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人教版 (2019)选择性必修3第一节 合成高分子的基本方法优秀课件ppt
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加成聚合反应 / 缩合聚合反应 / 随堂演练 知识落实 / 课时对点练
核心素养 发展目标
1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3.能用常见的单体写出简单的聚合反应的化学方程式和聚合物的结构简式。
4.从有机高分子的结构特点出发,掌握合成有机高分子的基本方法,培养推理、概括能力。
1.有机高分子高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多,通常在 以上。合成高分子的基本方法包括 反应与 反应,前者一般是含有 单体发生的聚合反应,后者一般是含有____ 的单体之间发生的聚合反应。
加成聚合 缩合聚合
双键的烯类 两个
2.加成聚合反应在一定条件下,通过相互 的方式连接成链状的高分子的反应称为加成聚合反应,简称加聚反应。例如:
氯乙烯 聚氯乙烯
_____________
其中, 为单体, 称为链节,又称重复结构单元, 为聚合度,且聚合物的平均相对分子质量=____________ 。
3.加成聚合反应的特点(1)单体一般含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键。(2)没有小分子物质生成,原子利用率为100%。
(1)链节是高分子中重复出现的结构单元,如聚乙烯的链节是CH2==CH2( )(2)丙烯和聚丙烯都能使溴水褪色( )(3)高分子都没有固定的熔、沸点( )(4)油脂属于高分子( )(5)高分子中只含C、H、O三种元素( )
1.聚丙烯( )的单体结构简式为__________________,链节为___________,聚合度为_____,聚合物的平均相对分子质量为______。
CH3—CH==CH2
n 42n
聚丙烯由丙烯聚合而成,所以其单体结构简式为CH3—CH==CH2,聚合物的平均相对分子质量为42n。
2.将下列高分子材料所用的单体填入相应的横线上。(1)聚苯乙烯( )的单体为__________________。
(2) 的单体为_______________________________。
(3)丁苯吡橡胶 的单体为_______________________________________________。
(4)天然橡胶 的单体为__________________。
加聚物单体的判断方法(1)凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。如 的单体为CH2==CH—CH3。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节中无双键的聚合物,其单体必为两种,以两个碳原子为一个单元划线断开,然后分别将两个半键闭合即得对应单体。
如 的单体为 和CH2==CH2。
1.缩合聚合反应由单体分子间通过 生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。
_________________________
2.缩合聚合反应特点(1)缩聚反应的单体常含有两个或两个以上能相互作用的原子或原子团。(2)缩聚反应生成缩合聚合物(简称缩聚物)的同时,还伴有小分子副产物(如H2O等)的生成。由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为 ;由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为 。
3.常见的缩聚反应(1)羟基酸缩聚
+(2n-1)H2O。
。
(1)加聚反应的原子利用率为100%( )(2)缩聚反应生成高分子的同时,还有H2O等小分子物质生成( )(3)缩聚反应多为可逆反应,为提高产率,可及时移除反应产生的小分子副产物( )(4)将缩聚高分子的中括号去掉,即得到单体( )(5)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同( )
1.完成下列缩聚反应的化学方程式。(1)HOOC(CH2)5OH的缩聚:
(2)乙二酸与乙二醇的缩聚:
_______________________________________________________________。
(3)己二酸与1,4-丁二醇的缩聚:
____________________________________________________________________________。
2.找出下列高分子的单体,并按要求填空。
(1)锦纶( )的单体为__________________,反应类型为__________。
H2N(CH2)5COOH
(2)涤纶( )去掉中括号和n再水解的单体为___________________________________,反应类型为__________,制备涤纶的化学方程式为________________________________________________________________________________________。
(3) 的单体为_______________,反应类型为_________,由单体合成该物质反应的化学方程式为____________________________________________________。
缩聚物单体的判断方法(1)若聚合物为 或 ,其单体必为一种,去掉中括号和n即可。如 的单体为 ; 的单体是 。
(2)当链节中含有 或 结构时,其单体至少是两种,此时常用“切割法”,去掉中括号和n后,断开羰基与氧原子或氮原子间的共价键,然后在羰基碳上连上羟基,在氧原子或氮原子上连上氢原子。如图所示:
② 去掉中括号和n再水解的单体为H2NCH2COOH和 。
1.下列说法正确的是A.高分子是指相对分子质量很大的物质,如B.对于一块高分子材料来说,n是一个整数值,则它的相对分子质量 是确定的C.乙烯和聚乙烯的最简式相同D.聚氯乙烯是天然有机高分子
是硬脂酸甘油酯,不属于高分子,A项错误;对于一块高分子材料来说,它是由许多聚合度相同或不同的高分子组成的,n是一个平均值,即它的相对分子质量只能是一个平均值,B项错误;乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2,C项正确;聚氯乙烯是合成有机高分子,D项错误。
2.某聚合物具有如下结构片段: ,下列关于其单体的说法不正确的是A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.与NaOH溶液共热可生成一种钠盐C.能催化加氢生成2-甲基丙酸甲酯D.可形成顺反异构体
由该聚合物的结构片段可知其单体为 ,分子中含有碳碳双键和酯基。由于含有碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,可与H2发生加成反应生成 (2-甲基丙酸甲酯),A、C项正确;含有酯基可在碱性条件下水解生成钠盐,B项正确;由于单体中其中一个双键碳上有两个氢原子,不可能形成顺反异构体,D项错误。
3.高分子A和B的部分结构如下:
(1)合成高分子A的单体是_________,生成A的反应是______反应。
由高分子A的结构片段可以看出其链节为 ,则A的结构简式为 ,它是通过加聚反应得到的高聚物,其单体是 。
(2)合成高分子B的单体是________________,生成B的反应是_______反应。
由高分子B的结构片段可以看出其链节为 ,则B的结构简式为 ,它是通过缩聚反应得到的高聚物,其单体是 。
4.下列化合物中:A.HO(CH2)3COOHB.HO(CH2)2OHC.CH3CH==CH—CN(CH2)4COOH(1)可发生加聚反应的化合物是_______(填字母),加聚物的结构简式为____________。
(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_____(填字母),缩聚物的结构简式为___________________。(3)B和E反应生成的缩聚物的结构简式为________________________。
C分子结构中含有碳碳双键,所以可发生加聚反应;A分子结构中含有羟基和羧基,所以单体间可发生缩聚反应。
题组一 有机高分子1.下列物质不属于高分子的是A.纤维素 B.核糖C.核酸 D.蛋白质
2.下列说法正确的是A.油脂是高级脂肪酸甘油三酯,其相对分子质量较大,所以是有机高 分子B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,所以聚乙烯和乙烯的化学性质 相同C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,但是聚乙烯的基本结构和乙烯 的结构不同D.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯,所以是纯净物,有固定的相 对分子质量
油脂的相对分子质量只有几百,而有机高分子的相对分子质量通常在104以上,所以油脂不是有机高分子,A错误;乙烯在发生加聚反应时,碳碳双键打开,所以聚乙烯中没有碳碳双键,因此二者结构和化学性质都不相同,B错误、C正确;塑料的组成成分是聚乙烯,但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同,聚合度不同,所以塑料不是纯净物,而是混合物,D错误。
题组二 加成聚合反应3.某高分子的部分结构如右:下列说法不正确的是A.聚合物的链节是B.聚合物的分子式为(C2H2Cl2)nC.聚合物的单体是CHCl==CHClD.若n为聚合度,则该聚合物的平均相对分子质量为97n
4.下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成 的是A.丙烯 B.2-甲基-1,3-丁二烯C.乙烯和丙烯 D.2-甲基-2-丁烯
根据链节上的碳原子数目和键的类型可判断其单体是二烯烃 。
5.以乙烯和丙烯的混合物为单体,发生加聚反应,不可能得到的是C.D.
加聚反应仅与小分子中的不饱和碳原子有关,原不饱和碳原子上的原子或原子团在高分子中作支链。
6.丁腈橡胶的结构简式为 ,具有优良的耐油、耐高温性能,合成丁腈橡胶的原料是①CH2==CH—CH==CH2 ②CH3—C≡C—CH3③CH2==CH—CN ④CH3—CH==CH—CN⑤CH3—CH==CH2 ⑥CH3—CH==CH—CH3A.③⑥ B.②③C.①③ D.④⑤
由丁腈橡胶的结构简式可知为加聚物,根据加聚物单体的判断方法“见双键,四个碳”断键后,单双键互换,即得单体为CH2==CH—CN和CH2==CH—CH==CH2。
7.某聚合物可表示为 ,下列有关叙述不正确的是A.该聚合物是通过加聚反应生成的B.合成该聚合物的单体有3种C.1 ml该聚合物能与1 ml H2发生加成反应,生成不含 的物质D.该聚合物能被酸性KMnO4溶液氧化
合成该聚合物的单体有 、CH3—CH==CH2、CH2==CH23种,它们通过加聚反应生成该聚合物,A、B项正确;1 ml该聚合物分子中含n ml碳碳双键,能与n ml H2发生加成反应,C项错误;该聚合物中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。
题组三 缩合聚合反应8.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为 ,下列有关PHB说法不正确的是A.PHB通过加聚反应制得B.PHB的单体是C.PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2OD.PHB是一种聚酯
PHB通过缩聚反应制得,A项错误;PHB的单体是 ,B项正确;PHB水解得到 , 在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O,C项正确;PHB是 发生缩聚反应产生的物质,是一种聚酯,D项正确。
9.下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是A.C.D.
A项是由CH2==CH2和CH2==CHCN通过加聚反应制得的;B项是由CH2==CH—CH==CH2通过加聚反应制得的;C项是由CH2==CH—CH==CH2和CH2==CHC6H5通过加聚反应制得的;只有D项中含有官能团 ,故D项是由两种不同的单体通过缩聚反应生成的。
10.医用外科口罩的结构示意图如图所示,其中过滤层所用的材料是聚丙烯熔喷布,具有阻隔部分病毒和细菌的作用。下列关于医用外科口罩的说法错误的是A.防水层具有阻隔飞沫进入口鼻的作用B.聚丙烯熔喷布属于合成高分子材料C.聚丙烯熔喷布难溶于水D.用完后应投入有 标志的垃圾箱
11.下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是
+(2n-1)H2O 加聚反应
A项,含有碳碳双键的有机物分子在发生加聚反应时,碳碳双键中的1个键断开,双键碳原子相互连接形成高分子,得到产物 ,错误;B项,在生成聚合物的同时还有小分子生成,说明发生的是缩聚反应,错误;D项,甲醛( )中的碳氧双键发生的是加聚反应,错误。
12.有下列5种有机物:① ② ③ ④CH3—CH==CH—CN ⑤CH2==CH—CH==CH2其中可用于合成高分子材料 的正确组合为A.①②④ B.①②⑤C.②④⑤ D.③④⑤
根据题给结构简式可知,该有机物为加聚反应的产物,在链节主链上按照“两端收中间断”的原则,画线断开: ,则可以得到该有机物的三种单体:③ 、④CH3—CH==CH—CN、⑤CH2==CH—CH==CH2。
13.(2022·长沙高二测试)不饱和聚酯(UP) 是生产玻璃钢的基体材料。采用基础化工原料合成UP的流程如图所示:下列说法错误的是A.单体2可能是对苯二甲酸B.丙可直接被酸性KMnO4溶液氧化生成单体1C.单体1、2、3经缩聚反应制得UPD.调节单体的投料比,控制m和n的比值,能获得性能不同的高分子材料
由图示UP的结构可推知,其单体分别为HO—CH2CH2—OH、 、HOOC—CH==CH—COOH。结合流程图可知单体1为HOOC—CH==CH—COOH,甲为CH2==CH—CH==CH2,继而可推知乙为CH2BrCH==CHCH2Br,乙发生水解反应生成丙(HOCH2CH==CHCH2OH),丙与HBr发生加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH,HOCH2CH2CHBrCH2OH经过连续氧化生成丁,
丁为HOOCCH2CHBrCOOH,丁发生消去反应再酸化后生成单体1,单体1的结构简式为HOOCCH==CHCOOH。由上述分析可知,单体2可能是乙二醇或对苯二甲酸,A项正确;丙为HOCH2CH==CHCH2OH,其分子中的碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故不能直接被氧化生成单体1,B项错误;HOOCCH==CHCOOH、HOCH2CH2OH、 反应生成UP的同时还有水生成,所以发生的是缩聚反应,C项正确;
HOOCCH==CHCOOH、HOCH2CH2OH、 之间可以有多种连接方式,所以调节单体的投料比,控制m和n的比值,能获得性能不同的高分子材料,D项正确。
14.聚碳酸酯M( )的透光率良好。它可制作车、船、飞机的挡风玻璃,以及眼镜片、光盘、唱片等。它可用绿色化学原料X( )与另一种原料Y在一定条件下反应制得,同时生成甲醇。下列说法不正确的是A.X、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应B.X、Y反应过程中,X中的—CH3与Y中的—OH的结合得到甲醇C.Y的分子式为C15H16O2D.Y的核磁共振氢谱有4组吸收峰
由聚碳酸酯的结构简式可知其单体Y的结构简式为 。A对,X、Y生成聚碳酸酯的同时生成甲醇,该反应为缩聚反应;B错,由X中的—OCH3与Y中的—H结合生成甲醇;C、D对,由结构简式知,Y的分子式为C15H16O2,分子中共含4种不同化学环境的氢原子,则其核磁共振氢谱有4组吸收峰。
15.(2021·济南高二联考)高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品,合成路线如图:下列说法不正确的是A.试剂a是甲醇,B分子中 最多有8个原子共平面B.化合物B不存在顺反异构体C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰D.合成M的聚合反应是缩聚反应
16.丙烯和乙烯都是重要的化工原料。由丙烯经过下列反应可得到F、G两种高分子,它们都是常用的塑料。(1)丙烯生成A和F的化学方程式分别为_________________________________________________________________。
简式为_______________。
(2)D生成E的反应是原子利用率100%的反应,且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色,则D的结构
(3)一定条件下,两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应的化学方程式:_______________
_______________________________________。
(4)下列说法不正确的是____(填字母)。A.丙烯没有同分异构体
B.聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1 ml E与足量金属钠反应可以生成22.4 L氢气 (标准状况)D.高分子G属于酯类
丙烯与环丙烷互为同分异构体,A项错误;丙烯加聚后不再含有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误。
17.PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。
(1)A→B的反应类型是___________;B的结构简式是____________________。
HOOCCH2CH2COOH
依据烯烃的性质知,A→B的反应是HOOCCH==CHCOOH与氢气发生的加成反应,故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。
(2)C中含有的官能团名称是______________;D的名称(系统命名)是__________。
利用已知信息和合成路线可知,C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH,其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基;D的碳链上1、4号碳原子连有羟基,故D的名称为1,4-丁二醇。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含—O—O—。半方酸的结构简式是____________。
根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是________________________________________________________________________________________________。
根据B、D的结构简式可知合成PBS的反应为缩聚反应。
nHOOCCH2CH2COOH+
nHOCH2CH2CH2CH2OH
(5)下列关于A的说法正确的是_____(填字母)。a.能使酸性KMnO4溶液或溴的 CCl4溶液褪色b.能与Na2CO3反应,但不与HBr反应c.能与新制的Cu(OH)2反应d.1 ml A完全燃烧消耗5 ml O2
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