2019届高考化学二轮复习常见有机化合物学案

专题十一 　常见有机化合物命题热点提炼三年考情汇总核心素养链接1.有机物的性质及其反应类型2018·Ⅰ卷T8，Ⅱ卷T8，Ⅲ卷T92017·Ⅰ卷T7、T9，Ⅱ卷T7、T10，Ⅲ卷T82016·Ⅰ卷T7、T9，Ⅱ卷T7、T8，Ⅲ卷T8、T101.微观探析——从微观结构层面，理解常见有机物的性质，形成结构决定性质的观念。2.实验探究——通过实验方案设计探究有机物性质的能力。3.模型认知——通过分析有机物的结构模型认识有机物的同分异构现象。4.变化观念——通过有机反应认识有机反应的常见反应类型。2.有机物的空间结构和同分异构体2018·Ⅲ卷T112017·Ⅰ卷T9，Ⅲ卷T82016·Ⅰ卷T9，Ⅱ卷T10命题热点1　有机物的性质及其反应类型■知识储备——核心要点填充有下列12种物质：①甲烷　②乙烯　③苯　④乙醇　⑤乙酸　⑥乙酸乙酯　⑦葡萄糖　⑧蔗糖　⑨淀粉　⑩纤维素　⑪油脂　⑫蛋白质请回答下列问题：(1)写出①至⑦物质的结构简式：①CH4、②CH2===CH2、③、④CH3CH2OH、⑤CH3COOH、⑥CH3COOC2H5、⑦CH2OH(CHOH)4CHO；⑧的分子式为C12H22O11；⑨、⑩的通式均为(C6H10O5)n。(2)①能与Cl2在光照条件下发生反应，反应生成一氯代物的化学方程式是CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，反应类型为取代反应。②能使溴水褪色，反应的化学方程式是CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，反应类型为加成反应。③不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色(填“能”或“不能”)，但与液溴在FeBr3催化作用下发生反应，反应的化学方程式是，反应类型为取代反应。④分子中的官能团是羟基(填名称)，在Cu催化作用下与O2反应的化学方程式是2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应类型为氧化反应。⑤分子中的官能团是羧基(填名称)，④与⑤在浓H2SO4催化作用下反应的化学方程式是CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，反应类型为取代反应或酯化反应。⑥分子中的官能团是酯基(填名称)，在碱性条件下水解反应的化学方程式是CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH，反应类型取代反应或水解反应。⑦中的官能团有羟基和醛基(填名称)，其特征反应为在碱性条件下，与银氨溶液共热有银镜生成，在碱性条件下，与新制Cu(OH)2悬浊液共热有砖红色沉淀生成。⑧与麦芽糖的关系为同分异构体，其水解产物有葡萄糖和果糖。⑨与⑩的最终水解产物均为葡萄糖，二者均为高分子化合物。⑪在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，工业上用于制肥皂。⑫最终水解产物为氨基酸，蛋白质溶液中加入钠盐或铵盐，蛋白质可以结晶析出。蛋白质的变性条件通常有加热、强酸、强碱、醛、酚、重金属盐、紫外线等。■真题再做——感悟考法考向1．(2018·全国卷Ⅰ)下列说法错误的是(　　)A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B．大部分酶是具有高选择催化性能的蛋白质 C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖A　[果糖为单糖，A项错误；绝大多数酶是一种蛋白质，具有较高活性和选择性，B项正确；植物油中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，C项正确；淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，D项正确。]2．(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯C　[在Fe作催化剂时，苯乙烯苯环上的氢原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯代苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。]3.(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)D　[甲烷与氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。]4．(2017·全国卷Ⅲ)下列说法正确的是(　　)A．植物油氢化过程中发生了加成反应B．淀粉和纤维素互为同分异构体C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物A　[A对，植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应；B错，淀粉和纤维素都是高分子化合物，聚合度不同，因此它们的分子式不同，不互为同分异构体；C错，环己烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用该方法鉴别环己烷和苯；D错，苯与溴苯互溶且均难溶于水，水不能分离二者。]5．(2016·全国卷Ⅰ)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)A．2­甲基丁烷也称为异丁烷B．由乙烯生成乙醇属于加成反应C．C4H9Cl有3种同分异构体D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物B　[A项2­甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。]6．(2013·全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)A．香叶醇的分子式为C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生加成反应不能发生取代反应A　[从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“—OH”能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。][题后归纳]　1．常见有机物或官能团的特征反应有机物或官能团常用试剂反应现象溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色—OH金属钠产生无色无味的气体—COOH酸碱指示剂变色新制Cu(OH)2悬浊液常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色葡萄糖银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成砖红色沉淀淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色灼烧有烧焦羽毛的气味2.三大有机反应类型(1)■模拟尝鲜——高考类题集训1．(2018·广东韶关二模)下列说法中不正确的是(　　)A．在一定条件下，苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应B．C6H14有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D．聚合物可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得B　[苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯，是苯中的氢原子被溴原子、硝基取代，都属于取代反应，A项正确；己烷有五种同分异构体，其碳链结构分别为C—C—C—C—C—C、、、，己烷的同分异构体为不同物质，所以其熔、沸点不同，B项错误；油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，该反应为皂化反应，C项正确；由高聚物的结构简式可知它为加聚产物，单体为CH3CH===CH2和CH2===CH2，D项正确。]2．(2018·洛阳统考)下列有关有机物的说法正确的是(　　)A．乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B．1 mol苹果酸[HOOCCH(OH)CH2COOH]可与3 mol NaHCO3发生反应C．酸性条件下，C2H5CO18OC2H5的水解产物是C2H5CO18OH和C2H5OHD．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应D　[聚乙烯的结构简式为CH2—CH2，不含碳碳双键，因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；1 mol苹果酸含有2 mol—COOH、1 mol—OH，—OH与NaHCO3不反应，故1 mol苹果酸可与2 mol NaHCO3反应，B项错误；酸性条件下，C2H5CO18OC2H5的水解产物为C2H5COOH、H18OC2H5，C项错误。]3．(2018·广东六校联考)下列说法正确的是(　　)A．糖类、蛋白质均为天然高分子化合物B．乙烷、苯、乙酸、乙醇、蔗糖均能发生取代反应C．蔗糖与麦芽糖、淀粉与纤维素均互为同分异构体D．用溴的四氯化碳溶液不能区分B　[A项，糖类中的单糖、二糖不是高分子化合物，错误；C项，淀粉与纤维素不互为同分异构体，因通式中n不同，错误；D项，前者含而后者不含，可以用溴的CCl4溶液区分，错误。]4．(2018·山西六校第四次联考)曲酸和脱氧曲酸是非常有潜力的食品添加剂，具有抗菌、抗癌作用，其结构如图所示。下列有关叙述不正确的是(　　)A．脱氧曲酸的分子式为C6H4O3B．脱氧曲酸能发生加成反应和酯化反应C．曲酸和脱氧曲酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．与脱氧曲酸互为同分异构体的芳香族化合物有3种(不考虑—O—O—)A　[脱氧曲酸的分子式为C6H6O3，A项错误。]5．(2018·试题调研)柠檬酸是常见的食品添加剂，其结构简式如图所示。以下叙述正确的是(　　)A．柠檬酸的分子式为C6H9O7B．使用食品添加剂属于违法行为C．1 mol柠檬酸最多与4 mol NaOH发生反应D．柠檬酸分子中含有两种官能团D　[根据给出的柠檬酸结构简式可知其分子式为C6H8O7，A项错误；在规定的量内使用合适的食品添加剂是合法的，B项错误；分子中含3个—COOH，最多与3 mol NaOH发生反应，C项错误；分子中含有—COOH和—OH两种官能团，正确。]命题热点2　有机物的空间结构和同分异构体■知识储备——核心要点填充1．有机物的空间结构(1)甲烷为正四面体结构，乙烯为六原子共面结构，苯为十二原子共面结构。(2)分子中共面碳原子最多8个，最多共面原子有16个。(3)分子中共面碳原子最多10个。2．有机物的同分异构体(1)写出C4H10的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CH3、]。(2)写出C5H12的同分异构体的键线式为。(3)CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代烷有3种。(4)CH3CH2CH3的二氯代烷有4种。(5)的一氯代物有5种。(6)C5H10O2的羧酸有4种，酯有9种。(7)C5H12O的醇有8种，则C6H12O2的羧酸有8种。■真题再做——感悟考法考向1.(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)A．与环戊烯互为同分异构体B．二氯代物超过两种C．所有碳原子均处同一平面D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2C　[螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；如都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。]2．(2017·全国卷Ⅰ)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)A．b的同分异构体只有d和p两种B．b、d、p的二氯代物均只有三种C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面D　[A错：苯的同分异构体还有等。B错：b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种，p的二氯代物有3种。C错：b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应。D对：d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面。]3．(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)A．7种　　　　　　 B．8种C．9种  D．10种C　[有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：C—C—C—C，。(1)碳骨架为的同分异构体有、(2)碳骨架为CCCC的同分异构体有。则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。]4．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)A．3种   B．4种C．5种  D．6种B　[分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。]5．(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有(　　)A．3种　　　　　　 B．4种C．5种  D．6种C　[推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。]6．(2013·全国卷Ⅰ)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)A．15种   B．28种C．32种  D．40种D　[从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析，酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸5种，醇8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。]同分异构体数目的判断思路基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种等效氢法分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子组合法饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种注意：对于苯环的二元取代物要考虑“邻、间、对”三方面；对于苯环的三元取代物要考虑“均、连、偏”三方面。(2)有机分子中的共面判断①分子结构中每出现一个饱和碳原子()，整个分子的原子不再共面。②分子结构中每出现一个碳碳双键()，分子中至少有6原子共面。③分子结构中每出现一个苯环()，分子中至少有12原子共面。■模拟尝鲜——高考类题集训1．(2018·唐山质检)三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”而获得2016年诺贝尔化学奖。纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如下，下列说法正确的是(　　)①(三蝶烯) 　②(扭曲烷)　 ③(富勒烯)　④(金刚烷)A．①④互为同分异构体B．①②③④均属于烃C．①③均能发生加成反应D．①②③④的一氯代物均只有1种C　[①④分子中含有的碳原子数不同，分子式不同，①④不互为同分异构体，A项错误；③中只含有碳原子，不属于烃，B项错误；①中含有苯环，③中含有碳碳双键，二者能与氢气发生加成反应，C项正确；①②④的一氯代物均不只有1种，D项错误。]2．(2018·湖南五校联考改编)青霉素是最重要的抗生素，其在体内经酸性水解后得到一种有机物X。已知X的结构简式如图所示，下列有关X的说法正确的是(　　)A．分子中的碳原子在同一平面内B．X的分子式为C5H10NO2SC．X能发生取代反应和加成反应D．X中碳原子上的H若有1个被Cl取代，则有2种不同产物D　[分子中的C均为饱和碳原子，不可能在同一平面内，A项错；分子式应为C5H11NO2S，B项错；分子不能发生加成反应，C项错；分子中碳原子上有2种不同化学环境的氢原子：—CH3、，故若碳原子上的一个H被Cl取代，则一氯代物有2种，D项正确。]3．(2018·石家庄模拟)Urolithin A是一种含氧杂环化合物，在合成有机材料和药品中有重要应用，其结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是(　　)A．分子式为C13H6O4B．所有原子一定处于同一平面上C．苯环上的一氯代物有3种D．1 mol该有机物与H2反应时，最多消耗6 mol H2D　[该有机物的分子式为C13H8O4，A项错误；单键可以旋转，羟基氢原子与其他原子不一定处于同一平面上，B项错误；该有机物苯环上的一氯代物共有6种，C项错误；1 mol该有机物含有2 mol苯环，最多能与6 mol H2发生加成反应，D项正确。]4．(2018·武汉模拟)动植物体内广泛存在萜类化合物。关于下列萜类化合物的说法正确的是(　　)A．X、Y均属于芳香化合物B．Z分子中所有碳原子共平面C．X能使溴的四氯化碳溶液褪色D．Y的一氯代物有5种C　[X中的碳环不是苯环，因此X不属于芳香化合物，A项错误；结合Z的结构简式及甲烷的空间构型，可知Z分子中所有碳原子不可能共平面，B项错误；Y中含有如图所示7种氢原子，其一氯代物共有7种，D项错误。]5．《Chemical Communications》报道，Marcel Mayor合成的桥连多环烃()，拓展了人工合成自然产物的技术。下列有关该烃的说法正确的是(　　)A．不能发生氧化反应B．一氯代物只有4种C．分子中含有4个五元环D．所有原子处于同一平面C　[该有机物仅含C、H两种元素，可以燃烧，即能发生氧化反应，A项错误；该有机物具有对称结构，有5种一氯代物，B项错误；该有机物中所有原子不可能共面，D项错误。]