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    2020届高考化学二轮复习有机物的命名、结构和性质学案
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    2020届高考化学二轮复习有机物的命名、结构和性质学案

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    微焦点19 有机物的命名、结构和性质

    [学生用书P45]

     

     

     

    微考向

    难度指数

    热度示意

    命题探究

    1.简单有机物的命名

    ★★

    考查常见有机物的习惯命名和简单有机物的系统命名

    2.常见官能团的结构与性质

    ★★

    考查常见官能团的基本性质,属于必考内容

    3.重要营养物质的组成、结构和性质

    ★★

    以识记性知识为主

     

     

    简单有机物的命名

     

     

     续 表

    常见官能团的结构与性质

     

    官能团

    主要化学性质

    (1)与卤素单质、H2H2O等发生加成反应

    (2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化

    —X(卤原子)

    (1)NaOH水溶液共热发生取代反应生成

    (2)NaOH溶液共热发生消去反应

    羟基(—OH)

    (1)与金属钠反应产生H2

    (2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

    (3)分子内脱水(生成烯烃):消去反应

    (4)分子间脱水(生成醚):取代反应

    (5)催化氧化为醛或酮

    (6)与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

    醚键

    ()

    性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应

    羟基(—OH)

    (1)有弱酸性,比碳酸酸性弱

    (2)与浓溴水发生取代反应

    (3)FeCl3溶液呈紫色(显色反应)

    (4)易被氧化

    醛基()

    (1)H2发生加成反应生成

    (2)被氧化剂[O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、酸性高锰酸钾等]氧化为羧酸

    羧基()

    (1)具有酸的通性

    (2)醇发生酯化反应

    (3)不能与H2发生加成反应

    (4)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺

    酯基()

    (1)发生水解反应生成羧酸()

    (2)发生醇解反应生成新酯和新醇

     

     

    重要营养物质的组成、结构和性质

    [易错提醒]

    (1)油脂、蛋白质均能水解,低聚糖、多糖能水解,单糖不能水解

    (2)多糖(淀粉、纤维素)、蛋白质属于高分子化合物,油脂不属于高分子化合物

    (3)淀粉水解产物检验前,要注意先中和做催化剂的稀硫酸

    (4)淀粉和纤维素化学式相同,但它们不属于同分异构体

    (5)可用灼烧法区别丝织品、棉织品和化纤织品

    (6)蚕丝、天然皮革的主要成分是蛋白质

    (7)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应

     

           简单有机物的命名

     

    [例导考1](2019·浙江春晖中学期中考)烷烃CH3CH2的命名正确的是 (  )

    A.4-甲基-3-丙基戊烷

    B.3-丙基己烷

    C.2-甲基-3-丙基戊烷

    D.2-甲基-3-乙基己烷

    【审】 本题考查烷烃的系统命名。

    【切】 烷烃的命名切入点是从离支链最近的一端开始编号。

    【解】 选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,6个碳原子称为己烷;并从离支链最近的一端给主链的碳原子编号,可见2号碳原子上有1个甲基、3号碳原子上有1个乙基,所以该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷,D项正确。

    【答】 D

    【思】 选主链和编位号在有机物的命名中尤为重要,也最容易犯错。

    [应用提能1-1]下列有机物的命名正确的是 (  )

    A.1,3,4-三甲苯

    B.2-甲基-2-氯丙烷

    C.2-甲基-1-丙醇

    D.2-甲基-3-丁炔

    【答案】 B

    【微探究】 芳香烃命名的切入点是在苯环上找到1号位碳原子;烯烃(炔烃)命名的切入点是找到含有碳双键(叁键)的最长碳链作为主链;醇的命名要求与羟基相连的碳原子离主链的端点最近。A,正确命名应为1,2,4-三甲苯;C,正确命名应为2-丁醇;D,正确命名应为3-甲基-1-

    [应用提能1-2]下列说法正确的是 (  )

    A.的名称为3-甲基丁烷

    B.CH3CH2CH2CH2CH3互为同素异形体

    C.为同一物质

    D.CH3CH2OH具有相同的官能团,互为同系物

    【答案】 C

    【微探究】 CH3CH2CH(CH3)2的名称应为2-甲基丁烷,A项错误;CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH(CH3)2互为同分异构体而不是同素异形体,B项错误;都为空间四面体分子,为同一物质,C项正确;同系物指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物,一般出现在有机化学中,且必须是同一类物质(含有相同且数量相等的官能团,醇不互为同系物,如苯酚和苯甲醇)CH3CH2OHCH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能团,但官能团数目不相同,故不互为同系物,D项错误。

     

           常见官能团的结构与性质

     

    [例导考2](2019·西安模拟)已知咖啡酸的结构如图所示。下列关于咖啡酸的描述正确的是 (  )

    A.咖啡酸的分子式为C9H5O4

    B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应

    C.溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应

    D.能与Na2CO3 溶液反应,但不能与NaHCO3 溶液反应

    【审】 本题考查根据结构简式推断分子式及官能团的化学性质。

    【切】 找出相应的官能团和有机物的特点,该有机物分子中含有碳双键、羧基、羟基。

    【解】 根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,A项错误。苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,而羧基有独特的稳定性,不能与氢气发生加成反应,所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应,B项错误。咖啡酸含有碳双键,可以与溴水发生加成反应,含有羟基,可以与溴水发生取代反应,C项正确。咖啡酸中含有羧基,能与Na2CO3 溶液、NaHCO3 溶液反应,D项错误。

    【答】 C

    【思】 常见官能团与钠及相关物质的反应情况

    官能团

    羟基

    羟基

    羧基

    酯基

    Na

    生成氢气

    生成氢气

    生成氢气

    反应

    NaOH溶液

    反应

    中和反应

    中和反应

    水解反应

    Na2CO3溶液

    反应

    反应生成

    NaHCO3

    反应,酸足量

    时生成CO2

    反应

    NaHCO3溶液

    反应

    反应

    反应生成CO2

    反应

     

    [应用提能2-1]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是              (  )

    A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5

    B.该物质遇FeCl3 溶液发生显色反应

    C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2

    D.与足量H2 发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1

    【答案】 B

    【微探究】 由汉黄芩素的结构简式可知其分子式为C16H12O5,A项错误;该物质中含有羟基,能与FeCl3 溶液发生显色反应,B项正确;该物质中羟基的邻位还可以与Br2 发生取代反应,双键可以与Br2 发生加成反应,1 mol该物质最多可以消耗2 mol Br2,C项错误;该物质中含有羟基、羰基、碳双键、醚键,与足量氢气发生加成反应后只剩余羟基和醚键,官能团种类减少2,D项错误。

    [应用提能2-2]化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:

    下列有关化合物XY的说法正确的是 (  )

    A.X分子中所有原子一定在同一平面上

    B.YBr2的加成产物分子中含有手性碳原子

    C.XY均不能使酸性KMnO4溶液褪色

    D.XY的反应为取代反应

    【答案】 D

    【微探究】 X分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面上,A项错误;YBr2的加成产物为,其中标*的碳原子为手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团的碳原子),B项错误;X中含有羟基,X能使酸性KMnO4溶液褪色,Y中含有碳双键,Y也能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;X+2-甲基丙烯酰氯Y+HCl,可看成是XOH中的H原子被取代,故反应类型为取代反应,D项正确。

     

           重要营养物质的组成、结构和性质

     

    [例导考3](2019·1月学考,15)下列说法不正确的是 (  )

    A.油脂是一种营养物质,也是一种重要的工业原料,用它可以制造肥皂和油漆等

    B.饱和Na2SO4溶液加入蛋白质溶液中,可使蛋白质析出

    C.碱性条件下,葡萄糖与新制氢氧化铜混合、加热,生成砖红色沉淀

    D.每个氨基酸分子中均只有一个羧基和一个氨基

    【解】 每个氨基酸分子中至少有一个羧基和一个氨基,但也可能含有多个氨基或羧基,如谷氨酸的结构简式为HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH,一个分子中含有两个羧基,D项错误。

    【答】 D

    【思】 蛋白质的盐析、变性辨异同

    比较项目

    盐析

    变性

    方法

    轻金属盐浓溶液作用下,蛋白质从溶液中凝聚成固体析出

    在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下,蛋白质凝聚成固体析出

    特征

    过程可逆,即加水后可重新溶解

    不可逆

    实质

    溶解度降低,物理变化

    结构、性质发生变化,化学变化

    结果

    仍保持原有的生理活性

    失去原有的生理活性

    相同点

    均是一定条件下,蛋白质凝聚成固体的过程

     

    [应用提能3-1]下列说法不正确的是 (  )

    A.正丁烷的沸点比异丁烷的高,乙醇的沸点比二甲醚的高

    B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色

    C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料

    D.天然植物油没有固定的熔、沸点,常温下难溶于水

    【答案】 B

    【微探究】 正丁烷与异丁烷互为同分异构体,正丁烷是直链烷烃,异丁烷有支链,所以正丁烷的沸点比异丁烷的高;乙醇与二甲醚分子式相同,但乙醇分子间存在氢键,它的沸点比二甲醚的高,A项正确;甲烷、苯均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,但葡萄糖分子中含有醛基,具有还原性,易被氧化,能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误;羊毛、蚕丝属于蛋白质,塑料、合成橡胶属于高聚物,它们都属于有机高分子材料,C项正确;油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯,常温下难溶于水,天然植物油是混合物,没有固定的熔、沸点,D项正确。

    [应用提能3-2]化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是 (  )

    A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维

    B.食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质

    C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性

    D.医用消毒酒精中乙醇的体积分数为95%

    【答案】 D

    【微探究】 蚕丝属于蛋白质,灼烧时具有烧焦羽毛的气味,人造纤维是以天然纤维为原料经过溶解、纺丝加工制得的化学纤维,灼烧时没有烧焦羽毛的气味,A项正确;食用油经过反复加热,可发生一系列复杂的化学变化,这些变化不仅使食用油的营养价值降低,还会产生对人们身体有毒害作用的不饱和脂肪酸聚合物、杂环胺和稠环芳烃等物质,B项正确;病毒由遗传物质核酸和蛋白质外壳组成,加热可使蛋白质变性而杀死病毒,C项正确;医用消毒酒精中乙醇的体积分数为75%,D项错误。

     

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