题型08 有机物的结构与性质-高考化学二轮热点题型归纳与变式演练（新高考通用）

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目 录
题型综述
解题攻略
题组01 有关生活中有机化合物的正误判断
题组02 有关多官能团有机物结构简式分析的正误判断
题组03 有关有机物的分离提纯的正误判断
题组04 有关有机物的检测的正误判断
题组05 有关有机物的合成的正误判断
高考练场
有机化学是化学学科的重要组成部分，必修提块中有专门的章节，选择性必修中有专门的模块，不论是在金国卷还是自主命题省份的试卷中出现的概率均为100%，有的试卷中还会出现两道题目，从近年考题的精况来看，不论哪份试卷，虽然考点不同，但有机化学进择题的题型基本相同，根据试题的外观特征以及考查形式的不同，可将有机物的结构与性质分为五个题组：一是生活中有机化合物的正误判断：二是根据有机物结构简式的正误判断；二是有机物的分离提纯的正误判断；四是有机物的检测的正误判断；五是有机物的合成的正误判断。
题组01 有关生活中有机化合物的正误判断
【例1-1】（2024·山东卷）中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是
A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生B．发酵制醇阶段有产生
C．发酵制酸阶段有酯类物质产生D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行
【例1-2】（2024·海南卷）高分子物质与我们生活息息相关。下列说法错误的是
A．糖原(成分类似于淀粉)可转化为葡萄糖
B．聚合物是的加聚物
C．畜禽毛羽(主要成分为角蛋白)完全水解可以得到氨基酸
D．聚合物的单体是和
【提分秘籍】
1、生活中的碳氢化合物：碳氢化合物是由碳和氢元素组成的化合物，是有机化合物的基本组成部分。生活中最常见的碳氢化合物就是烃类物质，包括烷烃、烯烃和芳烃。其中烷烃是碳氢化合物中最简单的一类，由碳和氢原子通过单键结合而成。常见的烷烃有甲烷、乙烷、丙烷等。烯烃中含有碳碳双键，如乙烯、丙烯等。芳烃则是由苯环结构组成的化合物，如苯、甲苯、二甲苯等。
2、生活中的醇和醚：醇是一类含有羟基（-OH）官能团的有机化合物，常见的有乙醇、甲醇等。醇类物质在生活中被广泛应用，不仅可以用作溶剂，还可以用于生产酒精饮料和药物。醚是由氧原子连接两个碳原子而成的有机化合物，常见的有乙醚、异丙醚等。醚可以用作麻醉药物和溶剂，也常用于有机合成中的反应溶剂。
3、生活中的酮和醛：酮和醛都是含有羰基（C=O）官能团的有机化合物。酮是指含有两个烃基的羰基化合物，如丙酮、戊酮等。酮可以用于溶剂和有机合成反应的中间体。醛是指含有一个烃基和一个氢原子的羰基化合物，如甲醛、乙醛等。醛可以用于防腐剂和合成树脂等领域。
4、生活中的酸和酯：酸是一类含有羧基（-COOH）官能团的有机化合物。常见的有乙酸、乙酰氯等。酸在生活中被广泛用作溶剂、防腐剂、食品添加剂等。酯是由羧基和烃基连接而成的化合物，如乙酸乙酯等。酯可以用于制备香精、溶剂、合成树脂等。
5、生活中的氨基化合物：氨基化合物是含有氨基（-NH2）官能团的有机化合物。最常见的是胺类化合物，包括一元胺、二元胺、芳香胺等。胺类化合物在生活中被广泛用于制备药物、染料、塑料等。
6、生活中的多糖和脂类：多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的大分子化合物，如淀粉、纤维素等。多糖在生活中是重要的能量来源，也被用于制备食品和工业原料。脂类是一类含有酯基的化合物，包括甘油三酯、磷脂和蜡类等。脂类在生活中常用于食品加工、化妆品制备等。
7、生活中的氨基酸和蛋白质：氨基酸是一类含有氨基和羧基的有机化合物，是蛋白质的组成部分。蛋白质是生命体内最重要的大分子化合物，承担着构成细胞和组织、调节生物活动等重要功能。氨基酸的结构和性质对蛋白质的生物学功能有着重要的影响。
8、生活中的核酸和维生素：核酸是含有糖基和碱基的含氮有机化合物，包括DNA和RNA。核酸是生物体内储存和传递遗传信息的重要分子。维生素是生物体内必需的微量有机化合物，包括脂溶性维生素和水溶性维生素。维生素在人体内起着调节代谢、防止疾病等重要作用。
【变式演练】
【变式1-1】（2024·河北·模拟预测）高分子材料在生产、生活中应用广泛，下列说法正确的是
A．聚丙烯可用于制作微波炉餐盒，其链节为
B．聚甲基丙烯酸甲酯由甲基丙烯酸甲酯发生缩聚反应制得
C．聚羟基丙酸可以被微生物降解为二氧化碳和水
D．聚丙烯腈（）分子中的碳原子采用和杂化
【变式1-2】（2024·安徽·模拟预测）糖类是一类重要的有机化合物，在生命活动中起着重要作用。下列叙述错误的是
A．淀粉不能被银氨溶液氧化
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．麦芽糖既能发生水解反应，又能发生银镜反应
D．蔗糖能发生水解反应生成果糖和葡萄糖
题组02 有关多官能团有机物结构简式分析的正误判断
【例2-1】（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是
A．可与溶液反应B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物D．与反应时可发生取代和加成两种反应
【例2-2】（2024·河北卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是
A．可与发生加成反应和取代反应B．可与溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团D．存在顺反异构
【提分秘籍】
技法1 推断反应类型常用的方法
1.由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。
2.由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下：
①NaOH水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。
②以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。
③以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。
④Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。
⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。
⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
3.卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。
4.有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。
技法2 复杂有机物共面、共线问题的分析技巧
步骤1 看清要求
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。
步骤2 选准主体
①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体
③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体
步骤3 准确判断
碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:
①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面
②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线
④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面，三条对角线各4个原子共线
⑤结构中每出现一个羰基，至少有4个原子共面
注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。
技法3 判断同分异构体数目的常用方法和思路
技法4 有机反应中的几个定量关系
1.在卤代反应中1 ml卤素单质取代1 ml H,同时生成1 ml HX。
2.1 ml 完全加成需要1 ml H2或1 ml Br2,1 ml醛基或酮基消耗1 ml H2;1 ml甲醛完全被氧化消耗4 ml Cu(OH)2。
3.1 ml苯完全加成需要3 ml H2。
4.与NaHCO3反应生成气体:1 ml —COOH生成1 ml CO2气体。
5.与Na反应生成气体:1 ml —COOH生成0.5 ml H2;1 ml —OH生成0.5 ml H2。
6.与NaOH反应:1 ml —COOH(或酚—OH)消耗1 ml NaOH;
1 ml (R为链烃基)消耗1 ml NaOH;1 ml 消耗2 ml NaOH。
技法5 有机反应中反应物用量的判断方法
1.H2用量的判断
有机物分子中的、、、、在一定条件下都能与H2发生加成反应，若有机物分子中基团均为1ml时，所需H2的量分别为1：2：3：1：1，特别注意—COOH，—COOR(酯基)中的C=O通常不与H2发生加成反应。
2.NaOH用量的判断
(酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1 ml 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 ml NaOH。
3.Br2用量的判断
①烷烃：光照下1 ml Br2可取代1 ml H原子。
②苯：FeBr3催化下1 ml Br2可取代1 ml H原子。
③酚类：1 ml Br2可取代与—OH处于邻、对位上的1 ml H 原子。
④：1 ml双键可与1 ml Br2发生加成反应。
⑤：1 ml三键可与2 ml Br2发生加成反应。
技法6 确定有机物分子式中H是否相符的方法
如判断的分子式为C19H26NO3是否正确，可以看H原子是否相符，一般有两种方法。一为数氢原子（略过）；二为计算：先算不饱和度Ω=4（苯环1个）+2（碳氧双键2个）+1（单环1个）=7，再根据公式(二价氧不用计算，三价氮转化为二价需加一个氢原子)：N(H)=N(C)×2+2-Ω×2+N（N）×1=19×2+2-7×2+1×1=27，故分子式不正确。
技法7 多官能团有机化合物的解题思路
第一步：找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。
第二步：联想每种官能团的典型性质。
第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误。
【变式演练】
【变式2-1】（2024·江苏南京·模拟预测）某有机物a的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是
A．a易溶于水
B．a在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应
C．1 ml a最多只能与1 ml H2加成
D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和a
【变式2-2】（2024·四川内江·一模）维生素H又称生物素，其结构简式如图所示。下列关于维生素H的说法错误的是
A．分子式为
B．含有3个手性碳原子
C．最多消耗
D．分子中上下两个五元环中的C、N、S均为杂化
题组03 有关有机物的分离提纯的正误判断
【例3-1】（2024·广东卷）提纯苯甲酸粗品(含少量和泥沙)的过程如下。其中，操作X为
A．加热蒸馏B．加水稀释C．冷却结晶D．萃取分液
【例3-2】（2024·吉林卷）环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构，腔内极性较小，腔外极性较大，可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法错误的是
A．环六糊精属于寡糖
B．非极性分子均可被环六糊精包合形成超分子
C．图2中甲氧基对位暴露在反应环境中
D．可用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲醚
【提分秘籍】
常见有机物分离提纯的几种方法
一、过滤
1、原理：根据固体的溶解度不同，将不溶性固体从溶液中分离出来的方法。
2、条件：一种固体不溶，一种固体可溶。
3、范围：适用于不溶固体和液体的分离。
4、仪器：漏斗、铁架台、烧杯、玻璃棒、滤纸
5、注意：一贴二低三靠；对于有些溶液温度下降，会有晶体析出，应该趁热过滤。
6、列举：草酸钙中混有醋酸钙：加水溶解，过滤除去醋酸钙溶液。
抽滤：又称减压过滤，真空过滤，指利用抽气泵使抽滤瓶中的压强降低，达到固液分离的目的方法。
二、洗气
1、原理：利用气体的溶解性或者化学性质不同，将混合气体分离开来的方法。
2、条件：一种气体不溶或不反应，一种气体可溶或可反应。
3、范围：适合于混合气体的分离。
4、仪器：洗气瓶、导管
5、注意：不要引进新的气体杂质，最后能够产生被提纯的气体。
6、列举：甲烷中混有乙烯：将混合气体通过溴的四氯化碳溶液，洗去乙烯。
三、蒸发
1、原理：把可溶性固体从溶剂中分离出来的方法。
2、条件：固体可溶
3、范围：适合于把可溶性固体从溶剂中分离出来。
4、仪器：铁架台、蒸发皿、酒精灯、玻璃棒
5、注意：玻璃棒作用；溶剂易挥发或易燃烧，采用水浴加热。
6、列举：从醋酸钠溶液中提取醋酸钠：蒸发溶液，使醋酸钠析出。
四、结晶
1、原理：通过蒸发溶剂或者降低温度使溶质的溶解度变小，从而使晶体析出的方法。
2、条件：固体的溶解度小或者固体的溶解度随温度升高变化较大。
3、范围：固体的溶解度小一般用蒸发结晶法；固体的溶解度随温度升高变化较大，一般用冷却结晶法或者重结晶法。
4、仪器：过滤、蒸发仪器。
5、注意：基本环节：溶解—蒸发浓缩—趁热过滤—冷却结晶—洗涤干燥。
6、列举：苯甲酸钠中混有氯化钠：加水溶解，蒸发浓缩，冷却结晶，就可以除去氯化钠。
结晶的方法：
①蒸发结晶：蒸发溶剂，使溶液由不饱和变为饱和，继续蒸发，过剩的溶质就会呈晶体析出。
②降温结晶（蒸发浓缩、冷却结晶）：先加热溶液，蒸发溶剂成饱和溶液，此时降低热饱和溶液的温度，溶解度随温度变化较大的溶质就会呈晶体析出。
结晶方法的选择：
Ⅰ、当溶液为单一溶质时：
①晶体不带结晶水，如NaCl、KNO3等：蒸发结晶；
②晶体带结晶水，如胆矾等：将滤液蒸发浓缩、冷却结晶、过滤。
Ⅱ、当溶液为两种以上溶质时：
①得到溶解度受温度影响小的溶质：蒸发浓缩结晶，趁热过滤 (如除去NaCl中少量的KNO3)；
②得到溶解度受温度影响大的溶质：蒸发浓缩、冷却结晶，过滤(如除去KNO3中少量的NaCl)。
重结晶：是将晶体溶于溶剂以后，又重新从溶液结晶的过程。重结晶可以使不纯净的物质获得纯化，或使混合在一起的盐类彼此分离。
过程：①将需要纯化的化学试剂溶解于沸腾或将进沸腾的适宜溶剂中;
②将热溶液趁热过滤,以除去不溶的杂质;
③将滤液冷却,使结晶析出;
④滤出结晶,必要时用适宜的溶剂洗涤结晶
（1）适用条件
①重结晶是提纯固态有机物的常用方法。
②杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。
③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
（2）实验仪器与操作步骤
五、分液
1、原理：把互不相溶的液体分离开来的方法。
2、条件：液体互不相溶
3、范围：适合于互不相溶的液体分离。
4、仪器：分液漏斗、烧杯
5、注意：分液漏斗的基本操作
6、列举：己烷中混有己烯：加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后用分液漏斗分离。
六、萃取
（1）萃取原理
①液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
（2）仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台。
（3）操作要求：加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。
（4）萃取剂选用原则：1.萃取剂和原溶剂互不混溶。2.萃取剂和溶质互不发生反应。3.溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度
（5）反萃取：是用反萃取剂使被萃取物从负载有机相返回水相的过程，为萃取的逆过程。反萃取可将有机相中各个被萃组分逐个反萃到水相，使被分离组分得到分离；也可一次将有机相中被萃组分反萃到水相。经过反萃取及所得反萃液经过进一步处理后，便得到被分离物的成品。反萃后经洗涤不含或少含萃合物的有机相称再生有机相，继续循环使用。
七、蒸馏
1、原理：利用液体的沸点不同，经过加热冷凝使液体分离的操作。
2、条件：液体的沸点相差比较大。
3、范围：适合于沸点不同的液体的分离。
4、仪器：酒精灯、铁架台、石棉网、蒸馏烧瓶、冷凝管、接应管、锥形瓶、温度计
5、注意：温度计位置；逆流冷凝。
6、列举：酒精中混有水，加氧化钙，蒸馏可除去水。
八、渗析
1、原理：利用半透膜能够透过离子或分子，不能透过胶粒的性质分离提纯胶体的操作。
2、条件：一种是胶体，一种是溶液
3、范围：适合分离胶体和溶液。
4、仪器：烧杯、半透膜袋
5、注意：最好在流动的水中进行
6、列举：鸡蛋白中混有少量氯化钠：把混合溶液装在半透膜袋中，置于流动的水中。
九、盐析
1、原理：利用轻金属盐能够降低胶体的溶解度的性质，分离提纯胶体的方法。
2、条件：一种是胶体，一种是溶剂
3、范围：适合胶体和溶剂的分离
4、仪器：烧杯、过滤装置
5、注意：方法是盐析，操作是过滤
6、列举：硬脂酸钠中混有甘油：加少量食盐，使硬脂酸钠析出，然后过滤分离。
十、色谱
1、原理：利用吸附剂对不同有机物的吸附作用不同分离提纯有机物的操作。
2、条件：同一吸附剂吸附有机物能力不同。
3、范围：适合分离吸附能力不同的有机物。
4、仪器：吸附柱
5、注意：选择碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等吸附剂
6、列举：叶绿素和叶黄素的分离：以碳酸钙粉末为吸附剂，装入吸附柱中，加入混合物分离。
【变式演练】
【变式3-1】（2024·辽宁·二模）实验室制备丙炔酸甲酯(，沸点103~105℃)的流程如下，下列说法正确的是
A．“蒸馏”时可用水浴加热
B．“操作1”名称为萃取分液
C．“洗涤2”中5%溶液的作用是除去丙炔酸等酸性物质
D．“反应”前加入试剂的顺序为浓硫酸、丙炔酸、甲醇
【变式3-2】（2025·四川·零模）分离和提纯下列有机物所用的方法正确的是
A．分离汽油和柴油：分馏
B．分离酒精和水：分液
C．除去乙烷中的乙烯：通入酸性高锰酸钾溶液中洗气
D．除去苯中混有的苯酚：加入足量饱和溴水，过滤
题组04 有关有机物的检测的正误判断
【例4-1】（2024·浙江卷）关于有机物检测，下列说法正确的是
A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B．用红外光谱可确定有机物的元素组成
C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为
D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解
【例4-2】（2024·浙江卷）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是
A．能发生水解反应B．能与溶液反应生成
C．能与反应生成丙酮D．能与反应生成
【提分秘籍】
1.常用的检验有机物的试剂
有机物的性质主要是由其官能团决定的,有机物的检验,主要是官能团的检验,常用的试剂有:
①酸性KMnO4溶液:含碳碳双键或碳碳三键的有机化合物、苯的同系物、醇、苯酚、醛、甲酸、甲酸的酯或盐、葡萄糖、麦芽糖等皆可使之褪色。
②溴水:含碳碳双键或碳碳三键的有机化合物、酚、醛、甲酸、甲酸的酯或盐、葡萄糖与溴水反应使溴水褪色;苯的同系物、四氯化碳等可萃取溴水中的溴,使溴水褪色。
③银氨溶液:含醛基的有机物皆可发生银镜反应(注意发生反应和形成银镜的条件)。
④新制的Cu(OH)2(碱性):a.含醛基的物质与其混合加热煮沸生成砖红色沉淀;b.羧酸可使其溶解得蓝色溶液;c.多羟基化合物(丙三醇、葡萄糖等)使之溶解得绛蓝色溶液。
⑤FeCl3溶液遇苯酚显紫色;蛋白质(含苯环)与浓硝酸作用变黄色(颜色反应);淀粉与I2作用显蓝色。
2、常见有机物的检验
①苯:能与液溴、铁屑反应,产生HBr,形成白雾。能与浓硫酸、浓硝酸的混合物反应,生成黄色的苦杏仁气味的油状(密度大于1 g·cm-3)难溶于水的硝基苯。
②甲苯:取两份甲苯,一份滴入溴水,振荡后上层呈橙色;另一份滴入酸性KMnO4溶液,振荡,紫色褪去。
③卤代烷:与NaOH溶液(或NaOH的醇溶液)共热后,先用硝酸酸化,再滴加AgNO3溶液,产生白色沉淀的为氯代烷,产生淡黄色沉淀的为溴代烷,产生黄色沉淀的为碘代烷。
④乙醇:加入金属钠,有气泡产生;与乙酸、浓硫酸共热产生果香味。
⑤苯酚:滴加过量的浓溴水,有白色沉淀;或滴加少量FeCl3溶液,溶液呈紫色。
⑥乙醛或葡萄糖:加入银氨溶液,水浴加热,产生银镜;或加入新制的Cu(OH)2加热至沸腾,有砖红色沉淀生成。
⑦乙酸:使石蕊溶液变红;或加入Na2CO3或NaHCO3溶液有气泡产生;或加入新制的Cu(OH)2溶解得蓝色溶液;或与乙醇、浓硫酸共热,产生果香味。
⑧乙酸乙酯:加入滴有酚酞的NaOH溶液加热,红色变浅或消失。
⑨淀粉:滴加碘水,呈蓝色。
⑩蛋白质:灼烧,有烧焦羽毛气味;或加入浓硝酸微热,出现黄色。
3、检验与鉴别有机物的四种主要方法
①检验有机物溶解性:通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如:用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
②检查液态有机物的密度:观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况,可知其密度比水的密度小还是大。例如,用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1-氯丁烷。
③检查有机物燃烧情况:如观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和少数有机物不可燃)、燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔,己烯和苯,聚乙烯和聚苯乙烯)、燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯和蛋白质)。
④检查有机物的官能团:结构决定性质,官能团体现结构,选取典型试剂检验对应的官能团是有机物检验的关键。
4、相对分子质量的测定——质谱法
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。
质谱图中质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。如质谱图中质荷比的最大值就是分子的相对分子质量，由上图可知，该分子的相对分子质量为46。
5、红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
6、核磁共振氢谱
【变式演练】
【变式4-1】（2024·广东湛江·一模）化学学习小组检验1-溴丁烷中的溴元素的操作如下，下列说法不正确的是
A．加入溶液并静置后，有机层在下层
B．若试剂为溶液，可观察到淡黄色沉淀
C．“冷却”后滴加酸性可检验有机产物
D．溶液也可以换成的乙醇溶液
【变式4-2】（2025·河北·联考）关于有机物的检测与鉴别，下列说法错误的是
A．用饱和溴水可鉴别1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液
B．用酸性溶液可鉴别环己烷、环己烯
C．用溶液可鉴别溶液、甲苯和苯酚溶液
D．乙醇、丙醛、丙酸的核磁共振氢谱图中的峰高度之比都是3：2：1
题组05 有关有机物的合成的正误判断
【例5-1】（2024·全国卷）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
【例5-2】（2024·浙江卷）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．试剂a为乙醇溶液B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为D．M分子中有3种官能团
【提分秘籍】
1.有机合成中碳骨架的构建
（1）碳链增长的反应
加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……
①炔烃、烯烃、醛、酮与HCN加成：
②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种含有α­H)：
③卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3CCNa等的取代反应：RCl＋NaCNRCN＋NaCl。
④聚合反应
a．加聚反应(烯烃、二烯烃、乙炔等)：
b．缩聚反应：酯化反应类型(如乙二醇与乙二酸反应)、氨基酸缩合类型(如甘氨酸缩合)、甲醛与苯酚(酚醛树脂)。
⑤酯化反应：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。
（2）碳链减短的反应
①氧化反应，包括烯烃、炔烃的部分氧化，苯的同系物氧化成苯甲酸等。

②水解反应，主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。如RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′—OH。
③烷烃发生裂化或裂解反应：C16H34eq \(――→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16；C8H18eq \(――→,\s\up7(高温))C4H10＋C4H8。
④脱羧反应：R—COONa＋NaOHeq \(――→,\s\up11(CaO),\s\d4(△))R—H＋Na2CO3。
⑤利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
（3）常见由链成环的方法
①二元醇成环 如：HOCH2CH2OH ＋H2O
②羟基酸酯化成环 如：
③氨基酸成环 如：H2NCH2CH2COOH
④二元羧酸成环 如：HOOCCH2CH2COOH
⑤双烯合成 如：
【易错提醒】（1）通过羟醛缩合增长碳链时,至少一种分子中含有α-H才能完成该反应。
（2）脱羧反应是制取烃类物质的一种重要的方法,这个过程同时是一个碳链减短的反应过程。
（4）常见的开环反应
（1）环酯水解开环
（2）环烯烃氧化开环，如。
2．有机合成中官能团的转化
（1）官能团的引入
（2）官能团的消除
①通过加成反应可以消除或。如：CH2=CH2+H2CH3CH3
②通过取代反应、消去反应、氧化反应或酯化反应可消除—OH。如：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
③通过氧化反应或加成反应可消除—CHO。如：2CH3CHO+O22CH3COOH
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
⑤通过消去或水解反应可消除卤原子。
（3）官能团的改变
①官能团种类变化：利用官能团的衍生关系进行衍变，如卤代烃醇eq \(,\s\up11([O]),\s\d4(H2))醛eq \(――→,\s\up15([O]))羧酸
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up15(氧化))CH3CHOeq \(――→,\s\up15(氧化))CH3COOH。
②官能团数目变化：通过不同的反应途径增加官能团的个数，如
③官能团位置变化：通过不同的反应，改变官能团的位置，如CH3CH2CH2OHeq \(――→,\s\up15(消去))CH3CH===CH2eq \(――→,\s\up11(HBr),\s\d4(一定条件)) 。
3．官能团的保护与恢复
（1）碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OHeq \(――→,\s\up7(HCl))HOCH2CH2CHClCH2OHeq \(――――→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq \(――――→,\s\up11(1NaOH/醇),\s\d4(2酸化))
HOOC—CH==CH—COOH。
（2）酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。

（3）醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①eq \(――→,\s\up11(C2H5OH),\s\d4(HCl))eq \(――→,\s\up7(H＋/H2O))
②eq \(――――――――→,\s\up11(HO—CH2CH2—OH),\s\d4(H＋))eq \(――→,\s\up7(H＋/H2O))
（4）氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
eq \(――――→,\s\up7(CH3CO2O))eq \(――――→,\s\up11(H2O),\s\d4(H＋或OH－))
（5）醇羟基、羧基可以成酯保护。
【变式演练】
【变式5-1】（2024·全国·模拟预测）博舒替尼可用于治疗慢性粒细胞白血病，其某中间体的合成路线如下：
下列说法正确的是
A．加入试剂1时的反应条件为浓硫酸、加热
B．检验Y中是否含有X可用新制Cu(OH)2悬浊液
C．Y→Z的反应为氧化反应
D．Z可以发生取代、加成、消去、加聚反应
【变式5-2】（2024·全国·模拟预测）如图是制备复杂芳香烃衍生物的部分工艺合成过程。下列有关说法错误的是
A．A分子中最多有15个原子共平面
B．由C到D发生了加成反应
C．B分子中含有三种官能团，能发生氧化反应
D．若用还原C分子，则D不会大量产生
1．（2024·河北石家庄·模拟预测）高分子材料在生产生活中应用广泛。下列有关高分子材料的说法错误的是
A．顺丁橡胶适度硫化后强度会增加
B．天然纤维羊毛和蚕丝的材质均为蛋白质
C．低密度聚乙烯比高密度聚乙烯支链少软化温度高
D．纸尿裤的高吸水性材料分子中具有强亲水基团
2．（2024·全国·模拟预测）食品和医疗方面蕴含着丰富的化学知识。下列说法错误的是
A．用碳酸氢钠使食品松软：碳酸氢钠受热分解
B．用酸性高锰酸钾溶液保鲜水果：酸性高锰酸钾溶液能氧化水果催熟剂乙烯
C．用氯乙烷气雾剂降温麻醉、快速镇痛：氯乙烷易汽化吸收热量
D．用体积分数为95%的乙醇溶液消毒：乙醇使蛋白质变性
3．（2024·四川成都·模拟预测）根据实验目对现代仪器分析方法的选择和使用不当的是
4．（2024·天津卷）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是
柠檬烯
A．属于不饱和烃B．所含碳原子采取或杂化
C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成D．可发生聚合反应
5．（2024·福建卷）药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是
A．Ⅰ为加成反应B．X中参与反应的官能团为醛基
C．Y无手性碳原子D．Z中虚框内所有原子可能共平面
6．（2025·四川·一模）除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用试剂和分离方法均能达到实验目的是
7．（2025·福建宁德·一模）药物贝诺酯有消炎、镇痛、解热的作用，在实验室依据酯化反应原理和以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备贝诺酯(沸点)，实验中利用环己烷与水的共沸体系(沸点)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点)。下列说法正确的是
A．反应时水浴温度不能高于
B．根据环己烷带出水的体积可推测出反应的限度和速率
C．因为蒸出的是共沸体系，故锥形瓶中不会出现分层现象
D．贝诺酯可以用氢氧化钠除去其中混杂的有机酸
8．（2024·广西卷）6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：
下列有关X和Y的说法正确的是
A．所含官能团的个数相等B．都能发生加聚反应
C．二者中的所有原子共平面D．均能溶于碱性水溶液
9．（2024·重庆卷）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是
A．X存在2个手性碳原子B．X的脱水产物中官能团种类数大于2
C．Y不存在顺反异构体D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
10．（2024·陕西·一模）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列说法中正确的是
A．1mlX最多可与3mlH2发生反应
B．Y和Z中所有碳原子都是sp2杂化
C．Y分子中最多9个碳原子共面
D．X、Y、Z分别与足量KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
11．（2024·全国·模拟预测）有机化合物Z是一种医药的中间体，其结构简式如图所示。下列关于Z的说法错误的是
A．核磁共振氢谱有6组峰
B．除H外，其他原子可能共平面
C．1ml Z最多能与4ml 发生加成反应
D．与完全加成后的产物分子中含1个手性碳原子
12．（2024·四川泸州·一模）由物质I经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法不正确的是
A．I的名称是邻羟基苯甲酸B．1ml Ⅱ发生水解，最多可消耗3ml NaOH
C．Ⅲ的分子式为D．可用的溶液检验Ⅲ中是否含有I
13．（2024·甘肃卷）下列实验操作、现象和结论相对应的是
14．（2024·湖南卷）组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是
A．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同
B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸
C．核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应
D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
15．（2024·四川达州·一模）芥子酸是一种重要的工业原料，广泛应用于香料、染料、涂料等领域，其结构如图所示。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃
B．该物质可与反应
C．分子中所有碳原子不可能共平面
D．该物质可发生加成、取代、加聚、显色反应
16．（2024·安徽卷）下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系正确的是
A．煤煤油B．石油乙烯C．油脂甘油D．淀粉乙醇
17．（2024·吉林卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是
A．X不能发生水解反应B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用杂化D．随增大，该反应速率不断增大
18．（2024·浙江·模拟预测）化学与人类社会可持续发展息息相关。下列说法不正确的是
A．蛋白质是人类必需的营养物质，从动物皮、骨中提取的明胶可用作食品增稠剂
B．向蛋白质溶液加入浓硝酸立刻有黄色沉淀生成，该反应常用于蛋白质的分析检测
C．表面活性剂烷基磺酸根离子可将油渍等污垢包裹在胶束内腔，起到去污作用
D．甜味剂三氯蔗糖的甜度是蔗糖的600倍，可供糖尿病患者食用
19．（2025·北京·模拟预测）使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
则下列说法正确的是(提示：图3两组峰的面积比为2∶3)
A．能发生水解反应B．能与NaHCO3溶液反应生成气体
C．能被氧气催化氧化(非燃烧氧化)D．能与Na反应生成H2
20．（2024·宁夏四川卷）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是
A．PLA在碱性条件下可发生降解反应
B．MP的化学名称是丙酸甲酯
C．MP的同分异构体中含羧基的有3种
D．MMA可加聚生成高分子
21．（2024·安徽卷）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是
A．分子式为B．能发生缩聚反应
C．与葡萄糖互为同系物D．分子中含有键，不含键
22．（2024·浙江·模拟预测）某种医用胶经元素分析仪测得存在碳、氢、氧、氮4种元素，由质谱分析法测定出其相对分子质量为153.0，红外光谱和核磁共振氢谱图如下。下列有关医用胶的说法不正确的是
已知：该医用胶的成分具有单组分、无溶剂、黏结时无须特殊处理，聚合速度较快。
A．氰基具有较强的极性，对碳碳双键基团有活化作用，故此常温、常压下即可发生加聚反应
B．氰基体积小且可形成氢键，增大了聚合物分子与蛋白质分子间作用力，从而表现出强黏合性
C．该化合物中存在具有极性的酯基，可发生水解反应，有利于医用胶使用后的降解
D．对分子进行结构修饰，增加多个碳碳双键，从而形成可反复加热熔融加工的体型共聚物基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构
等效氢原子法(又称对称)
分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳上的氢原子等效；
②同一个碳的甲基氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl
原理
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
作用
可获得分子中所含的化学键或官能团的信息
原理
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移。
作用
获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝各类氢原子数目比。
举例
分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为CH3CH2OH
方法
举例
引入碳碳
双键
CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O
CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2↑+NaCl+H2O[来
炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完全加成反应
+HClCH2=CHCl
引入卤素
原子
炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应
CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
+HClCH2CHCl
烷烃、芳香烃的取代反应
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
+3Cl2+3HCl
+Cl2+HCl
醇与氢卤酸(HX)的取代反应
R—OH+HXR—X+H2O
引入羟基
烯烃与水的加成反应
CH2CH2+H2O CH3CH2OH
醛、酮的还原反应
RCHO+H2RCH2OH
卤代烃、酯的水解
C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr
+H—OH
羧酸在一定条件下被还原
RCOOHRCH2OH
引入羰基
醇的催化氧化
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化
2(CH3)2C=O
引入羧基
醛的氧化反应
2CH3CHO+O22CH3COOH
某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化
CH3CHCHCH32CH3COOH
酯的水解
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
A
B
目的
确定汽车防冻液中含有羟基
测定茶水中咖啡因的相对分子质量
仪器
红外光谱
质谱
C
D
目的
获得青蒿素的分子结构
鉴别菠菜中的铁元素是Fe2+还是Fe3+
仪器
X射线衍射
核磁共振氢谱
混合物
试剂
分离方法
A
乙炔(硫化氢)
NaOH溶液
洗气
B
溴苯(溴)
分液
C
苯(苯酚)
浓溴水
过滤
D
乙酸乙酯(乙酸)
饱和碳酸钠溶液
过滤
实验操作、现象
结论
A
用蓝色石蕊试纸检验某无色溶液，试纸变红
该溶液是酸溶液
B
用酒精灯灼烧织物产生类似烧焦羽毛的气味
该织物含蛋白质
C
乙醇和浓硫酸加热，产生的气体使溴水褪色
该气体是乙烯
D
氯化镁溶液中滴入氢氧化钠溶液，生成沉淀
氢氧化钠的碱性比氢氧化镁强