高中化学第二节 芳香烃教学设计

普通高中课程标准实验教科书—化学选修5[人教版]

        第二节  芳香烃

教学目标：

1. 认识芳香烃的组成、结构。

2.知道苯同系物的性质，并说明苯同系物与苯性质的差异。

3.举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

教学重点：芳香烃的组成、结构。

教学难点：苯同系物与苯性质的差异。

探究建议：①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。

课时划分：一课时。

教学过程：

[导课]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。

[板书]             第二节     芳香烃

一、苯的结构与化学性质

[复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。

[提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。

2、现代科学对苯分子结构的研究：

（1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。

（2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。

3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。

（2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。

（3）

[讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。

大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间。或均可。

[板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。

[思考与交流]

1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。

2．写出下列反应的化学方程式及反应条件

3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。

[汇报]

1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。

2、

3、

装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象(略)；⑶兼起冷凝器的作用；⑷防倒吸；⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的。可用AgNO3试剂检验（现象：出现浅黄色沉淀）。

装置特点：①要用水浴加热，以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；②为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。

[投影]练习：1、根据本节课所学实验室制备硝基苯的主要步骤，请回答下列问题：

(1)配制一定比例浓H2SO4与浓HNO3的混合酸时，操作注意事项是___________。

    (2)为了使反应在50—60℃下进行，常用的方法是____________。

    (3)粗硝基苯可依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。其中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_________，粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是_________。

(4)将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。纯硝基苯是无色、密度比水_________，具有__________气味的油状液体。

2、根据实验室制取溴苯的装置图，回答下列问题：

    (1)烧瓶中加入苯，再加纯溴其现象是_______________。

    (2)再加入铁屑，现象是_____________。

    (3)写出烧瓶中反应的化学方程式_______________________________________。

    (4)烧瓶中连接一个长导管，其作用是_______________。

    (5)插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是____________。

(6)反应完毕，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象是___________，溴苯是_______________的液体。

[板书]2、化学性质：

[投影]科学视野-苯的结构

苯分子里6个碳原子都以sp2杂化方式分别与2个碳原子形成碳碳σ键、与1个氢原子形成碳氢σ键。由于碳原于是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内(如图2—13)。另外，苯环上6个碳原予各有一个未参加杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面，相互平行重叠形成大π键(如图2—14)。每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加成和氧化反应，易于发生取代反应。

　  [引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。

[板书]二、苯的同系物

[投影]讨论题：

1．什么是芳香烃?2．什么是苯的同系物?3．苯的同系物的通式是什么?

[导入]苯的同系物有什么性质呢?

[板书] 1、物理性质

[展示样品]甲苯、二甲苯

[探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。

通过观察、思考、对比后，得出：

①苯的同系物不溶于水，并比水轻。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

[点拨]如何区别苯和甲苯?

答：分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。

[板书]2、化学性质

[讲解]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。

甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化学方程式为：

由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。

[设疑] TNT能否写为下式，原因是什么?

[强调]①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。

[板书] （1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。

（2）苯的同系物的侧链易氧化：

（3）苯的同系物能发生加成反应。

[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?

[小结特性]

　　的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。

[板书]三、芳香烃的来源及其应用

[讲述] 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从一吨煤中，仅可以取得1kg苯和2.5g其他芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。

一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

[板书]1、来源及其应用

2．稠环芳香烃。

[简介] 有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。

　　A．萘C10H8 1、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位

　　B．蒽C10H141、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位，9、10为γ位

C．菲C14H10

[小结]略。

[课堂练习]

1．关于苯的下列说法中不正确的是    

A．组成苯的12个原子在同一平面上  B．苯环中6个碳碳键键长完全相同

C．苯环中碳碳键的键能介于C－C和C＝C之间

D．苯不能发生取代反应和加成反应

2．下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是                      

A．乙烷 B．乙烯       C．乙炔          D．苯

3． 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是                                    

A．乙烯           B．乙炔 C．苯 D．甲苯

4．下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是  

A．甲苯 B．邻二甲苯 C．间二甲苯 D．对二甲苯  

5．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是

 A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的间位二元取代物只有一种 

C．苯的邻位二元取代物只有一种    D．苯的对位二元取代物只有一种

6．下列关于芳香烃的理解中正确的是                               

 A．芳香烃是指分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物

 B．芳香烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 

 C．芳香烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色  D．芳香烃的所有原子都在同一个平面上

7．把“①乙烷 ②乙烯 ③乙炔 ④苯”按相邻两碳原子之间键长由大到小的顺序排列，

正确的是                                                         

 A．①②③④ B．①③②④   C．①④②③   D．④①②③

8．既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的一组物质是

 A．苯与甲苯          B．己烯与苯 C．乙烯与乙炔    D．乙烯与乙烷

9．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受其影响）的是  

A．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯

B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰

D．1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应

10．下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是               

    A．               B．              C．               D．

11．A、B两种烃的最简式相同，7.8gA完全燃烧后生成物通入过量的石灰水中，得到沉

淀60g。既可以用酸性KMnO4溶液对A、B进行鉴别，也可以用溴水反应对它们进行鉴别。0.5mol B完全燃烧生成22.4LCO2(标准状况)和9g水，在相同状况下，A与B蒸气的密度比为3：1。试通过计算推断这两种烃的结构简式。

参考答案：

1、D 2、A 3、C 4、D5、C6、A7、C8、BD 9、AB 10、B

11．因为0.5molB→22.4LCO2和9gH2O，可以推断出B为C2H2，

所以A的摩尔质量是的3×26g/mol＝78g/mol；

而7.8gA→60gCaCO3，故A为C6H6。

A：；B：CH≡CH

[作业]P39  1、2、3、4

[板书计划] 第二节     芳香烃

一、苯的结构与化学性质

1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。

2、化学性质：

二、苯的同系物

（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。

（2）苯的同系物的侧链易氧化：

（3）苯的同系物能发生加成反应。

三、芳香烃的来源及其应用

1、来源及其应用

2．稠环芳香烃。