2025高考化学解密之考点篇试题 有机合成（解答大题）（Word版附解析）

这是一份2025高考化学解密之考点篇试题 有机合成（解答大题）（Word版附解析），共110页。试卷主要包含了的综合利用具有重要意义等内容，欢迎下载使用。
1．（2024•天津）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如图：
（1）A因官能团位置不同而产生的异构体（不包含A）数目为 ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为 。
（2）B的含氧官能团名称为 。
（3）写出B→C的化学方程式 。
（4）D的结构简式为 。
（5）F→G的反应类型为 。
（6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是 （填序号）。
a.二者互为同分异构体
b.H的水溶性相对较高
c.不能用红外光谱区分二者
（7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 （填序号）。
a.P和P′经催化加氢可得相同产物
b.P和P′互为构造异构体
c.P存在分子内氢键
d.P′含有手性碳原子
（8）已知氯代烃（R—Cl）与醇（R′—OH）在碱的作用下生成醚（R—O—R′）。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成 （无机试剂任选）。
2．（2024秋•宝山区校级月考）（1）在加热条件下，乙醇转化为有机物R的过程如图所示，其中错误的是 。
A.R的化学式为C2H4O
B.乙醇发生了氧化反应
C.反应过程中固体有红黑交替变化的现象
D.乙二醇（HOCH2CH2OH）不能发生类似反应
（2）分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 。
A.分子中含有3种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C.1ml分枝酸最多可与3ml NaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
（3）下列实验操作中正确的是 。
A.实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
B.制取溴苯：将铁屑、液溴、苯混合加热
C.检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色
D.除去乙烯中的SO2：通入氢氧化钠溶液中
（4）下列除去括号内杂质的方法错误的是 。
A.硝基苯（苯）—蒸馏
B.苯（苯酚）—浓溴水，过滤
C.乙烷（乙烯）—H2催化剂
D.乙炔（H2S）—NaOH溶液
（5）将“试剂”分别加入①、②两支试管中，不能达到“实验目的”的是 。
（6）有机化合物E的一种合成路线如图：
完成下列填空：
ⅰ.A的结构简式为 ，C中的不含氧官能团名称为 ，反应④所需要的试剂与条件为 。
ⅱ.①的反应类型 ，②的反应类型 。
ⅲ.反应③的化学方程式为 。
ⅳ.反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为 （任写一种）。
ⅴ.A的同分异构体中，含有醛基（—CHO）且有三种氢的分子结构简式为 。
3．（2024秋•浦东新区校级月考）秸秆是成熟农作物茎叶的总称，农作物光合作用的产物有一半以上存在于秸秆中，秸邪富含氮、磷、钾、钙、镁和有机质。秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要意义。
（1）下列关于糖类的说法正确的是 。
A．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
D．淀粉和纤维素都属于多糖，是同分异构体
（2）我国于2008年起禁止农民焚烧秸秆，焚烧秸秆的危害有 。（不定项）
A．温室效应
B．酸雨
C．可吸入颗粒物超标
D．臭氧空洞
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线，回答下列问题：
已知：
（3）D中的官能团名称为 ；F的化学名称是 。
（4）为了确定C中官能团的种类，可以采用的方法是 。
A．红外光谱
B．质谱法
C．原子吸收光谱
D．核磁共振氢谱
（5）B生成C的反应类型为 ，D生成E的反应类型为 。
（6）由F生成G的化学方程式为： 。
（7）二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5ml W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO，共有 种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。
（8）参照上述合成路线，以2，4﹣己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线。
4．（2024秋•深圳校级月考）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图：
已知：Ⅰ．（R、R′、R′′代表烃基，下同）。
Ⅱ．。
Ⅲ．RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH。
回答下列问题：
（1）B的分子式是 ，化合物X是B的同分异构体且能被新制Cu（OH）2氧化，则X的化学名称是 。
（2）步骤②发生反应的化学方程式为 。
（3）PET单体含有的官能团名称是 。
（4）根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成表格。
（5）结合题中所给信息，以CH3CH＝CH2、CH3OH和为原料合成。基于你的设计，回答下列问题：
①最后一步反应中的有机反应物为 （写结构简式）。
②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为 。
5．（2024秋•荔湾区校级月考）利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如图所示（加料顺序、部分反应条件略）：
（1）I的名称是 ，Ⅱ中含氧官能团的名称是 。
（2）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
（3）反应③的化学方程式可表示为，则化合物X的分子式为 。
（4）关于反应⑥的说法中，正确的有 。（填字母）
A.反应过程中，有C—O键断裂和O—H键、C—H键形成
B.反应过程中，不涉及π键的断裂和形成
C.化合物Ⅵ中C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3
D.每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同
（5）化合物Y是Ⅳ的同分异构体，能与NaHCO3反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。Y的结构简式为 。
（6）以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）
（b）相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
（c）从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 。
6．（2024•海淀区二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如图：
已知：ⅰ．R—Br+CHR1（COOR2）2R—CR1（COOR2）2
ⅱ．R—NH2+→
（1）A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。
（2）B中含有—OH，试剂a是 。
（3）D的结构简式是 。
（4）E→F中，反应i的化学方程式为 。
（5）下列关于有机物F和G的说法正确的是 （填字母）。
a．F和G均没有手性碳原子
b．F和G均能与NaHCO3反应
c．F和G均能与银氨溶液反应
（6）H与NH2OH反应得到I经历了如图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含N—O键。
中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 。
（7）I→J的过程中，SeO2转化为含+2价Se的化合物，反应中SeO2和I的物质的量之比为 。
7．（2024•天津模拟）苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化。
已知：（R、R'代表烃基）
回答下列问题：
（1）B所含官能团的名称为 。
（2）苯甲醛→A的反应类型是 。
（3）D、G的结构简式分别为 、 。
（4）苯甲醛与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为 。
（5）F→M的化学方程式为 。
（6）B有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种，写出一种其中含亚甲基（﹣CH2﹣）的同分异构体的结构简式： 。
（7）写出用苯甲醛为原料（其他无机试剂任选）制备的合成路线： 。
8．（2024•河南开学）乳酸在生命化学中起着重要作用，也是重要的化工原料。合成乳OH酸的路线如图所示。
（1）淀粉的分子式为 。
（2）乳酸中官能团的名称为 ，反应①的反应类型为 。
（3）乳酸与乙醇的某些化学性质相似，如在Cu催化加热条件下可被催化氧化，该反应的化学方程式为 。
（4）乳酸乙酯广泛用于食品香精。写出在浓硫酸作催化剂条件下由乳酸合成乳酸乙酯的化学方程式： 。
（5）3.6g乳酸与足量金属钠反应，生成标准状况下1H2的体积为 L。
（6）乳酸的一种同分异构体属于酯类且一氯代物只有一种，写出该同分异构体的结构简式： 。
9．（2024秋•惠东县月考）Tapentadl是一种新型止痛药物，合成其中间体viii的路线如图：
回答下列问题：
（1）化合物i的分子式为 ，化合物v含有的官能团名称为 。
（2）根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成如表。
（3）反应⑤的方程式可表示为iii+vi→vii+y，化合物y的化学式为 。
（4）关于反应⑥的说法中，正确的有 。
A．反应过程中，有π键发生断裂
B．化合物vii的sp3杂化的原子只有C
C．化合物vii所有碳原子一定处于同一平面上
D．化合物viii只有1个手性碳原子
（5）化合物x是ii的同分异构体，请写出满足下列条件的其中一种 。
a．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b．与FeCl3溶液反应显紫色
c．1mlx与足量Na反应，生成1ml H2
（6）以和NaCN为含碳原料，合成化合物。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
②最后一步反应中，能与NaHCO3反应产生CO2的有机反应物为 （写结构简式）。
10．（2024秋•蚌埠月考）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物L的合成路线如图。
（1）B的分子式为 。
（2）写出C→D的反应方程式 。
（3）E中含氧官能团名称是 。
（4）M是C的同分异构体，符合下列条件的M有 种（不考虑立体异构）。
①遇FeCl3显色
②有手性碳原子
③只有一个甲基
（5）依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如图乙路线，合成有机化合物K，其结构简式如图甲所示。
甲：
乙：
①C2H2→H的反应类型是 。
②I的结构简式是 。
③I→J的反应条件与上述合成L的路线中 步骤相同（用图中字母表示物质）。
11．（2023秋•苏州期末）二氢荆芥内酯（H）可用作驱虫剂，其人工合成路线如图：
（1）D中官能团的名称为 。
（2）化合物G中sp3、sp2 杂化的碳原子数目之比为 。
（3）化合物B的结构简式为 。
（4）写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式： 。
分子中含苯环，但与FeCl3溶液不显色；核磁共振氢谱有5组峰；铜作催化剂加热条件下与O2反应生成一元醛。
（5）写出以CH3CH＝CH2和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程示例见本题题干）。
12．（2024秋•闵行区校级月考）化合物Ⅶ是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）化合物Ⅵ中的含氧官能团的名称是 、 。
（2）Ⅵ→Ⅶ的反应类型是 。
A．氧化
B．取代
C．加成
D．还原
（3）化合物分子中σ键和π键的个数比是 ，N原子的杂化方式是 。
（4）已知Ph3P＝CH2+Ⅱ→Ph3P＝O+Ⅲ（Ph表示—C6H5），则Ⅲ的结构简式是 。
（5）Ⅴ→Ⅵ的化学方程式是 。
（6）1ml 化合物Ⅶ可以最多可以消耗 ml H2， ml NaOH。
（7）符合下列条件的化合物Ⅱ的同分异构体有 种。
a．含有结构单元
b．可以发生银镜反应
c．苯环上有两个取代基
13．（2024•山东模拟）以A和芳香烃E为原料制备除草剂草酮中间体（I）的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D中碳原子的杂化轨道类型有 ；其中，电负性最大的元素为 。
（4）写出F→G的化学方程式 。
（5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
条件：
①含有苯环；
②与FeCl3溶液发生显色反应；
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
（6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：
上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线（无机试剂任选） 。
14．（2024•哈师大附中、东北师大附中、辽宁省实验中学二模）化合物H为一种重要药物的中间体，其合成路线如图：
已知：在有机合成中，电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基邻位碳原子上的C—H键极性增强，易断裂，在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应：
请回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ，D的结构简式为 。
（2）H中碳原子的杂化轨道类型为 。
（3）满足以下条件的的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①能与NaHCO3溶液反应；②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
（4）C生成D的过程中，还会生成一种副产物I，I与D互为同分异构体，则化合物I的结构简式为 ，并请从电性角度分析由C生成I相对于生成D更难的原因为 。
（5）由F生成G的过程实际分为2步，第一步为加成反应，则第二步为 反应，J的结构简式为 。
15．（2023秋•金山区期末）阿普唑仑常用于治疗失眠、焦虑症、抑郁症等精神疾病。以下是阿普唑仑（Ⅶ）的一种合成路线。
（1）由制取化合物Ⅰ的反应条件是 。
（2）有关化合物Ⅱ的说法正确的是 。（不定项）
A．分子中含有1个碳碳双键、1个碳氮双键
B．碳原子均采取sp2杂化
C．检验分子中存在氯原子的试剂是NaOH溶液、AgNO3溶液
D．能发生加成反应、取代反应
（3）化合物Ⅲ与氢气完全加成，产物中的手性碳原子用“*”标出，其中正确的是 。（单选）
（4）化合物Ⅳ中含氧官能团的名称是 、 。
（5）步骤③的反应类型为 。（单选）
A．取代反应
B．加成反应
C．氧化反应
D．消去反应
（6）写出步骤⑥的化学方程式。
（7）化合物M是比化合物Ⅳ少一个苯环的芳香族化合物，写出1种同时满足下列条件的M同分异构体 。
a.含有结构
b.能发生银镜反应
c.苯环上的一溴代物有2种
d.核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1
（8）将下列以苯胺（）和肼（N2H4）为有机原料合成的合成路线补充完整 （其他试剂任选）。
16．（2023秋•海淀区校级月考）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。利用芳香族化合物M合成阿佐塞米的部分路线如图，按要求回答下列问题。
已知：①R—COOHR—COClR—CONH2；
②R—NH2容易被氧化。
（1）物质M的名称为 ，E中官能团名称为 。
（2）反应条件B应选择 ；反应条件D应选择 。
a．KMnO4/H2SO4
b．NaOH/C2H5OH
c．Fe/HCl
d．HNO3/H2SO4
（3）H生成I的化学方程式为 ，反应类型为 。
（4）同时满足下列条件的A的芳香族化合物同分异构体共 种，其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为1：1：1的同分异构体的结构简式为 。
①与A具有相同的官能团；
②苯环上至少有两个取代基。
17．（2024秋•天河区校级月考）于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线如图：
（1）化合物Ⅰ含有的官能团为 （填名称）。
（2）对化合物Ⅱ，预测其可能的化学性质，完成下表。
（3）化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应，且1mlⅢ与1ml化合物a反应得到1mlⅣ，则化合物a的结构简式为 。
（4）已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，用系统命名法对化合物V命名： 。
（5）化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种（不含立体异构）。
①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；
②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。
（6）关于Ⅶ生成Ⅷ的反应的说法中，不正确的有 。
A．反应过程中，有H—O键断裂
B．反应过程中，有C＝O双键和C—O单键形成
C．该反应为加聚反应
D．CO2属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键
（7）参照上述信息，写出以丙烯和CO2为起始有机原料合成的路线 （其他无机试剂任选）。
18．（2024•番禺区校级三模）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如图：
（1）化合物A的分子式为 。化合物x为A的芳香族同分异构体，且在核磁共振氢谱上有4组峰，x的结构简式为 ，其名称为 。
（2）反应③中，化合物C与无色无味气体y反应，生成化合物D，原子利用率为100%。y为 。
（3）根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
（4）关于反应④⑤的说法中，不正确的有 。
a．阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2杂化，分子内所有原子一定共平面
b．化合物D、E、阿托酸均含有手性碳原子
c．化合物E可形成分子内氢键和分子间氢键
d．反应④中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在阴极上进行。
（5）以为唯一有机原料，参考上述信息，合成化合物。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应的化学方程式为 。
（b）相关步骤涉及到CO2电催化反应，发生该反应的有机反应物为 （写结构简式）。
19．（2024秋•西城区校级月考）褪黑激素的前体K的合成路线如图。
已知：+R3OH（R表示烃基或氢）
（1）A能发生银镜反应。A中所含的官能团有 。
（2）D→E的反应类型是 。
（3）试剂W的分子式是C8H5O2N，其结构简式是 。
（4）G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 。
（5）F的分子式为C11H10O2NBr。M的结构简式是 。
（6）由K合成Q（），Q再经下列过程合成褪黑激素。
①X的结构简式是 。
②Z的结构简式是 。
③试剂b是 。
20．（2024•辽宁模拟）化合物M是一种重要的医药中间体。某实验室用化合物A、B制备M的一种合成路线如图：
已知：①
②
③R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ；B中所含官能团的名称为 ；C的结构简式为 。
（2）E的核磁共振氢谱中只有1组峰，则1个E分子中四面体构型的碳原子有 个。
（3）F+G→H的化学方程式为 。
（4）H和M分子中手性碳原子的数目之比为 ；H→M的反应类型为 。
（5）Q是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的Q的结构简式： （任写1种，不考虑立体异构）。
①含有酯基
②能发生银镜反应．且1ml Q与足量新制Cu（OH）2反应生成2ml Cu2O
③核磁共振氢谱有4组峰
21．（2024•陕西模拟）扎来普隆为镇静催眠药，可以使失眠病人很快入睡，延长睡眠时间，减少觉醒次数。扎来普隆的一种合成路线如图：
回答下列问题：
（1）D的分子式为 ；E中含氧官能团的名称为 。
（2）B的结构简式为 ；A→B的反应条件与试剂为 。
（3）E属于 （填“顺式”或“反式”）结构，E→F的反应类型为 。
（4）C→D的化学方程式为 。
（5）C的同分异构体种类繁多，其中含有氨基（—NH2）且能发生银镜反应的芳香族同分异构体有 种（不考虑立体异构），核磁共振氢谱峰面积之比等于1：2：2：2：2的结构简式为 。
22．（2024•定海区校级模拟）乳酸乙酯是一种常用的食用香精，可以用乙烯等化工产品为原料进行合成：
其中有机物A和B生成乳酸乙酯为酯化反应
请回答：
（1）无机物M的化学式 。
（2）反应1的类型为 。
（3）有机物A中含有的官能团的名称 。
（4）有机物A与B反应生成乳酸乙酯的化学方程式 。
（5）下列说法正确的是 。
A.与乳酸乙酯互为同分异构体
B.有机物A分子间能发生酯化反应
C.等质量的有机物A和葡萄糖完全燃烧，后者的耗氧量更高
D.用饱和Na2CO3溶液能同时鉴别有机物A、B以及乳酸乙酯
23．（2024秋•五华区校级月考）羰基化合物中，羰基邻位碳原子上的氢原子（α—H）受到羰基吸电子作用的影响具有一定的活泼性，因此醛或酮在碱性条件下会发生羟醛缩合反应，如图：
（1）A的名称是 ，B中碳 和碳 （填编号）之间的碳碳键是新构建的。
（2）A→B的反应类型是 ，B的结构简式是 。
（3）2，2﹣二甲基丙醛与丙酮在碱性条件下发生羟醛缩合反应的方程式为 （省略中间体）。
（4）丙醛与丁醛混合后，加入NaOH溶液发生羟醛缩合反应，生成碳原子数小于9的产物（不含中间体，不考虑立体异构，存在共轭现象）有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰的产物的结构简式是 。
（5）依据逆合成分析法，利用羟醛缩合反应合成，试设计其中间体及原料完成图合成路线 。
24．（2024秋•江西月考）以苯和吡啶为原料合成某药物中间体H，其流程如图：
已知：Ac2O代表乙酸酐（CH3CO）2O。
回答下列问题：
（1）A→B中反应试剂和条件是 ，C的名称是 。
（2）D中官能团名称是 。
（3）设计C→D和G→H（ii）步骤的目的是 。
（4）已知：有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强．下列四种有机物中，碱性由强到弱排序为 （填字母）。
a．
b．
c．
d．
（5）在D的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种（不包括立体异构体）。其中，在核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积比为1：2：2：2：2的结构简式为 （写出其中一种即可）。
①含苯环和氨基（—NH2）
②能发生银镜反应
（6）已知氨基具有强还原性。结合上述流程，以对硝基甲苯为原料合成塑料（），设计合成路线： （其他无机试剂任选）。
25．（2024•南通模拟）某有机物G具有解热、镇痛以及抗炎等功效，如图为G的合成路线：
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）D中氮原子的杂化方式为 。
（3）C→D的转化经历CXD的反应过程，其中反应Ⅰ为加成反应，试写出中间体X的结构简式 。
（4）D的一种同分异构体符合既能发生银镜反应又能发生水解反应，含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式： 。
（5）已知：（R、R′、R′′表示烃基），写出以和为原料合成的合成路线 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
2025菁优高考化学解密之有机合成（解答大题）
参考答案与试题解析
一．解答题（共25小题）
1．（2024•天津）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如图：
（1）A因官能团位置不同而产生的异构体（不包含A）数目为 2 ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为 1，2，3﹣苯三酚 。
（2）B的含氧官能团名称为 羟基、羰基 。
（3）写出B→C的化学方程式 。
（4）D的结构简式为 CH3OCH2Cl 。
（5）F→G的反应类型为 取代反应（或酯化反应） 。
（6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是 ab （填序号）。
a.二者互为同分异构体
b.H的水溶性相对较高
c.不能用红外光谱区分二者
（7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 d （填序号）。
a.P和P′经催化加氢可得相同产物
b.P和P′互为构造异构体
c.P存在分子内氢键
d.P′含有手性碳原子
（8）已知氯代烃（R—Cl）与醇（R′—OH）在碱的作用下生成醚（R—O—R′）。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成 （无机试剂任选）。
【答案】（1）2；；1，2，3﹣苯三酚；
（2）羟基、羰基；
（3）；
（4）CH3OCH2Cl；
（5）取代反应（或酯化反应）；
（6）ab；
（7）d；
（8）。
【分析】A与氢气发生还原反应生成B，B与乙醇分子间脱去1分子水形成醚键生成C，B的分子式为C2H5ClO，对比C与E的结构简式，推知D为CH3OCH2Cl，E中醚键水解重新引入B→C过程中消除的羟基生成F，F与乙酸发生酯化反应生成G，G发生异构化生成H，H重新引入C→E过程中消除的羟基生成G，可知B→C过程、C→E过程的目的是保护特定位置的羟基；
（8）结合题中已知，模仿C到P的合成过程，与反应生成，在盐酸条件下水解生成，与发生酯化反应生成，异构化生成，与Cl2在光照条件下生成，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成。
【解答】解：（1）A因官能团位置不同而产生的异构体（不包含A）还有、共2种，其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为，系统命名为1，2，3﹣苯三酚，
故答案为：2；；1，2，3﹣苯三酚；
（2）观察结构可知，B的含氧官能团名称为羟基、羰基，
故答案为：羟基、羰基；
（3）B→C的化学方程式为，
故答案为：；
（4）B的分子式为C2H5ClO，对比C与E的结构简式，推知D的结构简式为CH3OCH2Cl，
故答案为：CH3OCH2Cl；
（5）F中羟基与乙酸发生酯化反应生成G，也属于取代反应，
故答案为：取代反应（或酯化反应）；
（6）G与H的分子式相同，含有的官能团种类不同，二者互为同分异构体，能用红外光谱区分二者，G中酯基异构为H后有亲水基羟基产生，则H的水溶性相对较高，故a与b正确、c错误，
故答案为：ab；
（7）a．P和P′中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，则催化加氢可得相同产物，故a正确；
b．P和P′是不同的原子连接顺序而产生的同分异构体，二者互为构造异构体，故b正确；
c．P分子2个羟基位置适合，存在分子内氢键，故c正确；
d．P′分子中没有连接4个不同原子或原子团的碳原子，没有手性碳原子，故d错误，
故答案为：d；
（8）结合题中已知，模仿C到P的合成过程，与反应生成，在盐酸条件下水解生成，与发生酯化反应生成，异构化生成，与Cl2在光照条件下生成，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，涉及同分异构体、有机物命名、官能团识别、有机反应方程式的书写、有机物结构与性质、合成路线设计等，对比有机物结构变化来理解发生的反应，题目较好地考查了学生分析能力、知识迁移运用能力。
2．（2024秋•宝山区校级月考）（1）在加热条件下，乙醇转化为有机物R的过程如图所示，其中错误的是 D 。
A.R的化学式为C2H4O
B.乙醇发生了氧化反应
C.反应过程中固体有红黑交替变化的现象
D.乙二醇（HOCH2CH2OH）不能发生类似反应
（2）分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 B 。
A.分子中含有3种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C.1ml分枝酸最多可与3ml NaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
（3）下列实验操作中正确的是 D 。
A.实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
B.制取溴苯：将铁屑、液溴、苯混合加热
C.检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色
D.除去乙烯中的SO2：通入氢氧化钠溶液中
（4）下列除去括号内杂质的方法错误的是 BC 。
A.硝基苯（苯）—蒸馏
B.苯（苯酚）—浓溴水，过滤
C.乙烷（乙烯）—H2催化剂
D.乙炔（H2S）—NaOH溶液
（5）将“试剂”分别加入①、②两支试管中，不能达到“实验目的”的是 C 。
（6）有机化合物E的一种合成路线如图：
完成下列填空：
ⅰ.A的结构简式为 ，C中的不含氧官能团名称为 碳碳双键 ，反应④所需要的试剂与条件为 浓硫酸，加热 。
ⅱ.①的反应类型 氧化反应 ，②的反应类型 取代反应 。
ⅲ.反应③的化学方程式为 +2NaOH+2NaBr+2H2O 。
ⅳ.反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为 或 （任写一种）。
ⅴ.A的同分异构体中，含有醛基（—CHO）且有三种氢的分子结构简式为 （CH3）3CCH2CHO 。
【答案】解：（1）D；
（2）B；
（3）D；
（4）BC；
（5）C；
（6）i．；碳碳双键；浓硫酸，加热；
ii．氧化反应；取代反应；
iii．+2NaOH+2NaBr+2H2O；
iv．或；
v．（CH3）3CCH2CHO。
【分析】（1）依据图中转化过程可知：铜与氧气反应生成氧化铜，氧化铜与乙醇发生反应生成铜与 R；
（2）A．该物质含有碳碳双键、羟基、醚键和羧基；
B．含有羧基和羟基能分别与乙醇和乙酸发生酯化（或取代）反应；
C．1ml该有机物中含有2ml羧基；
D．使溴的四氯化碳溶液褪色是含有碳碳双键发生加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，是碳碳双键、羟基被氧化，发生氧化反应；
（3）A．实验室制取硝基苯时，应先加入浓硝酸，再加浓硫酸，最后滴入苯；
B．实验室将铁屑、液溴、苯混合制取溴苯；
C．检验卤代烃中的卤素原子时，应先加入氢氧化钠溶液共热，再加入硝酸溶液中和氢氧化钠溶液，最后加入硝酸银溶液；
D．乙烯不能与氢氧化钠溶液反应，二氧化硫能与氢氧化钠溶液反应；
（4）A．硝基苯和苯互溶，但两者沸点不同；
B．混有苯酚的苯中加入足量的浓溴水，苯酚与浓溴水反应生成2，4，6﹣三溴苯酚白色沉淀；
C．乙烯与氢气虽能发生加成反应，但进行难度较大，会引入新的杂质；
D．H2S可以和NaOH溶液反应而被吸收，乙炔与NaOH溶液不反应；
（5）A．醋酸溶液能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明醋酸的酸性强于碳酸，苯酚溶液与碳酸氢钠溶液不反应，说明碳酸的酸性强于苯酚；
B．苯与饱和溴水不反应，苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀；
C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
D．金属钠与水剧烈反应，与乙醇缓慢反应；
（6）由有机物的转化关系可知，铜做催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则A为、B为；在乙酸溶液中与溴发生取代反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，则C为；浓硫酸作用下1﹣丙醇或2﹣丙醇共热发生消去反应生成CH3CH＝CH2，则D为1﹣丙醇或2﹣丙醇；与CH3CH＝CH2发生加成反应生成。
【解答】解：（1）依据图中转化过程可知：铜与氧气反应生成氧化铜，氧化铜与乙醇发生反应生成铜与 R；
A．氧化铜与乙醇发生反应生成铜与R，反应中铜元素化合价降低，发生还原反应，则乙醇发生氧化反应，生成乙醛，分子式为：C2H4O，故A正确；
B．氧化铜与乙醇发生反应生成铜和乙醛，氧化铜在反应中发生还原反应，乙醇在反应中发生氧化反应，故B正确；
C．铜为红色，与氧气反应生成黑色的氧化铜，黑色氧化铜与乙醇发生反应，生成铜，所以现象：固体有红黑交替变化，故C正确；
D．乙二醇与乙醇结构相似，也能发生催化氧化生成乙二醛，故D错误；
故答案为：D；
（2）A．该物质含有碳碳双键、羟基、醚键和羧基 4 种官能团，故 A 错误；
B．含有羧基和羟基能分别与乙醇和乙酸发生酯化（或取代）反应，故B正确；
C．1ml该有机物中含有2ml羧基，因此能与2ml NaOH发生中和反应，故C错误；
D．使溴的四氯化碳溶液褪色是含有碳碳双键发生加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，是碳碳双键、羟基被氧化，发生氧化反应，二者原理不同，故D错误；
故答案为：B；
（3）A．实验室制取硝基苯时，应先加入浓硝酸，再加浓硫酸，最后滴入苯，故 A 错误；
B．实验室将铁屑、液溴、苯混合制取溴苯，实验时不能加热，故B错误；
C．检验卤代烃中的卤素原子时，应先加入氢氧化钠溶液共热，再加入硝酸溶液中和氢氧化钠溶液，最后加入硝酸银溶液，观察沉淀颜色，故C错误；
D．乙烯不能与氢氧化钠溶液反应，二氧化硫能与氢氧化钠溶液反应，所以将混合气体通入氢氧化钠溶液中能除去乙烯中的二氧化硫杂质，故D正确；
故答案为：D；
（4）A．硝基苯和苯互溶，但两者沸点不同，可以用蒸馏除去硝基苯中的苯，故A正确；
B．混有苯酚的苯中加入足量的浓溴水，苯酚与浓溴水反应生成2，4，6﹣三溴苯酚白色沉淀，但2，4，6﹣三溴苯酚、Br2都能溶于苯，过滤不能得到纯净的苯，故B错误；
C．乙烯与氢气虽能发生加成反应，但进行难度较大，会引入新的杂质，未达到除杂目的，故C错误；
D．H2S可以和NaOH溶液反应而被吸收，乙炔与NaOH溶液不反应，可以用洗气的方法除去乙炔中的H2S，故D正确；
故答案为：BC；
（5）A．醋酸溶液能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明醋酸的酸性强于碳酸，苯酚溶液与碳酸氢钠溶液不反应，说明碳酸的酸性强于苯酚，所以题给实验能达到可证明醋酸的酸性强于苯酚的实验目的，故 A 错误；
B．苯与饱和溴水不反应，苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，则题给实验可达到验证羟基对苯环的活性有影响的实验目的，故B错误；
C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则题给实验能达到验证苯环对甲基的活性产生了影响的实验目的，不能达到验证甲基对苯环的活性有影响的实验目的，故C正确；
D．金属钠与水剧烈反应，与乙醇缓慢反应，则题给实验能达到验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼的实验目的，故D错误；
故答案为：C；
（6）由有机物的转化关系可知，铜做催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则A为、B为；在乙酸溶液中与溴发生取代反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，则C为；浓硫酸作用下1﹣丙醇或2﹣丙醇共热发生消去反应生成CH3CH＝CH2，则D为1﹣丙醇或2﹣丙醇；与CH3CH＝CH2发生加成反应生成；
i．由分析可知，A的结构简式为；C的结构简式为，不含氧官能团为碳碳双键；反应④为浓硫酸作用下1﹣丙醇或2﹣丙醇共热发生消去反应生成CH3CH＝CH2和水，
故答案为：；碳碳双键；浓硫酸，加热；
ii．由分析可知，反应①为铜做催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水；反应②为在乙酸溶液中与溴发生取代反应生成和溴化氢，
故答案为：氧化反应；取代反应；
iii．由分析可知，反应③为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成、溴化钠和水，反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O，
故答案为：+2NaOH+2NaBr+2H2O；
iv．由结构简式可知，与CH3CH＝CH2发生加成反应可能生成副产物或，
故答案为：或；
v．A的同分异构体中，含有醛基且有三种氢的分子结构简式为（CH3）3CCH2CHO，
故答案为：（CH3）3CCH2CHO。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
3．（2024秋•浦东新区校级月考）秸秆是成熟农作物茎叶的总称，农作物光合作用的产物有一半以上存在于秸秆中，秸邪富含氮、磷、钾、钙、镁和有机质。秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要意义。
（1）下列关于糖类的说法正确的是 C 。
A．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
D．淀粉和纤维素都属于多糖，是同分异构体
（2）我国于2008年起禁止农民焚烧秸秆，焚烧秸秆的危害有 AC 。（不定项）
A．温室效应
B．酸雨
C．可吸入颗粒物超标
D．臭氧空洞
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线，回答下列问题：
已知：
（3）D中的官能团名称为 碳碳双键、酯基 ；F的化学名称是 己二酸 。
（4）为了确定C中官能团的种类，可以采用的方法是 A 。
A．红外光谱
B．质谱法
C．原子吸收光谱
D．核磁共振氢谱
（5）B生成C的反应类型为 取代反应（或酯化反应） ，D生成E的反应类型为 加成反应 。
（6）由F生成G的化学方程式为： nHOOC（CH2）4COOH+nHO（CH2）4OH+（2n﹣1）H2O 。
（7）二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5ml W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO，共有 12 种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。
（8）参照上述合成路线，以2，4﹣己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线。
【答案】（1）C；
（2）AC；
（3）碳碳双键、酯基；己二酸；
（4）A；
（4）取代反应（或酯化反应）；加成反应；
（5）己二酸；nHOOC（CH2）4COOH+nHO（CH2）4OH+（2n﹣1）H2O；
（6）12；；
（7）。
【分析】（1）A．糖类不一定有甜味，如纤维素等，组成通式不一定都是CnH2mOm形式，如脱氧核糖（C6H10O4）；
B．麦芽糖水解生成葡萄糖；
C．淀粉水解生成葡萄糖，能发生银镜反应说明含有葡萄糖，说明淀粉水解了，不能说明淀粉完全水解；
D．淀粉和纤维素都属于多糖类，是天然高分子化合物，二者聚合度n不同，分子式不同；
（2）焚烧秸秆主要是纤维素燃烧，产生二氧化碳和烟尘；
（3）～（6）秸秆经生物催化得到A，A在催化剂条件下发生异构生成B，对比B、D的结构简式，结合C的分子式、反应条件可知，B中羧基与甲醇发生酯化反应生成C，C与乙烯发生加成反应成环生成D，则C为，D脱氢发生氧化反应生成E，E与乙二醇发生缩聚反应生成PET，该过程发生酯与醇的交换反应，还生成CH3OH，PET的结构简式为，A与氢气发生加成反应（或还原反应）生成F（己二酸），F与1，4﹣丁二醇发生缩聚反应生成聚酯G，则G的结构简式为；
（7）（反，反）﹣2，4﹣己二烯与乙烯发生加成反应生成，在Pd/C作用下脱氢生成，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成。
【解答】解：（1）A．糖类不一定有甜味，如纤维素等，组成通式不一定都是CnH2mOm形式，如脱氧核糖（C6H10O4），故A错误；
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，但麦芽糖水解生成葡萄糖，故B错误；
C．淀粉水解生成葡萄糖，能发生银镜反应说明含有葡萄糖，说明淀粉水解了，不能说明淀粉完全水解，可以利用碘水检验，若不变蓝色，说明水解完全，故C正确；
D．淀粉和纤维素都属于多糖类，是天然高分子化合物，二者聚合度n不同，分子式不同，淀粉和纤维素不是同分异构体，故D错误，
故答案为：C；
（2）焚烧秸秆主要是纤维素燃烧，产生二氧化碳和烟尘，有温室效应、可吸入颗粒物超标，
故答案为：AC；
（3）D中官能团有、—COOR，名称分别为碳碳双键、酯基；F的化学名称是己二酸，
故答案为：碳碳双键、酯基；己二酸；
（4）A．可以通过红外光谱确定C分子中含有化学键和官能团信息，故A正确；
B．质谱法可以确定有机物的相对分子质量等，故B错误；
C．原子吸收光谱可以确定元素种类，故C错误；
D．核磁共振氢谱可以确定氢原子种类，故D错误，
故答案为：A；
（4）对比B、D的结构简式，结合C的分子式、反应条件可知，B中羧基与甲醇发生酯化反应（也属于取代反应）生成C，C与乙烯发生加成反应成环生成D，
故答案为：取代反应（或酯化反应）；加成反应；
（5）F的化学名称是己二酸；由F生成G的化学方程式为nHOOC（CH2）4COOH+nHO（CH2）4OH+（2n﹣1）H2O，
故答案为：己二酸；nHOOC（CH2）4COOH+nHO（CH2）4OH+（2n﹣1）H2O；
（6）二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5ml W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，生成二氧化碳为1ml，说明W含有2个羧基，2个取代基为—COOH、—CH2CH2COOH或者为—COOH、—CH（CH3）COOH或者为—CH2COOH、—CH2COOH或者—CH3、—CH（COOH）2，各有邻、间、对三种位置关系，共有12种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为：，
故答案为：12；；
（7）（反，反）﹣2，4﹣己二烯与乙烯发生加成反应生成，在Pd/C作用下生成，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，合成路线流程图为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，涉及糖类、环境保护、官能团识别、常用化学谱图、有机反应类型、有机物命名、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，是对有机化学基础基础的综合考查，较好的考查学生知识迁移运用能力。
4．（2024秋•深圳校级月考）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图：
已知：Ⅰ．（R、R′、R′′代表烃基，下同）。
Ⅱ．。
Ⅲ．RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH。
回答下列问题：
（1）B的分子式是 C3H6O ，化合物X是B的同分异构体且能被新制Cu（OH）2氧化，则X的化学名称是 丙醛 。
（2）步骤②发生反应的化学方程式为 。
（3）PET单体含有的官能团名称是 酯基、羟基 。
（4）根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成表格。
（5）结合题中所给信息，以CH3CH＝CH2、CH3OH和为原料合成。基于你的设计，回答下列问题：
①最后一步反应中的有机反应物为 （写结构简式）。
②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为 CH3CH＝CH2+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH＝CH2+H2OCH3CHOHCH3 。
【答案】（1）C3H6O；丙醛；
（2）；
（3）酯基、羟基；
（4）①加成反应；
②R—OH，浓硫酸催/△；—COOR；
（5）①；
②CH3CH＝CH2+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOH CH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH＝CH2+H2OCH3CHOHCH3。
【分析】根据流程图，A和发生氧化生成B，B与HCN发生加成反应，酸性条件下水解生成C，C在浓硫酸作用下发生消去反应生成D，有D的结构简式逆推，可知A是、B是、C是；由PMMA逆推，其单体为，与G反应生成，则G是CH3OH；乙烯和溴发生加成反应生成E，E是CH2BrCH2Br，E水解生成F，F是HOCH2CH2OH，根据信息III，F和反应生成甲醇和PET单体，根据PET单体分子式，可知PEF单体的结构简式为。
【解答】解：（1）根据以上分析，B是，B的分子式是C3H6O；化合物X是B的同分异构体且能被新制Cu（OH）2氧化，X中含有醛基，则X的结构简式为CH3CH2CHO，化学名称是丙醛，
故答案为：C3H6O；丙醛；
（2）步骤②是在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成，发生反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）根据以上分析，PET单体为，含有的官能团名称是酯基、羟基，
故答案为：酯基、羟基；
（4）①含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应生成，
故答案为：加成反应；
②含有羧基，能与R—OH在浓硫酸催化作用下加热发生取代反应生成—COO—R，
故答案为：R—OH，浓硫酸催/△；—COOR；
（5）CH3CH＝CH2和HBr发生加成反应生成CH3CHBrCH3，再在氢氧化钠水溶液条件下发生取代引入羟基得到CH3CHOHCH3，CH3CHOHCH3发生催化氧化生成CH3COCH3，根据信息II，CH3COCH3和反应生成，转化为；
①由分析可知，最后一步反应中的有机反应物为，
故答案为：；
②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为CH3CH＝CH2+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOH CH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH＝CH2+H2OCH3CHOHCH3，
故答案为：CH3CH＝CH2+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOH CH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH＝CH2+H2OCH3CHOHCH3。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
5．（2024秋•荔湾区校级月考）利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如图所示（加料顺序、部分反应条件略）：
（1）I的名称是 2﹣甲基丙醛 ，Ⅱ中含氧官能团的名称是 酯基 。
（2）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
（3）反应③的化学方程式可表示为，则化合物X的分子式为 C4H10O 。
（4）关于反应⑥的说法中，正确的有 AC 。（填字母）
A.反应过程中，有C—O键断裂和O—H键、C—H键形成
B.反应过程中，不涉及π键的断裂和形成
C.化合物Ⅵ中C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3
D.每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同
（5）化合物Y是Ⅳ的同分异构体，能与NaHCO3反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。Y的结构简式为 。
（6）以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）
（b）相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 +NaOH+NaCl 。
（c）从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 Cl2、光照 。
【答案】（1）2﹣甲基丙醛；酯基；
（2）；乙酸，浓硫酸、加热；取代反应；
（3）C4H10O；
（4）AC；
（5）；
（6）；+NaOH+NaCl；Cl2、光照。
【分析】以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ，Ⅷ可由发生加聚反应得到，可由和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3发生反应⑤的原理得到，可由发生催化氧化反应得到，可由发生水解反应得到，可由甲苯先发生取代得到。
【解答】解：（1）I的名称是2﹣甲基丙醛，Ⅱ中含氧官能团的名称是酯基，
故答案为：2﹣甲基丙醛；酯基；
（2）Ⅲ中含有碳碳双键可以和Br2发生加成反应生成，Ⅲ中含有羟基，反应后变为乙酸酯，因此反应条件为浓硫酸、加热，反应试剂为乙酸，反应类型为取代反应，
故答案为：；乙酸，浓硫酸、加热；取代反应；
（3）由原子守恒结合Ⅲ和Ⅳ的结构可知，化合物X的分子式为C4H10O，
故答案为：C4H10O；
（4）A．分析Ⅵ和Ⅶ的结构简式可知，反应过程中，环氧环处有C—O键断裂，C—O断裂后有O—H的形成，也有C—H键形成，故A正确；
B．该反应中双键的位置发生了变化，涉及π键的断裂和形成，故B错误；
C．化合物Ⅵ中含有碳碳双键、酯基和甲基，C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3，故C正确；
D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Ⅵ中有2个手性碳原子，Ⅶ中只有1个手性碳原子，故D错误；
故答案为：AC；
（5）化合物Y是Ⅳ的同分异构体，能与NaHCO3反应，说明其中含有—COOH，在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明Y是对称的结构，含有3种环境的H原子，Y的结构简式为，
故答案为：；
（6）Ⅷ可由发生加聚反应得到，可由和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3发生反应⑤的原理得到，可由发生催化氧化反应得到，可由发生水解反应得到，可由甲苯先发生取代得到，最后一步反应中，有机反应物为，相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为+NaOH+NaCl；从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为Cl2、光照，
故答案为：；+NaOH+NaCl；Cl2、光照。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
6．（2024•海淀区二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如图：
已知：ⅰ．R—Br+CHR1（COOR2）2R—CR1（COOR2）2
ⅱ．R—NH2+→
（1）A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。
（2）B中含有—OH，试剂a是 HBr 。
（3）D的结构简式是 。
（4）E→F中，反应i的化学方程式为 +2NaOH→+2CH3OH 。
（5）下列关于有机物F和G的说法正确的是 bc （填字母）。
a．F和G均没有手性碳原子
b．F和G均能与NaHCO3反应
c．F和G均能与银氨溶液反应
（6）H与NH2OH反应得到I经历了如图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含N—O键。
中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 或 。
（7）I→J的过程中，SeO2转化为含+2价Se的化合物，反应中SeO2和I的物质的量之比为 3：1 。
【答案】（1）；
（2）HBr；
（3）；
（4）+2NaOH→+2CH3OH；
（5）bc；
（6）；；；
（7）3：1。
【分析】由有机物的转化关系可知，核磁共振氢谱有3组峰的一定条件下与环氧乙烷反应生成，则A为、B为；与溴化氢发生取代反应生成，则C为；催化剂作用下与CH2（COOCH3）2发生取代反应生成，则D为；催化剂作用下与Br（CH2）2CHO发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，酸化生成，则F为；共热发生脱羧反应生成，则G为；一定条件下转化为，与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应，发生构型转化为或，或发生消去反应生成，与二氧化硒发生氧化反应生成，则J为；催化剂作用下发生取代反应生成。
【解答】解：（1）由分析可知，A的结构简式为，
故答案为：；
（2）由分析可知，与溴化氢发生取代反应生成和水，则试剂a为溴化氢，
故答案为：HBr；
（3）由分析可知，D的结构简式为，
故答案为：；
（4）由分析可知，E→F中，反应i的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+2NaOH→+2CH3OH，
故答案为：+2NaOH→+2CH3OH；
（5）由分析可知，F和G的结构简式为和；
a．由结构简式可知，G分子中含有1个如图*所示的1个手性碳原子：，故a错误；
b．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与碳酸氢钠反应的羧基，故b正确；
c．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与银氨溶液反应的醛基，故c正确；
故答案为：bc；
（6）由分析可知，H→I的反应为与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应，发生构型转化为或，或发生消去反应生成，则中间产物1的结构简式为，中间产物3的结构简式为或，
故答案为：；或；
（7）由分析可知，I→J的反应为与二氧化硒发生氧化反应生成，由得失电子数目守恒可知，反应中氧化剂二氧化硒和还原剂的物质的量之比为3：1，
故答案为：3：1。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析判断和综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，题目难度中等。
7．（2024•天津模拟）苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化。
已知：（R、R'代表烃基）
回答下列问题：
（1）B所含官能团的名称为 羟基、羧基 。
（2）苯甲醛→A的反应类型是 加成反应 。
（3）D、G的结构简式分别为 、 。
（4）苯甲醛与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为 。
（5）F→M的化学方程式为 。
（6）B有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 13 种，写出一种其中含亚甲基（﹣CH2﹣）的同分异构体的结构简式： （或或） 。
（7）写出用苯甲醛为原料（其他无机试剂任选）制备的合成路线： 。
【答案】（1）羟基、羧基；
（2）加成反应；
（3）；；
（4）；
（5）；
（6）13；（或或）；
（7）。
【分析】由B的结构简式，可知苯甲醛与HCN发生加成反应生成A，A中﹣CN水解为﹣COOH得到B，B与芳香醇C反应生成分子式为C15H14O3的酯，则D的分子式为C15H14O3+H2O﹣C8H8O3＝C7H8O，故C的结构简式为，则D为；苯甲醛发生氧化反应生成E为，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成，F与甲醛生成高聚物M（），推知F为，结合信息可知F与发生取代反应生成G为；
（7）与HCN发生加成反应生成，然后与氢气发生加成反应生成，最后与HCl反应生成。
【解答】解：（1）B所含官能团为﹣OH、﹣COOH，名称分别为羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）苯甲醛→A是与HCN发生加成反应生成，
故答案为：加成反应；
（3）由分析可知，D的结构简式为，G的结构简式为，
故答案为：；；
（4）苯甲醛与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）F→M的化学方程式为，
故答案为：；
（6）B的同分异构体属于甲酸酯且含酚羟基，苯环有2个侧链为﹣OH、﹣CH2OOCH，有邻、间、对3种位置关系，苯环有3个侧链为﹣OH、﹣OOCH、﹣CH3，而﹣OH、﹣OOCH有邻、间、对3种位置关系，对应的﹣CH3分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有3+4+4+2＝13种，其中含亚甲基（﹣CH2﹣）的同分异构体的结构简式为：、、，
故答案为：13；（或或）；
（7）与HCN发生加成反应生成，然后与氢气发生加成反应生成，最后与HCl反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，根据反应前后物质结构变化、反应条件进行推断，注意对给予反应信息的理解，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，侧重考查分析推理能力、自学能力、知识综合运用能力。
8．（2024•河南开学）乳酸在生命化学中起着重要作用，也是重要的化工原料。合成乳OH酸的路线如图所示。
（1）淀粉的分子式为 （C6H10O5）n 。
（2）乳酸中官能团的名称为 羟基、羧基 ，反应①的反应类型为 加成反应 。
（3）乳酸与乙醇的某些化学性质相似，如在Cu催化加热条件下可被催化氧化，该反应的化学方程式为 2+O22+2H2O 。
（4）乳酸乙酯广泛用于食品香精。写出在浓硫酸作催化剂条件下由乳酸合成乳酸乙酯的化学方程式： 。
（5）3.6g乳酸与足量金属钠反应，生成标准状况下1H2的体积为 0.896 L。
（6）乳酸的一种同分异构体属于酯类且一氯代物只有一种，写出该同分异构体的结构简式： 。
【答案】（1）（C6H10O5）n
（2）羟基、羧基；加成反应；
（3）2+O22+2H2O；
（4）；
（5）0.896；
（6）。
【分析】乙醇被催化氧化为乙醛，乙醛与HCN发生加成反应产生CH3CH（OH）CN，CH3CH（OH）CN水解后产生乳酸，乳酸在乳酸菌的作用下生成葡萄糖，而淀粉彻底水解也可以产生葡萄糖，据此作答。
【解答】解：（1）淀粉的分子式为（C6H10O5）n，
故答案为：（C6H10O5）n；
（2）由乳酸的结构可知其含有的官能团有羟基、羧基，反应①过程中不饱和碳氧双键断裂，HCN分子中H原子与O相连接，CN与C相连接，所以该过程是加成反应，
故答案为：羟基、羧基；加成反应；
（3）醇羟基在Cu催化作用下被氧气氧化为碳氧双键，反应为2+O22+2H2O，
故答案为：2+O22+2H2O；
（4）乳酸与乙醇酯化生成乳酸乙酯，反应为：，
故答案为：；
（5）羟基与羧基都可以与Na发生置换反应生成H2，3.6g乳酸为0.04ml，根据—OH～Na～0.5H2、—COOH～Na～0.5H2得，与Na反应生成0.04ml H2，标准状况下V（H2）＝0.04ml×22.4L/ml＝0.896L，
故答案为：0.896；
（6）乳酸的同分异构体属于酯类，则有官能团酯基，一氯代物只有一种，则左右对称，所以同分异构体的结构简式为，
故答案为：。
【点评】本题考查根据要求书写同分异构体、乙醇催化氧化、乙醛的加成反应、羧酸的酸性，题目难度不大。
9．（2024秋•惠东县月考）Tapentadl是一种新型止痛药物，合成其中间体viii的路线如图：
回答下列问题：
（1）化合物i的分子式为 C7H8O2 ，化合物v含有的官能团名称为 酯基、碳氯键 。
（2）根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成如表。
（3）反应⑤的方程式可表示为iii+vi→vii+y，化合物y的化学式为 H2O 。
（4）关于反应⑥的说法中，正确的有 A 。
A．反应过程中，有π键发生断裂
B．化合物vii的sp3杂化的原子只有C
C．化合物vii所有碳原子一定处于同一平面上
D．化合物viii只有1个手性碳原子
（5）化合物x是ii的同分异构体，请写出满足下列条件的其中一种 或或或或或 。
a．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b．与FeCl3溶液反应显紫色
c．1mlx与足量Na反应，生成1ml H2
（6）以和NaCN为含碳原料，合成化合物。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为 +NaOH+NaCl 。
②最后一步反应中，能与NaHCO3反应产生CO2的有机反应物为 （写结构简式）。
【答案】（1）C7H8O2；酯基、碳氯键；
（2）；氧化反应；HCN、催化剂；加成反应；
（3）H2O；
（4）A；
（5）或或或或或；
（6）①+NaOH+NaCl；
②。
【分析】有机物i中酚羟基发生取代反应生成ii，—CH2OH发生催化氧化生成—CHO，有机物iv中羧基与乙醇发生酯化反应生成v，碳氯键发生取代反应生成—CN，有机物iii和vi发生加成反应、再发生醇的消去反应生成vii。
【解答】解：（1）由结构简式可知，化合物ⅰ的分子式为C7H8O2，化合物v含有的官能团名称为酯基、碳氯键，
故答案为：C7H8O2；酯基、碳氯键；
（2）a．醛基与新制Cu（OH）2在加热条件下反应生成—COONa，故反应生成的新物质为，反应类型是氧化反应。b．由反应形成的新物质为可知，化合物iii中的醛基与HCN在催化剂条件下发生加成反应，
故答案为：；氧化反应；HCN、催化剂；加成反应；
（3）iii+iv→vii+y，化学方程式为+→+y，结合物质的结构简式可知，ⅲ和ⅳ发生加成反应生成ⅶ和y，反应前后原子个数守恒，故y为H2O，
故答案为：H2O；
（4）A．反应⑥过程中，碳碳双键变为碳碳单键，有π键发生断裂，A正确；
B．价层电子对数为4的原子采取sp3杂化，化合物ⅶ中甲基上C原子，醚键上O原子都是sp3杂化，B错误；
C．化合物ⅶ有醚键和乙基，是四面体结构，单键可以旋转，则所有碳原子不一定处于同一平面上，C错误；
D．化合物ⅷ含有2个手性碳原子，如图，D错误；
故答案为：A；
（5）化合物x是ⅱ的同分异构体，满足条件：含有苯环，且苯环上有两个侧链；与FeCl3溶液反应显紫色，则含有酚羟基；1 ml x与足量Na反应，生成1 ml H2，则含有2个羟基。x的苯环上连有—OH、—CH2CH2OH或—OH、—CH（OH）CH3，两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，因此x共有6种，其中一种同分异构体为：或或或或或，
故答案为：或或或或或；
（6）采用逆推法可知，由和发生酯化反应得到，由水解得到，由水解得到，由和NaCN反应得到；
①涉及的卤代烃制醇反应的化学方程式为+NaOH+NaCl，
故答案为：+NaOH+NaCl；
②最后一步反应为和的酯化反应，能与NaHCO3反应产生CO2的有机反应物为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
10．（2024秋•蚌埠月考）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物L的合成路线如图。
（1）B的分子式为 C4H6O 。
（2）写出C→D的反应方程式 。
（3）E中含氧官能团名称是 羟基、醚键 。
（4）M是C的同分异构体，符合下列条件的M有 9 种（不考虑立体异构）。
①遇FeCl3显色
②有手性碳原子
③只有一个甲基
（5）依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如图乙路线，合成有机化合物K，其结构简式如图甲所示。
甲：
乙：
①C2H2→H的反应类型是 加成反应 。
②I的结构简式是 。
③I→J的反应条件与上述合成L的路线中 F→G 步骤相同（用图中字母表示物质）。
【答案】（1）C4H6O；
（2）；
（3）羟基、醚键；
（4）9；
（5）①加成反应；
②；
③F→G。
【分析】A为乙醛，乙醛和乙炔发生加成反应，可知在醛中的碳氧双键处发生加成生成B；C中羰基和乙二醇反应生成D，B和D生成E，E转化为F，结合F结构、E化学式可知，B和D中羰基加成生成E：，F转化为G，G中醚键转化为羰基得到L，可知C→D是为了保护C中左下侧的羰基。
【解答】解：（1）由分析可知，B的分子式为C4H6O，
故答案为：C4H6O；
（2）C中羰基和乙二醇反应生成醚键得到D，化学方程式为，
故答案为：；
（3）E为，含有含氧官能团为羟基、醚键，
故答案为：羟基、醚键；
（4）C分子中含有9个碳、2个氧、不饱和度为4，M是C的同分异构体，符合下列条件：①遇FeCl3显紫色，则含有酚羟基；②有手性碳原子；③只有一个甲基；则苯环上取代基为—OH和—CH（CH3）CH2OH、—OH和—CH2CHOHCH3、—OH和—CHOHCH2CH3，均存在邻间对3种情况，故共9 种，
故答案为：9；
（5）分析K的结构，与L的结构类似，因此需要模仿A到L的合成路径，K的结构左右对称，可知CH≡CH与2倍的乙醛C2H4O发生了加成，得到的产物H：，H中的羟基被氧化成羰基，I的结构简式为，则条件a为CrO3、吡啶；I再发生流程中F生成G的反应得到J，J中碳碳三键加成转化为碳碳双键得到K，条件为Cr2+、H+；
①CH≡CH与2倍的C2H4O发生了加成，得到的产物H，为加成反应，
故答案为：加成反应；
②由分析I为：，
故答案为：；
③I再发生流程中F生成G的反应得到J，故为：F→G，
故答案为：F→G。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
11．（2023秋•苏州期末）二氢荆芥内酯（H）可用作驱虫剂，其人工合成路线如图：
（1）D中官能团的名称为 碳溴键、酯基 。
（2）化合物G中sp3、sp2 杂化的碳原子数目之比为 4：1 。
（3）化合物B的结构简式为 。
（4）写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式： 或 。
分子中含苯环，但与FeCl3溶液不显色；核磁共振氢谱有5组峰；铜作催化剂加热条件下与O2反应生成一元醛。
（5）写出以CH3CH＝CH2和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程示例见本题题干）。
【答案】（1）碳溴键、酯基；
（2）4：1；
（3）；
（4）或；
（5）。
【分析】根据A、C的结构简式及反应条件知，A发生氧化反应生成B、B发生酯化反应生成C，则B为，C和HBr发生加成反应生成D，D发生反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生氧化反应生成G，G发生取代反应生成H；
（5）以CH3CH＝CH2和为原料制备，根据→D、E→F→G的反应知，CH3CH＝CH2和HBr在过氧化物的作用下反应是CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br发生水解反应生成CH3CH2CH2OH，发生还原反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2H2CH2OH发生氧化反应生成HOOCCH2CH2COOH，HOOCCH2CH2COOH和CH3CH2CH2OH发生酯化反应生成。
【解答】解：（1）D中官能团的名称为碳溴键、酯基，
故答案为：碳溴键、酯基；
（2）化合物G中除了﹣COOH中碳原子外的碳原子都采用sp3杂化，﹣COOH中碳原子采用sp2杂化，所以sp3、sp2 杂化的碳原子数目之比为 8：2＝4：1，
故答案为：4：1；
（3）化合物B的结构简式为，
故答案为：；
（4）H的一种同分异构体同时满足下列条件：
H的不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，分子中含苯环，根据其不饱和度知，符合条件的同分异构体中除了苯环外不含其它环或双键，但与FeCl3溶液不显色，说明不含酚羟基；核磁共振氢谱有5组峰，说明含有5种氢原子；铜作催化剂加热条件下与O2反应生成一元醛，说明只有一个﹣CH2OH，符合条件的结构简式为、，
故答案为：或；
（5）以CH3CH＝CH2和为原料制备，根据→D、E→F→G的反应知，CH3CH＝CH2和HBr在过氧化物的作用下反应是CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br发生水解反应生成CH3CH2CH2OH，发生还原反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2H2CH2OH发生氧化反应生成HOOCCH2CH2COOH，HOOCCH2CH2COOH和CH3CH2CH2OH发生酯化反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。
12．（2024秋•闵行区校级月考）化合物Ⅶ是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）化合物Ⅵ中的含氧官能团的名称是 羟基 、 羧基 。
（2）Ⅵ→Ⅶ的反应类型是 B 。
A．氧化
B．取代
C．加成
D．还原
（3）化合物分子中σ键和π键的个数比是 12：1 ，N原子的杂化方式是 sp3 。
（4）已知Ph3P＝CH2+Ⅱ→Ph3P＝O+Ⅲ（Ph表示—C6H5），则Ⅲ的结构简式是 。
（5）Ⅴ→Ⅵ的化学方程式是 。
（6）1ml 化合物Ⅶ可以最多可以消耗 5 ml H2， 1 ml NaOH。
（7）符合下列条件的化合物Ⅱ的同分异构体有 3 种。
a．含有结构单元
b．可以发生银镜反应
c．苯环上有两个取代基
【答案】（1）羟基；羧基；
（2）B；
（3）12：1；sp3；
（4）；
（5）；
（6）5；1；
（7）3。
【分析】物质Ⅰ和环己烯在一定条件下发生反应生成Ⅱ，根据物质Ⅳ的结构和物质Ⅲ的分子式，可以推出物质Ⅲ的结构式为，物质Ⅳ发生催化氧化生成物质Ⅴ，Ⅴ被氧化生成Ⅵ，Ⅵ发生酯化反应得到Ⅶ。
【解答】解：（1）化合物Ⅵ中的含氧官能团的名称是羟基、羧基，
故答案为：羟基；羧基；
（2）Ⅵ中羧基发生酯化反应或取代反应生成Ⅶ，
故答案为：B；
（3）化合物存在14个C—Hσ键、1个C—Oσ键、1个O—Hσ键、4个C—Cσ键、3个C—Nσ键，1个碳碳三键中含有1个σ键和2个π键，
分子中σ键和π键的个数比是24：2＝12：1，N原子的杂化方式是sp3，
故答案为：12：1；sp3；
（4）Ⅲ的结构简式是，
故答案为：；
（5）Ⅴ→Ⅵ的化学方程式是，
故答案为：；
（6）Ⅶ中苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳三键和氢气以1：2发生加成反应，碳氧双键和氢气不反应，酯基水解生成的羧基和NaOH以1：1反应，则1ml 化合物Ⅶ可以最多可以消耗5ml H2，1ml NaOH，
故答案为：5；1；
（7）化合物Ⅱ的同分异构体符合下列条件：
a．含有结构单元，化合物Ⅱ的不饱和度是6，的不饱和度是1，则符合条件的结构中除了外还有一个双键或环；
b．可以发生银镜反应，说明含有—CHO；
c．苯环上有两个取代基，则醛基在的苯环上，苯环上的两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构，
故答案为：3。
【点评】考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应中官能团、碳链结构的变化，题目难度中等。
13．（2024•山东模拟）以A和芳香烃E为原料制备除草剂草酮中间体（I）的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为 碳氯键、羰基 。
（2）B→C的反应类型为 消去反应 。
（3）D中碳原子的杂化轨道类型有 sp2、sp3 ；其中，电负性最大的元素为 Cl 。
（4）写出F→G的化学方程式 +2CH3CH2OH+2H2O 。
（5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 13 种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
条件：
①含有苯环；
②与FeCl3溶液发生显色反应；
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
（6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：
上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线（无机试剂任选） 。
【答案】（1）碳氯键、羰基；
（2）消去反应；
（3）sp2、sp3；Cl；
（4）+2CH3CH2OH+2H2O；
（5）13；；
（6）。
【分析】A发生反应生成B，B中醇羟基发生消去反应生成C中碳碳双键，C中甲基上的氢原子被氯原子取代生成D；根据E的分子式及G的结构简式知，E为，根据F的分子式知，E中甲基被氧化生成羧基，则F为，F和乙醇发生酯化反应生成G，G发生反应生成H，D和H发生取代反应生成I；
（6）乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生信息中的反应得到目标产物。
【解答】解：（1）A中所含官能团的名称为碳氯键、羰基，
故答案为：碳氯键、羰基；
（2）B中醇羟基发生消去反应生成C中碳碳双键，所以B→C的反应类型为消去反应，
故答案为：消去反应；
（3）D中苯环和连接双键的碳原子采用sp2杂化，亚甲基上的碳原子采用sp3杂化，所以D中碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3；其中，电负性最大的元素为Cl，
故答案为：sp2、sp3；Cl；
（4）F为，F和乙醇发生酯化反应生成G，F→G的化学方程式+2CH3CH2OH+2H2O，
故答案为：+2CH3CH2OH+2H2O；
（5）B的同分异构体满足下列条件：
①含有苯环；
②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，如果取代基为酚﹣OH、﹣Cl、﹣CH（CH3）2，有10种位置异构；如果取代基为酚﹣OH、﹣CCl（CH3）2，有邻位、间位、对位3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有13种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为，
故答案为：13；；
（6）乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生信息中的反应得到目标产物，合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物合成，侧重考查对比、分析、推断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。
14．（2024•哈师大附中、东北师大附中、辽宁省实验中学二模）化合物H为一种重要药物的中间体，其合成路线如图：
已知：在有机合成中，电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基邻位碳原子上的C—H键极性增强，易断裂，在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应：
请回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ，D的结构简式为 。
（2）H中碳原子的杂化轨道类型为 sp2和sp3 。
（3）满足以下条件的的同分异构体有 8 种（不考虑立体异构）。
①能与NaHCO3溶液反应；②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
（4）C生成D的过程中，还会生成一种副产物I，I与D互为同分异构体，则化合物I的结构简式为 ，并请从电性角度分析由C生成I相对于生成D更难的原因为 由于C的电负性强于H，导致化合物C中—CH2COOCH3中—CH2﹣上的C所带负电荷较—CH（CH3）COOCH3中上C所带负电荷更多 。
（5）由F生成G的过程实际分为2步，第一步为加成反应，则第二步为 消去 反应，J的结构简式为 。
【答案】（1）；；
（2）sp2和sp3；
（3）8；
（4）；由于C的电负性强于H，导致化合物C中—CH2COOCH3中—CH2﹣上的C所带负电荷较—CH（CH3）COOCH3中上C所带负电荷更多；
（5）消去；。
【分析】由题干合成流程图可知，根据A、C的结构简式、B的分子式和A到B、B到C的转化条件可推知，B的结构简式为：，由C、E的结构简式和C到D、D到E的转化条件可知，D的结构简式为：，据此分析解题。
【解答】解：（1）由分析可知，B的结构简式为：，D的结构简式为：，
故答案为：；；
（2）由题干合成流程图中H的结构简式可知，H中苯环和双键上的碳原子采用sp2杂化，其余碳原子均采用sp3杂化，故H上碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3，
故答案为：sp2和sp3；
（3）满足以下条件①能与NaHCO3溶液反应即含有羧基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色即含有碳碳双键的同分异构体除—COOH外其余碳链上有4个碳原子，一个碳碳双键有：CH2＝CHCH2CH3、CH3CH＝CHCH3、CH2＝C（CH3）2三种，将上述三种烯烃中一个H被羧基取代分别有4种、2种和2种，故一共4+2+2＝8种，
故答案为：8；
（4）由题干已知信息和分析可知，C生成D的过程中，还会生成一种副产物I，I与D互为同分异构体，则化合物I的结构简式为，由于C的电负性强于H，导致化合物C中—CH2COOCH3中—CH2﹣上的C所带负电荷较—CH（CH3）COOCH3中上C所带负电荷更多，导致C生成I相对于生成D更难，
故答案为：；由于C的电负性强于H，导致化合物C中—CH2COOCH3中—CH2﹣上的C所带负电荷较—CH（CH3）COOCH3中上C所带负电荷更多；
（5）由F和G的结构简式和J的分子式和F到J、J到G的转化条件可知，由F生成G的过程实际分为2步，第一步为加成反应即酮羰基和氨基发生加成反应，故J的结构简式为：，比较J、G的结构简式可知，则第二步为消去反应，
故答案为：消去；。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
15．（2023秋•金山区期末）阿普唑仑常用于治疗失眠、焦虑症、抑郁症等精神疾病。以下是阿普唑仑（Ⅶ）的一种合成路线。
（1）由制取化合物Ⅰ的反应条件是 浓硫酸、水浴加热 。
（2）有关化合物Ⅱ的说法正确的是 BD 。（不定项）
A．分子中含有1个碳碳双键、1个碳氮双键
B．碳原子均采取sp2杂化
C．检验分子中存在氯原子的试剂是NaOH溶液、AgNO3溶液
D．能发生加成反应、取代反应
（3）化合物Ⅲ与氢气完全加成，产物中的手性碳原子用“*”标出，其中正确的是 C 。（单选）
（4）化合物Ⅳ中含氧官能团的名称是 羰基 、 酰胺基 。
（5）步骤③的反应类型为 A 。（单选）
A．取代反应
B．加成反应
C．氧化反应
D．消去反应
（6）写出步骤⑥的化学方程式。 CH3COOC2H5+N2H4→CH3CONHNH2+C2H5OH
（7）化合物M是比化合物Ⅳ少一个苯环的芳香族化合物，写出1种同时满足下列条件的M同分异构体 。
a.含有结构
b.能发生银镜反应
c.苯环上的一溴代物有2种
d.核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1
（8）将下列以苯胺（）和肼（N2H4）为有机原料合成的合成路线补充完整 （其他试剂任选）。
【答案】（1）浓硫酸、水浴加热；
（2）BD；
（3）C；
（4）酮羰基、酰胺基；
（5）A；
（6）CH3COOC2H5+N2H4→CH3CONHNH2+C2H5OH；
（7）；
（8）。
【分析】Ⅰ发生反应生成Ⅱ，Ⅱ发生还原反应生成Ⅲ，Ⅲ发生取代反应生成Ⅳ，Ⅳ发生反应生成Ⅴ，Ⅴ发生取代反应生成Ⅵ，反应⑥为取代反应，反应⑦为取代反应；
（8）以苯胺（）和肼（N2H4）为有机原料合成，根据反应⑦知，和CH3CONHNH2发生反应生成，根据反应⑤知，发生取代反应生成，苯胺和乙酰氯反应生成。
【解答】解：（1）由制取化合物Ⅰ的反应条件是浓硫酸、水浴加热，
故答案为：浓硫酸、水浴加热；
（2）A．分子中含有3个碳碳双键、1个碳氮双键，故A错误；
B．碳原子均采取sp2杂化，故B正确；
C．检验分子中存在氯原子的试剂是NaOH溶液、AgNO3溶液、稀硝酸，故C错误；
D．苯环和碳碳双键、碳氮双键都能发生加成反应，氯原子能发生取代反应，故D正确；
故答案为：BD；
（3）连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，化合物Ⅲ与氢气完全加成，产物中的手性碳原子用“*”标出，其中正确的是C，
故答案为：C；
（4）化合物Ⅳ中含氧官能团的名称是羰基、酰胺基，
故答案为：羰基；酰胺基；
（5）步骤③的反应类型为取代反应
故答案为：A；
（6）步骤⑥的化学方程式为CH3COOC2H5+N2H4→CH3CONHNH2+C2H5OH，
故答案为：CH3COOC2H5+N2H4→CH3CONHNH2+C2H5OH；
（7）化合物M是比化合物Ⅳ少一个苯环的芳香族化合物，M的同分异构体同时满足下列条件：
a.含有结构；
b.能发生银镜反应，说明含有醛基；
c.苯环上的一溴代物有2种，说明苯环上含有两种氢原子；
d.核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1，结构对称，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（8）以苯胺（）和肼（N2H4）为有机原料合成，根据反应⑦知，和CH3CONHNH2发生反应生成，根据反应⑤知，发生取代反应生成，苯胺和乙酰氯反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，难点是合成路线设计及限制性条件下同分异构体结构简式的确定。
16．（2023秋•海淀区校级月考）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。利用芳香族化合物M合成阿佐塞米的部分路线如图，按要求回答下列问题。
已知：①R—COOHR—COClR—CONH2；
②R—NH2容易被氧化。
（1）物质M的名称为 邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯 ，E中官能团名称为 羧基、氨基、碳氯键（或氯原子） 。
（2）反应条件B应选择 a ；反应条件D应选择 c 。
a．KMnO4/H2SO4
b．NaOH/C2H5OH
c．Fe/HCl
d．HNO3/H2SO4
（3）H生成I的化学方程式为 +H2O ，反应类型为 消去反应 。
（4）同时满足下列条件的A的芳香族化合物同分异构体共 15 种，其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为1：1：1的同分异构体的结构简式为 。
①与A具有相同的官能团；
②苯环上至少有两个取代基。
【答案】（1）邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯；羧基、氨基、碳氯键（或氯原子）；
（2）a；c；
（3）+H2O；消去反应；
（4）15；。
【分析】由E的结构简式逆推可知M中含有苯环，M与氯气发生取代反应生成A，氨基具有还原性，易被氧化，所以M中含硝基，根据A的分子式可知M是、A是，A发生氧化反应生成C、C发生还原反应生成E，B是高锰酸钾、C是；根据信息①，由G的结构简式可知，H是；由K逆推I是。
【解答】解：（1）物质M是，名称为邻硝基甲苯，根据E的结构简式，E中官能团名称为羧基、氨基、碳氯键，
故答案为：邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯；羧基、氨基、碳氯键（或氯原子）；
（2）先氧化为，再还原为E，所以反应条件B应选择酸性高锰酸钾，反应条件D应选择还原剂Fe/HCl，，
故答案为：a；c；
（3）H是、I是，H生成I的化学方程式为+H2O；反应类型为消去反应，
故答案为：+H2O；消去反应；
（4）①与A具有相同的官能团；②苯环上至少有两个取代基；若有3个取代基，有10种结构（除A外有9种结构）；若有2个取代基—CH2Cl、—NO2，有3种结构；若有2个取代基—CH2NO2、—Cl，有3种结构；符合条件的A得同分异构体有15种；核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为1：1：1的同分异构体的结构简式为，
故答案为：15；。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
17．（2024秋•天河区校级月考）于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线如图：
（1）化合物Ⅰ含有的官能团为 羟基、醚键 （填名称）。
（2）对化合物Ⅱ，预测其可能的化学性质，完成下表。
（3）化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应，且1mlⅢ与1ml化合物a反应得到1mlⅣ，则化合物a的结构简式为 CH2＝CH2 。
（4）已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，用系统命名法对化合物V命名： 1，4﹣二甲苯或对二甲苯 。
（5）化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 16 种（不含立体异构）。
①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；
②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。
（6）关于Ⅶ生成Ⅷ的反应的说法中，不正确的有 BD 。
A．反应过程中，有H—O键断裂
B．反应过程中，有C＝O双键和C—O单键形成
C．该反应为加聚反应
D．CO2属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键
（7）参照上述信息，写出以丙烯和CO2为起始有机原料合成的路线 CH3CH＝CH2 （其他无机试剂任选）。
【答案】（1）羟基、醚键；
（2）①；氧化反应；
②H2（氢气），催化剂、加热；
（3）CH2＝CH2；
（4）1，4﹣二甲苯或对二甲苯；
（5）16；
（6）BD；
（7）CH3CH＝CH2。
【分析】木质纤维素水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化剂下反应生成Ⅰ，Ⅰ和CO2发生反应生成Ⅱ，Ⅱ发生还原反应生成Ⅲ，Ⅲ和乙烯发生加成反应生成Ⅳ，Ⅳ发生还原反应生成Ⅴ，Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ，结合Ⅴ的分子式知，Ⅴ为对二甲苯，Ⅵ发生还原反应生成Ⅶ，Ⅶ和CO2发生缩聚反应生成Ⅷ。
【解答】解：（1）化合物Ⅰ含有的官能团为羟基、醚键，
故答案为：羟基、醚键；
（2）①Ⅱ中的醛基新制氢氧化铜、加热反应生成，
故答案为：（；
②Ⅱ中的醛基和氢气发生加成反应生成，
故答案为：H2（氢气），催化剂、加热；
（3）化合物Ⅲ到化合物IV的反应是原子利用率100%的反应，且1mlⅢ与1ml化合物a反应得到1ml IV，则a的分子式为C2H4，为乙烯，
故答案为：CH2＝CH2；
（4）化合物V的分子式为C8H10，已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，说明有对称性，再根据Ⅵ的结构分析，则化合物V的结构简式为，名称为1，4﹣二甲苯或对二甲苯，
故答案为：1，4﹣二甲苯或对二甲苯；
（5）化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件，最多能与相同物质的量的Na2CO3反应，能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基，如果取代基为酚—OH、—CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚—OH、—CH（OH）CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚—OH、—CH3、—CH2OH，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种，
故答案为：16；
（6）根据图中信息Ⅶ生成Ⅷ是发生缩聚反应，反应过程中，有C—O键和H—O键断裂无C＝O双键的形成，且CO2属于非极性分子，
故选：BD；
（7）根据题意丙烯和溴水发生加成反应生成，然后和氢氧化钠溶液加热条件下发生水解反应生成，再和CO2在催化剂作用下发生反应生成，其合成路线为CH3CH＝CH2，
故答案为：CH3CH＝CH2。
【点评】本题考查常见官能团名称、组成及结构、同分异构体的数目的确定、合成路线的设计与优化、多官能团有机物的结构与性质。
18．（2024•番禺区校级三模）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如图：
（1）化合物A的分子式为 C8H8O 。化合物x为A的芳香族同分异构体，且在核磁共振氢谱上有4组峰，x的结构简式为 ，其名称为 对甲基苯甲醛（4﹣甲基苯甲醛） 。
（2）反应③中，化合物C与无色无味气体y反应，生成化合物D，原子利用率为100%。y为 O2 。
（3）根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
（4）关于反应④⑤的说法中，不正确的有 ab 。
a．阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2杂化，分子内所有原子一定共平面
b．化合物D、E、阿托酸均含有手性碳原子
c．化合物E可形成分子内氢键和分子间氢键
d．反应④中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在阴极上进行。
（5）以为唯一有机原料，参考上述信息，合成化合物。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应的化学方程式为 +H2O 。
（b）相关步骤涉及到CO2电催化反应，发生该反应的有机反应物为 （写结构简式）。
【答案】（1）C8H8O；；对甲基苯甲醛（4﹣甲基苯甲醛）；
（2）O2；
（3）O2、催化剂、加热；；；加成（或还原）；浓硫酸、加热；；消去；
（4）ab；
（5）（a）+H2O；
（b） 。
【分析】与氢气发生加成反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，对比和的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，的在CO2电催化、酸化条件下转化成，在一定条件下转化成阿托酸。
【解答】解：（1）A的结构简式为，分子式为C8H8O；化合物x为A的芳香族同分异构体，说明x含苯环，x在核磁共振氢谱上有4组峰，符合条件的A的同分异构体为，名称为对甲基苯甲醛（4﹣甲基苯甲醛），
故答案为：C8H8O；；对甲基苯甲醛（4﹣甲基苯甲醛）；
（2）反应③中，化合物C与无色无味气体y反应，生成化合物D，原子利用率为100%，根据原子利用率为100%，结合质量守恒定律，碳碳双键在催化剂作用下氧化生成 ，y为O2或氧气，
故答案为：O2；
（3）根据化合物E 的结构特征，含有苯环、羧基、醇羟基，分析预测其可能的化学性质：与羟基相连的碳上有氢，可在O2，催化剂，加热条件下氧化生成；含苯环，可以与H2发生加成反应生成；含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，
故答案为：O2、催化剂、加热；；；加成（或还原）；浓硫酸、加热；；消去；
（4）a．阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2杂化，但分子内羧基中的氧原子是sp3杂化，C—O—H呈V形，H原子不一定与其它原子共平面，故a错误；
b．化合物D、E中各还有一个饱和碳原子连接4个不一样的原子或原子团，所以各有一个手性碳原子，但阿托酸中没有，故b错误；
c．化合物E分子中含有羧基与羟基，可形成分子内氢键和分子间氢键，故c正确；
d．D的结构简式为、E结构简式为，E比D多一个碳原子、两个氧原子和两个氢原子，E中碳元素化合价降低，D得电子生成E，即发生还原反应，所以在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，CO2与D的反应在阴极上进行，故d正确；
故答案为：ab；
（5）观察原料与产品的结构（官能团与碳的骨架）比较，结合题干合成路线可得：在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成，，在CO2电催化、酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，所以合成路线为，，，
（a）由分析知，最后一步反应的化学方程式为 +H2O，
故答案为：+H2O；
（b） 由分析知，涉及到CO2电催化反应，发生该反应的有机反应物为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，涉及官能团的识别、有机反应类型、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机化学基础的综合考查。
19．（2024秋•西城区校级月考）褪黑激素的前体K的合成路线如图。
已知：+R3OH（R表示烃基或氢）
（1）A能发生银镜反应。A中所含的官能团有 碳碳双键、醛基 。
（2）D→E的反应类型是 取代反应 。
（3）试剂W的分子式是C8H5O2N，其结构简式是 。
（4）G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O 。
（5）F的分子式为C11H10O2NBr。M的结构简式是 。
（6）由K合成Q（），Q再经下列过程合成褪黑激素。
①X的结构简式是 。
②Z的结构简式是 。
③试剂b是 CH3COOH 。
【答案】（1）碳碳双键、醛基；
（2）取代反应；
（3）；
（4）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；
（5）；
（6）①；
②；
③CH3COOH。
【分析】G发生信息中取代反应生成乙醇和M，G属于酯基，结合G的分子式推知G为CH3COOC2H5，则试剂a为CH3CH2OH、M为；A的分子式为C3H4O，（1）中A能发生银镜反应，则A为CH2＝CHCHO，A中碳碳双键与水加成生成B，B中醛基与氢气加成生成D，D中羟基被溴原子取代生成E，E与W反应生成F，M与F发生取代反应生成K，由K的结构简式中存在﹣CH2CH2CH2﹣结构，可知E为BrCH2CH2CH2Br，则D为HOCH2CH2CH2OH、B为HOCH2CH2CHO，（3）中试剂W的分子式是C8H5O2N，推知W为，则F为；
（6）由褪黑激素结构简式可知，Q发生酯基、酰胺基水解生成X为，X酸化后脱水生成Z，Z中氨基与乙酸等形成酰胺基生成褪黑激素，故Z为、b为CH3COOH。
【解答】解：（1）A能发生银镜反应，说明含有醛基，A的分子式为C3H4O，故A的结构简式为CH2＝CHCHO，A中所含的官能团有碳碳双键、醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）D→E是HOCH2CH2CH2OH转化为BrCH2CH2CH2Br，该反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）试剂W的分子式是C8H5O2N，由分析可知W的结构简式是，
故答案为：；
（4）G为CH3COOC2H5，乙酸与乙醇发生酯化反应生成CH3COOC2H5，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O，
故答案为：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；
（5）由分析可知，M的结构简式为，
故答案为：；
（6）由褪黑激素结构简式可知，Q发生酯基、酰胺基水解生成X为，X酸化后脱水生成Z，Z中氨基与乙酸等形成酰胺基生成褪黑激素，故Z为、b为CH3COOH，
故答案为：①；②；③CH3COOH。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团神经病、有机反应类型、有机反应方程式的书写等，充分利用有机物的结构简式、分子式进行分析推断，题目侧重考查学生分析推理能力、综合运用知识的能力，是对有机化学基础的综合考查。
20．（2024•辽宁模拟）化合物M是一种重要的医药中间体。某实验室用化合物A、B制备M的一种合成路线如图：
已知：①
②
③R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 甲苯 ；B中所含官能团的名称为 羰基、羧基 ；C的结构简式为 。
（2）E的核磁共振氢谱中只有1组峰，则1个E分子中四面体构型的碳原子有 2 个。
（3）F+G→H的化学方程式为 。
（4）H和M分子中手性碳原子的数目之比为 1：3 ；H→M的反应类型为 加成反应 。
（5）Q是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的Q的结构简式： HCOOC（C2H5）2CHO或HCOOCH（CHO）C（CH3）3 （任写1种，不考虑立体异构）。
①含有酯基
②能发生银镜反应．且1ml Q与足量新制Cu（OH）2反应生成2ml Cu2O
③核磁共振氢谱有4组峰
【答案】（1）甲苯；羰基、羧基；；
（2）2；
（3）；
（4）1：3；加成反应；
（5）HCOOC（C2H5）2CHO或HCOOCH（CHO）C（CH3）3。
【分析】根据E的结构简式及A的分子式知，A为，C能和E发生信息①的反应，则结合C的分子式知，A发生氧化反应生成C为，E为CH3COCH3，B和甲醇发生酯化反应生成D，根据D的结构简式、B的分子式知，B为CH3COCH2CH2CH2COOH，F和G发生加成反应生成H，D发生信息②的反应生成G为；H中一个羰基发生加成反应生成M。
【解答】解：（1）A为，A的化学名称为甲苯；为CH3COCH2CH2CH2COOH，B中所含官能团的名称为羰基、羧基；C的结构简式为，
故答案为：甲苯；羰基、羧基；；
（2）E的核磁共振氢谱中只有1组峰，E为CH3COCH3，则1个E分子中四面体构型的碳原子有2个，为甲基上的碳原子，
故答案为：2；
（3）F+G→H的化学方程式为，
故答案为：；
（4）H和M分子中手性碳原子的数目之比为1：3；H→M的反应类型为加成反应，
故答案为：1：3；加成反应；
（5）Q是D的同分异构体，Q的结构简式同时满足下列条件：
①含有酯基；
②能发生银镜反应，且1ml Q与足量新制Cu（OH）2反应生成2ml Cu2O，说明含有2个—CHO；
③核磁共振氢谱有4组峰，说明含有四种氢原子，D的不饱和度是2，醛基的不饱和度是1、酯基的不饱和度是1，则符合条件的结构中含有1个HCOO—、1个—CHO，其余的基团中含有2种氢原子，符合条件的结构简式为HCOOC（C2H5）2CHO、HCOOCH（CHO）C（CH3）3，
故答案为：HCOOC（C2H5）2CHO或HCOOCH（CHO）C（CH3）3。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，结合题给信息正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体结构简式的确定。
21．（2024•陕西模拟）扎来普隆为镇静催眠药，可以使失眠病人很快入睡，延长睡眠时间，减少觉醒次数。扎来普隆的一种合成路线如图：
回答下列问题：
（1）D的分子式为 C10H11O2N ；E中含氧官能团的名称为 羰基、肽键 。
（2）B的结构简式为 ；A→B的反应条件与试剂为 浓硝酸、浓硫酸、加热 。
（3）E属于 反式 （填“顺式”或“反式”）结构，E→F的反应类型为 取代反应 。
（4）C→D的化学方程式为 +→+CH3COOH 。
（5）C的同分异构体种类繁多，其中含有氨基（—NH2）且能发生银镜反应的芳香族同分异构体有 17 种（不考虑立体异构），核磁共振氢谱峰面积之比等于1：2：2：2：2的结构简式为 、 。
【答案】（1）C10H11O2N；羰基、肽键；
（2）；浓硝酸、浓硫酸、加热；
（3）反式；取代反应；
（4）+→+CH3COOH；
（5）17； 、。
【分析】根据A的分子式，由D的结构简式和试剂 可逆推出物质C为 ，结合C的分子式可知还原条件Fe/HCl可推出B为，结合A到B的反应条件可推出A为 ，据此作答。
【解答】解：（1）根据D的结构，可得出该分子含10个碳原子，不饱和度为6，有两个O，一个N，故分子式为C10H11O2N；E的结构为，分子中含羰基和酰胺键两种含氧官能团，
故答案为：C10H11O2N；羰基、肽键；
（2）D为和试剂 可逆推出C为，结合C的分子式及已知还原条件Fe/HCl可推出B为 ；
根据A的分子式及B的结构可推出A为，故A→B发生硝化反应，反应条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热，
故答案为：；浓硝酸、浓硫酸、加热；
（3）根据E的结构，碳碳双键两个碳上的氢原子分别位于双键的两侧，故该结构为反式结构；结合E、F的结构差异，E→F发生的反应为取代反应，
故答案为：反式；取代反应；
（4）结合C、D的结构及乙酸酐；可得出C→D发生取代反应，方程式为：+→+CH3COOH，
故答案为：+→+CH3COOH；
（5）C的同分异构体中，中含有氨基（—NH2）且能发生银镜反应（含醛基）的芳香族（含苯环）共有：含一个支链时：1种；含两个支链时：邻、间、对3种，邻、间、对3种；含三个支链时：氨基和醛基邻位：甲基的位置有4种，氨基和醛基间位甲基的位置有4种，氨基和醛基对位甲基的位置有2种；共计17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比等于1：2：2：2：2的为、两种，
故答案为：17； 、。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。
22．（2024•定海区校级模拟）乳酸乙酯是一种常用的食用香精，可以用乙烯等化工产品为原料进行合成：
其中有机物A和B生成乳酸乙酯为酯化反应
请回答：
（1）无机物M的化学式 H2O 。
（2）反应1的类型为 加成反应 。
（3）有机物A中含有的官能团的名称 羟基、羧基 。
（4）有机物A与B反应生成乳酸乙酯的化学方程式 。
（5）下列说法正确的是 BD 。
A.与乳酸乙酯互为同分异构体
B.有机物A分子间能发生酯化反应
C.等质量的有机物A和葡萄糖完全燃烧，后者的耗氧量更高
D.用饱和Na2CO3溶液能同时鉴别有机物A、B以及乳酸乙酯
【答案】（1）H2O；
（2）加成；
（3）羟基、羧基；
（4）；
（5）BD。
【分析】乙烯发生氧化反应生成乙醛，乙醛和HCN发生加成反应生成CH3CH（OH）CN，CH3CH（OH）CN发生水解反应生成A为CH3CH（OH）COOH，有机物A和B生成乳酸乙酯为酯化反应，则B为CH3CH2OH，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，则M为H2O。
【解答】解：（1）无机物M的化学式为H2O，
故答案为：H2O；
（2）乙醛和HCN发生加成反应生成CH3CH（OH）CN，则反应1的类型为加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）A为CH3CH（OH）COOH，有机物A中含有的官能团的名称为羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（4）有机物A与B反应生成乳酸乙酯的化学方程式为，
故答案为：；
（5）A.与乳酸乙酯为同一种物质，故A错误；
B.A中含有羧基和羟基，所以有机物A分子间能发生酯化反应，故B正确；
C.A为CH3CH（OH）COOH，分子式为C3H6O3，可以改写为C3•（H2O）3，葡萄糖的分子式为C6H12O6，葡萄糖的分子式可以改写为C6•（H2O）6，等质量的有机物A和葡萄糖完全燃烧，后者的耗氧量更低，故C错误；
D.A为CH3CH（OH）COOH，B为CH3CH2OH，饱和碳酸钠溶液和B互溶，和A生成二氧化碳，和乳酸乙酯混合后分层，现象不同，所以可以用饱和Na2CO3溶液能同时鉴别有机物A、B以及乳酸乙酯，故D正确；
故答案为：BD。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，题目难度中等。
23．（2024秋•五华区校级月考）羰基化合物中，羰基邻位碳原子上的氢原子（α—H）受到羰基吸电子作用的影响具有一定的活泼性，因此醛或酮在碱性条件下会发生羟醛缩合反应，如图：
（1）A的名称是 ，B中碳 和碳 （填编号）之间的碳碳键是新构建的。
（2）A→B的反应类型是 ，B的结构简式是 。
（3）2，2﹣二甲基丙醛与丙酮在碱性条件下发生羟醛缩合反应的方程式为 （省略中间体）。
（4）丙醛与丁醛混合后，加入NaOH溶液发生羟醛缩合反应，生成碳原子数小于9的产物（不含中间体，不考虑立体异构，存在共轭现象）有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰的产物的结构简式是 。
（5）依据逆合成分析法，利用羟醛缩合反应合成，试设计其中间体及原料完成图合成路线 。
【答案】见试题解答内容
【解答】（1）3﹣羟基丁醛 2 3
（2）消去反应
（3）
（4）4
（5）
【详解】（1）A的名称是3﹣羟基丁醛；根据羟醛缩合反应的原理可知，羰基中的碳氧双键与α—H加成可得A，即可知新构建的碳碳键，由B中碳2和碳3之间的碳碳键是新构建的；
（2）
A生成B的过程消去了一分子水，反应类型是消去反应，根据反式结构与共轭现象的信息可得B的结构为；
（3）
根据结构可知，2，2﹣二甲基丙醛的羰基无α—H，则依据反应规律可得方程式；
（4）
丙醛与丁醛反应过程中可能有以下几种可能：情况1：丙醛的α—H与丁醛的羰基加成；情况2：丁醛的α—H与丙醛的羰基加成；情况3：丙醛的α—H与丙醛的羰基加成；丁醛的α—H与丁醛的羰基加成，则生成碳原子数小于9的产物有4种，其中核磁共振氢谱为5组峰的产物的结构简式是；
（5）
依据逆合成分析法，合成可由碳碳双键和酮羰基与氢气加成生成，中间体1为，可由醇羟基发生消去反应生成，则中间体2是，利用羟醛缩合反应，原料为。
24．（2024秋•江西月考）以苯和吡啶为原料合成某药物中间体H，其流程如图：
已知：Ac2O代表乙酸酐（CH3CO）2O。
回答下列问题：
（1）A→B中反应试剂和条件是 浓硝酸、浓硫酸和加热（50～60℃） ，C的名称是 苯胺 。
（2）D中官能团名称是 酰胺基 。
（3）设计C→D和G→H（ii）步骤的目的是 保护氨基 。
（4）已知：有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强．下列四种有机物中，碱性由强到弱排序为 d＞b＞c＞a （填字母）。
a．
b．
c．
d．
（5）在D的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 17 种（不包括立体异构体）。其中，在核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积比为1：2：2：2：2的结构简式为 或 （写出其中一种即可）。
①含苯环和氨基（—NH2）
②能发生银镜反应
（6）已知氨基具有强还原性。结合上述流程，以对硝基甲苯为原料合成塑料（），设计合成路线： （其他无机试剂任选）。
【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸和加热（50～60℃）；苯胺；
（2）酰胺基；
（3）保护氨基；
（4）d＞b＞c＞a；
（5）17；或；
（6）。
【分析】（1）A→B为苯的硝化反应，，比较B、D的结构式可知，C为苯胺；
（2）D的结构简式为，官能团为酰胺基；
（3）流程中先将氨基转化成酰胺基，最后恢复氨基，避免氨基与ClSO3H反应，其目的是保护氨基；
（4）乙基是推电子基，卤素原子是吸电子基，氟的电负性大于碘，故碱性强弱排序为d＞b＞c＞a；
（5）D分子式为C8H9ON，同分异构体含氨基、醛基．若苯环上只有1个取代基，则是—CH（NH2）CHO；若苯环有2个取代基，则可能是—NH2、—CH2CHO；—CHO、—CH2NH2，有6种；若苯环上有3个取代基，则是—NH2、—CHO、—CH3，有10种．共有17种．核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积比为1：2：2：2：2的结构有2种：、；
（6）先氧化后还原，否则氨基具有还原性，容易被氧化．设计合成步骤为氧化、还原、缩聚合成目标产物：。
【解答】解：（1）A→B为苯的硝化反应，反应试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸和加热，比较B、D的结构式可知，C为苯胺，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸和加热（50～60℃）；苯胺；
（2）D的结构简式为，官能团为酰胺基，
故答案为：酰胺基；
（3）先将氨基转化成酰胺基，最后恢复氨基，避免氨基与ClSO3H反应，其目的是保护氨基，
故答案为：保护氨基；
（4）乙基是推电子基，卤素原子是吸电子基，氟的电负性大于碘，故碱性强弱排序为d＞b＞c＞a，
故答案为：d＞b＞c＞a；
（5）D分子式为C8H9ON，同分异构体含氨基、醛基．若苯环上只有1个取代基，则是—CH（NH2）CHO；若苯环有2个取代基，则可能是—NH2、—CH2CHO；—CHO、—CH2NH2，有6种；若苯环上有3个取代基，则是—NH2、—CHO、—CH3，有10种．共有17种．核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积比为1：2：2：2：2的结构有2种：、，
故答案为：17；或；
（6）先氧化后还原，否则氨基具有还原性容易被氧化．合成步骤为氧化、还原、缩聚合成目标产物：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机合成路线的设计、同分异构体的数目判断与书写，官能团的性质知识。
25．（2024•南通模拟）某有机物G具有解热、镇痛以及抗炎等功效，如图为G的合成路线：
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为 还原反应 。
（2）D中氮原子的杂化方式为 sp2、sp3 。
（3）C→D的转化经历CXD的反应过程，其中反应Ⅰ为加成反应，试写出中间体X的结构简式 。
（4）D的一种同分异构体符合既能发生银镜反应又能发生水解反应，含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式： 或 。
（5）已知：（R、R′、R′′表示烃基），写出以和为原料合成的合成路线 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）还原反应；
（2）sp2、sp3；
（3）；
（4）或；
（5）。
【分析】A发生还原反应生成B，B发生取代反应生成C，C和乙醛发生加成后消去生成D，D经过两步转化为F，F和CH3COCH2CH2COOH反应最终生成G，据此回答。
【解答】解：（1）A到B为硝基还原为氨基，为还原反应，
故答案为：还原反应；
（2）D中形成双键的N氮原子的杂化方式为sp2杂化，形成单键的N原子的杂化为sp3杂化，
故答案为：sp2、sp3；
（3）反应Ⅰ是醛基发生加成反应生成羟基，则X的结构简式为，X再发生消去反应生成D，
故答案为：；
（4）D的一种同分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应，则含醛基和酰胺基，D中只含有1个O原子，所以应含有，含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式可以是或者，
故答案为：或；
（5）根据题已知，在热的酸性高锰酸钾溶液的作用下可以得到CH3COCH2CH2CH2CH2COOH，结合题干合成路线，甲苯发生硝化反应，硝基取代甲基对位碳原子上的氢原子得到对硝基甲苯，然后对硝基甲苯发生A到B路线的反应得到对氨基甲苯，再反生B到C路线得到，和CH3COCH2CH2CH2CH2COOH发生F到G路线反应得到，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
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选项
试剂
试管中的物质
实验目的
A
碳酸氢钠溶液
①醋酸 ②苯酚溶液
验证醋酸的酸性强于苯酚
B
饱和溴水
①苯 ②苯酚溶液
验证羟基对苯环的活性有影响
C
酸性高锰酸钾溶液
①苯 ②甲苯
验证甲基对苯环的活性有影响
D
金属钠
①水 ②乙醇
验证乙醇羟基中的氢原子比水分子中的氢原子活泼
序号
可反应的试剂及条件
反应形成的新结构
反应类型
①
H2，催化剂/Δ


②


取代反应
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
Br2/CCl4

加成反应
b



序号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
a
①新制Cu（OH）2、加热
②H+


b



序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
新制氢氧化铜、加热


②


加成反应
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a


氧化反应（生成有机产物）
b
H2，催化剂，加热

反应
c


反应
选项
试剂
试管中的物质
实验目的
A
碳酸氢钠溶液
①醋酸 ②苯酚溶液
验证醋酸的酸性强于苯酚
B
饱和溴水
①苯 ②苯酚溶液
验证羟基对苯环的活性有影响
C
酸性高锰酸钾溶液
①苯 ②甲苯
验证甲基对苯环的活性有影响
D
金属钠
①水 ②乙醇
验证乙醇羟基中的氢原子比水分子中的氢原子活泼
序号
可反应的试剂及条件
反应形成的新结构
反应类型
①
H2，催化剂/Δ

加成反应
②
R—OH，浓硫酸催/△
—COOR
取代反应
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
Br2/CCl4

加成反应
b
乙酸，浓硫酸、加热

取代反应
序号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
a
①新制Cu（OH）2、加热
②H+

氧化反应
b
HCN、催化剂

加成反应
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
新制氢氧化铜、加热

氧化反应
②
H2（氢气），催化剂、加热

加成反应
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
O2，催化剂，加热

氧化反应（生成有机产物）
b
H2，催化剂，加热

加成（或还原） 反应
c
浓硫酸，加热

消去 反应