有机化学基础 阶段评估检测(八)（学生版+教师版）2025年高考化学总复习

这是一份有机化学基础 阶段评估检测(八)（学生版+教师版）2025年高考化学总复习，共34页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
一、选择题:本题共14小题,每小题3分,共42分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的。
1.化学用语具有简便表达化学知识与化学思维的特点。下列化学用语表述正确的是( )
A.异丁烷的结构简式:
B.醛基的电子式:
C.顺-2-丁烯的结构简式:
D.甲酸乙酯的结构简式:CH3COOCH3
2.(2024·永州模拟)中医药根植于中华传统文化。下列说法不正确的是( )
A.屠呦呦团队用乙醚从青蒿中提取了青蒿素,采用了萃取的方法
B.中药甘草、金银花、石膏、明矾等的主要化学成分都是有机物
C.汤药存放于冰箱中,可以减小其腐败变质的速率
D.煎制草药不宜使用铁质容器,可能因为草药的有些成分能与铁发生反应影响药效
3.(2024·武汉模拟)2022年足球世界杯处处体现“化学元素”,下列有关描述正确的是( )
A.局部麻醉剂氯乙烷(C2H5Cl)有2种同分异构体
B.“定位泡沫”丁烷可以发生取代反应和氧化反应
C.人造草坪中的聚乙烯和丙烯互为同系物
D.看台材料聚碳酸酯可通过加聚反应制得
4.由1,3-丁二烯合成氯丁橡胶的过程中,有机物A()是一种中间产物。下列说法正确的是( )
A.1,3-丁二烯中所有原子一定在同一平面内
B.1,3-丁二烯转化为A时,先与HCl发生1,2-加成再水解得到
C.A 在NaOH水溶液中发生消去反应
D.A 经催化氧化得X,X能发生银镜反应
5.(2024·湛江模拟)M、N是两种合成烃,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.M、N均不溶于水
B.M、N均能发生取代反应和氧化反应
C.N中所有碳原子可能共平面
D.M的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
6.药物本维莫德可用于局部治疗成人稳定性寻常型银屑病,其结构简式如图所示。下列关于该化合物说法正确的是( )
A.分子中共平面的碳原子最多有16个
B.该有机物能发生消去反应
C.1 ml该有机物最多能与6 ml H2发生反应
D.苯环上的一氯取代物有5种
7.(2024·南通模拟)有机物Z是一种药物中间体,可通过如下路径合成:
下列说法正确的是( )
A.的熔点高于X
B.X→Y的反应类型为取代反应
C.Z分子中所有原子可以在同一平面上
D.可以用FeCl3溶液检验Z中是否含X
8.(2024·兰州模拟)2023年1月18日,阿兹夫定片正式被纳入医保药品目录。阿兹夫定能更有效地针对变异的艾滋病病毒发挥阻断作用,具有低耐药性和高疗效的显著优点,其结构简式如图所示。下列关于阿兹夫定的说法不正确的是( )
A.五元环上有3种一氯代物
B.该有机物中C原子的杂化方式有2种
C.该有机物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 ml该有机物与足量的钠反应最多可产生2 ml H2
9.(2024·开封模拟)从枸杞中提取的某有机物的结构如图所示,下列说法正确的是( )
A.1 ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗3 ml Br2
B.该有机物不存在顺反异构
C.该有机物能发生加成、消去、加聚、水解等反应
D.相同温度下,该有机物在水中的溶解度大于苯酚在水中的溶解度
10.(2024·莆田模拟)药物非洛地平是一种长效的钙离子通道阻断剂,广泛应用于医药领域,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.非洛地平的分子式为C18H20Cl2NO4
B.非洛地平可以与盐酸反应
C.1 ml非洛地平最多消耗7 ml H2
D.非洛地平分子中所有碳原子可能共平面
11.(2024·石家庄模拟)利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化第尔斯-阿尔德反应取得重要进展,荣获2021年诺贝尔化学奖。某第尔斯-阿尔德反应催化机理如图,下列说法错误的是( )
A.总反应为加成反应 B.Ⅰ的名称为丙烯醛
C.Ⅵ是反应的中间产物D.化合物X为H2O
12.BAS是一种可定向运动的“分子机器”,其合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.存在顺反异构
B.既有酸性又有碱性
C.中间产物的结构简式为
D.①为加成反应,②为消去反应
13.(2024·衡水模拟)近日,科学家使用地球上含量丰富的Ni-MO2异质结构催化剂选择性电化学还原苯酚,如图所示。
下列叙述正确的是( )
A.甲、丙都能与NaOH、Na、Na2CO3反应
B.乙的名称是己酮,丙的名称是环己醇
C.丙能发生消去、氧化、取代反应
D.1个丙分子中含有1个手性碳原子
14.不同空腔尺寸的葫芦[n]脲(n=5,6,7,8……)可以通过形成超分子从气体或溶液中识别不同分子,并选择性吸附,对位取代的苯的衍生物恰好可以进入葫芦[6]脲(结构如图所示)的空腔。下列说法正确的是( )
A.葫芦[6]脲可以吸附进入其空腔的所有分子
B.葫芦[6]脲是超分子且能发生丁达尔效应
C.葫芦[6]脲形成的超分子中分子间存在范德华力、氢键
D.可装入对甲基苯甲酸,体现了超分子的“分子识别”功能
二、非选择题:本题共4小题,共58分。
15.(14分)(2024·长沙模拟)吡唑类化合物G是一种重要的医用中间体,也可作为制备某些光敏材料、染料的原材料。其合成路线如图:
已知:R1—CHO+R2CH2—COOR3。
(1)反应①所需试剂、条件分别是____________,C的名称是__________。
(2)A→B的化学方程式为____________________。
(3)测定E所含化学键和官能团的仪器应选用________(填字母)。
A.元素分析仪 B.质谱仪
C.红外光谱仪D.分光光度计
(4)若D与液溴发生加成反应生成E,写出在NaOH的醇溶液条件下E生成F的化学方程式: ____________________________。
(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式:_______________。
①含有苯环
②核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为2∶2∶1
③1 ml X与足量银氨溶液反应生成4 ml Ag
(6)吡唑(C3H4N2)是无色针状晶体,分子中具有类似于苯的5中心6电子π键,可作为配体与金属阳离子形成配位键。分子中两个“N”原子更易形成配位键的是________(填“1”或“2”),原因是_____________________。
16.(14分)葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得:
相关物质的溶解性见下表:
(1)第①步中溴水氧化葡萄糖时,下列装置中最适合的是________________,写出该过程的化学反应方程式:____________________________________。
葡萄糖的氧化也可用其他试剂,下列物质中最适合的是__________(填字母)。
a.新制Cu(OH)2
b.酸性KMnO4溶液
c.O2/葡萄糖氧化酶
d.银氨溶液
(2)第②步中CaCO3固体需过量的原因是__________________________。
(3)第③步需趁热过滤,其原因是________________________________。
(4)第④步加入乙醇的作用是________________________________。
17.(15分)(2023·潍坊模拟)核苷酸类逆转录酶抑制药物泰诺福韦的一种合成路线如下:
A(C3H6O3)B(C4H8O3)C(C11H14O3)D(C10H14O2)
E(C10H13OCl)F(C3H7OCl)G(C4H8OCl2)
I(C15H26N5O4P)
Ade表示
已知:
Ⅰ.R—OHR—OH
Ⅱ.R2—CH2—OH
Ⅲ.R—OHR—O—CH2—Cl
回答下列问题:
(1)D中官能团的名称是________,D→E的反应类型为________。
(2)A→B的化学方程式为______________________________。
(3)F的结构简式为______________,检验有机物G中是否含有有机物F的试剂为____________。
(4)符合下列条件的C的同分异构体有_________种。
①苯环上有2个取代基且分子中含有手性碳原子
②能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与碳酸氢钠溶液反应生成气体
③1 ml C的同分异构体与溴水反应消耗2 ml Br2
(5)根据上述信息,写出以ClCH2CH2OH为主要原料制备的合成路线:________________。
18.(15分)(2023·茂名模拟)木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机,再利用对二甲苯为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排,路线如图:
回答下列问题:
(1)鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的试剂为____________(写一种)。
(2)分析化合物Ⅱ的结构,预测反应后形成的新物质,参考①的示例,完成下表。
(3)已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为2∶3,写出化合物Ⅴ的结构简式:________________。
(4)化合物Ⅲ的同分异构体中符合下列条件的有________种(不含立体异构)。
①含有环戊二烯()的结构;
②O原子不连在sp2杂化的C上。
(5)写出Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式: _______________________。
阶段评估检测(八)
(75分钟 100分)
一、选择题:本题共14小题,每小题3分,共42分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的。
1.化学用语具有简便表达化学知识与化学思维的特点。下列化学用语表述正确的是( )
A.异丁烷的结构简式:
B.醛基的电子式:
C.顺-2-丁烯的结构简式:
D.甲酸乙酯的结构简式:CH3COOCH3
【解析】选C。该结构简式为异戊烷,故A错误;醛基结构简式为—CHO,其电子式为,故B错误;CH3COOCH3是乙酸甲酯的结构简式,D项错误。
2.(2024·永州模拟)中医药根植于中华传统文化。下列说法不正确的是( )
A.屠呦呦团队用乙醚从青蒿中提取了青蒿素,采用了萃取的方法
B.中药甘草、金银花、石膏、明矾等的主要化学成分都是有机物
C.汤药存放于冰箱中,可以减小其腐败变质的速率
D.煎制草药不宜使用铁质容器,可能因为草药的有些成分能与铁发生反应影响药效
【解析】选B。屠呦呦团队用乙醚从青蒿中提取了青蒿素,利用青蒿素在乙醚中较大的溶解度,采用了萃取的方法,A正确;中药甘草、金银花的主要化学成分是有机物,石膏、明矾属于无机物,B错误;温度降低,反应速率降低,故汤药存放于冰箱中,可以减小其腐败变质的速率,C正确;煎制草药不宜使用铁质容器,应该使用耐腐蚀的陶制器皿,可能因为草药的有些成分能与铁发生反应影响药效,D正确。
3.(2024·武汉模拟)2022年足球世界杯处处体现“化学元素”,下列有关描述正确的是( )
A.局部麻醉剂氯乙烷(C2H5Cl)有2种同分异构体
B.“定位泡沫”丁烷可以发生取代反应和氧化反应
C.人造草坪中的聚乙烯和丙烯互为同系物
D.看台材料聚碳酸酯可通过加聚反应制得
【解析】选B。氯乙烷(C2H5Cl)不存在同分异构体,故A错误;丁烷上有氢原子,可发生取代反应,丁烷可以燃烧,故可发生氧化反应,故B正确;聚乙烯为高分子化合物,无双键,丙烯含双键,结构不一样,不互为同系物,故C错误;聚碳酸酯属于聚酯类高分子,可通过缩聚反应制得,故D错误。
4.由1,3-丁二烯合成氯丁橡胶的过程中,有机物A()是一种中间产物。下列说法正确的是( )
A.1,3-丁二烯中所有原子一定在同一平面内
B.1,3-丁二烯转化为A时,先与HCl发生1,2-加成再水解得到
C.A 在NaOH水溶液中发生消去反应
D.A 经催化氧化得X,X能发生银镜反应
【解析】选D。1,3-丁二烯的结构简式为CH2CH—CHCH2,由于单键可以旋转,所有原子不一定在同一平面内,A错误;1,3-丁二烯转化为中间产物时,应该是先与Cl2发生1,4-加成,再水解,后与HCl发生加成反应而得到,B错误;在NaOH水溶液中发生取代反应,C错误;A经催化氧化得到的产物必含有醛基,能发生银镜反应,D正确。
5.(2024·湛江模拟)M、N是两种合成烃,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.M、N均不溶于水
B.M、N均能发生取代反应和氧化反应
C.N中所有碳原子可能共平面
D.M的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
【解析】选C。烷烃和芳香烃均不溶于水,故A正确;M、N中氢均能被取代,两者都可以燃烧,故均能发生取代反应和氧化反应,故B正确;N中sp3杂化的碳原子上连接了四个碳原子,此五个碳原子不可能共平面,故C错误;M有多少种不同环境的氢原子,就有多少种一氯代物,M的一氯取代物有4种,分别为,故D正确。
6.药物本维莫德可用于局部治疗成人稳定性寻常型银屑病,其结构简式如图所示。下列关于该化合物说法正确的是( )
A.分子中共平面的碳原子最多有16个
B.该有机物能发生消去反应
C.1 ml该有机物最多能与6 ml H2发生反应
D.苯环上的一氯取代物有5种
【解析】选A。,“”中的3个碳原子最多有2个与苯环中的碳原子在同一平面内,所以可能共平面的碳原子最多有16个,故A正确;酚羟基不能发生消去反应,所以该有机物不能发生消去反应,故B错误;1 ml苯环可以与3 ml氢气加成,1 ml碳碳双键可与1 ml氢气加成,1 ml该有机物最多能与
7 ml H2发生反应,故C错误;分子,苯环1有3种等效氢,苯环2有1种等效氢,所以苯环上的一氯取代物有4种,故D错误。
7.(2024·南通模拟)有机物Z是一种药物中间体,可通过如下路径合成:
下列说法正确的是( )
A.的熔点高于X
B.X→Y的反应类型为取代反应
C.Z分子中所有原子可以在同一平面上
D.可以用FeCl3溶液检验Z中是否含X
【解析】选C。邻羟基苯甲醛能形成分子内氢键,使熔点降低,而对羟基苯甲醛能够形成分子间氢键,使熔点升高,邻羟基苯甲醛的熔点低于对羟基苯甲醛,选项A错误;X→Y是与发生加成反应,生成,反应类型为加成反应,选项B错误;苯分子中12个原子共平面,乙烯分子中6个原子共平面,可将CN形成的结构看成乙烯结构,若这几种结构刚好处于同一平面内,则Z分子中所有原子可以在同一平面上,选项C正确;X、Z中均含有酚羟基,故不能用FeCl3溶液检验Z中是否含X,选项D错误。
8.(2024·兰州模拟)2023年1月18日,阿兹夫定片正式被纳入医保药品目录。阿兹夫定能更有效地针对变异的艾滋病病毒发挥阻断作用,具有低耐药性和高疗效的显著优点,其结构简式如图所示。下列关于阿兹夫定的说法不正确的是( )
A.五元环上有3种一氯代物
B.该有机物中C原子的杂化方式有2种
C.该有机物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 ml该有机物与足量的钠反应最多可产生2 ml H2
【解析】选D。C原子形成4个共价键,可知五元环上有3种H原子,则五元环上有3种一氯代物,故A正确;双键中C原子为sp2杂化,单键中C原子为sp3杂化,则C原子的杂化方式有2种,故B正确;含碳碳双键、羟基,均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;只有羟基与Na反应,1 ml该有机物与足量的钠反应最多可产生1 ml H2,故D错误。
9.(2024·开封模拟)从枸杞中提取的某有机物的结构如图所示,下列说法正确的是( )
A.1 ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗3 ml Br2
B.该有机物不存在顺反异构
C.该有机物能发生加成、消去、加聚、水解等反应
D.相同温度下,该有机物在水中的溶解度大于苯酚在水中的溶解度
【解析】选A。分子中含有醚键、酚羟基、碳碳双键、酰胺基。酚羟基的邻位碳原子上的氢原子可以被溴取代,碳碳双键可以和溴加成,1 ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗3 ml Br2,A正确;根据结构简式中碳碳双键,可判断该有机物存在顺反异构,B错误;该有机物能发生加成、加聚、水解等反应,不能发生消去反应,C错误;由于含有醚键、碳碳双键、酰胺基等,所以相同温度下,该有机物在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度,D错误。
10.(2024·莆田模拟)药物非洛地平是一种长效的钙离子通道阻断剂,广泛应用于医药领域,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.非洛地平的分子式为C18H20Cl2NO4
B.非洛地平可以与盐酸反应
C.1 ml非洛地平最多消耗7 ml H2
D.非洛地平分子中所有碳原子可能共平面
【解析】选B。由该物质的结构简式可知,其分子式为C18H19Cl2NO4,A错误;该物质中含有氨基,能与酸反应,B正确;1 ml非洛地平含1 ml苯环结构和2 ml碳碳双键,最多消耗5 ml氢气,C错误;由结构可知,与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子,该碳原子与其所连的四个原子呈四面体结构,故所有碳原子不可能共平面,D错误。
11.(2024·石家庄模拟)利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化第尔斯-阿尔德反应取得重要进展,荣获2021年诺贝尔化学奖。某第尔斯-阿尔德反应催化机理如图,下列说法错误的是( )
A.总反应为加成反应 B.Ⅰ的名称为丙烯醛
C.Ⅵ是反应的中间产物D.化合物X为H2O
【解析】选C。由催化机理可知,总反应为+,该反应为加成反应,故A正确;Ⅰ为,分子中含有碳碳双键和醛基,名称为丙烯醛,故B正确;催化剂在反应中先消耗,后生成,由催化机理可知,反应消耗了Ⅵ又生成了Ⅵ,Ⅵ是反应的催化剂,故C错误;Ⅰ+Ⅵ→X+Ⅱ,由Ⅰ、Ⅵ、Ⅱ的结构简式可知,X为H2O,故D正确。
12.BAS是一种可定向运动的“分子机器”,其合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.存在顺反异构
B.既有酸性又有碱性
C.中间产物的结构简式为
D.①为加成反应,②为消去反应
【解析】选D。分子中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时,存在顺反异构,该物质不含有碳碳双键,不存在顺反异构,A错误;—NH2具有碱性,没有酸性基团,B错误;中间产物结构简式为,C错误;①反应为加成反应,氨基破坏了碳氧双键,②反应为消去反应,羟基发生消去,脱去了水,D正确。
13.(2024·衡水模拟)近日,科学家使用地球上含量丰富的Ni-MO2异质结构催化剂选择性电化学还原苯酚,如图所示。
下列叙述正确的是( )
A.甲、丙都能与NaOH、Na、Na2CO3反应
B.乙的名称是己酮,丙的名称是环己醇
C.丙能发生消去、氧化、取代反应
D.1个丙分子中含有1个手性碳原子
【解析】选C。甲中酚羟基能和Na、NaOH、Na2CO3反应,丙中醇羟基能和Na反应,不能和NaOH、Na2CO3反应,故A错误;乙中含有羰基,丙中含有醇羟基,且环上都含有六个碳原子,则乙为环己酮,丙为环己醇,故B错误;丙中含有醇羟基,具有醇的性质,丙中醇羟基能发生氧化反应、消去反应和取代反应,故C正确;连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,丙结构对称,不含手性碳原子,故D错误。
14.不同空腔尺寸的葫芦[n]脲(n=5,6,7,8……)可以通过形成超分子从气体或溶液中识别不同分子,并选择性吸附,对位取代的苯的衍生物恰好可以进入葫芦[6]脲(结构如图所示)的空腔。下列说法正确的是( )
A.葫芦[6]脲可以吸附进入其空腔的所有分子
B.葫芦[6]脲是超分子且能发生丁达尔效应
C.葫芦[6]脲形成的超分子中分子间存在范德华力、氢键
D.可装入对甲基苯甲酸,体现了超分子的“分子识别”功能
【解析】选D。A.只有对位取代的苯的衍生物恰好可以进入葫芦[6]脲的空腔,葫芦[6]脲不能吸附进入其空腔的所有分子,故A错误;B.葫芦[6]脲是超分子,属于纯净物,不能发生丁达尔效应,故B错误;C.葫芦[6]脲形成的超分子间不存在氢键,故C错误;D.由题给信息可知,对位取代的苯的衍生物恰好可以进入葫芦[6]脲的空腔,则可装入对甲基苯甲酸,体现了超分子的“分子识别”功能,故D正确。
二、非选择题:本题共4小题,共58分。
15.(14分)(2024·长沙模拟)吡唑类化合物G是一种重要的医用中间体,也可作为制备某些光敏材料、染料的原材料。其合成路线如图:
已知:R1—CHO+R2CH2—COOR3。
(1)反应①所需试剂、条件分别是____________,C的名称是__________。
【解析】反应①是甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应,然后在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应,羟基取代氯原子的位置,则A的结构简式为,A发生催化氧化得到B,B为苯甲醛,其结构简式为,根据已知信息C的分子式以及B、D的结构简式,推出C的结构简式为CH3COOCH3,根据B、G、CH3—NH—NH2的结构简式以及F的分子式C10H8O2,推出F的结构简式为,对比D和F的结构简式,D与Br2发生加成反应,E发生消去反应得到F,据此分析。
(1)根据上述分析,反应①所需试剂和条件分别是Cl2、光照;C的结构简式为CH3COOCH3,属于酯,名称为乙酸甲酯。
(2)A→B的化学方程式为____________________。
【解析】(2)A生成B为羟基的催化氧化,化学方程式为2+O22+2H2O。
(3)测定E所含化学键和官能团的仪器应选用________(填字母)。
A.元素分析仪 B.质谱仪
C.红外光谱仪D.分光光度计
【解析】(3)测定E所含化学键和官能团的仪器是红外光谱仪。
(4)若D与液溴发生加成反应生成E,写出在NaOH的醇溶液条件下E生成F的化学方程式: ____________________________。
【解析】(4)D与Br2发生加成反应,E为,E发生消去反应得到,化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O。
(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式:_______________。
①含有苯环
②核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为2∶2∶1
③1 ml X与足量银氨溶液反应生成4 ml Ag
【解析】(5)核磁共振氢谱有三组峰,说明含有三种不同化学环境的氢原子,即该结构为对称结构,三种氢原子的个数比为2∶2∶1,1 ml X与足量银氨溶液反应生成4 ml Ag,说明1个X分子中含有2个醛基,符合条件的结构简式为。
(6)吡唑(C3H4N2)是无色针状晶体,分子中具有类似于苯的5中心6电子π键,可作为配体与金属阳离子形成配位键。分子中两个“N”原子更易形成配位键的是________(填“1”或“2”),原因是_____________________。
【解析】(6)1号氮原子提供一对电子形成5中心6电子π键,2号氮原子可提供孤电子对与金属阳离子形成配位键,所以2号氮原子更易形成配位键。
答案:(1)Cl2、光照 乙酸甲酯
(2)2+O22+2H2O
(3)C (4)+2NaOH+2NaBr+2H2O
(5)
(6)2 1号氮原子提供一对电子形成5中心6电子π键,2号氮原子可提供孤电子对与金属阳离子形成配位键
16.(14分)葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得:
相关物质的溶解性见下表:
(1)第①步中溴水氧化葡萄糖时,下列装置中最适合的是________________,写出该过程的化学反应方程式:____________________________________。
葡萄糖的氧化也可用其他试剂,下列物质中最适合的是__________(填字母)。
a.新制Cu(OH)2
b.酸性KMnO4溶液
c.O2/葡萄糖氧化酶
d.银氨溶液
【解析】(1)反应在55 ℃条件下进行,需要水浴加热,且有冷凝回流装置,题中A缺少回流装置,要滴加溴水,所以要有滴液漏斗,排除A,C缺少水浴加热,只有B符合;新制Cu(OH)2、[Ag(NH3)2]OH溶液氧化性较弱,且反应需要在碱性条件下进行,得到的是葡萄糖酸盐,不利于葡萄糖酸的制取,而酸性高锰酸钾溶液氧化性较强,不能得到葡萄糖酸,可在葡萄糖氧化酶催化作用下,用氧气氧化葡萄糖,可生成葡萄糖酸。
(2)第②步中CaCO3固体需过量的原因是__________________________。
【解析】(2)可使葡萄糖酸完全转化为葡萄糖酸钙,则加入的碳酸钙应过量,因HBr酸性比葡萄糖酸强。
(3)第③步需趁热过滤,其原因是________________________________。
【解析】(3)温度高时,葡萄糖酸钙的溶解度较大,趁热过滤,可避免葡萄糖酸钙的损失。
(4)第④步加入乙醇的作用是________________________________。
【解析】(4)由表中数据可知,葡萄糖酸钙微溶于乙醇,用乙醇洗涤可避免损失,有利于葡萄糖酸钙析出。
答案:(1)B
CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2OCH2OH(CHOH)4COOH +2HBrc
(2)使葡萄糖酸全部转化成葡萄糖酸钙 (3) 葡萄糖酸钙冷却后会结晶析出,如不趁热过滤会损失产品
(4)葡萄糖酸钙在乙醇中的溶解度比在水中小,有利于葡萄糖酸钙结晶析出
17.(15分)(2023·潍坊模拟)核苷酸类逆转录酶抑制药物泰诺福韦的一种合成路线如下:
A(C3H6O3)B(C4H8O3)C(C11H14O3)D(C10H14O2)
E(C10H13OCl)F(C3H7OCl)G(C4H8OCl2)
I(C15H26N5O4P)
Ade表示
已知:
Ⅰ.R—OHR—OH
Ⅱ.R2—CH2—OH
Ⅲ.R—OHR—O—CH2—Cl
回答下列问题:
(1)D中官能团的名称是________,D→E的反应类型为________。
【解析】由H与目标有机物的结构简式,结合I的分子式,可确定I的结构简式为。采用逆推法,可得出G为,则F为,A为 ,B为,C为,D为,E为。
(1)由分析可知,D的结构简式为,则D中官能团的名称是醚键、羟基;D( )→E(),—OH被—Cl替换,则反应类型为取代反应。
(2)A→B的化学方程式为______________________________。
【解析】(2)A()→B(),是A与CH3OH发生了酯化反应,化学方程式为+CH3OH+H2O。
(3)F的结构简式为______________,检验有机物G中是否含有有机物F的试剂为____________。
【解析】(3)由分析可知,F的结构简式为,检验有机物G()中是否含有有机物F(),即检验醇羟基是否存在,可使用酸性高锰酸钾溶液,若褪色,则含有,否则不含有。
(4)符合下列条件的C的同分异构体有_________种。
①苯环上有2个取代基且分子中含有手性碳原子
②能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与碳酸氢钠溶液反应生成气体
③1 ml C的同分异构体与溴水反应消耗2 ml Br2
【解析】(4)C为,C的同分异构体满足下列条件:①苯环上有2个取代基且分子中含有手性碳原子,②能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与碳酸氢钠溶液反应生成气体,③1 ml C的同分异构体与溴水反应消耗2 ml Br2,则C的同分异构体中应含有苯环,苯环上有2个取代基,1个是酚羟基,另1个取代基上含有5个C原子,且含有1个羧基,2种取代基可为邻位关系,也可为对位关系,但不能为间位,—C4H8COOH中含有手性碳原子,符合条件的—C4H8COOH的可能结构为、、、、、、、、,共9种,故C的同分异构体为9×2=18种。
(5)根据上述信息,写出以ClCH2CH2OH为主要原料制备的合成路线:________________。
【解析】(5)采用逆推法,合成需要制得,故需要制得,由ClCH2CH2OH可制得,从而得出以ClCH2CH2OH为主要原料制备的合成路线为ClCH2CH2OH。
答案:(1)醚键、羟基 取代反应
(2)+CH3OH+H2O
(3) 酸性高锰酸钾溶液 (4)18
(5)ClCH2CH2OH
18.(15分)(2023·茂名模拟)木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机,再利用对二甲苯为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排,路线如图:
回答下列问题:
(1)鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的试剂为____________(写一种)。
【解析】木质纤维素酸性条件下水解生成葡萄糖,葡萄糖发生反应生成Ⅰ,Ⅰ发生反应生成Ⅱ,Ⅱ发生反应生成Ⅲ,Ⅲ和乙烯发生加成反应生成Ⅳ,化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为2∶3,根据Ⅴ的分子式、Ⅳ和Ⅵ的结构简式知,Ⅴ为,Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ,Ⅵ发生还原反应生成Ⅶ,Ⅶ发生缩聚反应生成Ⅷ。
(1)化合物Ⅰ含有羟基,化合物Ⅱ含有碳碳双键、醛基、羟基,因此鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ主要从醛基和碳碳双键进行鉴别,因此常用的试剂为溴水或银氨溶液等。
(2)分析化合物Ⅱ的结构,预测反应后形成的新物质,参考①的示例,完成下表。
【解析】木质纤维素酸性条件下水解生成葡萄糖,葡萄糖发生反应生成Ⅰ,Ⅰ发生反应生成Ⅱ,Ⅱ发生反应生成Ⅲ,Ⅲ和乙烯发生加成反应生成Ⅳ,化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为2∶3,根据Ⅴ的分子式、Ⅳ和Ⅵ的结构简式知,Ⅴ为,Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ,Ⅵ发生还原反应生成Ⅶ,Ⅶ发生缩聚反应生成Ⅷ。
(2)碳碳双键与氢气发生加成反应生成;也可能是醛基和氢气发生加成反应生成。
(3)已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为2∶3,写出化合物Ⅴ的结构简式:________________。
【解析】木质纤维素酸性条件下水解生成葡萄糖,葡萄糖发生反应生成Ⅰ,Ⅰ发生反应生成Ⅱ,Ⅱ发生反应生成Ⅲ,Ⅲ和乙烯发生加成反应生成Ⅳ,化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为2∶3,根据Ⅴ的分子式、Ⅳ和Ⅵ的结构简式知,Ⅴ为,Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ,Ⅵ发生还原反应生成Ⅶ,Ⅶ发生缩聚反应生成Ⅷ。
(3)化合物Ⅴ的分子式为C8H10,已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为2∶3,说明有对称性,再根据Ⅵ的结构简式分析,则化合物Ⅴ的结构简式为。
(4)化合物Ⅲ的同分异构体中符合下列条件的有________种(不含立体异构)。
①含有环戊二烯()的结构;
②O原子不连在sp2杂化的C上。
【解析】木质纤维素酸性条件下水解生成葡萄糖,葡萄糖发生反应生成Ⅰ,Ⅰ发生反应生成Ⅱ,Ⅱ发生反应生成Ⅲ,Ⅲ和乙烯发生加成反应生成Ⅳ,化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为2∶3,根据Ⅴ的分子式、Ⅳ和Ⅵ的结构简式知,Ⅴ为,Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ,Ⅵ发生还原反应生成Ⅶ,Ⅶ发生缩聚反应生成Ⅷ。
(4)化合物Ⅲ()的同分异构体中①含有环戊二烯()的结构,②O原子不连在sp2杂化的C上,则说明只可能连在sp3杂化的C上,若sp3杂化的C连接—OH,则还有1个—CH3,有3种结构;若sp3杂化的C连接—OCH3,则只有1种;还可以是—CH2OH结构,有3种位置,则符合条件的有7种。
(5)写出Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式: _______________________。
【解析】木质纤维素酸性条件下水解生成葡萄糖,葡萄糖发生反应生成Ⅰ,Ⅰ发生反应生成Ⅱ,Ⅱ发生反应生成Ⅲ,Ⅲ和乙烯发生加成反应生成Ⅳ,化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为2∶3,根据Ⅴ的分子式、Ⅳ和Ⅵ的结构简式知,Ⅴ为,Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ,Ⅵ发生还原反应生成Ⅶ,Ⅶ发生缩聚反应生成Ⅷ。
(5)根据图中信息Ⅶ生成Ⅷ是发生缩聚反应,则Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式为n+nCO2+(n-1)H2O。
答案:(1)溴水(合理即可)
(2)碳碳双键(或醛基) 氢气 (或) 加成反应(合理即可)
(3) (4)7
(5)n+nCO2+(n-1)H2O物质名称
葡萄糖酸钙
葡萄糖酸
溴化钙
水中的溶解性
可溶于冷水易溶于热水
可溶
易溶
乙醇中的溶解性
微溶
微溶
可溶
序号
变化的官能团的名称
可反应的试剂(物质)
反应后形成的新物质
反应
类型
①
羟基
O2
氧化
反应
②
______________
______________
______________
______
物质名称
葡萄糖酸钙
葡萄糖酸
溴化钙
水中的溶解性
可溶于冷水易溶于热水
可溶
易溶
乙醇中的溶解性
微溶
微溶
可溶
序号
变化的官能团的名称
可反应的试剂(物质)
反应后形成的新物质
反应
类型
①
羟基
O2
氧化
反应
②
______________
______________
______________
______