2020高考化学二轮复习专题限时集训10有机化学基础（含必修与选修⑤）（含解析）

专题限时集训(十)　有机化学基础(含必修与选修⑤)

(限时：45分钟)

(对应学生用书第152页)

1．(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)

A．甲苯　　 B．乙烷

C．丙炔   D．1，3­丁二烯

D　[甲苯、乙烷、丙炔分子中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面。]

2．(2019·湖南湖北八市第二次调研联考)同分异构现象在有机物中广泛存在，如图为苯及其几种同分异构体的键线式，下列有关说法中正确的是(　　)

A．b、c均与乙烯互为同系物

B．a和d的二氯代物均有3种

C．4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．a和b中所有原子可能共平面

B　[b、c的结构不相似且分子式均为C6H6，A错误；a、d不能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；b中的C有饱和C，所有原子不可能共面，D错误。]

3．下列关于有机物的说法正确的是(　　)

A．葡萄糖属于单糖，麦芽糖属于二糖，二者互为同系物 

B．分子式为C4H8O2且属于酯类化合物的同分异构体有4种

C．乳酸[CH3CH(OH)COOH]能发生加成反应、取代反应

D．1 mol丙烯醇(CH2===CHCH2OH)最多能消耗1 mol Br2或1 mol NaOH

B　[葡萄糖的分子式为C6H12O6，麦芽糖的分子式为C12H22O11，二者结构不同，不是同系物，A项错误；分子式为C4H8O2且属于酯类化合物的同分异构体有4种，B项正确；乳酸含有羟基和羧基，能发生取代反应，但不能发生加成反应，C项错误；1 mol丙烯醇最多能与1 mol Br2发生加成反应，但不与NaOH反应，D项错误。]

4．(2017·全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是(　　)

A　[A项，乙烯通入溴的四氯化碳溶液，乙烯与溴发生加成反应，生成的1，2­二溴乙烷无色且可溶于四氯化碳，所以溶液最终变为无色透明，正确；B项，乙醇和水都可与金属钠反应产生H2，乙醇(C2H5—OH)中，—C2H5抑制了羟基的活性，所以乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼，错误；C项，乙酸与水垢中的CaCO3反应：2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑，属于强酸制弱酸，所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性，错误；D项，甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体中有氯甲烷和HCl，使湿润的石蕊试纸变红的是HCl，错误。]

5．(2019·成都模拟)抗癌药物“6－Azulenol”的结构简式如图所示，下列有关它的叙述不正确的是   (　　)

A．分子式为C13H18O3

B．能发生酯化反应、取代反应、还原反应、中和反应、消去反应

C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．1 mol该物质最多可以与3 mol H2发生加成反应

D　[该有机物中含有官能团为—COOH、、—OH，但—COOH、—OH与H2不能发生加成反应，D错误。]

6．(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　)

A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K

B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色

C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢

D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯

D　[A项，向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利滴下，正确；B项，装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl4显浅红色，正确；C项，装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境，正确；D项，反应后的混合液应该用稀NaOH溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是结晶，错误。]

7．(2019·长沙模拟)汉黄芩素是传统中草药黄答的有效成分之一，其结构如图所示，其对杀伤肿瘤细胞有独特作用。 下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)

A．该物质分子中所有原子有可能在同一平面内

B．该物质可以与Na、NaOH、NaHCO3反应

C．1 mol该物质最多可与2 mol Br2发生加成反应

D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种

D　[该物质中含有饱和碳原子，故所有原子不可能共面，A错误；该物质不能与NaHCO3反应，B错误；1 mol该物质只能与1 mol Br2发生加成反应，C错误。]

8．(2019·安阳二模)某种可用于治疗心脏病的药物X的结构简式为，下列有关X的说法错误的是(　　)

A．X可能有香味，是乙酸乙酯的同系物

B．X不溶于水，密度可能比水的小

C．遇碱溶液或酸溶液均易变质

D．与X互为同分异构体

A　[X中含有碳环，结构与乙酸乙酯不相似，与乙酸乙酯不是同系物，A错。]

9．(2019·湘潭模拟)傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(—R为烃基)和苯通过傳克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去)：

下列说法错误的是(　　)

A．一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2，3]己烷()互为同分异构体

B．b的二氯代物超过3种

C．R为C5H11时，a的结构有3种

D．R为C4H9时，1 mol b加成生成C10H20至少需要3 mol H2

C　[—C5H11有8种，故R为C5H11时，a有8种，C错误。]

10．增塑剂是一种对人体有害的物质。增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得：

下列说法正确的是(　　)

A．邻苯二甲酸酐的分子式是C8H6O3

B．环己醇能发生氧化、取代和消去反应

C．环己醇与己醇互为同系物

D．1 mol DCHP最多可与含4 mol NaOH的溶液反应

B　[邻苯二甲酸酐的分子式为C8H4O3，A错误。环己醇在空气中燃烧、与酸性高锰酸钾溶液的反应都是氧化反应；环己醇分子中的氢原子或羟基在一定条件下都能被取代；与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有H，能发生消去反应，B正确。环己醇和己醇的结构不相似，分子组成也不相差1个或若干个“CH2”原子团，因而不是同系物，C错误。1 mol DCHP最多能与2 mol NaOH反应，D错误。]

11．(2019·宣城市第二次调研)多巴胺是一种神经传导物质，会传递兴奋及开心的信息。其部分合成路线如下，下列说法正确的是 (　　)

A．甲的苯环上的溴代产物有2种

B．1 mol 乙与H2发生加成，最多消耗3 mol H2

C．多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面

D．多巴胺只能与碱反应不能与酸反应

C　[苯环上的溴代产物没有指明几溴代产物，不确定，A错误；1 mol 乙最多与4 mol H2发生加成反应，B错误；多巴胺中含有酚羟基和氨基，故其既能与碱反应，又能与酸反应，D错误。]

12．(2019·河南八市联考)龙葵醛是一种珍贵香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。其合成路线如图所示(部分反应产物和反应条件已略去)。

回答下列问题：

(1)龙葵醛的分子式是________，C的结构简式是________________。

(2)芳香烃F是A的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，F的名称是________。

(3)反应③的反应类型是________；反应①到⑥中属于取代反应的有________个。

(4)反应⑤和反应⑥的化学方程式依次是

____________________________________________________

____________________________________________________、

____________________________________________________

(均注明条件)。

(5)符合下列要求的E的同分异构体有________种。

Ⅰ.含有苯环和羟基；Ⅱ.苯环上有两个取代基；

Ⅲ.遇FeCl3溶液不显紫色。

[解析]　根据龙葵醛的结构可反推得E为，D为，B为，据此分析解答。

(2)芳香烃F是A()的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，说明F具有高度的对称结构，F为，名称为1，3，5­三甲基苯或均三甲苯。

(5) E为。Ⅰ.含有苯环和羟基；Ⅱ.苯环上有两个取代基；Ⅲ.遇FeCl3溶液不显紫色，说明羟基不连接在苯环上，符合要求的E的同分异构体有：苯环上的2个取代基可以分别为甲基和—CH2CH2OH、甲基和—CHOHCH3、乙基和—CH2OH三组，每种组合均存在邻、间和对位3种，共9种结构。

[答案]　(1)C9H10O　　(2)1，3，5­三甲基苯(或均三甲苯)　(3)消去反应　2　

13．(2019·德州模拟)有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质，在有机化工领域具有十分重要的价值。2018年我国首次使用α­溴代羰基化合物合成大位阻醚J，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)A的名称是_____________________________________。

(2)C→D的化学方程式为______________，E→F的反应类型________。

(3)H中含有的官能团有_______________，J的分子式为________。

(4)化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X有________种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为________。

(5)参照题中合成路线图，设计以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚的合成路线：________________________________。

[解析]　(1)由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2­甲基丙烯。(3)由J物质逆向推理可知，H中一定含有苯环、硝基和酚羟基，J的分子式为C10H11NO5。(4)化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的有2种，含有酯基的有4种，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为。(5)甲苯与氯气发生取代反应，得到一氯甲苯，氯原子水解成羟基得到苯甲醇，苯甲醇再与发生取代反应得到。

[教师用书独具]

(2019·衡水中学二调)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：

回答下列问题：

(1)H的分子式是________，A的化学名称是________，反应②的类型是________。

(2)D的结构简式是________，F中所含官能团的名称是________。

(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是

____________________________________________________

____________________________________________________。

(4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是

____________________________________________________

____________________________________________________。

(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为3∶2∶2，任写一种符合要求的X的结构简式：____________________________________________________。

(6)已知：易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线：

____________________________________________________

____________________________________________________。

[解析]　C发生取代反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合C原子数可知，，C的结构简式为，D氧化生成E为，E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物H。

(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2，可知含1个甲基、1个—NO2，符合要求的X的结构简式为或。

(6)以A为原料合成化合物，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。

[答案]　(1)C7H7O3N　甲苯 　取代反应　

14．(2019·泸州二模)盐酸普鲁卡因() 是一种良好的局部麻醉药， 具有毒性小， 无成瘾性等特点。其合成路线如下图所示：

回答下列问题：

(1)3 mol A可以合成1 mol B，且B是平面正六边形结构， 则B的结构简式为________。

(2)有机物C的名称为________， B→C的反应类型为________。

(3)反应C→D的化学方程式为__________________________________。

(4)F和E发生酯化反应生成G, 则F的结构简式为

____________________________________________________。

(5)H的分子式为________。

(6)分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体共有________种。

(7)请结合上述流程信息， 设计由苯、 乙炔为原料合成的路线_______________(其他无机试剂任选)。

[解析]　(1)由合成路线可知，A为乙炔，乙炔在400～500 ℃条件下三分子聚合生成苯，故B为。(2)苯和CH3Br发生取代反应生成C，为甲苯()。(3)甲苯发生硝化反应生成D，D发生氧化反应生成E，根据E的结构简式，可知D的结构简式为。(4)E→F为酯化反应，根据G的结构简式可知F的结构简式为HON。(5)G在Fe/HCl条件下发生还原反应得到H，H和盐酸反应得到盐酸普鲁卡因(·HCl)，以此分析解答。(6)C为甲苯()，分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体有：苯环上有一个侧链的(有正丙苯和异丙苯2种)；苯环上有两个侧链的(有甲基和乙基处于邻间对3种)；苯环上有三个侧链的(有3个甲基处于连、偏、均位置3种)；共有8种。

[教师用书独具]

(2019·常德模拟)由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：

已知：①酯能被LiAlH4还原为醇

②

回答下列问题：

(1)A的化学名称是________，J的分子式为________，H的官能团名称为________。

(2)由I生成J的反应类型为________。

(3)写出F＋D→G的化学方程式：______________________。

(4)芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有________种，写出其中2种M的结构简式：______________________________。

①1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag

②遇氯化铁溶液显色

③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1∶1∶1

(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)____________________。

[解析]　A分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，结合B的分子结构可知A是邻二甲苯，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为B：邻苯二甲酸，B与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生C：，C在LiAlH4作用下被还原为醇D：，D被催化氧化产生H：，H与H2O2反应产生I：，I与CH3OH发生取代反应产生J：；D是，含有2个醇羟基，F是，含有2个羧基，二者在一定条件下发生酯化反应产生高聚物G：。

(4)根据限定的条件，M可能的结构为、，共有4种不同的结构。

(5)被氧气催化氧化产生与H2O2作用产生，在浓硫酸存在时加热，发生反应脱去1分子的水生成。

[答案]　(1)邻二甲苯(或1，2­二甲苯)　C10H12O4　醛基　(2)取代反应　(3)n＋n＋(2n－1)H2O　(4)4　(任意两种)

[教师用书独具]

(2019·南昌模拟)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：

已知以下信息：

①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；

③RCOCH3＋R′CHORCOCH===CHR′＋H2O。

回答下列问题：

(1)A生成B的反应类型为________，由D生成E的反应条件为________。

(2)H的官能团名称为________。

(3)I的结构简式为___________________________________________。

(4)由E生成F的反应方程式为

____________________________________________________

____________________________________________________。

(5)F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：________。

①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；③具有5个核磁共振氢谱峰。

(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。

____________________________________________________

____________________________________________________。

[解析]　(1)根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子，可推知A的结构简式为。由B转化为C、B转化为D的反应，可知B为，A生成B的反应为消去反应。根据图示转化关系，D为，E为。由D生成E的反应为水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。(2)H为，所含官能团名称为羟基、羧基。(3)H中羟基和羧基之间发生缩聚反应，得到高分子I的结构简式为。(4)由E生成F为的氧化反应，生成和H2O。(5)F为，根据①能发生水解反应和银镜反应，则含有甲酸酯基；结合②③，可推知该同分异构体的结构简式为

。

(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。

[答案]　(1)消去反应　NaOH水溶液、加热

(2)羟基、羧基