2020届二轮复习 有机合成与推断 作业（江苏专用） 练习

有机合成与推断

1．(2019·泰州一模)那可汀是一种药物，该药适用于刺激性干咳病人服用，无成瘾性。化合物I是制备该药物的重要中间体，合成路线如下：

(1)化合物A中的官能团名称为__________________(写两种)。

(2)设计反应A→B的目的为_________________________________________________。

(3)化合物C的分子式为C10H11O4I，写出C的结构简式：________________________。

(4)化合物I的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________。

①分子中含有硝基(—NO2)且直接连在苯环上；②分子中只有3种不同化学环境的氢。

解析：(1)由A分子结构式分析可知，A分子含有醚键和醛基两种官能团。

(2)从合成路线A→E看，设计反应A→B的目的是防止醛基在后续步骤中反应，起到保护醛基的作用。

(3)对比B和D分子结构可知苯环一个氢原子被—OCH3取代了，而B→C条件中有I2参加反应，又因C的分子式为C10H11O4I，可推知C的结构简式为。

答案：(1)醚键、醛基

(2)防止醛基在后续步骤中反应或保护醛基

(3)

(5)

2．(2019·南通七市二模)化合物G是一种肾上腺皮质激素抑制药，可通过以下方法合成：

(1)CH2===CHCOOCH3中含有的官能团名称为__________________。

(2)F→G的反应类型为__________________。

(3)B的分子式为C10H8N2O4，写出B的结构简式：

________________________________________________________________________。

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体X的结构简式：____________________。

①能发生银镜反应；

②1 mol X最多能与2 mol NaOH发生反应；

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

答案：(1)酯基、碳碳双键　(2)还原反应

(5)

3．(2019·苏锡常镇三模)化合物H是一种高效除草剂，其合成路线流程图如下：

(1)E中含氧官能团名称为________和________。

(2)A→B的反应类型为____________。

(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________________。

①不能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应；

②分子中有4种不同化学环境的氢。

(4)F的分子式为C15H7ClF3NO4，写出F的结构简式：________________。

(5)已知：—NH2与苯环相连时，易被氧化；—COOH与苯环相连时，再引入其他基团主要进入它的间位。请写出以A和D为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：(1)E中含氧官能团为羧基和醚键。

(2)分析A→B→C之间的变化，Na2Cr2O7是一种强氧化剂，即B→C发生氧化反应，则A→B应在甲基的邻位上引入硝基，即A→B的反应类型为取代反应。

(4)结合E、G的结构，F的分子式为C15H7ClF3NO4，F的结构简式为。

(5)A先发生取代，再将甲基氧化为—COOH，再与D反应，最后将—NH2氧化为—NO2。

答案：(1)醚键　羧基　(2)取代反应

(4)

(5)

4．有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：

(1)化合物C中含氧官能团的名称为____________、____________。

(2)D→E的反应类型为________________。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：____________________。

①不能发生银镜反应；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

③分子中有4种不同化学环境的氢。

(4)化合物B的分子式为C10H14O，写出B的结构简式：__________________________。

①不能发生银镜反应，说明无醛基；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明有酯基且酯基中的氧连接在苯环上；

 (5)以苯甲醇、乙醛为原料制备，苯甲醇先被氧化

答案：(1)醛基　醚键　(2)加成反应

5．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)E中的官能团名称为________和________。

(2)C→D的反应类型为________。B→C的化学反应方程式为_____________________。

(3)G的结构简式为________。

(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：__________________。

①遇FeCl3溶液显紫色；

②能发生银镜反应；

③分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为1∶1∶2∶2∶4。

(5)写出用甲醛和乙烯为原料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线(其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。

(5)很明显，C(CH2ONO2)4这是一个多元酯。根据题中信息醛和醛之间的加成，可以是碳链增长，将乙烯在一定条件下先水化制得乙醇，再氧化得到乙醛，用甲醛和乙醛加成制得多元醇，再酯化得到C(CH2ONO2)4。

答案：(1)碳碳叁键　羧基

 (3)　(4)或

6．白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：

(1)A中的含氧官能团名称为________和__________。

(2)C→D的反应类型为____________。

(3)白花丹酸分子中混有，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式：_______________________________________________。

①分子中有四种不同化学环境的氢；②与FeCl3溶液能发生显色反应，且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应。

(4)E的结构简式为____________________________。

解析：(1)A()中的含氧官能团名称为酚羟基和醛基。

(2)比较C()和D()结构发现C中羟基转化成羰基，即脱氢，则C→D的反应类型为氧化反应。

(3)有机物()的一种同分异构体满足①分子中有四种不同化学环境的氢，说明结构高度对称；②与FeCl3溶液能发生显色反应，且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应，说明有酚羟基和酯基且酯基—COO—中的O与苯环直接相连，则该有机物的同分异构体结构简式为。

(4)分析D→E→F，从E→F转化的条件判断E转化为F，是酯基在碱性条件下水解，再酸化，则D→E发生取代，因此E的结构简式为。

答案：(1)酚羟基　醛基　(2)氧化反应

(4)

(5)