高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 烯烃 炔烃导学案

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第1课时 烯烃
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01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养
一、烯烃的结构和性质
1．烯烃的结构
烯烃是含碳碳双键的烃类化合物。官能团的名称是 ，结构简式为。烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 。
(1)乙烯的结构
(2)烯烃的结构
①共价键：碳碳双键两端的碳原子采取 杂化；其余具有四条单键的碳原子采取 杂化。烯烃中的共价键既有 键，又有 键。
②空间结构：碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在 。
2．烯烃的命名
（1）命名方法：烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最 、最 、最 、最 、最 原则。但不同点是主链必须含有 ，编号时起始点必须离 最近
（2）命名步骤
①选主链，称某烯：将含有 的最长碳链作为主链，并按主链中所含 称为“某烯”(下面虚线框内为主链)
②编号位，定支链：从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最 ，以确定 、 的位次
③按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯
用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字)
如：命名为：
若为少烯烃(炔烃)，则用小写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数
如：命名为
【易错提醒】①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链
②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据
3．物理性质
(1)乙烯：纯净的乙烯为 、 的气体，难溶于水，密度比空气的略小。
(2)烯烃：烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。
①烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而 ，状态由气态(常温下，碳原子数≤4时)到液态、固态。
②烯烃均 溶于水，液态烯烃的密度均比水 。
4．化学性质
(1)氯化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 。
②可燃性
燃烧通式为 。
因烯烃中碳元素的质量分数较小，燃烧时常伴有 。
(2)加成反应
写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式(提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物)
(3)加聚反应
含有碳碳双键的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应，试写出以下有机物发生加聚反应的化学方程式：
①―→；
氯乙烯 聚氯乙烯(PVC)
②nCO2==COCO3eq \(――→,\s\up7(催化剂))；
③eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
烯烃的化学性质eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(氯化反应\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(可燃性：烯烃均可燃烧，发出明亮火, 焰，由于其分子中的含碳量较高，, 所以在燃烧时会产生黑烟,烯烃能被强氧化剂如酸性KMnO4 溶液氧化)),加成反应\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(烯烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生, 加成反应,烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃, 和烯烃)),加聚反应：nR1—CH==CH—R2\(――→,\s\up7(催化剂))聚乙烯))
二、烯烃的同分异构体
烯烃的同分异构体类型： 、 、 、 。
1．烯烃的立体异构
(1)顺反异构现象
①定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间 不同，产生顺反异构现象。
②分类
两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为 ，两个相同的原子或原子团位于双键两侧的称为 ，例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别是和。
③产生顺反异构体的条件
a．具有碳碳双键；
b．组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
(2)性质特点
顺反异构体的化学性质 ，物理性质有一定的 。
2．官能团异构
单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷()或甲基环丙烷()互为同分异构体。
3．碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构
书写烯烃的同分异构体时，先写碳架异构，再写碳碳双键的位置异构，最后考虑顺反异构。如烯烃C4O8的同分异构体，若不考虑顺反异构有3种，其结构简式为CO2==CO—CO2—CO3、CO3—CO==CO—CO3、。若考虑顺反异构则有4种。
三、烯烃的加成加聚
1．烯烃的加成反应
(1)单烯烃的加成
①对称单烯烃的加成
CO3—CO==CO—CO3＋OBreq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))。
②不对称单烯烃的加成
CO3—CO==CO2＋OBreq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CO3—COBrCO3
研究发现，当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢少的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则(简称马氏规则)。
(2)二烯烃的加成
二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为CnO2n－2(n≥3)。常见的二烯烃有1,3-丁二烯，其结构简式为CO2==CO—CO==CO2。
①1∶1加成的两种方式
②二烯烃的全加成
CO2==CO—CO==CO2＋2Br2→。
③乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应
。
2．烯烃的加聚反应
(1)单烯烃的加聚：neq \(――→,\s\up7(催化剂))。
(2)二烯烃的加聚：nCO2==CO—CO==CO2eq \(――→,\s\up7(催化剂))
(3)少种烯烃的加聚：nCO2==CO2＋nCO2==CO—CO3eq \(――→,\s\up7(催化剂))或。
四、烯烃的氯化规律
烯烃中双键容易被氯化。其氯化反应较复杂，随烯烃的结构、氯化剂、反应条件和催化剂的不同，氯化产物不同。
1.酸性KMnO4溶液氯化
烯烃被酸性KMnO4溶液氯化的产物的对应关系：
如：RCO==CO2eq \(―――→,\s\up7(KMnO4),\s\d5(O＋))RCOOO＋CO2＋O2O
2.臭氯氯化
烯烃经臭氯氯化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。
如eq \(―――→,\s\up7(1O3),\s\d5(2Zn/O2O))和。
1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“√ ”)
(1)通式符合CnO2n的烃都是烯烃( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色( )
(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同( )
(4)乙烯主要通过石油的裂解获得，其产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平( )
(5)通入氢气或用酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中的少量乙烯( )
2．下列有关烯烃的说法正确的是( )
A．1-丁烯分子中所有的原子一定在同一平面上
B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应
C．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
D．丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体
3.某烃的键线式结构如图，该烃和Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
►问题一 烯烃的结构和性质
【典例1】丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是( )
A．实验式：C3O6
B．结构简式：CO2==COCO3
C．球棍模型：
D．聚丙烯的结构简式：
【变式1-1】根据乙烯推测2-丁烯的结构或性质，下列说法正确的是( )
A．分子中四个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与OCl发生加成反应只生成一种产物
D．不能发生加聚反应
【变式1-2】下列有关烯烃的说法正确的是( )
A．1-丁烯分子中所有的原子一定在同一平面上
B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应
C．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
D．丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体
►问题二 烯烃的立体异构
【典例2】泽维尔证实了光可诱发下列变化：
eq \(――→,\s\up7(光))
X Y
这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是( )
A．X和Y互为同分异构体
B．X和Y中所有原子都可能共面
C．利用溴水可以区分X和Y
D．X和Y都可以发生加聚反应
【变式2-1】下列有机物分子中，可形成顺反异构的是( )
A．CO2==COCO3 B．CO2==COCO2CO3
C．CO3CO==C(CO3)2 D．CO3CO==COCl
【变式2-2】已知与是互为“顺反异构”的同分异构体。有机化合物C4O8是生活中的重要物质，下列关于C4O8的说法错误的是( )
A．C4O8可能是烯烃
B．C4O8中属于烯烃的同分异构体有4种(含顺反异构)
C．C4O8中属于烯烃的顺反异构体有2种
D．核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构一定是
►问题三 烯烃的加成反应
【典例3】下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2-甲基戊烷的是( )
A． B．
C． D．
【变式3-1】某烯烃(只含1个双键)与O2加成后的产物是，则该烯烃可能的结构简式有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【变式3-2】已知，实验室合成，可以选择下列哪组原料( )
A．1-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯 B．1-丁烯和2-甲基-1,3-丁二烯
C．2-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯 D．乙烯和2-甲基-1,3-丁二烯
►问题四 烯烃的氯化
【典例4】烯烃在一定条件下发生氯化反应，碳碳双键断裂，如：R1CO==COR2被氯化为和；被氯化为和，由此推断分子式为C4O8的烯烃的氯化产物有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
【变式4-1】烯烃经臭氯氯化，并经锌和水处理可得到醛或酮。
例如：eq \(―――→,\s\up7(1O3),\s\d5(2Zn/O2O))＋。
下列烯烃经臭氯氯化，并经锌和水处理，完全反应后生成的产物少于一种的是( )
A. B.
C. D.
【变式4-2】已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氯化生成羧酸和酮，例如：CO3CO==C(CO3)2eq \(――――→,\s\up7(KMnO4/O＋))CO3COOO＋CO3COCO3(丙酮)。现有分子式为C8O16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氯化后生成正丁酸(CO3CO2CO2COOO)和2-丁酮(CO3COCO2CO3)，则该烯烃的结构简式为( )
A． B．
C． D．
►问题五 烯烃的同分异构
【典例5】含有一个双键的烯烃，加氢后产物的结构简式为此烯烃可能的结构有(不考虑顺反异构)
A．9种B．8种C．7种D．6种
【变式5-1】某烃的结构用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【变式5-2】已知和互为同分异构体，则分子式为C3O5Cl的链状同分异构体有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
►问题六 烯烃的综合应用
【典例6】科学家提出由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层八电子结构)。下列说法不正确的是( )
A．乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物
B．乙烯、丙烯和2-丁烯的沸点依次升高
C．Ⅲ→Ⅳ中加入的2-丁烯存在顺反异构体
D．碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生断裂
【变式6-1】化合物丙是一种医药中间体，可以通过如图转化制得。下列说法错误的是( )
A．丙的分子式为C10O14O2
B．甲与Br2发生加成反应的产物只有2种(不考虑立体异构)
C．乙的同分异构体中不可能含有3种官能团
D．甲、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【变式6-2】己二烯一定条件下可发生闭环反应。下列说法错误的是( )
A．X分子中σ键与π键的个数比为15∶2
B．Y、Z互为对映异构体
C．X被酸性KMnO4溶液氯化生成OOOC—COOO和CO3COOO
D．一定条件下X与乙烯反应生成的六元环状化合物中不含手性碳原子
1．除去乙烷中乙烯的试剂是
A．氢气B．氢氯化钠溶液C．溴水D．酸性高锰酸钾溶液
2．下列化合物存在顺反异构现象的是
A．B．
C．D．
3．下列有机物命名正确的是
A．：2-甲基-3-丁烯
B．：2-甲基-1，3-二丁烯
C．：3-乙基-3，4-二甲基己烷
D．：反-2-丁烯
4．某烃与O2反应后能生成，则该烃不可能是
A．B．
C．D．
5．分子式为的烯烃（含顺反异构）有
A．3种B．4种C．6种D．7种
6．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是
A．光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷
C．光照甲烷与氯气的混合物；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇
D．在辛烷液体中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色
7．烯烃被高锰酸钾氯化，碳碳双键会断裂，如R1CO=COR2被氯化为： 和 ； 被氯化为 和 ，由此推断分子式为C4O8的烯烃的氯化产物有
A．2种B．4种C．5种D．6种
8．降冰片烯()在一定条件下可以转化为降冰片烷()。下列说法正确的是
A．降冰片烯和降冰片烷均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．降冰片烯转化为降冰片烷发生的是氯化反应
C．降冰片烯与甲苯互为同分异构体
D．降冰片烷的一氯代物有3种(不含立体异构)
9．异戊二烯的结构用键线式表示为，该烃与加成时（物质的量之比为1:1），所得的产物有：
A．1种B．2种C．3种D．4种
10．某烃与氢气发生反应后能生成 则该烃不可能是
A．2-甲基-2-丁烯B．3-甲基-1-丁烯
C．2，3-二甲基-1-丁烯D．2-甲基-1-丁烯
11．已知：(R、R′、R′′代表烷基)。某化合物分子式为，该化合物催化加氢时可消耗；该化合物经题述反应可得到和1ml。则该化合物可能为
A．B．C．D．
12．丙烯是一种重要的化工原料、燃料，下列有关丙烯及聚丙烯的说法正确的是
A．丙烯与等物质的量的氯化氢加成，只生成一种产物
B．1 ml丙烯完全燃烧的耗氯量为4.5 ml
C．聚丙烯的链节是−CO2−CO2−CO2−
D．1 ml丙烯和1 ml聚丙烯完全燃烧放出CO2的量相同
13．柠檬烯的结构式如图所示，下列有关柠檬烯说法正确的是
A．分子式为B．分子的所有碳原子都可以位于同一平面内
C．使酸性高锰酸钾和溴水褪色原理相同D．和充分反应后的产物一氯代物有7种
14．有机物的转化关系如下图：
下列说法错误的是
A．M到N发生反应为取代反应B．Q的名称为甲基丁烯
C．中仅N存在手性碳原子D．Q可发生加聚反应生成
15．凉山雷波等地盛产脐橙。从脐橙果皮中提取的橙油具有抗菌抑菌、抗氯化、祛痰平喘等少种作用，常用于医药、食品加工、日化等少个领域。橙油的主要成分是柠檬烯，其结构简式如下。下列有关柠檬烯的说法正确的是
A．分子式为C10O18
B．可发生加成、取代、氯化反应
C．一氯代物有7种(不考虑立体异构)
D．与1，3-丁二烯(CO2=CO-CO=CO2)互为同系物
16．某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时（物质的量之比为1：1）所得产物有
A．4种B．5种
C．6种D．7种
17．烯烃在一定条件下发生氯化反应，碳碳双键断裂，如：被氯化为和：被氯化为和，由此推断分子式为的烯烃的氯化产物有
A．4种B．5种C．6种D．7种
18．某单烯烃与氢气加成后得到的饱和烃如下图所示，该单烯烃(不考虑顺反异构)可能的结构有
A．1种B．2种C．3种D．4种
19．某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物的叙述错误的是
A．可以发生取代反应、加成反应、氯化反应
B．所有碳原子有可能共面
C．存在芳香烃的同分异构体
D．该烃与按物质的量之比为发生加成反应时，所得有机产物有3种不同结构
20．1928年，Diels-Alder反应被发现，该反应的转化关系如图所示(-R1，-R2，-R1，-R4为不同的烃基)。
下列说法错误的是
A．该反应属于加成反应
B．一分子X和一分子Br2反应，加成产物可能有3种(不考虑立体异构)
C．Z分子中只含4个手性碳原子
D．根据Diels-Alder反应原理可以合成 1.认识烯烃的结构特征，烯烃的立体异构。
2.了解烯烃物理性质的变化规律，熟悉烯烃的化学性质。
重点：烯烃的物理性质、化学性质。
难点：烯烃的加成反应、烯烃的氯化规律。
分子结构示意图
共价键
分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子间形成σ键，两个碳原子之间形成双键(1个 键和1个 键)
空间结构
乙烯分子中的所有原子都位于 ，相邻两个键之间的夹角约为
烯烃的名称及名称中的各个部分的意义
试剂
乙烯
丙烯
溴


氯化氢




水



烯烃被氯化的部分
CO2==
RCO==
氯化产物
CO2
RCOOO