高中人教版 (2019)第三章 烃的衍生物第一节 卤代烃获奖课件ppt

这是一份高中人教版 (2019)第三章 烃的衍生物第一节 卤代烃获奖课件ppt，文件包含第三章第一节卤代烃pptx、第三章第一节卤代烃专练docx、第三章第一节卤代烃教师版docx、第三章第一节卤代烃学习笔记docx、溴乙烷的水解swf、溴乙烷的消去swf等6份课件配套教学资源，其中PPT共60页， 欢迎下载使用。
卤代烃的概述 / 卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例) / 随堂演练　知识落实 / 课时对点练
核心素养 发展目标
1.从卤代烃的官能团及其转化的角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。
2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学思想，减少卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。
二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
1.卤代烃的概念和官能团(1)概念烃分子中的氢原子被 原子取代后生成的化合物称为卤代烃。(2)官能团卤代烃分子中一定存在的官能团是 ，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n＋1X (n≥1)。
3.卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如：
2-氯丁烷　　　 氯乙烯　　 1,2-二溴乙烷
5.卤代烃的用途与危害(1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。(2)危害：造成臭氧空洞。
(1)卤代烃是一类特殊的烃(　　)(2)CH2Cl2、CCl2F2、 都属于卤代烃(　　)(3)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体(　　)(4) 、CCl4、 、CH3Cl在常温下均为液态(　　)
命名下列有机物：(1) 的化学名称：         。(2) 的化学名称：          。
邻氯甲苯(或2-氯甲苯)
卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
1.溴乙烷溴乙烷的分子式为 ，结构简式为 ，官能团为 。它是 液体，沸点较低，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
2.卤代烃的化学性质(1)取代反应
＋NaCl(制一元醇)、 ＋
＋2NaBr(制二元醇)、 ＋
＋NaBr(制芳香醇)
(2)消去反应①溴乙烷的消去反应将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去 ，生成 。
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
②消去反应的概念有机化合物在一定条件下，从 中脱去 (如H2O、HX等)，而生成含 的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。③反应机理
④应用用于制取烯烃、炔烃等。
3.卤代烯烃卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生 反应和_______ 反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
nCF2==CF2―→CF2—CF2四氟乙烯　　　　聚四氟乙烯
氯乙烯 聚氯乙烯
(1)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(　　)(2)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－(　　)(3)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂(　　)(4)在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成(　　)(5)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇(　　)(6)卤代烃都可以发生水解反应，但不一定都可以发生消去反应(　　)
1.下列卤代烃①CH3Cl、② 、③ 、④ 、⑤ 、⑥ 中，可以发生水解反应的是 (填序号，下同)；可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是 ；可以发生消去反应且能生成两种烯烃的是 ；可以发生消去反应生成炔烃的是 。
2.卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1-溴丁烷取代反应和消去反应的产物。思考并回答以下问题。(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。
提示　红外光谱、核磁共振氢谱。
(2)如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
讨论并回答：①为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？
提示　盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。
②除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
提示　还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。
③预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。
提示　 CH2==CH—CH2—CH3＋NaBr＋H2O，
可能产物是1-丁烯、2-丁烯。
(3)如何检验1-溴丁烷中的溴原子？
提示　取少量1-溴丁烷于试管中，加入NaOH溶液并加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则1-溴丁烷中含有溴原子。
取代反应与消去反应的对比
1.为证明溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，可将反应后的气体通入A.溴水 B.AgNO3溶液C.酸性KMnO4溶液 D.酸化的AgNO3溶液
溴乙烷发生消去反应的生成物是乙烯、水和溴化钠，乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可以检验，A正确；利用硝酸银溶液只能说明生成物中含有溴离子，但不一定发生的是消去反应，也可能是取代反应，不能检验，B、D错误；乙醇易挥发，生成的乙烯中含有乙醇，由于乙醇也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯，C错误。
2.下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是A.B.C.D.
所给卤代烃均能发生水解反应。A项，发生消去反应生成一种单烯烃(CH3)3CC(CH3)==CH2；B项，发生消去反应生成两种单烯烃，分别为 和CH3CH==C(CH3)2；C项，发生消去反应生成三种单烯烃，分别为(CH3)2C==C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHC(CH2CH3)==CH2和(CH3)2CHC(CH3)==CHCH3；D项，与溴原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应。
3.以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案最好的是
卤代烃与HBr溶液不反应，A项错误；卤代烃与Br2在光照条件下发生取代反应，生成多种溴代物，B项错误；溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，乙烯与HBr发生加成反应转化为溴乙烷，然后溴乙烷与Br2在光照条件下发生取代反应，生成物较复杂，C项错误；溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2发生加成反应生成唯一产物1,2-二溴乙烷，产率高，D项正确。
4.根据如图所示的反应路线及所给信息填空。
(1)A的化学名称是       ， 中官能团名称是         。
由反应路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，所以A为 ，化学名称是环己烷， 的官能团为碳氯键。
(2)②的反应类型是         。
(3)反应④的化学方程式是                                         。
反应④为 发生消去反应生成1,3-环己二烯，化学方程式为 ＋2NaOH ＋2NaBr＋2H2O。
题组一　卤代烃的概述及物理性质1.下列有关氟氯代烷的说法不正确的是A.氟氯代烷的化学性质稳定，有毒B.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D.在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子自由基 可引发损耗臭氧的循环反应
通常情况下氟氯代烷的化学性质稳定，无毒，A错误；在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子自由基可引发损耗臭氧的循环反应，氯原子自由基起催化作用，D正确。
2.下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据，下列对表中物质及数据的分析归纳，错误的是
A.物质①②③⑤互为同系物B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支 链的增多而升高C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增 加而升高D.物质⑤与⑦互为同分异构体
物质①②③⑤都属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，故互为同系物，故A正确；由⑥⑦的数据可知，支链越多，一氯代烷的沸点越低，故B错误；由表中数据可知，随着碳原子数的增加，一氯代烷的沸点升高，故C正确；物质⑤与⑦的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
3.下列关于卤代烃的叙述正确的是A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水大的液体B.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子，不属于卤代烃C.所有的卤代烃都含有卤素原子D. 的一氯代物种类为5种
题组二　卤代烃的结构与化学性质4.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是A.CH3Cl B.C. D.
所给卤代烃均能发生水解反应。CH3Cl中只有1个碳，不能发生消去反应，A错误； 在氢氧化钠醇溶液和加热条件下可发生消去反应，B正确； 中与Cl相连的碳原子的邻位C上没有H，不能发生消去反应，C错误； 中与Br相连的碳原子的邻位C上没有H，不能发生消去反应，D错误。
5.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是① 　　　　　 ②③(CH3)3C—CH2Cl　　 ④CHCl2—CHBr2⑤　　　 ⑥CH3ClA.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④
卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应，应满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，据此可知①③⑥不能发生消去反应。
6.以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应是A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代
2-溴丙烷先发生消去反应，生成丙烯，丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应，生成1,2-丙二醇，故D正确。
7.卤代烯烃(CH3)2C==CHCl能发生的反应有①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦
(CH3)2C==CHCl是非电解质，在水中不能电离出Cl－，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦，B项正确。
题组三　卤代烃中卤素原子的检验8.要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是A.加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B.滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液， 观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。
9.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃；乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是A.甲同学的方案可行B.乙同学的方案可行C.甲、乙两位同学的方案都有局限性D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
甲同学使卤代烃水解，但在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成AgOH，再转化为黑色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的浅黄色，不利于观察实验现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应使卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
10.武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为2R—X＋2Na―→ R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH(CH3)2C.CH3CH2CH2CH2CH3D.(CH3CH2)2CHCH3
根据题意，用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应，相当于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH (CH3)2两两组合及自身组合，共6种：
可能得到的产物是(CH3CH2)2CHCH3。
11.(2022·广东佛山检测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是 A.A的结构简式是B.①②的反应类型分别为取代反应、消去反应C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照D.加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色则可证明 已完全转化为
对比反应物 和目标产物 的结构，反应过程中不饱和程度增大，则合成路线中存在消去反应。反应①为环戊烷在光照条件下的取代反应，以与Cl2的取代反应为例，则A为 ，反应②为卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH的醇溶液、加热，则B为 ，反应③为 与卤素单质的加成反应，反应条件为常温，以与Br2的加成反应为例，则C为 ，A、C项错误，B项正确；
只要反应体系中存在 ，向其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就会褪色，所以该方法只能检验反应是否开始，不能检验反应是否完全，D项错误。
12.下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是A.CH2==CHCH2CH2ClD.
四种卤代烃均能发生水解反应，只有A、D项分子中有碳碳双键，能发生加成反应，但 分子中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故其不能发生消去反应。
13.有机物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将有机物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.
X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为 ，其与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为 或 ，则有机物X用NaOH的水溶液处理可得到 或 。
14.为探究一溴环己烷( )与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，下列四位同学分别设计如下实验方案，其中判断正确的是A.向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀 生成，则可证明发生了消去反应B.向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应C.向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去 反应D.向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪去，则证明 发生了消去反应
水解反应或消去反应均生成溴离子，滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，不能说明发生了消去反应，故A错误；NaOH能与溴水发生反应，故B错误；醇及烯烃均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪去，可知生成烯烃，则证明发生了消去反应，故D正确。
15.已知苯可以进行如下转化：回答下列问题：(1)反应①的反应类型为         ，化合物A的化学名称为         。
反应①为加成反应，生成的A为 ，为环己烷。
(2)化合物B的结构简式为         ，反应②的反应类型为         。
环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成B( )，B再发生消去反应生成 。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：                                                      。
苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。
加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯
16.1 ml某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 ml CO2和4 ml H2O，F的结构简式为 。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
(1)A的分子式：         ，A的结构简式：                               。(2)上述反应中，①是         (填反应类型，下同)反应，⑦是____________反应。
(3)写出下列物质的结构简式：C                 ，D                 ，E                 ，H                 。
(4)写出D→F反应的化学方程式：                                                                                        。
由题意知，A的分子式为C8H8，则A为 ，B为 ，E为 ，C为 ，D为 ，H为 。
17.卤代烃是重要的工业原料，同时会对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等，回答下列问题。Ⅰ.氟利昂-12，即二氟二氯甲烷，分子式为CF2Cl2，氟利昂-11，即一氟三氯甲烷，分子式为CFCl3。氟利昂是破坏臭氧层的元凶，也是地球变暖的罪魁祸首，它所产生的温室效应是二氧化碳的数千倍。禁止使用氟利昂对保护地球环境具有极为重要的意义。CF2Cl2破坏臭氧层的机理为CF2Cl2 Cl·＋CF2Cl·；O3＋Cl·―→ClO·＋O2；O·＋ClO·―→Cl·＋O2。
(1)活性氯(Cl·)的作用是                     。
第一步反应产生的活性氯(Cl·)导致后续反应发生，且最后又产生活性氯(Cl·)，可见活性氯(Cl·)在反应中起催化作用。
(2)下列关于氟利昂-12(CF2Cl2)、氟利昂-11(CFCl3)的推测错误的是       (填字母)。A.两种物质在NaOH醇溶液中均可发生消去反应B.两种物质均不存在同分异构体C.均可直接用AgNO3溶液检验两种氟利昂中的氯元素
A项，这两种分子中均只有一个C，在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，错误；C项，这两种分子均不能电离出Cl－，不能直接用AgNO3溶液检验氯元素，错误。
Ⅱ.已知二氯烯丹是一种除草剂，其合成路线如图：已知：D在反应⑤中所生成的E的结构只有一种。(1)写出下列反应类型：反应①是               ，反应③是              ，反应⑥是                   。
(2)写出下列物质的结构简式：A                         ，E                 。(3)写出反应③的化学方程式：                                                                                                                          。
CH3—CH==CH2　CH2Cl—CCl==CHCl
CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋
此题突破口在B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，从而逆向推出B为CH2Cl—CH==CH2、A为CH3—CH==CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C。