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    2020届高考化学二轮复习常见有机化合物——突破有机选择题学案
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    2020届高考化学二轮复习常见有机化合物——突破有机选择题学案01
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    2020届高考化学二轮复习常见有机化合物——突破有机选择题学案

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    1.了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 3.掌握常见有机反应类型。 4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。 7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。 9.以上各部分知识的综合应用。


    1.(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2­苯基丙烯(),下列说法正确的是(  )
    A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
    B.可以发生加成聚合反应
    C.分子中所有原子共平面
    D.易溶于水及甲苯
    B [A项,2­苯基丙烯中含有,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误;B项,2­苯基丙烯中含有,可以发生加成聚合反应,正确;C项,2­苯基丙烯分子中含有一个—CH3,所有原子不可能共平面,错误;D项,2­苯基丙烯属于烃,难溶于水,易溶于甲苯,错误。]
    2.(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是(  )

    A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
    B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
    C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
    D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
    D [A项,向圆底烧瓶中滴加液体前,要先打开K,以保证液体顺利滴下,正确;B项,装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气,Br2溶于CCl4显浅红色,正确;C项,装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体,防止污染环境,正确;D项,反应后的混合液应该用稀NaOH溶液洗涤,目的是除去溴苯中的溴,然后分液得到溴苯(难溶于水、密度比水大的液体),不是结晶,错误。]
    3.(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(  )
    A.8种   B.10种
    C.12种 D.14种
    C [可利用“定一移一”法,正丁烷有两种等效氢原子,Br定位1号碳原子时,有,Br定位2号碳原子时,有,异丁烷有两种等效氢原子,Br定位1号碳原子时,有,Br定位2号碳原子时,有,共4+4+3+1=12(种)。]
    4.(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(  )
    A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
    B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
    D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
    C [在Fe作催化剂时,苯乙烯苯环上的氢原子可被溴原子取代,A项正确;苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化,从而导致酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯代苯乙烷,C项错误;苯乙烯中含有碳碳双键,在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯,D项正确。]
    5.(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(  )
    A.与环戊烯互为同分异构体
    B.二氯代物超过两种
    C.所有碳原子均处同一平面
    D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
    C [螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8,环戊烯的分子式为C5H8,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A项正确;如都是螺[2.2]戊烷的二氯代物,B项正确;螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键,而每个碳原子与4个原子构成四面体形,所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面,C项错误;该有机物含2个三元环,在一定条件下具有类似烯烃的性质,且与氢气发生加成反应的转化率不大于1,则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D项正确。]
    6.(2017·全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是(  )

    实验
    结论
    A
    将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明
    生成的12­二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
    B
    乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
    乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
    C
    用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除
    乙酸的酸性小于碳酸的酸性
    D
    甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
    生成的氯甲烷具有酸性
    A [A项,乙烯通入溴的四氯化碳溶液,乙烯与溴发生加成反应,生成的12­二溴乙烷无色且可溶于四氯化碳,所以溶液最终变为无色透明,正确;B项,乙醇和水都可与金属钠反应产生H2,乙醇(C2H5—OH)中,—C2H5抑制了羟基的活性,所以乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼,错误;C项,乙酸与水垢中的CaCO3反应:2CH3COOH+CaCO3―→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑,属于强酸制弱酸,所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性,错误;D项,甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体中有氯甲烷和HCl,使湿润的石蕊试纸变红的是HCl,错误。]

    上述真题的题型均为选择题,在全国Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ卷一般设置1~2个题。命题角度涉及:
    (1)常见有机物的组成与结构(包括空间共面问题),如T1、T5。
    (2)常见有机物的性质及应用,如T4、T6。
    (3)常见有机物的反应类型,如T1、T4、T5。
    (4)常见涉及有机的重要实验,如T2。
    (5)重要有机物的同分异构体的书写与数目确定,如T3、T5。
    预测2020年高考会在给定的有机物结构式(键线式)的前提下,考查分子组成、性质、共面问题,同分异构体数目判断等方面进行命题。复习加强积累与记忆。

     有机物的结构、性质及其反应类型
    (对应学生用书第76页)

    1.常见有机物的重要物理性质
    (1)常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体,烃的密度都比水小。
    (2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水,低级醇、酸能溶于水。
    (3)随着分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔点、沸点逐渐升高。同分异构体的支链越多,熔点、沸点越低。
    2.常见有机物的结构特点及主要化学性质
    (1)烃及三种烃的含氧衍生物
    物质
    结构简式
    特性或特征反应
    甲烷
    CH4
    与氯气在光照下发生取代反应
    乙烯

    ①加成反应:使溴水褪色
    ②加聚反应
    ③氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色


    ①加成反应(与H2)
    ②取代反应:与溴(溴化铁作催化剂),与硝酸(浓硫酸催化)
    乙醇
    CH3CH2OH
    (官能团—OH)
    ①与钠反应放出H2
    ②催化氧化反应:生成乙醛
    ③被酸性KMnO4或K2Cr2O7氧化生成乙酸
    ④酯化反应:与酸反应生成酯
    乙酸
    CH3COOH
    (官能团—COOH)
    ①弱酸性,但酸性比碳酸强
    ②酯化反应:与醇反应生成酯
    乙酸
    乙酯

    水解反应(酸性或碱性)
    (2)三类基本营养物质

    ②油脂:高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,不是高分子化合物,能水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油。
    ③蛋白质:高分子化合物。a.水解生成氨基酸;b.变性:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、紫外线、加热使蛋白质变性;c.(结构中含苯环的)与浓硝酸发生颜色反应;d.灼烧时有烧焦羽毛的气味。
    3.常见有机物的检验试剂
    (1)溴水褪色:。
    (2)酸性高锰酸钾溶液褪色:—CH2—OH、—CHO。
    (3)银镜反应:—CHO(葡萄糖)。
    (4)新制Cu(OH)2悬浊液变成砖红色沉淀,—CHO(葡萄糖)。
    (5)碘水变蓝:淀粉的特性。

     常见有机物的性质及应用
    1.(2019·衡阳第一次联考)下列对生活中的一些问题的论述,符合科学实际的是(  )
    A.大米中的淀粉经水解和分解后,可酿造成米酒
    B.麦芽糖、纤维素和油脂均能在人体中发生水解
    C.乙醇、乙酸均属于食物中的两种基本营养物质
    D.用加酶洗衣粉洗涤真丝织品,可使真丝蛋白质变性
    A [淀粉水解最终产物是葡萄糖,葡萄糖在催化剂条件下C6H12O6―→2CH3CH2OH+2CO2↑,A正确;人体中缺少水解纤维素的酶,即纤维素在人体中无法水解,B错误;乙醇和乙酸不是营养物质,C错误;真丝成分是蛋白质,洗衣粉中含酶,能使蛋白质水解,D错误。]
    2.(2019·青岛一模)下列关于有机化合物的说法正确的是(  )
    A.分馏汽油和裂化汽油均可使溴水褪色,其原理相同
    B.可以用碳酸氢钠溶液来鉴别乙酸、乙醇和甲苯
    C.有机物C4H8Cl2的同分异构体有10种(不考虑立体异构)
    D.蛋白质在蛋白酶的作用下水解为氨基酸,高温可加速其水解
    B [分馏汽油中不含不饱和烃,但因萃取而使原水层褪色,裂化汽油含有不饱和烃,因发生加成使溴水褪色,A错误;可以用碳酸氢钠溶液和乙酸反应产生气体,和乙醇不反应但能互溶,与甲苯不溶分层,故能鉴别,B正确;有机物C4H8Cl2的同分异构体可以采用定一议二的方法确定,,共9种,C错误;蛋白质在高温下变性,不能水解,D错误。]
    3.下列关于有机物的说法正确的是(  )
    A.葡萄糖属于单糖,麦芽糖属于二糖,二者互为同系物
    B.分子式为C4H8O2且属于酯类化合物的同分异构体有4种
    C.乳酸[CH3CH(OH)COOH]能发生加成反应、取代反应
    D.1 mol丙烯醇(CH2===CHCH2OH)最多能消耗1 mol Br2或1 mol NaOH
    B [葡萄糖的分子式为C6H12O6,麦芽糖的分子式为C12H22O11,二者结构不同,不是同系物,A项错误;分子式为C4H8O2且属于酯类化合物的有HCOOC3H7(2种)、CH3COOC2H5(1种)、CH3CH2COOCH3(1种),共4种,B项正确;乳酸含有羟基和羧基,能发生取代反应,但不能发生加成反应,C项错误;1 mol丙烯醇最多能与1 mol Br2发生加成反应,但不与NaOH反应,D项错误。]
     常见有机物的性质实验探究
    4.试管实验操作简单,现象明显。以下试管实验操作及现象均正确的是(  )
    A.向在酶作用下的淀粉水解液中滴加新制氢氧化铜悬浊液,加热,产生砖红色沉淀
    B.向苯中滴加少量溴的四氯化碳溶液,充分振荡后静置,分层,上层无色,下层橙红色
    C.向葡萄糖溶液中加入银氨溶液,立即产生银镜
    D.向鸡蛋清溶液中滴加浓H2SO4,溶液变黄色
    A [淀粉的水解可以在酸性或淀粉酶等条件下进行,在酶作用下水解,产物滴加新制Cu(OH)2悬浊液,加热,可以产生Cu2O沉淀。若在酸性条件下水解,则需进行中和后再实验,A正确;苯与CCl4互溶,不分层,B错误;银镜反应需加热,C错误;蛋白质(含苯环)遇浓HNO3显黄色,D错误。]
    5.(2019·郑州模拟)实验室利用乙醇催化氧化法制取并提纯乙醛的实验过程中,下列装置未涉及的是(  )
     
    A.         B.
     
    C.         D.
    C [乙醛易溶于水和有机溶剂,不能用分液法分离,C正确。]

    教材有机实验归纳
    (1)甲烷与Cl2的取代反应实验。
    (2)乙烯与酸性KMnO4、溴水的褪色实验。
    (3)苯的溴代、硝化反应实验。
    (4)乙醇与Na、催化氧化、与乙酸酯化反应实验。
    (5)乙酸酸性验证实验。
    (6)葡萄糖、淀粉、蛋白质的特征实验。
    (7)二糖、多糖的水解实验。
     特定有机物的性质与反应类型
    6.(2019·成都模拟)抗癌药物“6-Azulenol”的结构简式如图所示,下列有关它的叙述不正确的是 (  )

    A.分子式为C13H18O3
    B.能发生酯化反应、取代反应、还原反应、中和反应
    C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    D.1 mol该物质最多可以与3 mol H2发生加成反应
    D [该有机物中含有官能团为—COOH、、—OH,但—COOH、—OH与H2不能发生加成反应,D错误。]
    7.(2019·常德一模)山道年蒿中提取出一种具有明显抗癌活性的有机物X,其键线式如图所示。下列有关X的说法错误的是 (  )

    A.X的分子式为C10H16O2
    B.X的所有的碳原子不可能共平面
    C.X的一氯代物共有7种
    D.X的能发生加成、取代、加聚、酯化、还原等反应
    D [该有机物中没有—OH或—COOH,不能发生酯化反应,因为饱和碳原子上有氢原子可以发生取代反应,含,可以发生加成、加聚、还原等,D错误。]
     回归高考,真题验收
    8.(2018·全国卷Ⅰ改编)下列说法错误的是(  )
    A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
    B.大部分酶是具有高选择催化性能的蛋白质
    C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色
    D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
    A [果糖为单糖,A项错误;绝大多数酶是一种蛋白质,具有较高活性和选择性,B项正确;植物油中含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,从而使之褪色,C项正确;淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖,D项正确。]
    9.(2017·全国卷Ⅲ)下列说法正确的是(  )
    A.植物油氢化过程中发生了加成反应
    B.淀粉和纤维素互为同分异构体
    C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
    D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
    A [A对,植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应;B错,淀粉和纤维素都是高分子化合物,聚合度不同,因此它们的分子式不同,不互为同分异构体;C错,环己烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以不能用该方法鉴别环己烷和苯;D错,苯与溴苯互溶且均难溶于水,水不能分离二者。]
    10.(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
    光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(  )

    D [甲烷与氯气在光照条件下反应,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,试管内压强减小,外压大于内压,试管内液面升高,且试管内出现白雾和油状液滴,综合上述分析,D项正确。]
    11.(2016·全国卷Ⅰ)下列关于有机化合物的说法正确的是(  )
    A.2­甲基丁烷也称为异丁烷
    B.由乙烯生成乙醇属于加成反应
    C.C4H9Cl有3种同分异构体
    D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
    B [A项2­甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3,也称为异戊烷。B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键,在一定条件下,能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成,而—C4H9有4种不同的结构,分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3,故C4H9Cl有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物,油脂不是高分子化合物。]

    三大反应类型




     有机物的空间结构和同分异构体
    (对应学生用书第78页)

    1.有机物分子中的共面、共线问题分析方法
    (1)凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时,空间构型为四面体形。
    (2)有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的所有原子不可能共面。
    (3)有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子,则有机物分子中的碳原子不可能共面。
    (4)CX4分子中有且只有3个X原子共面。
    (5)有机物分子结构中每出现一个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面。
    (6)有机物分子结构中每出现一个苯环,则整个分子中至少有12个原子共面。
    (7)有机物分子结构中每出现一个碳碳三键,则整个分子中至少有4个原子共线。
    说明:单键可旋转,双键或三键不能旋转。
    [思考]
    (1)分子中共面碳原子最多有8个,至少有7个。
    (2)CH2===CH—CH(CH3)2分子中共面碳原子最多有4个,共面原子最多有7个;
    (3)分子中共面碳原子最多有10个。
    2.确定有机物同分异构体数目的5种方法
    (1)基团连接法——一元取代物数目
    将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如:—C4H9有四种结构,丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种结构。
    (2)换位思考法
    将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如:乙烷分子中共有6个氢原子,若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构。
    (3)等效氢原子法(又叫对称法)——一元取代物数目
    有机物分子中有多少种等效氢原子,其一元取代物就有多少种,从而确定同分异构体数目。
    分子中等效氢原子有如下情况:
    ①分子中同一个碳原子上的氢原子等效;
    ②同一个碳原子上的甲基氢原子等效;
    ③分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
    (4)“定1移2”法——二元取代物数目
    分析二元取代物的方法,先固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置,从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个氯原子的位置,移动另外一个氯原子。
    (5)组合法
    饱和一元酯,R1—有m种,R2有n种,则有m×n种酯。如C5H10O2的酯有


     共面共线问题分析
    1.(1)CH3—CH===CH—C≡CH有________个原子一定在一条直线上,至少有______个原子共面,最多有______个原子共面。
    (2)CH3—CH2—CH===C(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为________,在同一直线上的碳原子数最多为________,一定在同一平面内的碳原子数为______,最少共面的原子数为________,最多共面的原子数为________。
    (3) 分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是________个。
    [答案] (1)4 8 9 (2)4 3 6 8 12 (3)20
    2.下列分子中,所有原子可能共面的是(  )

    C [A、B、D中均含有饱和碳原子,所有原子均不可共面。]
     同分异构体数目的确定
    3.分子式为C9H10O2的有机物,其结构中含有苯环且可以与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体有(不考虑立体异构)(  )
    A.12种 B.13种
    C.14种 D.15种
    C [根据题意可知该分子中含—COOH、,根据分子式可知有以下几种情况,取代基为—CH2—CH2—COOH,1种;,1种;两个取代基为—COOH,—CH2—CH3,有3种;两个取代基为—CH2COOH、—CH3,有3种;三个取代基—COOH、—CH3、—CH3,有6种。共14种。]
    4.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(  )
    A.15种 B.28种
    C.32种 D.40种
    D [C5H10O2能水解生成的酸有丁酸(2种)、丙酸(1种)、乙酸(1种)、甲酸(1种)共5种,C5H10O2能水解生成的醇有丁醇(4种)、丙醇(2种)、甲醇(1种)、乙醇(1种),共8种,重新酯化形成酯有5×8=40种。]
    5.链状有机物M(分子式为C4H6O2)在催化剂作用下可与H2发生加成反应生成有机物N(分子式为C4H8O2),下列说法不正确的是(  )
    A.若M属于羧酸类有机物,则M的结构有3种(不考虑顺反异构)
    B.若M属于酯类有机物,则M的结构有4种
    C.若M属于羧酸类有机物,则M的加成产物N的结构有2种
    D.若M属于酯类有机物,则M的加成产物N的结构有4种
    B [分子式为C4H6O2属于羧酸类的链状有机物有3种:CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH,
    A项正确;分子式为C4H6O2属于酯类的链状有机物有5种:CH2===CHCH2OOCH、CH3CH===CHOOCH、CH2===C(CH3)OOCH、CH3COOCH===CH2、CH2===CHCOOCH3,B项错误;分子式为C4H8O2属于羧酸类的有机物有2种:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,C项正确;分子式为C4H8O2属于酯类的有机物有4种:CH3CH2CH2OOCH、(CH3)2CHOOCH、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,D项正确。]
     特定有机物的结构、性质与取代产物数目的判断
    6.(2019·沈阳名校联考)苦艾精油由天然艾叶萃取精炼而成,中药常用作温经通络,益气活血,祛寒止痛等。现代科学从其中分离出多种化合物,其中四种的结构如下:

    下列说法正确的是(  )
    A.②③分子中所有的碳原子可能处于同一平面内
    B.④的一氯代物有5种
    C.②、④互为同分异构体
    D.①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    D [②③中含有一个连有三个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能共面,A错误;④中有6种等效氢原子,一氯代物有6种,B错误;②、④的分子式分别为C10H18O、C10H16O,C错误;①②含,③为苯的同系物,①②③均使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。]
    7.(2019·湖南湖北八市第二次调研联考)同分异构现象在有机物中广泛存在,如图为苯及其几种同分异构体的键线式,下列说法正确的是(  )

    A.b、c均与乙烯互为同系物
    B.a和d的二氯代物均有3种
    C.4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    D.a和b中所有原子可能共平面
    B [b、c的结构不相似且分子式均为C6H6,A错误;a、d不能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;b中的C有饱和C,所有原子不可能共面,D错误。]
    8.(2019·济南模拟)桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,二环[1,1,0]丁烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(  )
    A.与1,3­丁二烯互为同分异构体
    B.二氯代物共有4种
    C.碳碳键只有单键且彼此之间的夹角有45°和90°两种
    D.每一个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部
    C [二环[1,1,0]丁烷分子中,碳原子为饱和碳原子,均为四面体构型,不可能为45°或90°,不可能为共面分子。]

    分析近三年高考真题,有机物的考查特别关注一些特殊形状的有机物,如盆烯、三棱烷、杜瓦苯、立方烷、金刚烷、多环化合物等。在命题角度上主要涉及①分子式,②性质,③共面问题,④取代产物,⑤同系物、同分异构体判断,⑥反应类型等。
     回归高考,真题验收
    9.(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(  )
    A.甲苯    B.乙烷
    C.丙炔 D.1,3­丁二烯
    D [甲苯、乙烷、丙炔分子中均含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面。]
    10.(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(  )
    A.7种 B.8种
    C.9种 D.10种
    C [有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构:

    (1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有


    11.(2017·全国卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是(  )
    A.b的同分异构体只有d和p两种
    B.b、d、p的二氯代物均只有三种
    C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
    D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
    D [A项,苯的同分异构体还有等,错误;B项,b的二氯代物有3种,d的二氯代物有6种,p的二氯代物有3种,错误;C项,b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应,错误;D项,d、p中都存在类似甲烷的四面体结构,所有原子不可能处于同一平面,正确。]
    12.(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有(  )
    A.3种    B.4种
    C.5种 D.6种
    C [推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。]

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