取并验证乙炔的性质。下列说法错误的是
A．饱和食盐水的作用是减缓化学反应速率，为了得到平稳的气流
B．硫酸铜溶液的作用是除去乙炔中硫化氢等杂质气体，防止干扰实验
C．试管B和C中溶液均褪色，且两者的反应类型是相同的
D．试管C生成的物质的名称为1，1，2，2-四溴乙烷
【答案】C
【解析】
【分析】
【详解】
A．由于电石和水的反应很剧烈，所以常用饱和食盐水代替水，目的是减缓与水的应速率，故A正确。
B．制取的乙炔气体中常混有H2S等杂质气体，硫化氢极易与硫酸铜反应生成沉淀，所以硫酸铜作用是除H2S杂质的，故B正确。
C．B中高锰酸钾有强氧化性，氧化乙炔，高锰酸钾溶液褪色，是氧化还原反应；C中溴的四氯化碳溶液与乙炔发生的是加成反应，二者反应类型不同，但均褪色，故C错误。
D．C中发生的反应：2Br2+CH≡CH→，名称为1，1，2，2-四溴乙烷，故D正确。
故答案选C。
【练3】含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式为，此炔烃可能的结构简式有( )
A．1种B．2种C．3种D．4种
【答案】B
【解析】
【详解】
根据炔烃与H2加成反应的原理可知，烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是才可以形成C、C三键，由烷烃的结构简式可知，该烷烃有如下所示的3个位置可以形成C、C三键，其中1、2两位置相同，故该炔烃共有2种，故选B。
【点睛】
加成反应指有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应，根据加成原理采取逆推可知烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间才可以形成C、C三键，判断形成C、C三键时注意先判断该烃结构是否对称，如果对称，只考虑该分子一边的结构和对称线两边相邻碳原子即可；如果不对称，要全部考虑，然后各去掉相邻碳原子的2个氢原子形成C、C三键。
【练4】（双选）下列说法正确的是
A．乙烯和乙炔都是直线形分子B．乙烯和乙炔都能发生加成反应和加聚反应
C．乙炔分子中含有极性键和非极性键D．乙炔与分子式为的烃一定互为同系物
【答案】BC
【解析】
【详解】
A．乙烯是平面形结构，所有原子不在一条直线上，乙炔是直线形分子，A错误；
B．乙烯含有碳碳双键，乙炔含有碳碳三键，二者都能发生加成反应和加聚反应，B正确；
C．乙炔分子的结构简式为HC≡CH，分子中含有极性键和非极性键，C正确；
D．乙炔与分子式为的烃不一定互为同系物，因为的烃不一定是炔烃，与乙炔的结构不一定相似，D错误；
答案选BC。
【练5】某气态烃1ml与2ml HCl发生加成反应，所得的加成产物1ml又能与8ml Cl2反应最后得到一种只含C、Cl两种元素的有机物，则该气态烃为
A．丙炔B．1-丁炔
C．丙烯D．1，3-戊二烯
【答案】B
【解析】
【分析】
气态烃发生加成反应后所得产物又能与8mlCl2发生取代反应，则1ml产物8mlH，产物在发生加成反应时增加了2mlH、2mlCl，因此1ml原气态烃含2ml碳碳双键或含1ml三键，含6mlH。
【详解】
A．丙炔含有碳碳三键，分子式为： C3H4 ，不符合题意，A错误；
B．1－丁炔含有碳碳三键，分子式为： C4H6 ，符合题意，B正确；
C．丙烯只含有一个碳碳双键，的分子式为： C3H6 ，不符合题意，C错误；
D．1，3－戊二烯含有两个碳碳双键，分子式为： C5H8 ，不符合题意，D错误。
答案为B。
【练6】实验室用如图所示装置制备乙炔，并验证乙炔的某些化学性质，已知制备的乙炔气体中往往含有少量的气体。请回答下列问题：
（1）实验室制备乙炔的化学方程式为________；为了使产生乙炔的气流平稳，装置的分液漏斗中常用______________代替水。
（2）装置中溶液的作用是________，发生反应的离子方程式为_________。
（3）装置中观察到的现象是__________，发生反应的化学方程式为_________，该反应是_______（填反应类型）。
（4）装置中观察到的现象是________。
【答案】 饱和食盐水 除去气体 溶液的橙红色逐渐褪去 （或） 加成反应 溶液的紫红色逐渐褪去
【解析】
【分析】
装置A中电石和水反应得到含有杂质的乙炔，通入B装置后，杂质被烧碱溶液吸收，通入C装置后乙炔发生加成反应，通入D装置后乙炔和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，导致其褪色，据此来分析本题即可。
【详解】
（1）电石和水反应生成氢氧化钙和乙炔气体，反应的方程式为，为了使产生的乙炔气流平稳，应用饱和食盐水来替代水；
（2）根据分析，B中的烧碱可以吸收杂质，硫化氢与氢氧化钠溶液反应生成硫化钠和水，反应的离子反应方程式为；
（3）装置C中乙炔和溴水发生加成反应生成无色的卤代烷，则实验现象为溶液的橙红色逐渐褪去，反应的化学方程式为（或）；
（4）D中的酸性高锰酸钾溶液能被乙炔还原，导致溶液中的紫红色逐渐褪去。
【点睛】
饱和食盐水在中学化学中是一个经常用到的东西，例如在制乙炔时用于降低反应速率，在制氯气时用于吸收氯气中的，在皂化反应中用于降低产物的溶解度等。
【练7】某同学欲证明乙炔能与高锰酸钾酸性溶液反应，实验方案如下：将电石与水反应生成的气体通入高锰酸钾酸性溶液，溶液褪色，证明二者发生了反应.请回答：
(1)制备乙炔的反应的化学方程式是_______；
(2)该同学的实验方案存在的问题是_______。
(3)为了解决上述问题，需重新选择实验装置，实验装置如图所示：
①B装置中所盛放的试剂是_______；
②乙炔能与酸性高锰酸钾酸性溶液反应的化学方程式是_______。
【答案】 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑ 电石含有杂质，反应产生其他还原性气体，干扰乙炔的检验，应除杂 硫酸铜溶液 2KMnO4+C2H2+3H2SO4→K2SO4+2MnSO4+2CO2+4H2O
【解析】
【分析】
【详解】
(1)碳化钙与水反应生成乙炔和氢氧化钙，化学方程式是CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑；
(2)电石中含有硫化钙杂质，反应产生硫化氢等还原性气体，干扰乙炔的检验，所以通入高锰酸钾酸性溶液前，要除去硫化氢杂质；
(3)①硫酸铜可与硫化氢反应生成硫酸和硫化铜沉淀，则B中盛放硫酸铜溶液；
②乙炔与酸性KMnO4反应生成二氧化碳，反应的方程式是2KMnO4+C2H2+3H2SO4→K2SO4+2MnSO4+2CO2+4H2O。
俗称
颜色
气味
状态
密度
溶解性
电石气
无色
无味
气态
小于空气
微溶于水，易溶于有机溶剂
分子式
结构式
结构简式
官能团
空间结构
C2H2
直线形结构
实验装置
实验操作
实验现象
①将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
剧烈反应，有气泡冒出
②将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
酸性高锰酸钾溶液_____
③将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
溴的四氯化碳溶液_____
④点燃纯净的乙炔
火焰明亮，并伴有_____
反应原理