第58讲 烃　化石燃料 （讲义+课件 2份打包）2025年高考化学总复习

第58讲　烃　化石燃料第九章 有机化学基础课程标准1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。考点一　脂肪烃的结构与性质考点二　芳香烃考点三　煤　石油　天然气课时测评脂肪烃的结构与性质考点一1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式单键CnH2n＋2(n≥1)碳碳双键CnH2n(n≥2)碳碳三键CnH2n－2(n≥1)2．烷烃、烯烃、炔烃代表物的比较3.脂肪烃的物理性质1～4液态固态升高越低增大小4.脂肪烃的化学性质(1)取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他_______________所替代的反应。②烷烃的卤代反应a．反应条件：烷烃与气态卤素单质在____条件下反应。b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。c．定量关系： ～X2～HX，即取代1 mol氢原子，消耗_______卤素单质生成_______ HX。原子或原子团光照1 mol1 mol(2)加成反应①加成反应：有机物分子中的_____________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)。不饱和碳原子(3)加聚反应①丙烯发生加聚反应的化学方程式为nCH2===CH—CH3 __________________。②乙炔发生加聚反应的化学方程式为(4)共 二烯①加成反应②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2, __________________________。(5)烯烃、炔烃的氧化反应烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。1．丙烷分子中的碳原子在同一条直线上 ( )2．乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别 ( )3．聚丙烯可发生加成反应 ( )4．顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色 ( )×××√√ (2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是A．丙烯分子中最多7个原子共平面B．X的结构简式为CH3CH===CHBrC．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D．聚合物Z的链节为 CH3—CHCH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成 (Y)；CH3—CHCH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成 (X)；CH3—CHCH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成 (Z)。乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯 分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为 ，B错误；Y( )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；聚合物Z为 ， 则其链节为 ，D正确。考向一　脂肪烃的结构与性质1．下列关于常见烃的认识正确的是A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D．甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮√C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A项错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，也能够发生加成反应，C项正确；苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D项错误。√2．关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法，正确的是A．链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色D．同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃一定为烷烃，故A正确；符合通式CnH2n(n≥2)的烃可能是环烷烃，故B错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，结构不相似，因此不互为同系物，故D错误。考向二　烃燃烧的定量分析3．(2023•衡水中学调研)现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物：(1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是_____。(2)相同条件下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是_______。(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是______，生成水的量最多的是_____。(4)在120 ℃、1.01×105 Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是_____________。CH4C2H6C2H4CH4CH4和C2H4√考向三　烯烃和炔烃的加成、氧化反应规律应用4．某烃结构用键线式表示为 ，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有A．3种 B．6种C．5种 D．4种该有机物含有两个不饱和度，且含有6个H，则其化学式为C4H6。√5．某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为A．丙烯 B．1-丁炔C．丁烯 D．2-甲基-1，3-丁二烯6．已知烯烃、炔烃被酸性 KMnO4溶液氧化产物的规律如下：返回某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、琥珀酸( )和丙酮( )三者的混合物。该烃的结构简式：_______________________________________。芳香烃考点二1．芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。2．苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为CnH2n－6(n≥6)。(2)苯的同系物的同分异构体写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称：乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3.苯的化学性质火焰明亮，带有浓烟4.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点①取代(卤化、硝化、磺化)②加氢→环烷烃(反应比烯、炔烃困难)③点燃：有浓烟因都含有苯环(2)不同点,烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式：①硝化： ＋3HO—NO2 _____________________。②卤代： ＋Br2 ___________________。 ＋Cl2 _______________。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色： ________。 1．对二甲苯属于饱和烃 ( )2．某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有8种 ( )3．甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4-二氯甲苯 ( )4．苯的二氯代物有三种 ( )5．己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯 ( )×××√√ √ (2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中最多有5个原子共直线C．能发生加成反应和取代反应D．可溶于水苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示： ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。 (2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是A．X与 互为顺反异构体B．X能使溴的CCl4溶液褪色C．X与HBr反应有副产物 生成D．Z分子中含有2个手性碳原子√X与 互为顺反异构体，故A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成 ，故C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图： ，含有1个手性碳原子，故D错误。1．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是A． 互为同分异构体B．苯在空气中不易完全燃烧，燃烧时冒浓烟C．煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃D．向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色√ 是同一种物质，A项错误；苯的含碳量高，在空气中不易完全燃烧而冒浓烟，B项正确；苯是无色、有特殊气味的液态烃，C项错误；苯的密度比水小，下层液体呈紫红色，D项错误。√2．下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列有关叙述正确的是A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C．反应③为取代反应，反应条件是加热D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，故A错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误。3．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R、R′表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_______________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有__种。9(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：______________________________________________。返回煤　石油　天然气考点三1．煤的综合利用(1)煤的组成有机物无机物CH、O、N、S(2)煤的加工2．石油的综合利用(1)石油的成分石油(2)石油加工C、H3．天然气的综合利用(1)主要成分是_____，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)CO＋3H2。CH41．煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化 ( )2．直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂 ( )3．天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料 ( )4．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料 ( )5．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气 ( )××√√√ 如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：(1)写出图中仪器名称：a________，d______。(2)仪器d的作用是________________________，c中液体有______和________，其中无机物里溶有____，可用_______________________检验。有机物可以通过______的方法将其中的重要成分分离出来。(3)e处点燃的气体主要成分有______________________(填化学式)，火焰的颜色是________。酒精喷灯烧杯盛装冷水对蒸气进行冷却粗氨水煤焦油氨酚酞溶液(答案合理即可)蒸馏H2、CH4、C2H4、CO淡蓝色根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，应用蒸馏的方法分离；焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃烧时火焰呈淡蓝色。1．下列关于石油和石油化工的说法错误的是A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油√石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物，故B正确；石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，故C错误。√2．(2023·石家庄四校联考)下列关于煤和石油的说法正确的是A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。返回课 时 测 评返回√煤炭是不可再生的化石能源资源，A项错误；裂化汽油可与溴发生加成反应，故不可以用来萃取溴水中的溴，B项错误；煤的气化、液化都是化学变化，C项错误；天然气燃烧后生成水和二氧化碳，是较清洁的能源，D项正确。1．下列说法正确的是A．煤炭是储存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称B．裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴C．石油的分馏和煤的液化都是发生了物理变化D．天然气是较清洁的能源√2．下列有关烷烃的说法正确的是A．链状烷烃的分子组成都满足CnH2n＋2(n≥1)，彼此都互为同系物B．戊烷(C5H12)有三种结构C．CH3Cl只有一种结构，说明甲烷是正四面体结构而不是平面结构D．正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上彼此不都互为同系物，如正戊烷和新戊烷，二者互为同分异构体，A错误；戊烷(C5H12)有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种结构，三种物质互为同分异构体，B正确；若甲烷为平面结构，其一氯代物也只有一种，C错误；正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿形连接，不在一条直线上，D错误。√3．下列关于苯的叙述正确的是A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳双键反应①为苯的溴代反应，生成的溴苯密度比水大，沉降在水底，A错误；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。√4．(2023·贵阳联考)下列关于有机物的说法正确的是A．苯、乙醇和乙烯都能发生加成反应B．苯乙烯( )易溶于水及甲苯C． 的一氯代物有四种D．CH2===CH—CH===CH2中所有原子不可能共平面苯和乙烯均为不饱和烃，都能发生加成反应，但乙醇属于饱和一元醇，不能发生加成反应，A错误；苯乙烯( )属于烃类，难溶于水，易溶于甲苯，B错误；根据等效氢原理可知， 的一氯代物有四种，C正确；CH2===CH—CH===CH2中存在两个碳碳双键所在的平面，中间以碳碳单键连接，可以任意旋转，故CH2===CH—CH===CH2中所有原子可能共平面，D错误。含有碳碳双键或碳碳三键的有机物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确。√5．有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1，3-丁二烯；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是A．③④⑤⑧ B．④⑤⑧C．④⑤⑦⑧ D．③④⑤⑦⑧√6．下列对有机物的描述错误的是A．1 mol 完全燃烧消耗11 mol O2B．乙烷和1-丁炔的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2OC．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同D．相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3种物质完全燃烧，生成的CO2气体在标准状况下的体积相同有机物分子式为C8H12，根据(x＋ )计算1 mol该有机物消耗11 mol O2，A项正确；二者化学式中氢原子数均为6，B项正确；苯分子中的碳、氢原子数较多，故等物质的量的乙炔和苯完全燃烧的耗氧量不同，C项错误；相同物质的量的三种有机物中碳原子数相同，因而产生的二氧化碳的体积相同，D项正确。√7．某温度和压强下，将4 g由三种炔烃(分子中都只含有一个—C≡C—)组成的混合气体与足量的H2反应，充分加成后，生成4.4 g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有A．异丁烷 B．乙烷C．丙烷 D．丁烷n(H2)＝ ＝0.2 mol，因为1 mol炔烃可以与2 mol H2完全加成，故n(炔)＝0.1 mol。三种炔烃的平均摩尔质量M＝ ＝40 g·mol－1，即平均相对分子质量为40。由平均值原理可知，三种炔烃中必有相对分子质量小于40的炔烃，而相对分子质量小于40的炔烃只有乙炔，由此可推知加成后所得烷烃中必含乙烷。√丙烯含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使其褪色，A正确；丙烯属于烃，可燃烧生成二氧化碳和水，B正确；丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2BrCHBrCH3，C错误。8．由乙烯的性质推测丙烯(CH2===CH—CH3)的性质，错误的是A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能在空气中燃烧C．与溴发生加成反应的产物是CH2Br—CH2—CH2BrD．聚丙烯的结构可以表示为 √9. 已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如图所示，下列关于它的叙述正确的是A．易溶于水 B．可以发生取代反应C．其密度大于水的密度 D．与环己烷互为同系物A项，烃难溶于水，错误；B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项，烃的密度小于水的密度，错误；D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。√10. 苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中有5种等效氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。11．下列关于 的说法正确的是A．该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色B．分子中共平面的原子数目最多为14C．分子中的苯环由单双键交替组成D．与Cl2发生取代反应生成两种产物√分子中含有碳碳三键，能与溴加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A正确；根据苯中12个原子共平面，乙炔中4个原子共直线，甲烷中3个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个，故B错误；苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。12．烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理可得醛和酮： R2—CHO。下列烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理，完全反应后生成的产物多于一种的是A. B. C. D. √该分子结构对称，反应只能生成OHCCH2CHO，A错误；该分子结构对称，反应后只能生成 ，B错误；该物质反应后生成HCHO、OHCCH2CH2CHO两种物质，C正确；该物质反应后生成OHCCH2CH2CHO，D错误。13．(25分)按要求完成下列问题：(1)相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式为_______________。(2) 的名称为________，1 mol该烃完全燃烧需消耗氧气的物质的量为__________。环十二烷18 mol(3)某烯烃分子中只含有1个碳碳双键，相对分子质量为70，该烯烃的分子式为________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的结构简式可能为___________________________________________________________________。C5H10(4)2-丁烯是石油裂解的产物之一。①在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为______________________________________________，反应类型为____________。CH3CH===CHCH3加成反应②烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为_____________；A分子中能够共平面的碳原子个数为___，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_________________________________________。414．(15分)有机物的结构可用键线式表示，如：(1) 的分子式为__________。(2)已知三个乙炔分子反应生成苯，试写出三个丙炔分子反应生成的芳香烃分子的键线式：____________________ (填一种即可)。C10H16三分子丙炔聚合形成的芳香烃分子含1个苯环及3个甲基。(3) 以及必要的无机试剂可合成 ，写出第一步合成反应的化学方程式：_______________________。由 合成 ，第一步发生与Br2的1，4-加成反应。(4)A为 的一种同分异构体，A的一氯代物有三种，且A与Br2按物质的量之比为1∶1加成得到的产物只有一种(不考虑立体异构)，则A可能的结构简式有______________________________________________________________。CH2===CH—CH2—CH===CH2、 、CH3—C≡C—CH2—CH3A的一氯代物有三种，说明A中含三种不同化学环境的H原子，且与Br2按物质的量之比为1∶1加成得到的产物只有一种，则A可能的结构简式有CH2===CH—CH2—CH===CH2、 、CH3—C≡C—CH2—CH3。返回谢 谢 观 看