人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第二节 糖类教学设计

第三课时

[设问] 淀粉; 纤维素是否是糖？它们有无甜味？糖是怎样定义的？

[板书]三、淀粉与纤维素

多糖分类: 淀粉; 纤维素; 糖元,通式: (C6H10O5)n

[讲述]淀粉:

存在: 植物光合作用的产物, 种子或块根里,谷类中含淀粉较多。大米80%；小麦70%；

分子量: 组成: 支链淀粉(80% 含有几千个葡萄糖单元 几十万 ) 直链淀粉(20%含有几 百个葡萄糖单元, 几万-十几万)。

高分子化合物: 分子量很大的化合物(几万--几十万)。

[板书]1、淀粉

[科学探究] 在试管1和试管2里各加入0.5克淀粉, 在试管1里加入4mL20%硫酸溶液,在试管2里加入4mL水,都加热3-4分钟. 用碱液中和试管1里的硫酸溶液,把一部分溶液液体倒入试管3. 在试管2和3里都加入碘溶液, 观察现象. 在试管1中加入银氨溶液, 稍加热后,观察试管壁上有无银镜出现.

[结论] 淀粉水解后生成还原性单糖, 能发生银镜反应

[说明] 不论是直链淀粉还是支链淀粉,在稀酸作用下都能发生水解反应, 最终产物是葡萄糖. 催化剂：酸或酶。

[板书] （1）( C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6

[总结]由淀粉水解制葡萄糖的过程中，判断淀粉尚未水解、正在水解（部分水解）和水解已完全的方法原理：淀粉无还原性且遇碘单质显蓝色，葡萄糖能发生银镜反应。具体见下表：

[讲述]淀粉在人体内也进行水解: 唾液淀粉酶; 胰液淀粉酶

[板书]（2）淀粉的用途： 制葡萄酒和酒精

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

[回答] 自然界中的纤维素主要存在于那些植物？

[讲述]存在: 是构成细胞壁的基础物质. 木材约一半是纤维素; 棉花是自然界中较纯粹的纤维素(92-95%), 脱脂棉和无灰滤纸差不多是纯粹的纤维素.分子量: 几千个葡萄糖单元 几十万

[板书]2、纤维素

（1）纤维素的物理性质: 白色、无臭、无味的物质,不溶于水, 也不溶于一般有机溶剂

[增加演示] 把少许棉花或碎滤纸放入试管中, 加入70%硫酸3--4mL,用玻璃棒把试管捣烂, 形成无色粘稠液体. 把这个试管放在水浴中加热15分钟, 放冷后倒入盛有20mL水的烧杯里,用氢氧化钠中和. 取出一部分液体, 用新制的氢氧化铜作试剂实验,观察现象.

[板书] （2）

 (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6

[讲解] 纤维素分子是由很多个葡萄糖单元构成.每一个葡萄糖单元有三个醇羟基, 因此,纤维素分子也可以用[C6H7O2(OH)3]n表示.由于醇羟基的存在, 所以纤维素能够表现出醇的一些性质, 如: 生成硝酸酯, 乙酸酯

[板书]（3）纤维素可用于纤维素乙酸酯, 纤维素硝酸酯,黏胶纤维和造纸等。

[讲解] 纤维素的化学性质：

（1）纤维素硝化反应

[(C6H7O2)(OH)3]n + 3nHO-NO2 [(C6H7O2)(O-NO2)3]n + 3nH2O

纤维素一般不容易完全酯化生成三硝酸酯(含N: 14.14%).N%: 12.5--13.8% 火棉 N%: 10.5--12% 胶棉，火棉: 外表与棉花相似,但在密闭容器中爆炸, 可用作无烟火药。胶棉: 易于燃烧., 但不爆炸，珂倮酊: 胶棉的乙醇-乙醚容液(封瓶口)。

（2）纤维素乙酸酯 又名醋酸纤维 ：由乙酸--乙酸酐的混合物跟棉花在一定条件下反应

制得的。用途: 电影胶片的片基(不易着火)。

（3）粘胶纤维 ：把纤维素依次用氢氧化钠浓溶液和二硫化碳处理, 再把生成物溶解于氢氧化钠稀溶液即形成粘胶液. 把黏胶液经过细孔压入稀酸溶液中,重新生成纤维素, 即粘胶纤维。

用途: 人造丝(长纤维) 人造棉(短纤维) 玻璃纸(粘胶液通过狭缝压入稀酸,形成透明的薄膜)。

（4）纸浆制取: 用亚硫酸氢钙或氢氧化钠等化学药品使纤维素中的非纤维部分溶解除去，

使纤维素分离出来,即得到纸浆.成纸: 纸浆经过漂白,打浆,抄纸(铺成薄层),烘干成纸。

[例题1]某学生设计了三个实验方案, 用以检验淀粉的水解情况：

结论: 淀粉完全没水解

结论：淀粉完全没水解

结论：淀粉完已水解

上述三种方案的结论是否正确, 并简述理由。

解析：方案甲结论不正确，因为淀粉可能被部分水解，而未水解的残留淀粉也会与碘水反应使溶液变蓝。

方案乙设计不正确，结论也不正确，因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应，按方案乙设计进行操作，无银镜现象，也可能是淀粉完全未水解，也可能是部分水解。

方案丙设计和结论均正确，按此方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖。

[例题2]某学生称取9g直链淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下：

(1)各步所加试剂为：A______，B______，C______。

(2)只加A溶液，不加B溶液是否可以？理由是______。

(3)当析出2.16g金属单质时，淀粉的水解率是______。

解析：（1）稀硫酸 NaOH溶液 银氨溶液（2）不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行

[小结]略。

[作业]P85 1、2、5。

[知识拓展]

释疑糖类中模糊知识

1．糖类不都有甜味

如果不具备化学知识时，可能以为盐就是NaCl，糖就是蔗糖，酒就是酒精，以为是盐就能吃，是酒就能喝，是糖就是甜。因此误食工业盐（NaNO2），误饮工业酒而致残、丧生的事件屡有发生。其实糖是一类有机化合物，平时食用的蔗糖只是其中的一种，而淀粉、纤维素也属于糖类却没有甜味。

2．糖类分子组成不一定符合Cn（H2O）m通式

糖又可称为碳水化合物，一般可用Cn（H2O）m通式来表达，该通式反映出糖的结构特点，但是该通式并没有反映出糖的组成特点，其应用也是有限度的。少数属于糖类的物质并不符合该通式，如鼠李糖（C6H12O5，H∶O≠2∶l），又有少数物质符合通式而不是糖，如甲醛（CH2O），乙酸、甲酸甲酯[C2（H2O）2]。所以糖的定义要从结构角度表示。即糖类一般是指：多羟某醛（单糖），或者是多羟基酮（单糖），以及能够水解生成它们的物质（二糖、多糖）。

3．还原性糖不一定含有醛基

二糖中蔗糖无醛基也无还原性是非还原性糖，而麦芽糖则含有醛基属还原糖，是不是只有含醛基的糖才有还原性呢？不一定，有些糖分子中并没有醛基，却具有还原性，能与银氨溶液发生银镜反应，也能与新制Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀（Cu2O），故不可用此法鉴别葡萄糖和果糖。

4．淀粉、纤维素不互为同分异构体

单糖中，葡萄糖与果糖互为同分异构体。二糖中，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。多糖中，淀粉、纤维素的分子式似乎也相同，是否也互为同分异构体呢？否！因两种分子式中的n值不同，即不同分子式，也正是如此，淀粉和纤维素与其他高分子化合物一样不是纯净物。

5．糖类分了式旁应注明名称

由于糖类的分子结构较复杂，所以书写有关化学方程式时，就不要求用结构简式来表达，但分子式可代表几种不同的糖，因此用分子式来表示某糖书写化学方程式时，要标名称。如：