2020高考化学考前微专题突破练十一有机合成与推断非选择题含解析
展开有机合成与推断(非选择题)
1.有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):
(1)抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是________。
(2)②中的反应条件是________;G生成J的反应类型是________。
(3)①的化学方程式是____________________。
(4)F的结构简式是____________________。
(5)③的化学方程式是____________________。
(6)设计D→E和F→G两步反应的目的是________。
(7)1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:
__________________________。
a.结构中有两个苯环,无其他环状结构
b.苯环上的一硝基取代产物有两种
【解析】(1)根据抗结肠炎药物有效成分分子结构简式可知,其含氧官能团名称是羟基和羧基。
(2)甲苯的侧链卤代的条件与烷烃相同,都是光照;G生成J的反应条件是浓硝酸、浓硫酸、加热,所以反应类型是取代反应。
(3)根据抗结肠炎药物有效成分分子的结构简式判断,D为邻甲基苯酚,所以B为邻氯甲苯,①的化学方程式是+Cl2+HCl。
(4)根据已知条件Ⅱ知D到E应是保护酚羟基的反应,E到F是甲基被氧化的反应,所以F的结构简式为
(5)由1,4-二苯基-1,3-丁二烯的结构简式及已知Ⅰ的反应方程式判断③发生消去反应,化学方程式是
(6)D到E把酚羟基转化为酯基,目的是防止E到F步骤中酚羟基被氧化,F到G又把酯基还原为酚羟基,所以整体作用是保护酚羟基(防止酚羟基被氧化)。
(7)根据题目要求1,4-二苯基-1,3-丁二烯的同分异构体中的苯环上的一硝基取代产物有两种,2个苯环所连取代基应完全相同,且2个苯环是对称结构,所以考虑1个苯环即可;苯环上的一硝基取代产物有两种,说明每个苯环上都有对位取代基,所以同分异构体的结构简式为
答案:(1)羟基、羧基 (2)光照 取代反应
2.(2020·梅州模拟)以有机物A为原料合成重要精细化工中间体
的路线如图(部分反应略去条件和试剂):
已知:Ⅰ.RONa+R′XROR′+NaX
Ⅱ.RCHO+R′CH2CHO+H2O(R、R′表示烃基或氢原子)
(1)A的名称是________;C能发生银镜反应,则C分子中含氧官能团的名称是________。
(2)①和②的反应类型分别是________、__________。
(3)E的结构简式是__________,试剂a的分子式是__________。
(4)F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是__________。
【解析】根据A的分子式及B的结构简式,可知A为苯酚。C能发生银镜反应,则C为。根据C、D的分子式,可知发生的是取代反应,结合TMBA的结构简式可知D为,根据信息Ⅰ,知E为。根据G→H的反应条件,知G为,则F为,由信息Ⅱ,知试剂a为CH3CHO。
答案:(1)苯酚 (酚)羟基、醛基
(2)加成反应 氧化反应
3.有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。
③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y。
④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。
回答下列问题:
(1)X的含氧官能团的名称是________,X与HCN反应生成A的反应类型是________。
(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是__________________。
(3)X发生银镜反应的化学方程式是 ___________。
(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是____________。
(5)扁桃酸()的同分异构体中:
①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③能与氯化铁溶液发生显色反应;④含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构),写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式:______。
(6)根据题中信息,写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为:AB…目标产物) ________。
【解析】(1)根据扁桃酸和反应条件可知,X为苯甲醛,A为,X→A发生的反应为加成反应。
(2)X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y,结合B的分子式是C15H14O3可知,Y为苯甲醇,扁桃酸与Y发生酯化反应生成B,B为
。
(3)X为苯甲醛,能够发生银镜反应,反应方程式为C6H5CHO+2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O。
(4)G为苯甲酸对甲基苯酚酯,其在NaOH溶液中水解的方程式为
(5)的符合条件的同分异构体中酚羟基和甲酸某酯在对位,还可以有甲基存在两种情况,和,共3种同分异构体,核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体为。
(6)根据已知信息,以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线可以为
答案:(1)醛基 加成反应
(2)
(3)C6H5CHO+2Ag(NH3)2OH
C6H5COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O
4.(2017·浙江4月选考真题)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶:
请回答:
(1)A→B的反应类型是________。
(2)下列说法不正确的是________。
A.化合物A的官能团是硝基
B.化合物B可发生消去反应
C.化合物E能发生加成反应
D.哌替啶的分子式是C15H21NO2
(3)写出B+C→D的化学反应方程式 ________。
(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)
_ _______。
(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(CN)。
【解析】结合信息及流程图可推出以下结论,
(1)A→B是A中的羟基被—Cl取代。
(2)化合物A中含有羟基没有硝基,A错误;化合物B含有—Cl可发生消去反应,B正确;化合物E中含有苯环,能发生加成反应,C正确;哌替啶的分子式是C15H21NO2,D正确。
(3)B+C→D的化学反应方程式是
(4)以甲苯为原料制备C的合成路线是
(5)根据题意C(C8H7N)的同分异构体条件的结构特点有:含有苯环、6种氢原子,苯环的邻位二取代物,取代基含有碳氮双键(CN),结合分子式可判断该同分异构体除含有苯环外还应有1个环状结构,即:
答案:(1)取代反应 (2)A
5.(2016·上海高考)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):
完成下列填空:
(1)反应①的反应类型是__________。反应④的反应条件是__________。
(2)除催化氧化法外,由A得到所需试剂为________________。
(3)已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明:在该条件下,__________。
(4)写出结构简式。
C__________ M__________
(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。________
(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。________
①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子
已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。
【解析】(1)、(4)的分子式为C8H16O2,经反应①后生成C8H14O,对比分子组成少了一个H2O,所以反应①为消去反应;丙烯(CH2CHCH3)在催化剂作用下被O2氧化为C(分子式为C3H4O),结构简式为CH2CHCHO;CH2CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2),D的结构简式为CH2CHCOOH;Y的结构简式为
CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M,M的结构简式为,所以反应④的反应条件是浓硫酸、加热。
(2)除催化氧化法外,由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基,然后再酸化的方法。
(3)化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O),由B能发生银镜反应,说明碳碳双键首先与H2加成,即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。
(5)D为CH2CHCOOH,与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成
CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3,
CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物:
(其他合理答案亦可)。
(6)丁醛的结构简式为CH3CH2CH2CHO,不饱和度为1,在其同分异构体中①不含羰基,说明分子中含有碳碳双键或环状结构,②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为(其他合理答案亦可)。
答案:(1)消去反应 浓硫酸,加热
(2)银氨溶液,酸(合理即可)
(3)碳碳双键比羰基易还原(合理即可)
