2021版高考化学一轮复习课时分层提升练三十七烃的含氧衍生物（含解析）新人教版

烃的含氧衍生物

一、选择题

1.下列关于有机物的叙述正确的是 (　　)

A.甲酸与乙二酸互为同系物

B.乙烯和乙烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别

C.分子式为C4H10O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有6种

D.(水杨酸)与足量的NaHCO3溶液反应可生成、CO2和H2O

【解析】选B。同系物应具有相同数目的官能团,甲酸与乙二酸含有的羧基数目不同,二者不是同系物,故A错误; 乙烯含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,可用溴水鉴别,故B正确; 能够与金属钠反应放出氢气,说明分子中含有醇羟基或酚羟基,满足条件的有:苯甲醇和甲基苯酚,甲基苯酚存在邻、间、对三种结构,总共含有4种同分异构体,故C错误; 苯酚酸性比碳酸弱,酚羟基与NaHCO3溶液不反应,故D错误。

2.萜类是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物,薄荷醇()和香茅醇()是两种常见的萜类化合物,有关这两种化合物的说法中正确的是              (　　)

A.薄荷醇环上的一溴代物有5种(不考虑立体异构)

B.薄荷醇和香茅醇一定条件下都能与乙酸发生取代反应

C.利用酸性高锰酸钾溶液可鉴别薄荷醇和香茅醇

D.等质量的香茅醇和薄荷醇完全燃烧,薄荷醇消耗的氧气多

【解析】选B。薄荷醇结构不对称,六元环上的六个碳原子均有H原子相连,所以环上的一溴代物有六种,A错误。两种有机物分子中都含有—OH,因此一定条件下都能够与乙酸发生酯化反应,B正确。两种有机物均能够与酸性高锰酸钾溶液反应而使其褪色,所以酸性高锰酸钾溶液无法鉴别,C错误。薄荷醇分子式为C10H20O,1 g薄荷醇完全燃烧消耗氧气 ×(10+-)=0.092 95 mol ;香茅醇分子式为C10H22O,1 g薄荷醇完全燃烧消耗氧气 ×(10+ -)=0.094 94 mol 。因此等质量两种醇完全燃烧,香茅醇消耗氧气更多,D错误。

【加固训练】

　　抗疟疾药物青蒿素可由香茅醛为原料合成。下列有关香茅醛的叙述错误的是 (　　)

香茅醛

A.分子式是C10H18O

B.至少有六个碳原子处于同一平面

C.能与新制Cu(OH)2悬浊液反应

D.能与H2或Br2发生加成反应

【解析】选B。B.该分子中连接碳碳双键两端的碳原子能共面,该分子中至少有5个C原子共面,故B错误;C.醛能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应,该物质中含有醛基,所以能和新制氢氧化铜悬浊液反应,故C正确;D.碳碳双键、醛基能和氢气发生加成反应,碳碳双键能和溴发生加成反应,醛基能被溴氧化,故D正确。

3.(2019·长沙模拟)诺卜醇可用于调制木香型化妆品及皂用香精。一种制备方法如图所示,下列有关说法正确的是              (　　)

A.可用溴的CCl4溶液区别β-蒎烯与诺卜醇

B.β-蒎烯的饱和碳原子上的一氯代物最多有7种

C.β-蒎烯和诺卜醇分子中都有一个由5个碳原子构成的四面体

D.可用乙酸检验β-蒎烯是否含有诺卜醇

【解析】选C。β-蒎烯和诺卜醇中都含有碳碳双键,都能使溴的CCl4溶液褪色,用溴的CCl4溶液不能区别β-蒎烯和诺卜醇,A项错误;β-蒎烯的饱和碳原子上有6种氢原子,β-蒎烯的饱和碳原子上的一氯代物最多有6种,B项错误;β-蒎烯和诺卜醇中与4个原子直接相连碳原子为饱和碳原子,该碳原子与周围4个原子构成四面体,C项正确;β-蒎烯中官能团为碳碳双键,诺卜醇中官能团为碳碳双键和醇羟基,虽然诺卜醇能与乙酸反应,但无明显实验现象,不能用乙酸检验β-蒎烯是否含有诺卜醇,检验β-蒎烯中是否含诺卜醇应用Na,加入Na若产生气泡则含诺卜醇,不产生气泡则不含诺卜醇,D项错误。

【加固训练】

　　(2019·南通模拟)某吸水性高分子化合物(Z)的一种合成路线如下:

下列有关说法正确的是 (　　)

A.X、Y分子中均有两个手性碳原子

B.过量酸性KMnO4溶液可将X转化为Y

C.Y转化为Z的反应类型是加聚反应

D.Z与足量H2发生加成反应,消耗Z与H2的分子数之比为1∶3

【解析】选A。X分子中有两个手性碳原子()、Y分子中也有两个手性碳原子(),故A正确;羟基和醛基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,过量酸性KMnO4溶液可将X转化为,故B错误;Y中的羧基和羟基通过缩聚反应转化为Z,故C错误;Z中含有n个苯环,与足量H2发生加成反应,消耗Z与H2的分子数之比为1∶3n,故D错误。

4.乙酸苯甲酯R是茉莉花香气的成分之一,结构简式如图所示,下列说法正确的是 (　　)

A.R能使溴的四氯化碳溶液褪色

B.R分子所有原子可能共平面

C.R能发生加成、取代、氧化反应

D.R易溶于水和苯

【解析】选C。R与溴的四氯化碳溶液不反应,A项错误;R分子中存在甲基和亚甲基,不可能所有原子都共面,B项错误;R含有苯环故能发生加成反应和苯环上的取代反应,燃烧时发生氧化反应,C项正确;R属于酯类,不溶于水,能溶于苯等有机溶剂,D项错误。

二、非选择题

5.(2019·威海模拟)由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示:

请回答下列问题:

(1)写出以下物质的结构简式:A________,F________,C________。 

(2)写出以下反应的反应类型:X________,Y________。 

(3)写出以下反应的化学方程式:

AB:____________________________________________________; 

GH:_______________________________________________。 

(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热,则发生反应的化学方程式为____________。 

【解析】乙烯分子中含有碳碳双键,能和溴发生加成反应,生成1,2-二溴乙烷,则A的结构简式为CH2BrCH2Br;A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F,则F是乙炔;乙炔和氯化氢发生加成反应生成G,则G是CH2CHCl;G中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物H,则H是聚氯乙烯;A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B,则B是乙二醇;乙二醇被氧化成C,则C是乙二醛;乙二醛继续被氧化,生成乙二酸,则D是乙二酸;乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。

答案:(1)CH2BrCH2Br　　OHCCHO

(2)酯化反应(或取代反应)　加聚反应

(3)

??

(4)+2NaOH+

6.丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。

(1)丁子香酚的分子式为________。 

(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是____(填字母)。 

a.NaOH溶液　　　　　　 b.NaHCO3溶液

c.FeCl3溶液     d.Br2的CCl4溶液

(3)符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有______种,写出其中任意一种的结构简式:__________________________。 

①能与NaHCO3溶液反应;

②苯环上只有两个取代基;

③苯环上的一氯取代物只有两种。

(4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。

AB(C12H16O2)C()

提示:RCHCHR'RCHO+R'CHO

A→B的化学方程式为__________, 反应类型为________。C中滴加少量溴水振荡,主要现象为______________________。 

【解析】(1)由结构简式可知其分子式为C10H12O2。

(2)丁子香酚含有碳碳双键、醚键和羟基,具有烯烃、醚和酚的性质,能发生氧化反应、加成反应、还原反应、加聚反应、取代反应等。含有酚羟基,所以能与NaOH溶液发生中和反应,故a正确;不含羧基,所以不能与NaHCO3溶液反应,故b错误;含有酚羟基,所以能与FeCl3溶液发生显色反应,故c正确;含有碳碳双键和酚羟基,所以能与Br2发生加成反应、取代反应,故d正确。

(3)能与NaHCO3溶液反应,说明分子中含有—COOH,苯环上的一氯取代物只有两种,说明两个取代基位于对位,则符合要求的同分异构体有

、、、、,共5种。

(4)A与丁子香酚互为同分异构体,则A的分子式为C10H12O2,再利用B的分子式C12H16O2可以看出:A到B发生的是羟基的H被—CH2CH3取代的反应,故同时生成HCl;第一步为酯的水解反应,生成A,第三步发生的是题给的信息反应,则根据产物结构可反推出B为,A为。

所以A→B的反应类型为取代反应。C中含有醛基,能被溴水氧化,则滴加少量溴水振荡,溴水褪色。

答案:(1)C10H12O2　(2)acd　(3)5

、、、、(任写一种即可)

(4)+CH3CH2Cl+HCl

取代反应　溴水褪色

一、选择题

1.(2019·武汉模拟)有机物X的结构简式如图,某同学对其可能具有的化学性质进行了预测,其中正确的是              (　　)

①可以使酸性KMnO4溶液褪色

②可以和NaHCO3溶液反应

③一定条件下能与H2发生加成反应

④在浓硫酸、加热条件下,能与冰醋酸发生酯化反应

A.①②　　B.②③　　C.①②③　　D.①②③④

【解析】选D。①该物质含有碳碳双键、羟基,可以使酸性KMnO4溶液褪色,正确;②该物质含有羧基,可以和NaHCO3溶液反应,正确;③该物质含有碳碳双键,一定条件下能与H2发生加成反应,正确;④该物质含羟基,在浓硫酸、加热条件下,能与冰醋酸发生酯化反应,正确。

2.(2019·泉州模拟)有机物甲、乙的结构如图所示。下列说法错误的是 (　　)

A.甲、乙都能发生取代、加成和水解反应

B.甲、乙互为同分异构体

C.甲的一种同分异构体能发生银镜反应

D.等物质的量的甲和乙与足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量相等

【解析】选A。甲中含有羧基和碳碳双键,能够发生酯化反应和加成反应,但不能发生水解反应,A错误;甲、乙的化学式相同,都是C4H6O2,但结构不同,互为同分异构体,B正确; 甲的一种同分异构体可以是OHCCH2CH2CHO,能发生银镜反应,C正确;1 mol的甲和乙与足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量均为1 mol,D正确。

3.(2019·孝感模拟)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏,还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示,下列说法正确的是              (　　)

A.该有机物分子式为C7H10O3

B.该有机物所有原子可能在同—平面

C.该有机物能发生取代、加成、氧化、还原反应

D.该有机物的一种含苯环的同分异构体能发生银镜反应

【解析】选C。由分子结构可得,该有机物的分子式为C7H8O3,A项错误;分子中含有甲烷型结构,所有原子不可能在同一平面上,B错误;该有机物含有醇羟基,能发生取代和氧化反应,含有碳碳双键和碳氧双键,能发生加成反应,和氢气加成又属于还原反应,故C正确;该有机物的不饱和度为4,芳香族同分异构体中不可能含有醛基,故不能发生银镜反应,D项错误。

4.(2019·福州模拟)有关如图所示化合物的说法不正确的是 (　　)

A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应

B.1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应

C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色

D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

【解析】选D。该有机物含有碳碳双键,可以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应,烃基可以在光照下与溴发生取代反应,A正确;该有机物含有两个酯基、一个酚羟基,1 mol该有机物可以消耗3 mol NaOH,B正确;该有机物中的苯环可以催化加氢,碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;该有机物中的酚羟基可以与氯化铁溶液发生显色反应,但没有羧基,不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,D错误。

【加固训练】

　　(2020·武汉模拟)对有机物的下列说法中正确的是 (　　)

A.含有4 种官能团

B.该有机物的分子式为 C13H12O9

C.该物质酸性条件下水解的有机产物只有1种

D.该有机物能发生氧化反应、取代反应、加成反应、消去反应

【解析】选C。该有机物中含有羟基、酯基、羧基三种官能团,A项错误;该有机物中两个苯环均为C6H2,故分子式为C14H10O9,B项错误;该物质在酸性条件下水解的有机产物为,C项正确;该有机物含有苯环,能发生加成反应,含有羟基、羧基,能发生酯化反应(属于取代反应),含有羟基,能发生氧化反应,但不能发生消去反应,D项错误。

5.(2019·柳州模拟)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物,下列有关说法不正确的是              (　　)

……

……

A.甲、乙、丙三种有机化合物都能发生银镜反应

B.乙分子中所有碳原子可能位于同一个平面

C.甲分子苯环上的一氯代物有两种

D.乙、丙均可与NaOH溶液发生反应

【解析】选A。甲中不含醛基,不能发生银镜反应,乙中含有醛基,能发生银镜反应,丙中不含醛基,不能发生银镜反应,故A说法错误;苯环空间构型为平面正六边形,以及三点确定一个平面,乙分子中所有碳原子可能位于同一平面,故B说法正确;甲中苯环上含有取代基为—OCH3和—CH2OH,即苯环上有两种不同氢原子,即苯环上的一氯代物有2种,故C说法正确;乙中含有—Cl,与氢氧化钠溶液发生水解反应,丙中含有羧基和—Cl,能与NaOH发生中和反应和水解反应,故D说法正确。

【加固训练】

　　作为“血迹检测小王子”,鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色,其中一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是              (　　)

A.鲁米诺的化学式为C8H6N3O2

B.1 mol A分子最多可以与5 mol氢气发生加成反应

C.B中处于同一平面的原子有9个

D.(1)、(2)两步的反应类型分别为取代反应和还原反应

【解析】选D。鲁米诺的化学式为C8H7N3O2,A错误;1 mol A分子中最多可以与3 mol氢气发生加成反应,羧基是不与氢气加成的,B错误;只要分子中有一个苯环,就至少保证有12个原子共平面, C错误;反应(1)是A脱去羟基,N2H4脱去氢,生成B和2个水分子的取代反应;反应(2)是用亚硫酸钠将分子中的硝基还原为氨基,所以选项D正确。

二、非选择题

6.某有机物G分子结构的球棍模型如图所示(图中小球“”“”“”分别表示碳、氢、氧原子,球与球之间的连线“-”不一定是单键)。

用芳香烃A为原料合成G的路线如下。

试回答:

(1)G的分子式为________;G中环状基团被氢原子取代后的有机物名称为________。 

(2)A的结构简式为____________;D中官能团的名称为________。 

(3)B→C反应的化学方程式是______________________________________。 

E→F反应的化学方程式是______________________________________。 

(4)E的同分异构体中可用通式表示(其中X、Y均不为H),且能发生银镜反应的物质有________种,其中核磁共振氢谱有6组峰的物质结构简式为________(写出1种即可)。 

【解析】根据G的球棍模型可以确定G的结构简式为,运用逆推法可以确定F为。根据D、F的结构,结合E的分子式可以确定E为。根据D的结构可以确定C为,则B为

,A为。

(1)G的分子式为C10H10O2,G中环状基团被氢原子取代后的有机物为,名称为丙烯酸甲酯。

(2)D中官能团为醛基和羟基。

(4)E的同分异构体能发生银镜反应说明含有醛基,且可用通式表示,则两个相同基团X可能为—OH,Y为—CH2CH2CHO或;若两个相同基团X为—CH2OH,则Y为—CHO。满足题意的E的同分异构体,苯环上含有2类氢原子,核磁共振氢谱有6组峰说明取代基上还含有4类氢原子,因此结构可能为或。

答案:(1)C10H10O2　丙烯酸甲酯

(2)　醛基、羟基

(3)+2NaOH+2NaBr

+H2O

(4)3　(或)

【加固训练】

1.合成防晒霜的主要成分E的一种路线图如下:

已知:2RCH2CHO

请按要求回答下列问题:

(1)B的官能团结构简式为____________________________________________。 

(2)反应③的反应类型为____________________________________________。 

(3)反应①的化学方程式:____________________________________________。 

(4)E的结构简式:__________________________________________________。 

(5)A的同分异构体有多种,写出其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为1∶9的结构简式:________。 

【解析】根据A为无支链醇,且B能发生已知信息反应,可知B中含有醛基,可得A为CH3CH2CH2CH2OH,在铜催化氧化下生成B,则B为CH3CH2CH2CHO,根据信息可知C为CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO,D为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH。(1)由以上分析可知B中的官能团为—CHO。(2)反应③为酸和醇的酯化反应,也叫取代反应。(3)反应①为醇的催化氧化,故化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO +2H2O。(4)结合上面分析可知E的结构简式为

。

(5)根据A的结构,结合核磁共振氢谱吸收峰面积之比为1∶9可知分子中含有3个甲基,则其结构为(CH3)3COH。

答案:(1)—CHO

(2)取代反应(或酯化反应)

(3)2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O

(4)

(5)(CH3)3COH

2.(2019·日照模拟)具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示:

已知:ⅰ.RCH2Br

ⅱ.

ⅲ.

(以上R、R′、R″代表氢、烷基或芳基等)

(1)C中官能团名称为________________,B的化学名称为________。 

(2)F的结构简式为________,则与F具有相同官能团的同分异构体共______种(考虑顺反异构,不包含F)。 

(3)由G生成H的化学方程式为_________________, 反应类型为________。 

(4)下列说法正确的是________(选填字母序号)。 

a.由H生成M的反应是加成反应

b.可用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质

c.1 mol E最多可以与4 mol H2发生加成反应

d.1 mol M与足量NaOH溶液反应,消耗4 mol NaOH

【解析】根据流程图,结合C的结构可知,A为邻二甲苯,氧化生成B,B为邻甲基苯甲酸,B发生取代反应生成C,C与甲醇发生酯化反应生成D,D为,根据信息ⅰ,D与甲醛反应生成E,E在氢氧化钠溶液中水解后酸化,生成F,根据信息ⅱ,F与I2反应生成G,G为,G发生消去反应生成H,H为,根据信息ⅲ,2个H反应生成M()。

(1)根据C的结构,C中官能团有溴原子、羧基,B为邻甲基苯甲酸()。

(2)F的结构简式为,与F具有相同官能团的同分异构体有、、、

　(包括顺反2种),共5种。

(3)G发生消去反应生成H,反应的化学方程式为

+NaOH+NaI+H2O。

(4)根据H和M分子式之间的关系,由H生成M的反应是加成反应,a正确。C不能电离出溴离子,不能用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质,b错误。1 mol E中含有1 mol 苯环和1 mol碳碳双键,1 mol E最多可以与4 mol H2发生加成反应,c正确。1 mol M含有2 mol酯基,与足量NaOH溶液反应,消耗2 mol NaOH,d错误。

答案:(1)溴原子、羧基　邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)

(2)　5

(3)+NaOH+NaI+H2O　消去反应　(4)ac