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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法课文内容ppt课件
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法课文内容ppt课件,共34页。PPT课件主要包含了确定实验式,吸收H2O,吸收CO2,347%,确定分子式,分子离子,相对质量与电荷数,质荷比,质荷比最大,各类离子的相对丰度等内容,欢迎下载使用。
20世纪70年代初,屠呦呦等科学家提取了青蒿素,后通过元素分析和质谱法分析,确定其相对分子质量为282,分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析,确定其分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(—O—O—)。1975年底,我国科学家通过X射线衍射最终测定了它的分子结构。
最早定量分析有机化合物的元素的科学家
如果碳与氢的百分含量相加达不到100%,而又检测不出其他元素,则差数就是氧的百分含量
肯定有C、H,可能有O
将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式)
根据吸收剂在吸收前后的质量差,计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数,剩余的就是氧元素的质量分数,据此计算可以得到有机化合物的实验式
【例题】某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%,试求该未知物A的实验式。
【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数:
w(O)= 100%-52.2%-13.1%
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比:
= 2 : 6 : 1
答:该未知物A的实验式为C2H6O。
N(C) : N(H) : N(O) =
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法,这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在,元素定量分析使用现代化的元素分析仪,分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平
元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比,得到实验式。要确定它的分子式,还必须知道其相对分子质量。目前有许多测定相对分子质量的方法,质谱法是其中最精确而快捷的方法
质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的_________和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后,得到它们的_________________的比值,即 。
如图为某有机物的质谱图:从图中可知,该有机物的相对分子质量为____,即____________的数据就是样品分子的相对分子质量。
以_______为横坐标,以___________________为纵坐标,根据记录结果所建立的坐标图。
【例1】某有机物的结构确定:(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是________。
(2)确定分子式:如图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为______;分子式为_________。
【例2】某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍,已知该烃中的碳、氢元素质量比为5∶1,则:(1)该烃的相对分子质量为______。
解析 已知烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍,则烃A的摩尔质量为36×2 g·ml-1=72 g·ml-1,所以该烃的相对分子质量为72。
(2)确定该烃的分子式为________。
根据气体A相对于气体B的相对密度D,MA=D×MB
根据STP下气体的密度,Mr=22.4×ρ
质谱图中,质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量
确定比较复杂的有机化合物的分子结构,仅靠质谱法是很难完成的,需要借助其他现代分析仪器,进行红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等分析
不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置
初步判断有机物中含有的 或 。
利用红外光谱来测定,分子中有O—H或—OH可确定其结构简式为______________
分子式为C2H6O的有机物,可能的结构:_____________或___________
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图上出现的位置不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与__________成正比。
测定有机物分子中氢原子的___________
吸收峰数目=_______________,吸收峰面积比= ______________
由图可知,有____种不同化学环境的氢原子且个数比为___________,可推知该有机物的结构应为______________
X射线是一种波长很短的_________,它和晶体中的原子相互作用可以产生_______。
可获得分子结构的有关数据,如_______、______等,用于有机化合物_________的测定。
【例1】大鹿老师为研究有机物X的组成与结构,进行了如下实验:(1)有机物X的质谱图如图所示,该有机物X的相对分子质量为_______。
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧,并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液,发现无水CaCl2增重7.2 g,KOH浓溶液增重22.0 g。该有机物X的分子式为_________。
【例1】大鹿老师为研究有机物X的组成与结构,进行了如下实验:
(3)经红外光谱测定,有机物X中含有醛基;有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰,峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为_______________。
(CH3)2C(CHO)2
解析 有机物X中含有醛基,有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰,则分子中含有2种不同化学环境的氢原子,其中一种是醛基中的氢原子,又峰面积之比为3∶1,则含两个醛基,故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。
确定有机物分子式(结构式)的一般思路
有机化学中应用最广泛的测定分子结构的方法就是四大光谱法:红外光谱、紫外光谱、核磁共振和质谱。紫外吸收光谱(UV)和可见光谱一样,同属于电子光谱,都是由分子中价电子的能级跃迁产生的。主要用于有机化合物是否存在共轭体系的测定。
1.要确定某有机物的分子式,通常需要下列哪些分析方法①元素分析法②质谱法③核磁共振氢谱法④红外光谱法A.①②B.②③C.③④D.①④
【答案】A【详解】①元素分析法可用于确定有机物中的元素组成,②质谱法可以确定有机物的相对分子质量,③核磁共振氢谱法和④红外光谱法用于确定有机物的结构以及特殊的化学键结构,因此用于确定有机物分子式的是①②,故A正确;故选:A。
2.某有机物的密度是相同条件下H2的28倍,则该有机物的键线式可能为
【答案】A【分析】相同条件下,气体的密度之比等于摩尔质量之比,故该有机物的相对分子质量为56,分子式为C4H8,据此可分析解答。【详解】A.分子式为C4H8,A选项正确;B.分子式为C6H8,B选项错误;C.分子式为C5H6,C选项错误;D.分子式为C2H4,D选项错误;答案选A。
3.某化合物6.4g在氧气中完全燃烧,只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列说法正确的是A.该化合物仅含碳、氢两种元素B.该化合物中碳、氢原子个数比为1:8C.无法确定该化合物是否含有氧元素D.该化合物实验式为CH4O
【答案】D【详解】A.根据以上分析,该化合物含碳、氢、氧三种元素,故A错误;B.6.4g该化合物中含有0.2ml C、0.8ml H,碳、氢原子个数比为1:4,故B错误;C.根据以上分析,该化合物含碳、氢、氧三种元素,故C错误;D.6.4g该化合物中含有0.2ml C、0.8ml H、0.2ml O,该化合物实验式为CH4O,故D正确;选D。
4.某有机物的质谱图如图所示,该有机物的结构简式可能是
【答案】A【详解】由质谱图可知相对分子质量为78,78÷12=6⋯⋯6,分子式为C6H6,为苯,故选:A。
5.某有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如下,则A的结构简式可能为A.HCOOHB.CH3CH2CHOC.CH3CH2OHD.CH2=CHOCH3
【答案】C【分析】由图知有机物A的相对分子质量为46,有3种等效氢;【详解】A.HCOOH相对分子质量为46,但只有2种等效氢,A错误;B.CH3CH2CHO相对分子质量为58,有3种等效氢,B错误;C.CH3CH2OH相对分子质量为46,有3种等效氢,C正确;D.CH2=CHOCH3相对分子质量为58,有3种等效氢,D错误;故答案为C。
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