人教版（2019）高中化学 高二上册 （选择性必修3）【寒假预习衔接】第05讲 芳香烃 （教师版+学生版）

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知识预习
一、芳香烃、芳香族化合物、苯的同系物
1．芳香烃：分子中含有苯环的烃。苯是最简单的芳香烃。
2．芳香族化合物：分子中含有苯环的有机物。
3. 苯的同系物
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中___________苯环，通式为CnH2n-6（n≥6），侧链都是烷基。
二、苯的物理性质与结构特点
1．苯的物理性质
实验探究
2．苯的结构
苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取_____杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以_____键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环。每个碳碳键的键长_____，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
三、苯的化学性质
1．可燃性
苯可以在空气中燃烧，燃烧时火焰明亮，产生___________。
化学方程式：_______________________________________。
2．取代反应
（1）溴化反应
苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成溴苯。（纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水大）
化学方程式：_____________________________________________________________。
（2）硝化反应
在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。（纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大）
化学方程式：____________________________________________________。
（3）磺化反应
苯与浓硫酸在70-80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸。（苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。）
化学方程式：____________________________________________________。
3．加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
化学方程式：______________________________________________
对点训练
题型一：苯的结构
【例1】苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以证明该结论的事实是
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯分子中碳碳键的键长完全相等
③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷
④经实验测得对二甲苯只有一种结构
⑤苯在溴化铁作催化剂条件下与液溴可发生取代反应，但不能因发生化学反应而使溴水褪色
A．②③④B．②④C．①②⑤D．①③⑤
题型二：苯的同系物
【变2】下列苯的同系物的名称不正确的是
A． 对二甲苯B． 乙苯
C． 1，2，3-三甲苯D．1，3，4-三甲苯
【例3】芳香烃C8H10有四种结构，其中一种结构的苯环上的一氯代物只有一种，则这种结构是
A．B．
C．D．
题型三：苯的性质
【变5】下列实验操作正确的是
A．实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中
B．实验室制硝基苯时，将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸
C．实验室制取乙炔时，可以用启普发生器
D．实验室制乙酸丁酯时，用水浴加热
题型四：苯的相关实验
【变6】实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。回答下列问题：
(1)反应需在50~60℃下进行，图中给反应物加热的方法是_________，优点是_________和_________。
(2)在配制浓硫酸和浓硝酸的混合液时应将_________加入_________中。
(3)该反应的化学方程式是__________________。
(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是_____________。
(5)反应完毕后，除去硝酸和硫酸，所得粗产品用如下操作精制：
①蒸馏 ②水洗 ③用干燥剂干燥 ④10%溶液洗
正确的操作顺序是_________(填标号)。
A．①② B．②④②③① C．④②③①② D．②④①②③
【变7】某化学课外小组用图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式_______________。
(2)观察到A中的现象是_____________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________，写出有关的化学方程式______________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_______，现象是________。
提分作业
【练1】下列事实中能充分说明苯分子的平面正六边形结构中，不含有一般的碳碳双键和碳碳单键的是（ ）
A．苯的一元取代物只有一种结构
B．苯的邻位二元取代物只有一种结构
C．苯的间位二元取代物无同分异构体
D．苯的对位二元取代物无同分异构体
【练2】下列关于苯的叙述正确的是
A．反应①为取代反应，有机产物的密度比水小
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1ml苯最多与3mlH2发生加成反应，因为苯分子中含有三个碳碳双键
【练3】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A．③④B．②⑤
C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥
【练4】实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是
A．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B．实验时，水浴温度需控制在50~60℃
C．长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物转化率
D．反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
【练5】分子式为C9H12的芳香烃，其可能的结构有（ ）
A．5种B．6种C．7种D．8种
【练6】苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的说法正确的是
A．常温下为气体，易溶于水
B．能在空气中燃烧，燃烧时冒浓烟
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯分子里含有的官能团是碳碳双键
【练8】溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料。某化学课外活动小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞关闭的前提下，再将混合液慢慢滴入其中。
（1）写出A中反应的化学方程式：___________。
（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是___________。将B中液体分液后得到的粗溴苯中还含有的主要杂质是___________，要进一步提纯，需采用___________操作。C中盛放CCl4的作用是 ___________。
（3）证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入___________溶液，现象是___________，则能证明；或者向试管D中加入___________试液，现象是___________。
（4）实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗。正确的操作顺序是(操作可重复)
A．①②③④②B．④②③①②
C．②④①②③D．②④②③①
颜色
气味
状态
密度
溶解性
熔、沸点
______
______气味
______
比水______
______
较低（熔点为5.5℃，
沸点为80.1℃）
实验操作
向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡。
实验现象
加入酸性高锰酸钾，液体分层，下层液体为紫红色。
加入溴水，液体分层，上层为橙红色。
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
C6H6
或