②寒假预习-第11讲 烯烃 炔烃-2025年高二化学寒假衔接讲练 (人教版)

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【学习新知】
知识点一 烯烃
1．烯烃的结构特点
(1)烯烃的官能团是碳碳双键()。
(2)烯烃的结构
除乙烯外，其他烯烃分子中不仅含有碳碳双键和碳氢键，还含有碳碳单键。
(3)烯烃的通式
烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式为CnH2n(n≥2)。
2．烯烃的物理性质
(1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。
(2)熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越低。
(3)密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。
(4)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。
3．烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。
②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为CnH2n＋ eq \f(3n,2) O2 eq \(――→,\s\up7(点燃),\s\d5( )) nCO2＋nH2O。
(2)加成反应
①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如：
乙烯与溴水反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br（名称为1,2-二溴乙烷）
乙烯与氢气反应：CH2===CH2＋H2 eq \(———→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) CH3CH3
乙烯与HCl反应：CH2===CH2＋HCl eq \(———→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) CH3CH2Cl
乙烯与水反应：CH2===CH2＋H2O eq \(———→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) CH3CH2OH
②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。
丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：
CH2＝CH—CH3+HBreq \(————→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：
CH2===CHCH3＋H2O eq \(————→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
(3)加聚反应
单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯：
eq \(————→,\s\up7(催化剂),\s\d5( ))
4．二烯烃的加成反应
分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。
1,2-加成：
1,4-加成：
5．烯烃的立体异构
(1)顺反异构的概念
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
①顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构，如顺-2-丁烯：。
②反式结构：相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构，如反-2-丁烯：。
(2)性质特点
互为顺反异构体的两种有机化合物，它们的化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。
6．烯烃的命名
(1)选主链，定名称：将含官能团的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能团，定号位：从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)官能团，合并算：用阿拉伯数字标明官能团的位置（如是双键或叁键，只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字）。用“二”、“三”等表示官能团的数目。
知识点二 炔烃
1．炔烃的结构和物理性质
(1)概念：分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃。如乙炔(CH≡CH)、丙炔(CH3C≡CH)、2-丁炔(CH3C≡CCH3)等。乙炔是最简单的炔烃。
(2)炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)。
(3)分子中只含有1个碳碳三键的链状炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)
(4)物理性质：随着碳原子数的递增，炔烃的沸点逐渐升高，密度逐渐增大，但都小于水的密度，一般都难溶于水。
2．乙炔
(1)乙炔的组成和结构
结构式为H—C≡C—H，分子中4个原子在同一条直线上，结构特征是含有碳碳三键。
乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接，相邻两个键之间的夹角为180°。
(2)乙炔的化学性质
①氧化反应：
能使KMnO4溶液褪色；
在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式为：2C2H2+5O2eq \(———→,\s\up7(点燃))4CO2+2H2O
②加成反应：
与Br2加成（1:2）：CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2
与H2加成（1:1）：CH≡CH+H2eq \(————→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH2＝CH2，（1:2）：CH≡CH+2H2eq \(————→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3—CH3
与HCl加成制取氯乙烯： CH≡CH+HCleq \(————→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH2＝CHCl
与H2O反应(制乙醛)：CH≡CH+H2Oeq \(————→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CHO
③加聚反应
，产物为聚乙炔，可用于制备导电高分子材料。
3．乙炔的实验室制法
(1)反应原理：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。
(2)实验装置：
(3) 乙炔的实验室制取及性质实验
【特别提醒】实验室制取乙炔实验注意事项
(1)用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。
(2)电石与水反应非常剧烈，为了减小其反应速率，可用饱和食盐水代替水作反应试剂，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。
(3)因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
(4)由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
核心考点一：烯烃的结构和性质
【例1】下列说法正确的是( )
A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应
B．丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2==CHCH2Cl与乙烷和氯气在光照下反应均是发生了取代反应
C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应
D．等质量的乙烯与聚乙烯完全燃烧生成的CO2后者比前者多
答案：B
解析：乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应，A错误；丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2==CH—CH2Cl，丙烯中甲基上的氢原子被氯原子所取代，属于取代反应，乙烷和氯气光照下发生取代反应，B正确；己烷与溴水混合时溴水褪色是因为发生了萃取，未发生氧化反应，乙醇使酸性KMnO4溶液褪色发生了氧化反应，C错误；乙烯的化学式为CH2==CH2，聚乙烯的化学式为，可以看到，聚乙烯和乙烯在分子组成上是完全相同的，同等质量的乙烯和聚乙烯，必然拥有同样多数目的碳原子和氢原子，故燃烧生成的二氧化碳一样多，D错误。
【变式训练1】柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为。下列说法正确的是( )
A．柠檬烯的分子式为C10H18
B．一定条件下，柠檬烯可发生加成、取代、氧化反应
C．柠檬烯与3，3，4，4-四甲基-1，5-己二烯互为同分异构体
D．柠檬烯的分子中所有碳原子可能处在同一平面上
答案：B
解析：由结构简式可知分子式为C10H16, A错误；含碳碳双键，能发生加成、氧化反应，含甲基可发生取代反应， B正确；柠檬烯的不饱和度为3，而3，3，4，4-四甲基-1，5-己二烯的不饱和度为2，不可能互为同分异构体， C错误；分子中含多个饱和碳原子，为四面体结构，则它的分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，D错误。
【变式训练2】已知2-丁烯有顺、反两种异构体，在某条件下两种气体处于平衡，下列说法正确的是( )
A．反-2-丁烯和顺-2-丁烯具有相同的熔、沸点
B．顺-2-丁烯比反-2-丁烯更稳定
C．反-2-丁烯和顺-2-丁烯的核磁共振氢谱都有两组峰
D．加压和降温有利于平衡向生成顺-2-丁烯反应方向移动
答案：C
解析：反-2-丁烯和顺-2-丁烯是不同物质，熔、沸点不同，A错误；顺-2-丁烯转化为反-2-丁烯放热，说明反-2-丁烯能量低，更稳定，B错误；根据结构，反-2-丁烯和顺-2-丁烯的核磁共振氢谱都有两组峰，C正确；该反应反应前后气体的体积不变，加压对平衡无影响，降温则有利于平衡向生成反-2-丁烯反应方向移动，D错误。
核心考点二：炔烃
【例2】下列关于炔烃的描述正确的是( )
A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D.炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案：A
解析：B中，例如1-丁炔中所有碳原子就不在同一直线上，是折线形；C中，炔烃易发生加成反应难发生取代反应；D中，炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【变式训练1】下列关于实验室制取乙炔的说法，错误的是( )
A．不宜用启普发生器制取
B．反应原理：CaC2＋2H2O―→HC≡CH↑＋Ca(OH)2
C．使用饱和食盐水与电石反应，氯化钠起催化作用
D．用排水法收集乙炔
答案：C
解析：碳化钙与水反应放出大量的热，会损坏启普发生器，生成的氢氧化钙是糊状物，会堵塞反应器，故制备乙炔不宜用启普发生器制取，A正确；实验制备乙炔的反应原理为CaC2＋2H2O―→HC≡CH↑＋Ca(OH)2，B正确；实验室使用电石与水反应制乙炔，速率太快不易控制，往往使用饱和食盐水，使单位体积内的水分子变少一些，氯化钠没有催化作用，C错误；乙炔微溶于水，故可用排水法收集乙炔，D正确。
【变式训练2】含有一个碳碳三键的炔烃，氢化后得到的烷烃结构式为，此炔烃可能有的结构简式有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案：B
解析：根据炔烃与H2加成反应的原理可知，烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子才可以形成碳碳三键，由烷烃的结构简式可知，该烷烃有如下所示的3个位置可以形成碳碳三键，其中1、2两位置相同，故该炔烃共有2种。
【基础练】
1．化学与生活、社会发展息息相关，下列有关说法正确的是( )
A．为了防止感染病毒，坚持在所有场合使用无水酒精杀菌消毒
B．二氧化硅是太阳能电池板的主要材料，太阳能替代化石燃料有利于环保
C．以聚丙烯为原料生产的熔喷布，在口罩材料中发挥着不可替代的作用，其中聚丙烯为纯净物
D．将香蕉和青苹果放在一起，青苹果更容易成熟，是因为香蕉释放的乙烯有催熟作用
答案：D
解析：使用75%酒精消毒效果最好，不用无水乙醇消毒，A错误；硅是太阳能电池板的主要材料，B错误；聚丙烯属于有机高分子化合物，为混合物，C错误；香蕉释放乙烯，乙烯具有催熟作用，因此将香蕉和青苹果放在一起，青苹果更容易成熟，D正确。
2．既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是( )
A．通入足量溴水中
B．与足量的液溴反应
C．通入酸性高锰酸钾溶液中
D．一定条件下与H2反应
答案：A
解析：鉴别乙烯和甲烷的最好的方法：通入足量溴水中，能使溴水褪色的是乙烯，不能使溴水褪色的是甲烷；除去甲烷中混有的乙烯的最好的方法：将混合气体通入足量溴水中，乙烯与溴水充分反应而除去，剩余甲烷。鉴别乙烯和甲烷的另一种方法：通入酸性高锰酸钾溶液中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷；但除去甲烷中混有的乙烯不能用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体而引入新杂质。
3．下列反应不属于加成反应的是( )
A．乙烯水化法合成乙醇B．乙炔与氯化氢反应
C．1-丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．1~丁炔使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案：D
解析：1-丁炔使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应。
4．既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是( )
A．通入足量溴水中B．与足量的氯气反应
C．通入酸性高锰酸钾溶液中D．一定条件下与足量反应
答案：A
解析：鉴别乙烯和甲烷的方法：通入足量溴水中，能使溴水褪色的是乙烯，不能使溴水褪色的是甲烷；除去甲烷中混有的乙烯的方法：将混合气体通入足量溴水中，乙烯与溴充分反应而除去。鉴别乙烯和甲烷的另一种方法：通入酸性高锰酸钾溶液中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷；但除去甲烷中混有的乙烯不能用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体从而引入新杂质。与足量、反应时不易控制反应物的量，容易引入新杂质，故不选用。
5．某烯烃（只含1个碳碳双键）与加成后的产物是，则该烯烃的结构有( )
A．1种B．2种C．3种D．4种
答案：C
解析：该烯烃加成后的产物的碳链结构为，1号和6号碳原子等效，5、8、9号碳原子等效，4号碳原子上没有氢原子，所以4号碳原子和3、5、8、9号碳原子间不能形成双键；相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键，所以能形成双键的有：1和2之间（或2和6之间）、2和3之间、3和7之间，因此符合条件的烯烃的结构共有3种。
6．下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物结构不止一种的是( )
A．B．
C．D．
答案：B
解析：与HBr发生加成反应只生成，A不选；与HBr发生加成反应可生成或，B选；与HBr发生加成反应只生成，C不选；与HBr发生加成反应只生成，D不选。
7．以乙炔为原料制取，下列方法中，最合理的是( )
A．先与HBr加成后，再与HCl加成
B．先与完全加成后，再与取代
C．先与HCl加成后，再与加成
D．先与加成后，再与HBr加成
答案：C
解析：中，两个碳原子上各有一个溴原子，只有一个碳原子上有一个氯原子，因此最合理的方法是一分子乙炔与一分子氯化氢、一分子加成，C项正确。
8．丙烯是石油裂解的主要产物之一，将丙烯通入溴的四氯化碳溶液中，可观察到的现象是__________，反应的化学方程式为__________________________________，反应类型是__________。丙烯在一定条件下可制得塑料包扎绳的主要材料聚丙烯，相关反应的化学方程式为_____________________________，反应类型是__________。
答案：溴的四氯化碳溶液褪色；；加成反应；；加聚反应
9．已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：
（丙酮）
分子式为的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成正丁酸（）和3-己酮
（）。请据此推测该烯烃的结构简式。
答案：
10．(1)现有如下有机化合物：
①CH3—CH3 ②CH2===CH2 ③CH3CH2C≡CH ④CH3C≡CCH3 ⑤C2H6 ⑥CH3CH===CH2
一定互为同系物的是____________，一定互为同分异构体的是____________(填序号)。
(2)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈(丙烯腈：CH2===CH—CN)，试写出以乙炔、HCN为原料，两步反应合成聚丙烯腈的化学方程式，并注明反应类型。
①___________________________________，反应类型为______________；
②____________________________________，反应类型为______________。
答案：(1)②和⑥ ③和④
(2)①CH≡CH＋HCN―→CH2==CH—CN 加成反应
②nCH2===CH—CN eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5( )) 加聚反应
解析：(1)同系物是具有相似的结构而分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，②和⑥具有相同的官能团，且分子结构中相差一个CH2，故属于同系物；③和④中分子结构中都含有—C≡C—，分子式都是C4H6，但—C≡C—在碳链中的位置不同，故属于同分异构体。(2)由CH≡CH和HCN制取CH2==CH—CN需要通过加成反应；CH≡CH＋HCN―→CH2===CHCN；由CH2==CH—CN制取需要通过加聚反应：nCH2==CH—CN eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5( )) 。
【提升练】
1．从柑橘中可提取出一种有机化合物：1，8-萜二烯，即，下列有关它的推测不正确的是( )
A．常温下为液态，难溶于水
B．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．分子式为C10H16
D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物是
答案：B
解析：碳原子数大于4，常温下为液态，烃类物质都不溶于水，A正确；分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；该有机化合物含有10个C、16个H，则分子式为C10H16，C正确；含有碳碳双键，可发生加成反应，与过量溴可完全发生加成反应生成， D正确。
2．经研究发现白蚁信息素为2，4-二甲基-1-庚烯和3，7-二甲基-1-辛烯，家蚕的信息素为CH3(CH2)2CH==CH—CH==CH(CH2)8CH3，下列说法不正确的是( )
A．以上三种信息素互为同系物
B．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．三种信息素都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．家蚕信息素与1 ml Br2加成产物不只有一种
答案：A
解析：2，4-二甲基-1-庚烯和3，7-二甲基-1-辛烯中含有1个碳碳双键，互为同系物，而家蚕信息素中含有2个碳碳双键，不是同系物，A错误；三种信息素均含碳碳双键，则均能与溴的四氯化碳溶液中的溴发生加成反应使之褪色，B正确；三种信息素都含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，导致酸性KMnO4溶液褪色，C正确；家蚕信息素与1 ml Br2加成，可发生在一个双键上或两个双键上，则产物不只有一种，D正确。
3．β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
答案：C
解析：因分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示；1分子该物质与2分子Br2加成时，可以在①②的位置上发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以1分子Br2在①②发生1，4-加成反应，另1分子Br2在③上加成，故所得产物共有4种。
4．某气态烃1 ml恰好与2 ml HCl加成，1 ml生成物又可与6 ml Cl2发生取代反应，则此烃可能是( )
A．C2H2 B．CH2==CH—CH==CH2
C．CH≡C—CH3 D．
答案：C
解析：“气态烃1 ml恰好与2 ml HCl加成”，说明了分子中含一个三键或两个双键；“1 ml生成物又可与 6 ml Cl2发生取代反应”说明生成物分子中含6个氢原子，由于氯化氢已提供了2个氢原子，所以原有机物分子中含4个氢原子。
5．(1)系统命名法命名：
_________________________
_________________________
_________________________
(2)有机化合物环癸五烯分子结构可表示为。试回答下列问题：
①环癸五烯属于________。
a．环烃 b．不饱和烃 c．饱和烃 d．芳香烃
②环癸五烯具有的性质______________________。
a．能溶于水 b．能发生氧化反应
c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体
③环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为____________。
答案：(1)2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯(2)①ab ②bc ③C10H20
解析：(1)此三种烯烃含有碳碳双键的最长碳链均有4个碳，故应为丁烯，双键分别在1、2号碳之间，2、3号碳之间和1、2号碳之间，分别在2号位、2号位和3号位上含有1个甲基，故分别命名为2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯。(2)①环癸五烯分子结构可表示为，只含有碳、氢两种元素的化合物属于烃，该有机化合物中含有双键，属于不饱和烃，含有环状结构的烃为环烃；②该有机化合物含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应和氧化反应，烃一般都难溶于水，碳原子数大于5，常温下为液体；③环癸五烯的分子式为C10H10，环癸五烯和足量的氢气反应得到环烷烃C10H20。
模块一 思维导图串知识
模块二 基础知识全梳理（吃透教材）
模块三 核心考点精准练
模块四 小试牛刀过关测
1．认识烯烃的组成和结构特点，能够列举烯烃的典型代表物的主要性质。
2．认识炔烃的组成和结构特点，掌握炔烃的性质和变化规律。
3．认识加成反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
实验内容
实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
产生大量气泡
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
酸性KMnO4溶液褪色
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
溴的四氯化碳溶液褪色
(4)点燃纯净的乙炔
火焰明亮，并伴有浓烟