2020高考化学一轮复习第十三章有机化学基础（选修）课时作业36烃和卤代烃（含解析） 练习

课时作业36　烃和卤代烃

时间：45分钟

1．(2019·广东惠州调研)下列关于有机化合物的说法正确的是(　A　)

A．分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体(不考虑立体异构)

B．和互为同系物

C．乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2­二溴乙烷

D．甲苯分子中所有原子都在同一平面上

解析：A项，当两个氯原子在同一碳原子上时，存在两种同分异构体，分别为CH(Cl)2CH2CH3和CH3C(Cl)2CH3，当两个氯原子位于不同碳原子上时，也存在两种结构，分别为CH2ClCHClCH3和CH2ClCH2CH2Cl，所以分子式为C3H6Cl2的有机物共有4种同分异构体，正确；B项，的结构不相似，不属于同系物，错误；C项，乙炔含碳碳三键，则与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,1,2,2­四溴乙烷，错误；D项，由于甲苯中含有饱和碳原子，所以甲苯中所有原子不可能共平面，错误。

2．(2019·广东深圳调研)关于有机物a()、b的说法正确的是(　C　)

A．a、b、c的分子式均为C8H8

B．a、b、c均能与溴水发生反应

C．a、b、c中只有a的所有原子会处于同一平面

D．a、b、c的一氯代物中，b有1种，a、c均有5种(不考虑立体异构)

解析：a、b的分子式均为C8H8，c的分子式为C8H10，A项错误；a、c分子中均含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，b中不含不饱和键，不能与溴水发生反应，B项错误；b、c中均含有饱和碳原子，所有原子不能处于同一平面，C项正确；c的一氯代物有7种，D项错误。

3．(2019·常德模拟)科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是(　A　)

A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色

B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃

C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应

D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多

解析：观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，故A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，故B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，故C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，故D错误。

4．(2019·江西赣州适应性考试)有机物m、n、p存在如下转化关系。下列说法正确的是(　C　)

A．m、n不存在同分异构体，p存在多种同分异构体

B．m、n、p均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．m、n、p中所有原子可能共面

D．等质量的m、n、p，完全燃烧耗氧量不相等

解析：n不存在同分异构体，m、p有多种同分异构体，如链状的烯烃或炔烃等，故A错误；m是苯，苯分子中不存在碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，n含有碳碳三键，p含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；m为苯，所有原子共面，n为乙炔，所有原子共线，p为苯乙烯，所有原子可能共面，故C正确；因为苯、苯乙烯、和乙炔的最简式相同，所以等质量的苯、苯乙烯、乙炔完全燃烧耗氧量相等，故D错误。

5．(2019·重庆模拟)某有机物的结构简式为，下列关于物质的说法中正确的是(　D　)

A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类

B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀

C．该物质可以发生消去反应

D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

解析：该物质在NaOH的水溶液中，才能发生水解反应，生成醇，故A错误；该物质不是电解质不会在AgNO3溶液中电离出Br－，而无法产生AgBr沉淀，故B错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有H，不能发生消去反应，故C错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故D正确。

6．(2019·泸州模拟)以2­氯丙烷为主要原料制1,2­丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH]时，依次经过的反应类型为(　B　)

A．加成反应―→消去反应―→取代反应

B．消去反应―→加成反应―→取代反应

C．消去反应―→取代反应―→加成反应

D．取代反应―→加成反应―→消去反应

解析：有机物的合成，常采用逆推法，要生成1,2­丙二醇，则需要通过1,2­二氯丙烷的水解反应，要生成1,2­二氯丙烷，则需要利用丙烯和氯气的加成反应，而丙烯的生成，可利用2­氯丙烷的消去反应，所以依次经过的反应类型为消去反应―→加成反应―→取代反应。

7．(2019·山东滕州一中月考)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　B　)

A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成

B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成

C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成

D．乙发生消去反应得到两种烯烃

解析：这四种有机物均不能与氯水反应，A不正确；卤代烃与NaOH溶液共热发生水解生成NaX(X＝Cl，Br)，用硝酸酸化后加入AgNO3溶液，有AgX沉淀生成，B正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C不正确；乙发生消去反应只有一种产物，D不正确。

8．(2019·河南适应性测试)异丙苯()和异丙烯苯()是两种重要的化工原料，下列关于它们的说法正确的是(　D　)

A．两种物质都能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．异丙苯转化为异丙烯苯的反应属于加成反应

C．两种分子中，所有的碳原子都可能共平面

D．不考虑立体异构，异丙苯的一溴代物有5种

解析：A项，异丙苯不与溴的四氯化碳溶液反应，错误；B项，异丙苯转化为异丙烯苯减少了2个氢原子，生成1个不饱和键，是消去反应，不是加成反应，错误；C项，异丙苯中与苯环相连的碳原子为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，错误；D项，异丙苯的苯环上的一溴代物有3种，支链上有2种，共5种，正确。

9．(2019·大连二十四中月考)有两种有机物Q，下列有关它们的说法中正确的是(　C　)

A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2

B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应

C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种

解析：Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。

10．(2019·湖北武汉调研)工业上合成乙苯的反应为

下列说法正确的是(　D　)

A．甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．该反应属于取代反应

C．甲、乙均可通过石油分馏获取

D．丙的一氯代物有5种

解析：A项，甲不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙、丙可以，错误；B项，反应中碳碳双键变为碳碳单键，该反应属于加成反应，错误；C项，石油分馏得到饱和烃，不能得到乙烯，苯可通过煤的干馏获取，错误；D项，苯环中有3种不同化学环境的氢原子，乙基中含有2种不同化学环境的氢原子，共含有5种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有5种，正确。

11．(2019·湖北襄阳调研)某化学兴趣小组利用以下路线合成有机化合物F：

(1)B中官能团的名称是________，E的化学名称是________。

(2)F的结构简式为________，由D生成E的反应类型是________。

(3)试推断在核磁共振氢谱中A有多少组峰？________。

A．8组　B．9组　C．7组　

(4)写出C与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式：________________________________________________________。

(5)2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物，该生成物的结构简式为____________。

(6)同时满足下列条件的A的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。

①属于芳香族化合物；

②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2；

③在一定条件下能发生催化氧化，且其产物能发生银镜反应。

解析：B与Br2发生加成反应生成C，根据C的结构简式可推出B的结构简式为；A的分子式为C9H10O3，结合A―→B的反应条件，可知A―→B的反应为醇的消去反应，A中含醇羟基和羧基，结合第(5)问“2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物”，则A的结构简式为；D与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成E，E的结构简式为，E―→F发生题给信息反应，F的结构简式为

(3)A的结构简式为，A中有7种不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱中有7组峰。

(4)C中的官能团为溴原子和羧基，在足量NaOH溶液中溴原子发生水解反应、羧基发生中和反应，可得反应的化学方程式。

(5)A中含一个六元环，由2分子A在一定条件下发生分子间的酯化反应生成含有3个六元环的生成物。

(6)A的同分异构体能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明含有羧基；在一定条件下能发生催化氧化且产物能发生银镜反应，说明A含有—CH2OH。符合条件的A的同分异构体有以下几种情况：只有1个侧链，结构简式为，只有1种；有2个侧链，为—COOH和—CH2CH2OH，或—CH2COOH和—CH2OH，均有邻、间、对3种位置关系，共6种；有3个侧链，分别为—COOH、—CH2OH和—CH3，由于3个侧链不同，先写出其中2个侧链，有3种位置关系，分别为，然后用CH3代替苯环上的H原子，依次有4种、4种、2种，共10种；符合条件的A的同分异构体有1＋6＋10＝17种。

答案：(1)碳碳双键、羧基　苯乙炔

(2) 　消去反应　(3)C

(4)

(5) 　(6)17

12．(2019·广东江门调研)高分子化合物I为重要的化工原料。其合成路线如下：

②R—BrR—CNR—COOH

(1)E的系统命名法命名为________，E―→F的反应类型为________。

(2)G中含氧官能团的名称为________，I的结构简式为________。

(3)写出B―→C反应的化学方程式： ____________。

(4)下列关于H的说法正确的是________(填序号)。

a．分子式为C11H14O4

b．能与NaHCO3溶液反应，但不与HBr反应

c．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应

d．所有碳原子在同一平面内

(5)B经过完全水解后得到M，则符合下列条件的M的一种链状同分异构体的结构简式为____________。

①能发生银镜反应

②能与NaOH溶液发生反应

③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为9∶2∶2∶1

(6)参照上述合成路线，写出由1,3­丁二烯和乙烯为起始原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)。

解析：分析C与G反应产物的结构简式，结合流程可得，D(C2H2)为乙炔，与Br2加成生成E(C2H2Br2)，E的结构简式为；根据已知②可知，E与HCN发生取代反应生成F，F为；F在酸性条件下水解生成G，G为；与Br2加成生成B，B为；B与NaOH、醇共热发生消去反应生成C，则C为；C与G发生类似已知①的反应生成H

；H与乙二醇在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物I。

(4)由H的结构简式可得，分子式为C11H14O4，a正确。分子中含有1个碳碳双键，一定条件下能与HBr发生加成反应；含有2个羧基，能与NaHCO3溶液反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应，b错误、c正确。分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，d错误。

(5)B为，经过完全水解后得到M，则M为，分子式为C7H14O2；M的一种链状同分异构体既能发生银镜反应，又能与NaOH溶液反应，则含有HCOO—，核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为9∶2∶2∶1，则结构简式为HCOOCH2CH2C(CH3)3。

答案：(1)1,2­二溴乙烯　取代反应

(2)羧基　

(3)

(4)ac　(5)HCOOCH2CH2C(CH3)3

(6)

13．(2019·黑龙江省黑河质检)立方烷具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)C的结构简式为____________，E的结构简式为____________。

(2)③的反应类型为____________，⑤的反应类型为____________。

(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为____________；反应2的化学方程式为____________________；反应3可用的试剂为________。

(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是____________(填化合物代号)。

(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。

(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。

解析：(1)(2)由流程，及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成，故C的结构简式为，由C―→D，按取代反应定义可知③为取代反应；D中含有，可以与Br2发生加成反应生成E；由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。

(4)根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观察G与H的结构简式可知两者互为同分异构体。

(5)立方烷的8个顶点各有1个H，完全相同，即只有1种H，故核磁共振氢谱中谱峰个数为1。

(6)立方烷中有8个H，根据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同，而二硝基立方烷可能的结构共有3种，如下所示：

故六硝基立方烷可能的结构也有3种。

答案：(1)  

(2)取代反应　消去反应

(3)Cl2/光照　

O2/Cu(其他合理答案也可)

(4)G和H　(5)1　(6)3

14．(2019·山西孝义一模)有机物是一种调香香精，可用作抗氧剂，工业上合成它的路线之一如下：

(1)A中官能团的名称是________，B→C的反应类型为________。

(2)G分子中一定共平面的碳原子有________个。

(3)反应F→G中消耗的F与CH3MgBr的物质的量之比为________，B在浓硫酸存在下加热可通过一步反应得到E物质，但合成不采用此方法，其原因是___________________________________

___________________________________________________________

(4)C→D的化学方程式为______________________________。

(5)E有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体有________种，写出核磁共振氢谱有4组吸收峰的物质的结构简式：______________________________________________________。

①含有一个六元环　②1 mol同分异构体与足量银氨溶液发生银镜反应生成4 mol Ag

(6)已知A转化为B的原理与F转化为G的相似，请设计以A为起始原料(其他试剂任选)制备的合成路线。

解析：B的分子式为C8H14O3，则B→C可表示为C8H14O3＋HBr―→C8H13O2Br＋H2O，则B→C为醇羟基的卤代反应，C为。根据反应条件可知，C在NaOH醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成D，则D为，D酸化得到E，则E为。E在浓硫酸、加热条件下与乙醇发生酯化反应生成F，则F为  (1)根据A的结构简式可知，A中含有的官能团为羰基和羧基。根据上述分析可知B→C为取代反应。

(2)G中碳碳双键为平面结构，与双键碳原子直接相连的碳原子(共3个)一定在同一平面内，则G分子中一定共平面的碳原子有5个。

(3)根据反应条件可知，F→G与A→B反应类型相同。对比F、G的结构，可知1分子F与2分子CH3MgBr发生反应，即消耗的F与CH3MgBr的物质的量之比为1∶2。B在浓硫酸存在下加热可发生消去反应生成E，但B中既含有OH，又含有COOH，在浓硫酸作用下可能发生分子内或分子间的酯化反应，故不采用此方法合成E。

答案：(1)羰基、羧基　取代反应　(2)5

(3)1∶2　B可发生分子间(或分子内)酯化反应生成副产物

(4)

(5)4 

(6)