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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二章 烃第一节 烷烃获奖课件ppt
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烷烃的结构和性质 / 烷烃的命名 / 减链法书写烷烃的同分异构体 / 随堂演练 知识落实 / 课时对点练
核心素养 发展目标
1.知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2.认识烷烃的结构特征,能以典型代表物为例,理解烷烃的化学性质。
3.了解烷烃的命名规则与同分异构体的书写方法,会对烷烃进行系统命名,会书写简单烷烃的同分异构体。
三、减链法书写烷烃的同分异构体
1.烃仅含 、 两种元素的有机化合物。根据结构的不同,烃可分为 、 、 和 等。
2.烷烃的结构(1)烷烃的结构请根据图中所示烷烃的分子结构,写出相应的结构简式和分子式,并分析它们在组成和结构上的相似点。
CH4 CH4 sp3 σ键
CH3CH3 C2H6 sp3 σ键
CH3CH2CH3 C3H8 sp3 σ键
CH3(CH2)2CH3 C4H10 sp3 σ键
CH3(CH2)3CH3 C5H12 sp3 σ键
(2)烷烃的结构特点①杂化方式:烷烃的结构与甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取___杂化,以伸向四面体4个顶点方向的 杂化轨道与其他 或____ 结合,形成 键。②空间结构:以 原子为中心形成若干四面体空间结构,碳链呈____ 排列。③键的类型:烷烃分子中的共价键全部是 键(C—C、C—H)。(3)链状烷烃的通式: 。
CnH2n+2(n≥1)
3.烷烃的性质(1)同系物①概念: 相似、分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称为同系物。②性质:同系物因组成和结构相似, 性质相似,而 性质一般呈规律性变化,如烷烃的熔点、沸点、密度等。
(3)化学性质烷烃的化学性质比较稳定,常温下不能被 氧化,也不与 、 及 溶液反应。①氧化反应(可燃性)如辛烷燃烧的化学方程式为 。链状烷烃燃烧的通式为 。
②取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷,化学方程式为_________________________ 。
(1)烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质反应。(2)连续反应:反应过程不会停留在某一步,所以产物较为复杂,不适合制备物质。(3)定量关系:1 ml卤素单质只能取代1 ml H,同时生成1 ml HX。
(1)分子通式为CnH2n+2的烃不一定是链状烷烃( )(2)在光照下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色( )(3)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上( )(4)光照条件下,1 ml Cl2与2 ml CH4充分反应后可得到1 ml CH3Cl( )(5)标准状况下,11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA( )
1.C5H12有3种不同的结构,甲:CH3(CH2)3CH3,乙:CH3CH(CH3)CH2CH3,丙:C(CH3)4。下列有关叙述正确的是A.甲、乙、丙互为同系物,均可与氯气、溴蒸气发生取代反应B.C5H12能使酸性KMnO4溶液褪色C.甲、乙、丙中,丙的沸点最低D.丙在常温常压下为液态
甲、乙、丙的结构不同,但分子式相同,三者互为同分异构体,不互为同系物,A项错误;C5H12属于烷烃,可以代表3种物质,化学性质比较稳定,不能被酸性KMnO4溶液氧化,B项错误;同种烷烃的不同异构体中,支链越多其沸点越低,丙的支链最多,所以丙的沸点最低,C项正确。
2.将1 ml CH4和适量的Cl2混合后,在光照条件下充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机物且物质的量相等,则生成的HCl的物质的量为A.1.5 ml B.2.5 mlC.3 ml D.4 ml
据充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机物且物质的量相等,依据原子个数守恒可知生成四种氯代烷物质的量均为0.25 ml,则消耗氯气的物质的量为0.25 ml×(1+2+3+4)=2.5 ml,则生成氯化氢的物质的量为2.5 ml。
1.烃基(1)定义:烃分子中去掉1个 后剩余的基团。(2)分类
定义: 烃分子中去掉1个 后剩余的基团通式:__________实例:甲基: ,乙基: , 丙基: (正丙基)、 (异丙基)
—CH2—CH2—CH3
②其他:乙烯基:—CH==CH2,苯基:
如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3 、
3.系统命名法(1)选主链①最长:含碳原子数最多的碳链作主链。②最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,要选择连有取代基数目多的碳链为主链。
(2)编序号①最近:从离取代基最近的一端开始编号。②最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号。③最小:取代基编号位次之和最小。
(3)写名称①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字表示。②相同取代基要合并,必须用汉字数字表示其个数。③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“,”)分隔。④位置编号与名称之间必须用短线(“-”)隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。例如,有机化合物的命名如图所示:
取代基位置 取代基个数
(1)烃分子中有几种处于不同化学环境的氢原子就有几种烃基( )(2)乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也只有一种( )(3)链状烷烃命名时,1号碳原子上不可能连甲基,2号碳原子上不可能连乙基( )(4)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷( )
1.按照系统命名法写出下列烷烃的名称。
(1) : 。
(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5: 。
2,5-二甲基-3-乙基己烷
2,4,4-三甲基-3,3-二乙基己烷
2.根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式。
(1)2,2,3,3-四甲基丁烷: 。
(2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷: 。
减链法书写烷烃的同分异构体
烷烃只存在碳架异构,一般可采用“减链法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):(1)确定碳链①先写直链: 。②减少1个碳原子,将其作为支链并移动位置:
C—C—C—C—C—C
③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式:______________________________________________________________________________________。
烷烃同分异构体的书写方法成直链一条线,摘一碳挂中间,往边排不到边,摘多碳整到散,多支链同邻间。
1.根据丁烷两种同分异构体的结构,写出丁基(—C4H9)的结构简式。
2.某链状烷烃的相对分子质量为100,分子内共有3个甲基,写出符合条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。
链状烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1),则14n+2=100,n=7,该链状烷烃为C7H16。分子内有3个甲基,说明分子内仅有一个取代基。若取代基为甲基,可能的结构为
若取代基为乙基,可能的结构为
取代基不可能是丙基或更复杂的烃基。
1.下列有关烷烃的叙述正确的是①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液褪色③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧A.①②③⑥ B.①④⑥C.②③④ D.①②③④
烷烃性质稳定,不能被酸性KMnO4溶液氧化,故②错误;烷烃的通性是饱和碳原子上的氢原子在一定条件下和氯气发生取代反应,所以烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应,故④正确;乙烷与溴水不能发生化学反应,故⑤错误。
2.(2021·河北正定中学月考)有甲、乙两种有机物,其结构如图所示,下列说法正确的是甲: 乙:A.二者既不互为同系物,又不互为同分异构体B.甲比乙的沸点高C.甲、乙的一氯代物分别有3种和2种D.等物质的量的甲与乙完全燃烧,乙消耗氧气多
二者结构相似,分子组成上相差2个CH2原子团,互为同系物,A项错误;二者都是烷烃,甲所含碳原子数比乙多,所以甲比乙的沸点高,B项正确;甲、乙分子中均含有2种不同化学环境的氢原子,因此甲、乙的一氯代物均有2种,C项错误;甲的分子式是C6H14,乙的分子式是C4H10,物质的分子中含有的C、H原子数越多,完全燃烧消耗的O2就越多,所以甲完全燃烧消耗的O2多,D项错误。
3.下列命名正确的是A. 的名称为3-甲基己烷(2020·浙江1月选考,5D改编)B. 的名称为3-甲基丁烷(2018·浙江4月选考,11A)C.戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷(2018·浙江11月选考,11B)D.按系统命名法,化合物 的名称是2,3,4-三甲基-2-乙 基戊烷(2016·浙江,10C)
的名称应为2-甲基丁烷,B项错误;依据烷烃的系统命名法,其名称应为2-甲基丁烷,C项错误;按系统命名法, 的名称应为2,3,4,4-四甲基己烷,D项错误。
4.已知链状烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。(1)链状烷烃A的分子式为_______。
根据A的密度是相同条件下H2密度的36倍,推知其相对分子质量为72,设其分子式为CnH2n+2,求得n=5,则分子式为C5H12。
(2)写出A可能存在的结构简式:___________________________________________。(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。①B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为_______________________________________。②B完全燃烧的化学方程式为________________________。
CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
C(CH3)3CH2Cl+HCl
题组一 烷烃的结构和性质1.已知下列两个结构简式:CH3—CH3和—CH3,两式中均有短线“—”,这两条短线所表示的意义是A.都表示一个共用电子对B.都表示一个共价单键C.前者表示一个共用电子对,后者表示一个未成对电子D.前者表示分子内只有一个共价单键,后者表示该基团内无共价单键
CH3—CH3分子中的短线表示碳碳单键,即表示一个共用电子对,而—CH3中的短线仅表示一个电子,A、B均错误、C正确;CH3—CH3和—CH3均含有C—H,D错误。
2.几种烷烃的沸点如下:
烷烃同系物的沸点随分子中碳原子个数的增加而升高,因此丙烷的沸点应介于乙烷和正丁烷之间。
根据以上数据推断丙烷的沸点可能是A.约-40 ℃ B.低于-164 ℃ C.低于-89 ℃ D.高于36 ℃
3.丁烷有两种不同结构,分别为正丁烷和异丁烷,均可用作制冷剂,下列关于丁烷的说法正确的是A.异丁烷的沸点高于正丁烷的沸点B.正丁烷和异丁烷中碳原子均不可能共平面C.可以通过酸性KMnO4溶液鉴别正丁烷和异丁烷D.丁烷的一氯取代物共有4种结构(不包含立体异构)
4.下列有关烷烃的叙述不正确的是A.烷烃同系物随着相对分子质量的增大,熔、沸点逐渐升高B.烷烃同系物的密度随着相对分子质量增大逐渐增大C.常温下的状态由气态递变到液态,相对分子质量大的则为固态D.同种烷烃的不同异构体中,支链越多其沸点越高
题组二 烷烃的命名5.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100。如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为A.1,1,3,3-四甲基丁烷B.2,2,4,4-四甲基丁烷C.2,4,4-三甲基戊烷D.2,2,4-三甲基戊烷
由异辛烷的球棍模型知其结构简式为 ,由系统命名法可知D正确。
6.在系统命名法中,下列碳原子主链名称是丁烷的是A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH2CH3
要求主链名称是丁烷,即分子中的最长碳链上有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。
7.某烷烃分子的键线式为 ,用系统命名法命名,其名称为A.2,3-二甲基-3-乙基丁烷B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷C.3,3,4-三甲基戊烷D.2,3,3-三甲基戊烷
根据键线式写出该有机物的结构简式,可知最长碳链含5个碳原子,以离取代基较近的一端为起点给主链上的碳原子编号,得到有机物名称为2,3,3-三甲基戊烷。
题组三 同分异构体的书写8.某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数据表明:分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个 和一个—Cl,它的可能结构有A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
以C5H12为基础,有8种处于不同化学环境中的氢原子,故C5H11Cl有8种同分异构体,符合条件的有以下4种:
9.某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可能是A.C3H8 B.C4H10C.C5H12 D.C6H6
10.下列说法正确的是A.分子式为C7H16的烷烃,含有3个甲基的同分异构体有2种B.链状烷烃的通式为CnH2n+2(n为正整数),随n值的增大,碳元素的质 量分数逐渐增大C.烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上D.异戊烷与2-甲基丁烷互为同系物
分子式为C7H16的烷烃,含有3个甲基,因主链两端一定各含有1个甲基,故主链上只能有1个取代基(—CH3或—CH2CH3),当取代基为—CH3时,主链有6个碳原子,满足条件的同分异构体有(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3;当取代基为—CH2CH3时,主链有5个碳原子,满足条件的同分异构体有(CH3CH2)2CHCH2CH3,共3种,A项错误;
异戊烷与2-甲基丁烷的结构相同,是同一种物质,D项错误。
11.(2021·广州期末)某烷烃的1个分子中含有9个碳原子,其一氯代物只有2种,该烷烃的名称是A.正壬烷B.2,6-二甲基庚烷C.2,2,4,4-四甲基戊烷D.2,3,4-三甲基己烷
由题给条件知,该烷烃分子中有2种处于不同化学环境的氢原子,由此可推断该烷烃分子中一定有—CH3结构,且处于对称位置,从而可写出其结构简式为 ,名称为2,2,4,4-四甲基戊烷,故选C。
12.下列烃在光照下与氯气反应,最多可生成3种一氯代物的是A.2-甲基丁烷 B.2,2-二甲基丁烷C.环戊烷( ) D.2-甲基戊烷
A项, ,4种一氯代物;
B项, ,3种一氯代物;
C项, ,1种一氯代物;
D项, ,5种一氯代物。
13.常温下,1 ml某链状烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应,若在适当的条件下,完全取代需要消耗6 ml Cl2,则下列判断正确的是A.该链状烷烃的分子式为C5H12B.反应所生成的有机物能与AgNO3溶液反应产生白色沉淀C.该链状烷烃的四氯代物有2种D.反应产物中,一氯代物的物质的量分数最大
设此链状烷烃的分子式为CnH2n+2,由于烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应时,取代1 ml H消耗1 ml氯气,根据完全取代消耗6 ml氯气可知,1个链状烷烃分子中含6个H,即2n+2=6,故n=2,此链状烷烃为乙烷,分子式为C2H6,A错误;氯气和乙烷发生取代反应生成的有机物是非电解质,不能电离出Cl-,B错误;该烃分子中共有6个H,其四氯代物种数和二氯代物种数相同,而乙烷的二氯代物有2种,故其四氯代物也有2种,C正确;反应产物中HCl的物质的量分数最大,D错误。
14.(2022·成都高二期中)烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应,其中甲烷与氯气反应的部分历程如下:①引发:Cl2―→Cl·+Cl·等; ②链反应:Cl·+CH4―→CH3·+HCl,CH3·+Cl2―→Cl·+CH3Cl等; ③终止:Cl·+Cl·―→Cl2,Cl·+CH3·―→CH3Cl等。下列说法错误的是A.引发时可以通过热辐射、光照等条件B.链反应可以反复进行C.生成物只有四种D.生成物中可能出现CH3CH3
烷烃发生卤代反应的条件一般为光照,引发时可以通过热辐射、光照等条件,故A正确;依据反应历程可知,Cl·在链反应中既有消耗又有生成,所以链反应可以反复进行,故B正确;甲烷与氯气反应可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳,依据题给反应历程可知生成物还有HCl等,生成物不止四种,故C错误;两个·CH3可以结合生成CH3CH3,所以生成物中可能出现CH3CH3,故D正确。
15.如图所示是由4个碳原子结合成的4种有机物(氢原子没有画出)。
(1)写出有机物a的系统命名法的名称为___________。(2)有机物a有一种同分异构体,试写出该同分异构体的结构简式为_______________。(3)上述有机物中与c互为同分异构体的是__(填字母)。
CH3CH2CH2CH3
(4)任写一种与d互为同系物的有机物的结构简式为________________________。(5)a、b、c、d四种物质中,4个碳原子一定处于同一平面的有_____(填字母)。
a为2-甲基丙烷,甲烷为正四面体结构,则2-甲基丙烷中4个碳原子一定不共平面;b为2-甲基-1-丙烯,可以看作两个甲基取代了乙烯中的一个C上的两个氢原子,乙烯为平面结构,则2-甲基-1-丙烯中4个碳原子一定共平面;c为2-丁烯,可以看作两个甲基分别取代了乙烯中两个C上的1个氢原子,根据乙烯中所有原子共平面可知,2-丁烯中4个碳原子一定共平面;
d为1-丁炔,乙炔为直线形结构,如图三点决定一个平面,所以1、2、3号的3个C一定处于同一平面,而1、2、4号C共直线,则1-丁炔中4个C一定共平面,所以4个碳原子一定处于同一平面的有bcd。
16.(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称:① __________________;② ________________;③ _________________;
3,3,4,6-四甲基辛烷
3,3,5-三甲基庚烷
4-甲基-3-乙基辛烷
④ _________________;⑤ _____________________。
3,3,4-三甲基己烷
2,5-二甲基-3-乙基庚烷
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