2024-2025学年高考二轮总复习课件 化学 板块1 专题10 微专题1　有机化合物的结构（课件 练习）（共2份打包）

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微专题1　有机化合物的结构
手性碳原子与杂化类型的判断
1. (2024·湖北选考)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　)A．有5个手性碳―→连4个不同原子或原子团的碳原子B．在120 ℃条件下干燥样品C．同分异构体的结构中不可能含有苯环D．红外光谱中出现了3 000 cm－1以上的吸收峰
测定有机物分子中的官能团和化学键
2. (2023·辽宁选考)在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是(　　)A．均有手性B．互为同分异构体C．N原子杂化方式相同D．闭环螺吡喃亲水性更好
有机物原子的共线与共面判断
3. (2024·广东选考)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(右图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)A．能使溴的四氯化碳溶液褪色B．能与氨基酸的氨基发生反应C．其环系结构中3个五元环共平面D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
4. (2023·浙江统考高考真题)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　)A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH==CHBrC．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
有机物同分异构体的数目判断
5. (2024·山东选考)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　)A．可与Na2CO3溶液反应B．消去反应产物最多有2种C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可Br2发生加成，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D正确。
6. (2024·湖南选考)下列有关化学概念或性质的判断错误的是(　　)A．CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体B．环己烷与苯分子中C—H键的键能相等
有机化合物中结构与碳原子轨道杂化的关系
手性碳原子和手性分子(以乳酸为例)右图中画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同，称为手性碳原子，乳酸能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构称为手性异构体，又称为对映异构体，这样的分子称为手性分子。
有机物共线、共面问题
同分异构体类型与数目判断1.同分异构现象的类型(1)构造异构：分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象，主要有碳架异构、位置异构和官能团异构。(2)立体异构：在有机化学中，把分子式相同、原子或基团连接的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的排列方式不同产生的异构现象称为立体异构。立体异构可分为顺反异构和对映异构。
2.同分异构体数目判断(1)等效氢法：有机物中有几种位置的氢原子，其一元取代物就有几种。等效氢法的内容要点：同一C上的H是等效的；同一C上所连的 —CH3上的H是等效的；同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。(2)基元法：由烃基的异构体数目判断只含一种官能团的有机物的同分异构体数目。基元法的内容要点：甲基(CH3—)只有1种；乙基 (—C2H5)只有1种；丙基(—C3H7)有2种；丁基(—C4H9)有4种；戊基 (—C5H11)有8种。
(3)分配法：将连有两个烃基的官能团抽出，将剩余部分按照碳原子数进行分配烃基，得到多种组合，根据各组合中烃基异构体的数目，判断该有机物的同分异构体。(4)定一移一法：对于二元取代物的同分异构体的写法，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以判断该有机物同分异构体数目。
【思维模型】　 原子共线与共面问题三种组合模型
1. (2024·河北唐山二模)我国科学家通过 催化剂协同作用，使氨类与醛类化合物反应获得了手性氨基醇类化合物。
实现有机物转化的一种方法
下列说法错误的是(　　)A．该反应为加成反应B．X既能与盐酸反应，又能与NaOH反应C．Y中碳原子的杂化类型有sp2、sp3D．Z分子中有2个手性碳原子
【答案】　C【解析】　X中亚甲基与Y中醛基发生加成反应，A正确；X含亚氨基具有碱性，能与盐酸反应，含碳氯键能与NaOH发生水解反应，B正确；Y中只含有双键碳原子，杂化类型只有sp2，C错误；已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Z分子中与亚氨基相连的次甲基、与羟基相连的碳原子是手性碳，则有2个手性碳原子，D正确。
2. (2024·河北保定市二模)醋丁洛尔是治疗心动过速的阻滞剂，结构如图所示。下列叙述正确的是(　　)A．醋丁洛尔属于芳香烃 B．醋丁洛尔中有2个手性碳原子C．1 ml醋丁洛尔最多能与4 ml H2反应D．醋丁洛尔遇FeCl3溶液能发生显色反应
【答案】　C【解析】　醋丁洛尔中除含C、H元素外，还含N、O元素，不属于烃，A错误；连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，根据该分子结构可知，与羟基直接相连的碳原子为手性碳原子，个数为1，B错误；该分子中含苯环和酮羰基可与氢气发生加成反应，则1 ml醋丁洛尔最多能与4 ml H2反应，C正确；醋丁洛尔分子结构中无羟基直接与苯环相连，不属于酚类有机物，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误。
3. (2024·河北沧州二模)莫西赛利是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。其合成路线的中间体之一的结构如图所示，下列关于该中间体的说法错误的是(　　)A．可以发生水解反应B．所有碳原子不可能共平面C．1个该分子中含有7个sp3杂化的碳原子D．1 ml该物质与盐酸反应，最多消耗2 ml HCl
4. (2024·湖北十堰市二模)有机物M是药物合成的中间体，其结构简式如图所示。下列关于有机物M的说法正确的是(　　)A．分子中含有5种官能团B．分子中所有原子可能共平面C．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，原理相同D．1 ml有机物M与足量H2反应时，最多消耗5 ml H2
也可氧化醛基，1 ml醛基消耗溴水中的溴为1 ml，液溴不能氧化醛基
【答案】　D【解析】　由结构简式可知，分子中含有酮羰基、醚键、酯基、碳碳双键4种官能团，A错误；含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，所有原子不可能共面，B错误；含有碳碳双键，使溴水褪色是发生加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应，二者原理不相同，C错误；由结构简式可知，苯环、酮羰基、碳碳双键可以消耗H2，1 ml有机物M与足量H2反应时，消耗H2的物质的量为(3＋1＋1)ml＝5 ml，D正确。
5. (2024·河北沧州市部分高中二模)有机物M的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)A．M的分子式为C10H12O2 B．M中含有三种官能团C．1 ml M最多与5 ml H2反应D．M苯环上的二氯代物有6种(不考虑立体异构)
包括顺反异构和对映异构
【答案】　D【解析】　M的分子式为C10H10O2，A错误；M中含有碳碳双键和酯基两种官能团，B错误；1 ml M最多与4 ml H2反应，苯环3 ml，碳碳双键1 ml，C错误；M苯环上的二氯代物有6种(不考虑立体异构)，D正确。
6. (2024·湖南九校联考二模)如图为两种简单碳螺环化合物，下列说法错误的是(　　)A．两种物质的分子中所有碳原子一定不在同一平面B．螺[3,4]辛烷的一氯代物有4种(不考虑立体异构)C．螺[3,4]辛烷与3-甲基-1-庚烯互为同分异构体
A．M、N中所有原子一定共面B．N中Ni的配体和配位数均为4 配位键的个数前者是配体的个数，后者是形成C．M与N中C原子的杂化方式完全相同D．由于形成了共轭大π键，故M属于导电高分子
【答案】　C【解析】　因为苯环可以绕着对位取代基形成的轴旋转，故M、N中所有原子不一定共面，A错误；根据N结构简式可知，N中Ni的配体数是2，配位数为4，B错误；M与N中每个C原子周围都形成3个σ键，没有孤对电子，即杂化方式都是sp2杂化，C正确；M不属于高分子，D错误。
2. (2024·河北石家庄三模)有机物M具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．M分子中碳原子的杂化方式有3种B．1 ml M最多可与6 ml H2发生加成反应C．M能发生消去反应―→高中只掌握醇的消去和卤代烃的消去反应，两者分子结构中必须有β氢原子D．M具有碱性―→易与氢离子形成配位键的物质或粒子
【答案】　B【解析】　由题干M的结构简式可知，M分子中碳原子的杂化方式有碳碳三键上的sp杂化、苯环和碳氧双键上的sp2和其余碳原子为sp3杂化等3种杂化方式，A正确；由题干M的结构简式可知，1 ml M分子中苯环能与3 ml H2加成，碳碳三键能与2 ml H2加成，即1 ml M最多可与5 ml H2发生加成反应，B错误；由题干M的结构简式可知，分子中含有醇羟基且邻碳有H，故M能发生消去反应，C正确；由题干M的结构简式可知，分子中含有N，该N原子上还有1对孤电子对，则能结合 H＋，即M具有碱性，D正确。
3. (2024·江西景德镇三模)由大脑分泌的化合物X名为甲硫氨酸—脑啡肽，其结构如下图。下列叙述正确的是(　　)
A．X是一种五肽B．组成X的氨基酸有5种C．X含有4个手性碳原子D．X不能使溴水褪色