第56讲 认识有机化合物 （讲义+课件 2份打包）2025年高考化学总复习

第56讲　认识有机化合物第九章 有机化学基础课程标准1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。考点一　有机化合物的分类和命名考点二　研究有机化合物的一般方法热点命题素材与题型课时测评有机化合物的分类和命名考点一(一)有机化合物的分类1．按碳的骨架分类(2)烃的分类芳香族化合物炔烃苯的同系物2．按官能团分类(1)官能团：决定有机化合物特殊性质的______________。(2)有机物主要类别及其官能团原子或原子团碳碳三键—OH羟基醛基酮羰基羧基酯基(二)有机化合物的命名1．烷烃的命名(1)烷烃的习惯命名(2)烷烃的系统命名如(CH3)3CCH2CH3系统命名称为__________________。2，2-二甲基丁烷2．烯烃和炔烃的系统命名如(CH3)2CHCH===CHCH3系统命名为__________________。4-甲基-2-戊烯3．苯的同系物的命名(1)习惯命名：苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。如 习惯命名为__________，系统命名为______________。邻二甲苯1，2-二甲苯1．官能团相同的有机物一定属于同一类物质 (　　)2．含有醛基的有机物不一定属于醛类 (　　)3．醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C—C” (　　)4． 中含有醚键、醛基和苯环三种官能团 (　　)×√×× 按要求回答问题。(1)(2023·新课标卷) 中官能团的名称为______、_____。(2)(2023·全国甲卷) 中含氧官能团的名称是_____。(3)(2022·湖南卷) 中官能团的名称为 ______ 、 _____。(4)(2022·山东卷) 中含氧官能团有 ___ 种。 氨基羟基羧基醚键醛基2 写出下列有机物的名称。(1)(2023·全国甲卷) 的化学名称是________________________。(2)(2023·全国乙卷) 的化学名称为__________。(3)(2022·全国乙卷) 的化学名称为_____________。(4)(2021·河北卷) 的化学名称为____________。邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)苯乙酸3-氯-1-丙烯邻二甲苯考向一　常见有机化合物类别判断1．下列对有机化合物的分类结果正确的是A．CH2===CH2、 同属于脂肪烃B． 同属于芳香烃C．CH2===CH2、CH≡CH同属于烯烃D. 同属于环烷烃√链状的烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。√2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z，D项错误。考向二　陌生有机化合物中官能团的辨识3．易错官能团名称再书写。(1) __________。(2)—Br________。(3) _______。(4)—COO—________。碳碳双键碳溴键醚键酯基4．陌生有机化合物中官能团的识别。(1)CH3CH2CH2 CH2OH中含氧官能团名称是________。(2) 中含氧官能团的名称是_______________。(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是_______。(4) 中显酸性的官能团是______(填名称)。(5) 中含有的官能团名称是________________________。(醇)羟基(酚)羟基、酯基卤代烃醛基羧基碳碳双键、酯基、酮羰基考向三　有机化合物的系统命名原则5．用系统命名法给下列有机化合物命名。(1) 命名为______________________。(2) 命名为________________。(3) 的名称为________。3，3，4-三甲基己烷2-甲基-2-戊烯苯乙烯(4)CH2===CHCH2Cl的名称为_______________。(5) 命名为________________。(6) 命名为___________________。3-氯-1-丙烯4-甲基-2-戊醇2-乙基-1，3-丁二烯(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为_______________。2-甲基-2-氯丙烷核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为 ，其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。(8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为_____________。CH2===CHCOONa聚合后的产物为 ，其名称为聚丙烯酸钠。聚丙烯酸钠6．命名下列有机化合物。(1) 的化学名称是________________(用系统命名法)。(2) 的名称是________。(3) 的化学名称是_____。(4) 的名称是________________________。(5) 的名称是_______________。 1，2，3-苯三酚苯甲醛萘对二甲苯(或1，4-二甲苯)邻羟基苯甲酸7．根据有机化合物的名称书写结构简式。(1)4，4-二甲基-2-戊醇：________________。(2)2，4，6-三甲基苯酚：____________。(3)苯乙炔：_________。(4)丙二醛：______________。OHCCH2CHO归纳总结有机化合物系统命名1．有机化合物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错误(官能团的位次不是最小，取代基位次编号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。归纳总结2．弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4……。 返回研究有机化合物的一般方法考点二1．研究有机化合物的基本步骤实验式分子式分子结构2．分离、提纯有机化合物常用的方法(1)蒸馏和重结晶沸点溶解度溶解度较大(2)萃取①液—液萃取：利用待分离组分在两种________的溶剂中的________不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。③常用的萃取剂：____、______、______、石油醚、二氯甲烷等。不互溶溶解度苯CCl4乙醚3．认识波谱分析法(1)质谱法：确定有机分子的_______________，______________＝最大质荷比。(2)红外光谱：主要用于确定________和________。(3)核磁共振氢谱：主要用于判断分子中有__________________________。吸收峰个数为等效氢原子种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。(4)X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如______、______等，用于有机化合物__________的测定。相对分子质量相对分子质量化学键官能团几种不同化学环境的氢原子键长键角晶体结构1．碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4 (　　)2．CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同 (　　)3．质谱法可以测定有机化合物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机化合物的官能团类型 (　　)4．有机物 的核磁共振氢谱图中有4组特征峰 (　　)×××√根据冠醚分子的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示： ，核磁共振氢谱有4组峰。 (1) (2023·辽宁卷改编)某冠醚结构如图所示，该冠醚分子核磁共振氢谱有___组峰。4(2)奥沙拉秦钠( )分子核磁共振氢谱有___组峰，峰面积比为_____________。41∶1∶1∶1 某有机物分子式的确定：(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。有机物中碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则氧的质量分数为1－64.86%－13.51%＝21.63%，n(C)∶n(H)∶n(O)＝(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)≈4∶10∶1，所以该有机物的实验式为C4H10O。C4H10O(2)确定分子式：该有机物的蒸气的密度是同温同压下H2密度的37倍，则其相对分子质量为______，分子式为________。74C4H10O该有机物的相对分子质量为37×2＝74。该有机物的实验式的相对分子质量也为74，则实验式即为分子式。考向一　有机化合物分离、提纯方法的选择1．为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是√甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸，加入NaOH溶液后生成苯甲酸钠，水溶性更好，与苯分层，采用分液的方法分离，A正确；NaOH溶液与溴反应生成溶于水的物质，与溴苯分层，应用分液的方法分离，B错误；淀粉溶于水形成胶体，葡萄糖溶于水形成溶液，均能透过滤纸，C错误；苯酚与浓溴水反应后生成的2，4，6-三溴苯酚也会溶于苯中，无法通过过滤的方法分离，D错误。√考向二　有机化合物结构的波谱分析法——仪器测定2．(2023·沈阳重点中学联考)下列说法正确的是A． 在核磁共振氢谱中有5组吸收峰B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C．质谱法不能用于相对分子质量的测定D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机化合物结构3．为了测定某有机化合物A的结构，做如下实验：①将2.3 g该有机化合物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。试回答下列问题：(1)有机化合物A的相对分子质量是_____。(2)有机化合物A的实验式是________。(3)能否根据A的实验式确定其分子式_____(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A可能的结构简式：____________。46C2H6O能C2H6OCH3CH2OH考向三　利用李比希法分析有机化合物的组成4．将某有机化合物(只可能含C、H、O元素中的两种或三种)样品研碎后称取0.352 g，置于电炉中，不断通入氧气流并给样品持续加热，将生成物先后通过无水CaCl2和碱石灰(B装置后装置未画出)，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。通过计算确定该有机物的最简式。返回青蒿素的结构热点命题素材与题型我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素是治疗疟疾的有效药物，它的使用在全世界“拯救了几百万人的生命”。科学家研究确认青蒿素分子结构如下图所示，请据此回答下列问题。(1)按碳骨架划分，青蒿素属于链状化合物还是环状化合物？写出它的分子式以及分子中所含官能团的名称。提示：环状化合物。C15H22O5。酯基、醚键。(2)青蒿素分子中碳原子的杂化方式有哪些？是否存在非极性键？提示：sp2 、sp3。存在O—O、C—C非极性键。(3)青蒿素可以用有机溶剂A从中药中提取，使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下： ①根据图1，A的相对分子质量为多少？提示：74。②根据图2，推测A可能所属的有机化合物类别和其分子式。提示：醚；C4H10O。③根据以上结果和图3(两组峰的面积比为2:3)，推测A的结构简式。提示：CH3CH2OCH2CH3。(4)青蒿素需采用低温、冷浸等方法才能成功提取，这是因为青蒿素分子中的某个基团在提取过程中受热不稳定。实验证明，该基团还能与碘化钠作用生成碘单质。推测写出该基团的结构式，并说明理由。提示：—O—O—。具有强氧化性。返回课 时 测 评返回√18世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学的概念，使有机化学发展成为化学的一个分支，选项A不符合题意；道尔顿原子学说为近代化学和原子物理学奠定了基础，是科学史上一项划时代的成就，选项B不符合题意；李比希采用燃烧有机物的方法测定碳、氢元素质量分数，选项C符合题意；门捷列夫发现了元素周期性，选项D不符合题意。1．测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法最早是由下列哪位科学家提出来的A．贝采利乌斯 B．道尔顿C．李比希 D．门捷列夫√2．下列有机化合物的分类正确的是A． 　 醛 B． 　 醇C．CH3OCH3　酮 D． 　 芳香烃当醛基—CHO连在链烃基或苯环侧链上时，则为醛，而中醛基连在O原子上，不是醛， 属于酯类，故A错误；—OH与苯环的支链相连的有机物属于醇， 属于醇，故B正确；CH3OCH3为甲醚，官能团为醚键，属于醚类，故C错误；含苯环的烃为芳香烃， 中无苯环，故不是芳香烃，属于环烷烃，故D错误。√3．根据有机化合物的分类，下列有机物的分类正确的是 A. 是脂环化合物B. 是芳香族化合物C. 是链状化合物D．分子式为C2H6O的物质一定是乙醇 含有苯环，不是脂环化合物，而是芳香族化合物，故A错误； 不含有苯环，不是芳香族化合物，而是脂环化合物，故B错误； 是链状化合物，故C正确；分子式为C2H6O的物质可以是乙醇，也可以是甲醚CH3OCH3，故D错误。√4．下列有关物质的分类说法错误的是A．烯烃、炔烃都属于不饱和烃B．CH3COOH属于羧酸C． 属于酯类化合物D． 和 都属于芳香族化合物烯烃、炔烃是含有碳碳不饱和键的烃，都属于不饱和烃，A正确；CH3COOH为乙酸，含有羧基，属于羧酸，B正确； 的名称为乙酸乙烯酯，含有酯基， 属于酯类化合物，C正确； 属于芳香族化合物， 不含有苯环，不属于芳香族化合物，D错误。√5．下列有机物的官能团名称和分类错误的是A．CH3C≡CH，碳碳三键，炔烃B． ，羟基，二元醇C．CH3CH2OOCH，酯基，酯类D．OHCCH2CH2CHO，醛基，二元醛该物质含有碳碳三键，且只含有碳氢两种元素，为炔烃，故A正确； 中羟基直接与苯环相连，官能团为酚羟基，属于酚类物质，故B错误；CH3CH2OOCH中含有的官能团为酯基，属于酯类物质，故C正确；OHCCH2CH2CHO中的官能团为醛基，且官能团数目为2，属于二元醛，故D正确。6．下列有机物的命名错误的是A. ：3-甲基己烷 B． ：邻甲基苯甲酸C. ：乙酸丙酯 D. ：1，1-二氯乙烷选择最长碳链为主链，主链为己烷，从离支链最近的一端开始编号，即从左侧开始编号，名称为3-甲基己烷，A项正确；选取苯甲酸为母体，邻位有一个甲基，则名称为邻甲基苯甲酸，B项正确；分子中含有酯基，酯是根据形成它的酸和醇来命名的，则名称为乙酸丙酯，C项正确；该分子属于卤代烃，主链上有2个碳原子，两个氯原子分别在1号和2号碳原子上，则名称为1，2-二氯乙烷，D项错误。√√7．下列有机物命名正确的是A． ：甲基苯甲醛B． ：2，2-二甲基-2-戊炔C． ：异丁酸甲酯D. ：4，5-二甲基-3-戊醇 的名称是邻甲基苯甲醛，故A错误； 含有碳碳三键，属于炔烃，主链有5个碳原子，从离三键近的一端给碳原子编号，第4号碳原子连有2个甲基，名称是4，4-二甲基-2-戊炔，故B错误； 含有酯基，属于酯类，名称为异丁酸甲酯，故C正确； 含有羟基，属于醇类，主链有6个碳原子，从离羟基近的一端给碳原子编号，羟基位于3号碳，4号碳原子连有1个甲基，名称为4-甲基-3-己醇，故D错误。√8．下列有机物命名正确的是A． ：丁酸乙酯B． ：3-甲基-1，3-丁二烯C． ：4，5-二甲基-3-戊醇D． ：邻二甲苯 是酯类化合物，是乙醇与丁酸发生酯化反应生成的，故正确的名称为丁酸乙酯，故A正确； 为二烯烃，选取含有碳碳双键在内的最长碳链作为主链，含有4个碳原子，从距离双键最近的一端开始编号，正确的名称为2-甲基-1，3-丁二烯，故B错误； 为醇，选取含有羟基的最长碳链作为主链，含有6个碳原子，从距离羟基最近的一端开始编号，正确的名称为4-甲基-3-己醇，故C错误； 是环烷烃，名称为邻二甲基环己烷，故D错误。√9．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是A．对二甲苯 B．乙酸乙酯C．乙酸 D．环己烷A项中峰面积之比为3∶2；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积之比为3∶1，正确；D项只有一组峰。√10．研究有机物的一般步骤：分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式。以下研究有机物的方法错误的是A．蒸馏→分离提纯液态有机混合物B．燃烧法→研究确定有机物元素组成的有效方法C．红外光谱图→确定有机物分子中的官能团或化学键D．对粗苯甲酸提纯时操作为：加热溶解，蒸发结晶，过滤蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法，液态有机混合物是互溶的，沸点不相同，一般采用蒸馏法分离提纯，故A正确；利用燃烧法，能得到有机物燃烧后的无机产物，定量测定，最后算出各元素原子的质量分数，得到实验式或最简式，故B正确；不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以用红外光谱图确定有机物分子中的官能团或化学键，故C正确；粗苯甲酸经过加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥→纯苯甲酸，故D错误。11．(12分)按要求回答下列问题：(1)键线式 的系统命名为__________；2-甲基戊烷键线式结构为 的烷烃，主链上有5个碳原子，第2个主链碳原子上连有一个甲基，则系统命名为2-甲基戊烷。(2) 中含有的官能团为_____________；羟基、酯基 中含有的官能团为—OH、—COOR，名称为羟基、酯基。(3)2-甲基-1-丁烯的结构简式为_____________________；2-甲基-1-丁烯的主链上有4个碳原子，其中1、2两个碳原子之间连有双键，第2个主链碳原子上连有1个甲基，结构简式： 。(4)相对分子质量为72且一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为___________；相对分子质量为 72的烷烃，依据通式CnH2n＋2，可求出n＝5，其一氯代物只有一种，则表明该烷烃分子中只有一种氢原子，故该烷烃的结构简式： 。(5)分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是__(填字母)。A．红外光谱 B．核磁共振氢谱C．质谱法 D．与钠反应CA.乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)相比较，乙醇中含有O—H键，所以用红外光谱可以区分；B.乙醇、甲醚的核磁共振氢谱分别有3组峰和1组峰，用核磁共振氢谱可以区分；C.乙醇、甲醚互为同分异构体，二者的相对分子质量相同，用质谱法不可区分；D.乙醇分子中含有活泼氢原子，与钠能发生反应，而甲醚与钠不反应，可以区分。12．(18分)某化学兴趣小组借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种，沸点为148 ℃)的分子组成和结构，具体实验过程如下：步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是_____________，图中虚线框内应选用如图的_______(填“仪器x”或“仪器y”)。蒸馏烧瓶仪器y仪器a的名称为蒸馏烧瓶；蒸馏时使用仪器y(直形冷凝管)，仪器x(球形冷凝管)一般用于冷凝回流装置中；步骤二：确定有机物M的实验式和分子式。(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳元素的质量分数为54.5%，氢元素的质量分数为9.1%。已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为____，分子式为__________。88C4H8O2M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为2×44＝88；计算该有机物中氧元素的质量分数w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子内各元素原子的个数比：N(C)∶N(H)∶N(O)＝步骤三：确定M的结构简式。(3)用核磁共振仪测得M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 M中官能团的名称为____________，M的结构简式为________________。羟基、酮羰基根据核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为1∶3∶1∶3，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图可知分子中含有C—H、H—O、C===O等化学键，其结构简式为 ，所含官能团为羟基、酮羰基。返回谢 谢 观 看