2019届二轮复习 常见有机物及其应用 学案（全国通用） (1)

专题7　常见有机物及其应用





微专题
2016
2017
2018
考情透析
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
常见有机物的
结构与性质
T7
T7
T8
T10
T7
T9
T7
T10
T7
T8
T8
T9
T9
T7
T9
考向:更贴近STSE,营养物质知识几乎年年都有体现,同分异构体属于频考知识。有机反应类型逐渐向有机小实验过渡
题型:选择题
分值:6~12
同分异构体的书
写与种数的判断
T9
T10
T8
T9

T8
T11





18　常见有机物的结构与性质

一、常见有机物的重要物理性质
1.常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体,一般来说,烃的密度都比水的小。
2.烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水,低级醇、酸均能溶于水。
3.随着分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔、沸点逐渐升高。互为同分异构体的有机物,支链越多,熔、沸点越低。
二、常见有机物的结构特点及主要化学性质

物质
结构特点
主要化学性质
烃
甲烷
只有键,正四面体结构
在光照条件下发生取代反应
乙烯
平面结构,官能团为
能与X2、H2、H2O、HX加成;能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化;能发生加聚反应
苯
平面结构,碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键
能在催化剂存在下与X2、HNO3发生取代反应,与H2发生加成反应

乙醇
官能团为—OH
能与活泼金属发生置换反应;能被催化氧化成醛;能与羧酸发生酯化反应
乙酸
官能团为—COOH
具有酸的通性;能与醇发生酯化反应


(续表)
物质
结构特点
主要化学性质
基本营养物质
葡萄糖
官能团是—CHO、—OH
具有醇的性质;能与银氨溶液反应得到银镜;能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀
纤维素
与淀粉
—
均能水解,水解的最终产物为葡萄糖
油脂
官能团为—COOR
在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐),碱性条件下的水解反应又称皂化反应
蛋白质
—
能水解(最终产物为氨基酸);含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色;灼烧时有烧焦羽毛的气味

三、有机物的提纯方法
1.洗气法。例如,甲烷中混有乙烯,可通过盛有稀溴水的洗气瓶除去乙烯。
2.改变溶解性分液法(反萃取法)。例如,溴苯中混有溴,加入NaOH溶液,用分液漏斗分离;硝基苯中混有二氧化氮,加入NaOH溶液,用分液漏斗分离。
3.增大沸点差蒸馏法。例如,分离乙醇与乙酸,加入NaOH蒸馏得到乙醇,再加入浓H2SO4蒸馏得到乙酸。
四、常见有机化学反应类型(举例说明)

反应
类型
官能团种类、试剂、反应条件
实质或结果
加成
反应
+X2(X=Cl、Br,下同)、H2、HX、H2O,后三种需要有催化剂等条件
碳碳双键消失


(续表)

反应
类型
官能团种类、试剂、反应条件
实质或结果
加聚
反应

众多小分子化合物相互加成形成高分子化合物
取代
反应
饱和烃:X2(光照);苯环上的氢:X2(催化剂)、浓HNO3(浓硫酸)
—X、—NO2取代碳上的氢原子
水解型
酯、油脂+H2O(酸作催化剂)
生成酸和相应的醇
酯、油脂+NaOH(碱溶液作催化剂)
生成酸的钠盐和相应的醇
酯化型
—OH+—COOH
(浓硫酸、加热)
生成相应的酯和水


(续表)

反应
类型
官能团种类、试剂、反应条件
实质或结果
氧化
反应
催化
氧化
C2H5OH+O2(催化剂)
生成乙醛和水
KMnO4
氧化型
CH2CH2、
C2H5OH
CH2CH2被氧化成
CO2,C2H5OH被氧化成
乙酸









考向1

▶　常见有机物的结构与性质


1.(2018年全国Ⅲ卷,9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)。
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析▶　苯乙烯中含有苯环,与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应,A项正确;苯乙烯中含有碳碳双键,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应,可得到或 ,C项错误;苯乙烯中含有碳碳双键,可发生加聚反应,生成聚苯乙烯,D项正确。
答案▶　C

1.(2018年四川乐山高三调研)乳酸薄荷酯简称“ML”,可添加到牙膏、口香糖和饮料中,有长效的清凉效果,其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)。

A.ML的分子式为C13H28O3
B.1 mol ML完全水解能消耗2 mol NaOH
C.ML中含有2种官能团
D.ML分子中的所有碳原子在同一平面上
解析▶　根据ML的结构简式可知,ML的分子式为C13H24O3,A项错误;ML中含有1个酯基,故1 mol ML完全水解能消耗1 mol NaOH,B项错误;ML分子结构中含有酯基和羟基2种官能团,C项正确;ML分子中含有结构,所以ML分子中的所有碳原子不在同一平面上,D项错误。
答案▶　C

　　1.甲烷、乙烯、苯的分子空间构型

有机物
甲烷
乙烯
苯
结构





(续表)

有机物
甲烷
乙烯
苯
空间构型
正四面体
平面结构
平面正六边形
键角
109°28'
约120°
120°
最多共线
原子数
2
2
4
最多共面
原子数
3
6
12

　　2.有机物中碳原子的共线、共面特点
(1)饱和碳(四个单键,四面体形,单键可自由旋转),若有一个碳原子形成四个共价键,所有原子肯定不在同一平面内。
(2)双键碳(平面碳,含碳氧双键),不饱和碳及所连原子在同一平面上。
考向2

▶　常见有机化学反应类型


2.(2016年全国Ⅱ卷,8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)。
A.乙烯和乙醇　　　　　　B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷
解析▶　A项,乙烯中含有,能发生加成反应,乙醇中没有不饱和键,不能发生加成反应;B项,苯和氯乙烯都含有不饱和键,都能发生加成反应;C项,乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应;D项,丙烯中含有,能发生加成反应,丙烷中没有不饱和键,不能发生加成反应。
答案▶　B

2.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是(　　)。
A.乙醇和乙酸制乙酸乙酯;苯的硝化反应
B.乙烷和氯气制氯乙烷;乙烯与氯化氢制氯乙烷
C.葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热;蔗糖与稀硫酸共热
D.乙醇和氧气制乙醛;苯和氢气制环己烷
解析▶　乙醇和乙酸制乙酸乙酯、苯的硝化反应均属于取代反应,A项正确。乙烷和氯气制氯乙烷属于取代反应;乙烯与氯化氢制氯乙烷属于加成反应,B项错误。葡萄糖和新制氢氧化铜悬浊液共热,发生的反应是氧化反应;蔗糖和稀硫酸共热,发生水解反应,C项错误。乙醇和氧气制乙醛属于氧化反应;苯和氢气制环己烷属于加成反应或还原反应,D项错误。
答案▶　A

　　1.酯可以在NaOH的水溶液中发生水解反应。
2.能使溴水或溴的CCl4溶液因发生加成反应而褪色的官能团有碳碳双键。
3.能与氢气发生加成反应的有碳碳双键、苯环。
考向3

▶　有机物的性质及实验


3.(2017年全国Ⅲ卷,8改编)下列说法正确的是(　　)。
A.植物油氢化过程中发生了加成反应
B.淀粉和纤维素均可被人体吸收转化为能量
C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
解析▶　组成植物油的高级脂肪酸为不饱和酸,含有碳碳双键,氢化过程为植物油与氢气发生加成反应,A项正确;淀粉在小肠中水解并被吸收,而纤维素不能被人体吸收,B项错误;环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应,所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷与苯,C项错误;溴苯与苯互溶,不能用水分离溴苯和苯的混合物,D项错误。
答案▶　A

3.下列实验中的现象与结论不对应的是(　　)。

选项
实验
现象
结论
A
在盛番茄汁的玻璃杯中加入适量植物油,充分搅拌、静置
上层液体颜色比下层液体深
番茄色素在植物油中的溶解度比在水中的大
B
将苯乙烯滴入溴水中,振荡、静置
溴水褪色
溴与苯乙烯发生加成反应
C
向蔗糖溶液中加入稀硫酸并水浴加热,一段时间后再向混合液中加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热
无砖红色沉淀
蔗糖未水解


(续表)
选项
实验
现象
结论
D
将浸透石蜡油的石棉放置在硬质试管底部,加入少量碎瓷片并加强热,将生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中
酸性高锰酸钾溶液褪色
石蜡油分解生成了不饱和烃

　　解析▶　由植物油的密度小于水,上层液体颜色比下层液体深,说明番茄色素在植物油中的溶解度比在水中的大,A项对应;苯乙烯中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应而使溴水褪色,B项对应;蔗糖水解成葡萄糖,检验葡萄糖应在碱性条件下进行[若未将溶液调至碱性,溶液中的稀硫酸会与加入的新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应],C项不对应;将石蜡油受热分解生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,酸性高锰酸钾溶液褪色,说明石蜡油分解生成了不饱和烃,D项对应。
答案▶　C

烃与溴水及酸性高锰酸钾溶液混合时的现象

物质
烷烃
烯烃
苯
溴水
不反应
加成反应
不反应
气态烷烃不褪色,
液态烷烃发生萃取
褪色
萃取
酸性高锰
酸钾溶液
不反应
氧化反应
不反应
不褪色
褪色
不褪色



19　同分异构体的书写与种数的判断

一、判断同分异构体数目的技巧
1.书写顺序
先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团异构。
2.一元取代产物种数的判断
(1)等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置上的氢原子等效。
(2)烷基种数法:烷基有几种结构,其一元取代产物就有几种。、各有1种,有2种,有4种。例如,丁基有4种结构,丁醇、戊醛也都有4种结构。
(3)替代法:如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(用H替代Cl)。
3.二元(或多元)取代产物种数的判断
“定一移一”法:对于二元取代物的同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

　　4.芳香族化合物同分异构体数目的确定
(1)若取代基在苯环上的位置确定,但取代基种数不确定,则同分异构体的数目由取代基的种数决定,此时分析的重点是苯环上的取代基,如,因为丁基有4种不同的结构,故该烃有4种同分异构体。
(2)若取代基种类确定,但位置不确定,可按下述方法处理:当苯环上只有2个取代基时,取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种;当苯环上有3个取代基,这3个取代基相同时,有“连、偏、均” 3种结构;这3个取代基中有2个相同时,有6种结构;这3个取代基都不相同时,有10种结构。
二、注意常见写同分异构体的限制条件

常见限制性条件
有机物分子中的官能团或结构特征
与足量碳酸氢钠溶
液反应生成CO2
含—COOH
能发生水解反应
含—COO—
能与NaOH溶液反应
含—COOH、—COO—
能与Na反应放出H2
含—OH、—COOH




考向

▶　同分异构体种数的判断


(2018年全国Ⅰ卷,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)。
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
解析▶　螺[2,2]戊烷和环戊烯的分子式均为C5H8且结构不同,故互为同分异构体,A项正确;螺[2,2]戊烷的二氯代物有四种,B项正确;螺[2,2]戊烷中的化学键均为单键,所有碳原子不处于同一平面内,C项错误;螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D项正确。
答案▶　C

分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)。
A.3种　　　B.4种　　　C.5种　　　D.6种
解析▶　由条件可知该有机物是饱和一元羧酸,即分子组成为C4H9—COOH,丁基有4种结构。
答案▶　B

　　1.苯环上的二元取代物(X、X或X、Y)有邻、间、对三种。三元取代物中X、X、X型有连、偏、均三种;X、X、Y型有六种;X、Y、Z型有十种,定X、移Y、转Z,如图所示(①②③④代表Z的位置):

2.烃及含氧衍生物的相对分子质量及氢原子数均为偶数;含有奇数个氮原子的有机物的相对分子质量及氢原子数均为奇数。

1.(2018年福建漳州高三考前模拟)下列说法正确的是(　　)。
A.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.棉、蚕丝、塑料及合成橡胶完全燃烧都只生成CO2和H2O
C.石油工业中的裂解可以得到甲烷、乙烯和丙烯等低碳有机物
D.氨基酸为高分子化合物,种类较多,分子中都含有—COOH和—NH2
解析▶　聚乙烯中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;蚕丝的主要成分为蛋白质,燃烧产物除CO2和H2O外还有其他气体,B项错误;石油裂解指以石油分馏产品(包括石油气)为原料,采用比裂化更高的温度,使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃,以提供有机化工原料,其产物除有乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃外,还含有甲烷、乙烷等饱和烃,C项正确;氨基酸不是高分子化合物,D项错误。
答案▶　C
2.(2017年全国Ⅰ卷,9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是(　　)。
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有3种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析▶　b的同分异构体有多种,除d和p两种外,还可以是含有2个碳碳三键的链烃,A项错误;b的二氯代物有邻、间、对3种,d的二氯代物有6种,p的二氯代物有3种,B项错误;b、p均不与酸性高锰酸钾溶液发生反应,C项错误;d、p中均含有只通过单键与其他原子相连的碳原子,类比甲烷结构可知,该碳原子与所连接的4个原子一定不能共平面,所以只有b是所有原子共平面的平面分子,D项正确。
答案▶　D
3.(2018年山东师大附中高三模拟)下列关于有机物的说法正确的是(　　)。
A.杜康用高粱酿酒的原理是通过蒸馏法将高粱中的乙醇分离出来
B.聚合物可由单体CH3CHCH2和CH2CH2加聚制得
C.相对分子质量为72的烷烃,一氯代物有4种
D.植物油氢化、塑料和橡胶的老化过程中均发生了加成反应
解析▶　高粱中不含乙醇,用高粱酿酒的原理是高粱中的淀粉在酒化酶的作用下反应生成乙醇,然后用蒸馏法将乙醇分离出来,A项错误。相对分子质量为72的烷烃,分子式为C5H12,同分异构体有3种,正戊烷的一氯代物有3种,异戊烷一氯代物有4种,新戊烷一氯代物有1种,故一氯代物共有8种,C项错误。植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯,含碳碳双键,可与氢气发生加成反应,塑料和橡胶的老化过程发生了氧化反应,D项错误。
答案▶　B
4.(2018年福建厦门模拟)下列关于有机物的说法正确的是(　　)。
A.某有机物的分子式为C4H8,能使溴的CCl4溶液褪色,则它在一定条件下与水反应时最多可生成的有机物(不考虑立体异构)有4种
B.香叶醇()能发生加成反应但不能发生取代反应
C.青蒿素() 的一氯代物有5种(不含立体异构)
D.苯佐卡因()是局部麻醉药,分子中含有2种官能团,分子式为C9H10NO2
解析▶　能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明C4H8为烯烃,结构简式可能为CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3或CH2C(CH3)2,与水加成后的产物为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH,共有4种,A项正确;香叶醇分子中含有碳碳双键和羟基,碳碳双键能与H2发生加成反应,羟基能与羧酸发生酯化反应(或取代反应),B项错误;青蒿素分子中有7种不同化学环境的氢原子,即一氯代物有7种,C项错误;苯佐卡因的分子式为C9H11NO2,D项错误。
答案▶　A
5.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的熔、沸点如下:

物质
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6

下列说法不正确的是(　　)。
A.该反应属于取代反应
B.甲苯的沸点高于144 ℃
C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.标准状况下,呈固态的二甲苯是对二甲苯
解析▶　甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代,属于取代反应,A项正确;甲苯的相对分子质量比二甲苯小,故沸点比二甲苯低,B项错误;苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大,可以用蒸馏的方法分离,C项正确;标准状况下,温度低于13 ℃,对二甲苯即为固体,D项正确。
答案▶　B
6.下列有关化合物(b)、(d)、(p)的叙述正确的是(　　)。
A.b 的一氯代物有3种
B.b、d、p的化学式均为C8H10,均属于烃
C.b、d、p分子中所有碳原子均不可能在同一平面上
D.一分子d最多可与三分子Br2 发生加成反应
解析▶　b的一氯代物有4种,A项错误;b、d的分子式均为C8H10,p的分子式为C8H12,B项错误;b中所有碳原子在同一平面内,C项错误;一分子d中含有三个碳碳双键,故最多可与三分子Br2发生加成反应,D项正确。
答案▶　D
7.(2018年湖北黄冈中学高三月考)工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图所示)从植物组织中获取挥发性成分。这些挥发性成分的混合物统称精油,大都具有令人愉快的香味。从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是柠檬烯()。提取柠檬烯的实验操作步骤如下:

(1)将1~2个橙子皮剪成碎片,投入乙装置中,加入约30 mL水。
(2)松开活塞K。加热水蒸气发生器至水沸腾,活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧,打开冷凝水,水蒸气蒸馏就会开始进行,可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。
下列说法不正确的是(　　)。
A.当馏出液无明显油珠、澄清透明时,说明蒸馏完成
B.蒸馏结束后,为防止倒吸,应立即停止加热
C.长导管作安全管,平衡气压,防止导管堵塞引起爆炸
D.要得到纯精油,还需要用到萃取、分液、蒸馏等操作
解析▶　柠檬烯不溶于水,密度比水小,因此当馏出液无明显油珠、澄清透明时,说明蒸馏完成,A项正确;蒸馏结束后,先把乙中的导气管从溶液中移出,再停止加热,B项错误;长导管与大气相通,能够起到平衡气压的作用,防止导管堵塞引起爆炸,C项正确;得到的精油中含有其他成分,要得到柠檬烯,需要进行萃取、分液、蒸馏等操作才能实现目的,D项正确。
答案▶　B
8.根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是(　　)。

选项
实验操作和现象
实验结论
A
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的紫色石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
B
在适量淀粉溶液中加入几滴稀硫酸,水浴加热5 min,加入NaOH溶液调溶液至碱性,再加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,有红色沉淀生成
淀粉完全水解
C
将混有乙酸的乙酸乙酯加入分液漏斗中,加入饱和碳酸钠溶液,振荡、静置、分液,溶液分层
可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
D
向蛋白质溶液中分别加入乙醇溶液和饱和(NH4)2SO4溶液,均产生白色沉淀
蛋白质均发生了变性

　　解析▶　甲烷与氯气在光照下反应除生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷外,还生成了HCl,HCl遇水生成的盐酸能使紫色石蕊试纸变红,A项错误;淀粉若部分水解,也会产生同样的现象,B项错误;用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸,C项正确;蛋白质溶液中加入乙醇溶液产生白色沉淀,蛋白质发生变性,蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液产生白色沉淀,蛋白质发生盐析,D项错误。
答案▶　C
9.下列叙述正确的是(　　)。
A.可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别乙酸溶液、蔗糖溶液和葡萄糖溶液
B.乙苯分子中所有碳原子一定处于同一平面内
C.苯乙烯、植物油和苯都能与氢气发生加成反应,是因为其结构中都含有碳碳双键
D.有机物(C4H10)的一溴代物有六种结构
解析▶　新制Cu(OH)2悬浊液能被乙酸溶解,遇蔗糖溶液无明显现象,和葡萄糖溶液反应可以产生砖红色沉淀,故可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别乙酸溶液、蔗糖溶液和葡萄糖溶液,A项正确;乙苯的支链为乙基,故所有碳原子不一定处于同一平面内,B项错误;苯分子中没有碳碳双键,C项错误;C4H10的碳链异构有两种,正丁烷中有两种氢,异丁烷中有两种氢,故其一溴代物有四种结构,D项错误。
答案▶　A

10.下列实验操作正确的是(　　)。
A.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合
B.除去乙酸乙酯中的乙醇:加入乙酸和浓硫酸的混合液,然后加热
C.鉴别己烯和苯:向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液,振荡,观察溶液是否褪色
D.除去乙烷中的乙烯:通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
解析▶　制取溴苯应该用液溴,不能用溴水,A项错误;酯化反应是可逆反应,不可能完全除去乙酸乙酯中的乙醇,应该滴加饱和碳酸钠溶液后分液,B项错误;己烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使溶液褪色,苯与酸性高锰酸钾溶液不反应,溶液无变化,C项正确;乙烯能与酸性高锰酸钾溶液反应,但会生成二氧化碳气体,引进新杂质,D项错误。
答案▶　C
11.(2018年贵州贵阳第一中学月考)分子式为C6H10O4的有机物在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇,且酸和醇的物质的量之比为2∶1,则符合该条件的有机物有(不考虑立体异构)(　　)。
A.5种　 　B.7种　 　C.9种　 　D.11种
解析▶　此有机物能发生水解反应,应为酯类,且水解生成的一种酸和一种醇的物质的量之比为2∶1,则构成此酯的酸应为一元酸,醇为二元醇。①若酸为甲酸,则醇为丁二醇,一个碳上不能有两个羟基,共有六种(直链的有1、2,1、3,1、4,2、3四种,含支链的有1、2,1、3两种);②若为乙酸,则醇为乙二醇,只有一种。共有七种。
答案▶　B
12.(2018年广东东莞模拟)有机物M()的苯环上只有一个侧链的结构共有(　　)。
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
解析▶　—C5H11有8种,故有机物M的苯环上只有1个侧链的结构共有8种。
答案▶　D
13.(2018年湖南郴州模拟)乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图所示,下列关于该有机物的叙述中正确的是(　　)。

乙酸橙花酯
①1 mol该有机物可消耗3 mol H2　②分子式为C12H20O2　③它的同分异构体中可能有苯环　④1 mol 该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH
A.②③ B.①③④ C.①② D.②④
解析▶　该有机物含有碳碳双键和酯基。①1 mol 该有机物能消耗2 mol氢气,错误;②该有机物的分子式为C12H20O2,正确;③该分子的不饱和度为3,所以其同分异构体中不可能含有苯环,错误;④分子中含有酯基,1 mol该有机物水解可消耗1 mol氢氧化钠,正确。
答案▶　D
14.有一种苯的同系物,分子式为C9H12,苯环上只含有一个取代基,则其一氯代物有(不考虑立体异构)(　　)。
A.11种 B.12种 C.13种 D.14种
解析▶　若为,氯原子在苯环上的取代有3种,在丙基上的取代有3种,所以共有6种;若为,氯原子在苯环上的取代有3种,在异丙基上的取代有2种,所以共有5种。故该有机物的一氯代物共有11种。
答案▶　A
15.(2018年甘肃西北师大附中高三冲刺)某有机物的结构如图所示。下列有关该有机物的说法正确的是(　　)。

A.分子式为C18H17N2O2
B.不能与Br2的CCl4溶液发生反应
C.所有原子有可能在同一平面内
D.能发生加成反应、取代反应
解析▶　该有机物的分子式为C18H16N2O2,A项错误;含有碳碳双键,能与Br2的CCl4溶液发生加成反应,B项错误;该物质中有两个碳是四面体构型,所有原子不可能在同一平面内,C项错误;该物质中的苯环、碳碳双键等能发生加成反应,苯环上的H和羟基等能发生取代反应,D项正确。
答案▶　D
16.(2018年辽宁大连模拟)喷普洛韦主要用于治疗口唇或面部单纯疱疹,其结构简式如图所示,下列说法不正确的是(　　)。

A.喷普洛韦的分子式为C10H15N5O3
B.喷普洛韦能发生取代反应
C.1 mol 该有机物与足量Na反应产生22.4 L H2
D.喷普洛韦分子中所有碳原子不可能都处于同一平面内
解析▶　喷普洛韦中含有羟基和氨基,所以能发生取代反应,B项正确;未说明是在标准状况下,无法计算产生H2的体积,C项错误;喷普洛韦分子中含有,且均与碳原子相连,故所有碳原子不可能都处于同一平面内,D项正确。
答案▶　C
17.(2018年广东高三4月模拟)苦艾精油是一种神经毒素,可分离出多种化合物,其中四种的结构如下:

下列说法错误的是(　　)。
A.①②③分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内
B.①②均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.②④互为同分异构体
D.③的一氯代物有5种
解析▶　甲烷为正四面体结构,①②③分子中同一个碳上均含有两个甲基,故所有碳原子不可能处于同一平面内,A项正确;①②均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;②的不饱和度为2,④的不饱和度为3,不可能互为同分异构体,C项错误;③按中间位置为左右对称,有5种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有5种,D项正确。
答案▶　C
18.(2018年安徽皖南八校模拟)化合物(甲)、(乙)、(丙)的分子式均为C8H8,下列说法正确的是(　　)。
A.甲的同分异构体只有乙和丙两种
B.甲、乙、丙均可与溴的四氯化碳溶液反应
C.甲、乙、丙的二氯代物种数最少的是丙
D.甲中所有原子一定处于同一平面内
解析▶　甲的同分异构体除了乙和丙,还可以是含有碳碳三键等结构的分子,如,A项错误;丙中不存在碳碳不饱和键,不能与溴的四氯化碳溶液反应,B项错误;甲的分子中含有5种不同化学环境的氢原子,按照定一移二的方法,二氯代物有(·为其中一个氯原子的位置)有5种、有3种、有4种、有2种,共14种,乙中含有1种氢原子,二氯代物有4种,丙中含有1种氢原子,二氯代物有3种,故二氯代物种数最少的是丙,C项正确;苯环和碳碳双键之间的是碳碳单键,可以旋转,所有原子不一定处于同一平面内,D项错误。
答案▶　C
19.(2018年山东淄博模拟)工业上可用甲苯合成苯甲醛:

下列说法正确的是(　　)。
A.甲苯分子中所有原子都在同一平面内
B.反应①②③的反应类型相同
C.一氯甲苯的同分异构体有3种
D.苯甲醇可与金属钠反应
解析▶　甲苯中甲基为四面体结构,不可能所有原子共平面,A项错误;水解反应属于取代反应,醇转化为醛属于氧化反应,反应类型不同,B项错误;Cl原子可在甲基或苯环上,在苯环上有邻、间、对3种位置,故同分异构体共有4种,C项错误;醇都能够与金属钠反应放出氢气,D项正确。
答案▶　D
20.(2018年广西南宁模拟)如图为有机物M、N、Q的转化关系,下列说法正确的是(　　)。

A.M生成N的反应类型是取代反应
B.N的同分异构体有6种
C.可用酸性KMnO4溶液区分N与Q
D.0.3 mol Q与足量金属钠反应生成6.72 L H2
解析▶　M生成N为加成反应,A项错误。C4H8Cl2的同分异构体采用定一移二法确定,直链的有1、1,1、2,1、3,1、4,2、2,2、3六种;含一个支链的有1、1,1、2,1、3三种,所以N的同分异构体共有8种,B项错误。N不能使酸性KMnO4溶液褪色,Q能使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确。未注明为标准状况,不能用22.4 L·mol-1计算H2的体积,D项错误。
答案▶　C
21.(2018年河北石家庄模拟)有机物X、Y、Z在一定条件下可实现如下转化,下列说法正确的是(　　)。

　　　　X　　 　Y　　　　　　　Z
A.Z的六元环上的一氯代物共有3种(不考虑立体异构)
B.Y和Z可以用酸性KMnO4溶液来鉴别
C.X、Y、Z分子中所有碳原子均处于同一平面上
D.Y的分子式为C7H10O
解析▶　Z的六元环上的一氯代物共有4种(不考虑立体异构),分别为、、、,A项错误;Y中碳碳双键、醛基和Z中的羟基都具有还原性,不可以用酸性KMnO4溶液来鉴别,B项错误;Y、Z分子中的碳原子是四面体结构,所有碳原子不可能共平面,C项错误;Y的分子式为C7H10O,D项正确。
答案▶　D
22.(2018年湖北武汉高三调研)工业上合成乙苯的反应如下所示,下列说法正确的是(　　)。
+CH2CH2
　 　甲　　　　乙　　　　　　　　丙
A.甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.该反应属于取代反应
C.甲、乙均可通过石油分馏获取
D.丙的一氯代物有5 种
解析▶　苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;该反应属于加成反应,B项错误;石油中不含乙烯和苯,不能通过石油分馏获取乙烯和苯,C项错误;乙苯中有5种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有5种,D项正确。
答案▶　D