人教版（2019）高中化学 高二上册 （选择性必修3）【寒假预习衔接】第07讲 醇 （教师版+学生版）

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一、醇的定义、分类、命名
1. 定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物。
2. 官能团：羟基（—OH）。
3. 分类
（1）根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇和多元醇。
（2）由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，如甲醇、乙醇等，通式为______________，可简写为R-OH。（3）分子里含有两个或两个以上羟基的醇，分别叫做二元醇和多元醇，如乙二醇、丙三醇。

乙二醇 丙三醇（甘油）
二、甲醇、乙二醇、丙三醇的性质与用途
1. 甲醇（CH3OH）是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。
2. 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
三、醇的物理性质
1. 沸点
（1）饱和一元醇的熔沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐_________。
（2）碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越_______。
（3）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远_________烷烃的沸点。（________的影响）
2. 溶解性
醇在水中的溶解度一般随分子中碳原了数的增加而__________。
（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。）
3. 密度
醇的密度比水的密度小。
四、醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代，同样，C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
1. 取代反应
（1）醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。如乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷：
_______________________________________。（制备溴乙烷的方法之一）
（2）乙醇和浓硫酸的混合物的温度控制在140℃左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。
反应方程式：_______________________________________。
乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
资料卡片——醚
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。
醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。
2. 消去反应
乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃时生成乙烯：_________________________________________。
资料卡片——有机里的氧化/还原反应
1. 氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。
2. 还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。
3. 氧化反应
（1）乙醇的催化氧化：
（2）乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：
CH3CH2OH氧化
CH3CHO氧化
CH3COOH
乙醇 乙醛 乙酸
对点训练
题型一：醇的定义、命名、物理性质
【变1】下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是（ ）
A．B．
C．D．CH3CH2OH
【例2】有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是
A． 2-甲基-1-溴丙烷
B．2-甲基-3-丁烯
C．3-丁醇
D． 1，3，4-三甲苯
【变3】下列物质中，沸点最高的是
A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2OH
C．CH3OHD．CH3CH2CH2CH2OH
题型二：醇的结构与化学性质
【例4】乙醇分子中不同的化学键如图。下列关于乙醇在不同的反应中断裂化学键的说法错误的是
A．与金属钠反应时，只有键①断裂
B．在Ag催化下与O2反应时，键①、③断裂
C．与CuO反应时，只有键①断裂
D．与浓硫酸共热至170℃时，键②、⑤断裂
【变5-2】分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
A、 B、 C、 D、CH3(CH2)5CH2OH
（1）可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是___________ (用字母表示，下同)
（2）不能发生催化氧化的是___________
（3）可以发生催化氧化生成醛的是___________
（4）能被催化氧化为酮的有___________种，其氧化产物中核磁共振氢谱显示两组峰的酮的结构简式为___________
题型三：醇的化学性质
【变6-1】乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是
A. 中酸性溶液会褪色，乙醇转化为乙醛
B. 中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰为淡蓝色
C. 中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色
D. 中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油状液体生成
【变7-1】对异丙基苯甲醇(N，结构简式为)可以用于制备香料。下列关于N的判断正确的是
A．不能被氧化B．其苯环上的一氯代物一共有4种
C．能和乙酸发生取代反应D．分子内所有碳原子均共平面
【变7-3】异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如下表所示：
下列说法错误的是
A．在一定条件，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃
B．异丁醇的核磁共振氢谱图有三组峰，且面积之比是1∶2∶6
C．用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来
D．两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃
题型四：醇的相关实验
【例9】实验室制备1，2—二溴乙烷的反应原理如下：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br。
可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚。
用少量溴和足量的乙醇制备1，2—二溴乙烷的装置如图所示：
回答下列问题：
（1）在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是___(填正确选项前的字母)。
a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成
（2）在装置C中应加入___，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体(填字母)。
a.水 b.氢氧化钠溶液 c.浓硫酸
（3）判断该制备反应已经结束的最简单方法是___。
（4）若产物中有少量未反应的Br2，最好用___洗涤除去(填正确选项前的字母)。
a.水 b.乙醇 c.氢氧化钠溶液
（5）若产物中有少量副产物乙醚，可用的___方法除去。
（6）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是___；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是___。
提分作业
【练1】下列有机物命名正确的是
A．2﹣乙基丙烷B．2﹣甲基﹣2﹣丙烯
C．邻二甲苯D．3—丁醇
【练2】关于醇的说法中正确的是
A．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性
B．乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，说明乙醇的酸性很弱
C．用浓硫酸和乙醇在加热条件下制备乙烯，应该迅速升温到140℃
D．有机物可以发生消去反应和催化氧化
【练3】（双选）关于醇类的下列说法中正确的是（ ）
A．羟基与烃基或苯环上的碳原子相连的化合物称为醇
B．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品
D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
【练4】金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A．金合欢醇分子的分子式为C15H26O
B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．1ml金合欢醇与足量Na反应生成0.5mlH2
D．金合欢醇与乙醇互为同系物
【练5】已知：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO；利用如图装置用正丁醇合成正丁醛。相关数据如表：
下列说法中，不正确的是
A．为防止产物进一步氧化，应将酸化的Na2Cr2O7 溶液逐滴加入正丁醇中
B．当温度计1示数为90~95℃ ，温度计2示数在76℃ 左右时，收集产物
C．反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出
D．向获得的粗正丁醛中加入少量金属钠，检验其中是否含有正丁醇
【练6】分子式的同分异构体中，能与金属钠反应生成氢气，能被氧化为醛又能在浓硫酸作用下生成烯烃的有
A．3种B．4种C．7种D．8种
【练8】醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。已知：溴乙烷及1-溴丁烷均难溶于水且二者在氢氧化钠作用下会发生水解反应。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：
NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4 ①
R-OH+HBr→R-Br+H2O ②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯烃或醚，Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据如表
请回答下列问题：
（1）醇的水溶性_______(填“大于”“等于”或“小于”)相应的溴代烃。
（2）将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，水在_______(填“上层”或“下层”)。
（3）制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是_______(填字母)。
A．水是反应的催化剂B．减少Br2的生成
C．减少HBr的挥发D．减少副产物烯烃和醚的生成
（4）欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是_______(填字母)。
A．NaI溶液B．KCl溶液C．NaOH溶液D．NaHSO3溶液
（5）在制备溴乙烷时，可采用边反应边蒸出产物的方法，但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是_______。异丁醇
叔丁醇
结构简式
沸点/℃
108
82.3
熔点/℃
-108
25.5
乙醇
1，2—二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
密度/g•cm-3
0.79
2.2
0.71
沸点/℃
78.5
132
34.6
熔点/℃
-130
9
-116
物质
沸点/℃
密度 / g∙cm-3
水中溶解性
正丁醇
117.2
0.8109
微溶
正丁醛
75.7
0.8017
微溶
乙醇
溴乙烷
正丁醇
1­溴丁烷
密度/(g·cm-3)
0.789 3
1.460 4
0.809 8
1.275 8
沸点/℃
78.5
38.4
117.2
101.6