2020浙江高考化学二轮讲义：专题七第2讲　有机物的结构、分类和命名

第2讲　有机物的结构、分类和命名[考试说明] 知识内容考试要求(1)同系物的概念，烷烃的分子组成和简单命名b(2)取代、加成等基本有机反应类型的判断b(3)同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构)c 续　表知识内容考试要求(4)立体异构与生命现象的联系a(5)同系物及其通式b(6)有机化合物的分类方法b(7)烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名b 　有机物的结构与分类　同分异构体[学生用书P59]1．有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃 甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C===CH2炔烃—C≡C—(碳碳叁键)乙炔HC≡CH芳香烃 苯卤代烃—X(X代表卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇—OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚醚  (醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛—CHO(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH32.同分异构体的常见类型异构类型异构方式实例碳链异构碳链骨架不同位置异构官能团位置不同CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3—O—CH3 3．掌握以下几种烷烃的同分异构体4．同系物(1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互称同系物，如CH3CH3和CH3CH2CH3，CH2===CH2和 CH2===CH—CH3。(2)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。(1)一种有机物中可能同时含有多种官能团，从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。(2)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误：把“CC”错写成“C===C”，“—C≡C—”错写成“C≡C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 题组一　有机物的结构与分类1．下列各有机化合物中，均有多个官能团。(1)可以看作醇类的是________(填字母，下同)；(2)可以看作酚类的是________；(3)可以看作羧酸类的是________；(4)可以看作酯类的是________。答案：(1)BD　(2)ABC　(3)BCD　(4)E2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有________________________________________________________________________(填名称)。解析：根据图中所示结构，可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。答案：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键结构决定性质。官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性，如具有醇、醛、酸的性质。 题组二　同分异构体种类的判断与书写3．分子式为C9H12，且苯环上有两个取代基的有机化合物，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)A．6种  B．7种C．10种  D．12种解析：选C。苯环上有两个取代基的化合物共有3种，其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种，故总共有10种。4．某单官能团有机化合物只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为88，完全燃烧时产生的CO2和H2O的物质的量之比为5∶6。该有机物能被氧化为对应的羧酸，它可能的结构共有(　　)A．4种  B．5种C．6种  D．7种解析：选A。根据题中信息可推出该有机物的分子式为C5H12O，由于它能被氧化为相应的羧酸，故其分子式可表示为C4H9—CH2OH。因为—C4H9有4种结构，所以符合要求的该有机物的结构有4种。5．分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则A的结构简式可能是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：A能水解生成B和C，且B能转化成C，则B、C为具有相同碳原子数的醇和羧酸，故B的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH或，C为CH3CH2CH2COOH或，所以A的结构简式为 或答案：一元取代物同分异构体数目的判断——等效氢法(1)有机物中位置等同的氢原子叫等效氢原子，烃的分子中等效氢原子的种类有多少，则其一元取代物数目就有多少。(2)等效氢原子的数目的判断通常有如下三个原则：①同一碳原子上的氢原子是等效的。例如：分子中—CH3上的3个氢原子是等效的。②同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的。例如：C(CH3)4分子中4个甲基上所有氢原子都是等效的。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。例如：分子中苯环上的所有氢原子是等效的。 　有机物的命名[学生用书P61]1．烷烃的习惯命名法2．烷烃的系统命名法烷烃系统命名法的基本步骤是⇨⇨⇨⇨⇨(1)最长、最多定主链①选择最长碳链作为主链。②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。(2)编号位要遵循“近”“简”“小”①首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号。②同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。③同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“­”连接。3．烯烃和炔烃的命名例如：命名为4­甲基­1­戊炔。4．苯的同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。(2)如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。(1)有机物的系统命名中，“1、2、3”“二、三、四”及“，”“­”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。(2)烷烃系统命名中，不能出现“1­甲基”“2­乙基”等名称，若出现则是选取主链错误。 题组一　常见有机物的命名1．有A、B、C三种烃，它们的结构简式如下所示：A的名称是__________________；B的名称是__________________________________；C的名称是______________。解析：三种物质互为同分异构体，看起来很相似，但要注意官能团的位置。答案：2­甲基­1­丁烯　2­甲基­2­丁烯　 3­甲基­1­丁烯2．某烷烃的相对分子质量为128，其化学式为_________________________________。请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：(1)若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为________________________________________________________________________。(2)根据(1)所得有机物的系统命名为________________________________，该烃的一氯取代物有________________________________________________________________________种。解析：根据烷烃的通式，结合相对分子质量为128可以确定该烷烃的分子式为C9H20。答案：C9H20　(1)(CH3)3CCH2C(CH3)3(2)2，2，4，4­四甲基戊烷　2有机化合物的命名规律 无官能团有官能团类别烷烃烯烃、炔烃、卤代烃、烃的衍生物等主链条件碳链最长，同碳数支链最多含官能团的最长碳链编号原则(小)取代基最近官能团最近，兼顾取代基尽量近 续　表  无官能团有官能团名称写法支位­支名母名；支名同，要合并；支名异，简在前支位­支名­官位­母名符号使用阿拉伯数字之间用“，”，阿拉伯数字与汉字之间用“­”，汉字之间不用任何符号 题组二　有机物命名的正误判断3．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1，3，5­三己烯(　　)(2) 　2­甲基­3­丁醇(　　)(3) 　二溴乙烷(　　)(4) 　3­乙基­1­丁烯(　　)(5) 　2­甲基­2，4­己二烯(　　)解析：(1)应为1，3，5­己三烯。(2)应为3­甲基­2­丁醇。(3)应为1，2­二溴乙烷。(4)应为3­甲基­1­戊烯。答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√4．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　)C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2­乙基戊烷D．CH3CH(NH2)CH2COOH　3­氨基丁酸解析：选D。A项中的物质应称为2­甲基­1，3­丁二烯，A项错误；B项中的物质应称为2­丁醇，B项错误；C项中的物质应称为3­甲基己烷，C项错误。(1)有机物名称中出现“正”“异”“新”“邻”“间”“对”，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。(2)烷烃系统命名常见错误①主链选取不当(不是主链最长，支链最多)；②支链编号过大(位号代数和不是最小)；③支链主次不分(不是先简后繁)；④忘记使用“­”“，”或用错。 　常见有机反应类型的判断[学生用书P62]1．取代反应(1)卤代反应。例如：烷烃与氯气在光照条件下、苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生的反应。(2)硝化反应。例如：苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。(3)酯化反应。例如：乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。(4)水解反应。例如：酯、油脂、糖类(除单糖外)、蛋白质的水解。2．加成反应(1)烯烃：使Br2的CCl4溶液褪色，与H2、H2O、HX在一定条件下发生加成反应，自身在一定条件下发生加聚反应。(2)苯与H2在一定条件下发生加成反应。3．氧化反应(1)燃烧，绝大多数有机物能燃烧，所以大多数有机物均能被氧化。(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化，如烯烃、醇等。(3)催化氧化，如乙醇与O2在Cu或Ag作催化剂的条件下被氧化生成乙醛。(4)葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。1．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 (　　)A．苯的硝化反应；乙烯使溴水褪色B．葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热；蛋白质在酶的作用下生成氨基酸C．乙醇和乙酸制乙酸乙酯；乙烷和氯气制氯乙烷D．乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环己烷解析：选C。苯的硝化反应为取代反应，乙烯与溴水反应为加成反应，A错误。葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应，蛋白质在酶的作用下生成氨基酸是水解反应，B错误。乙醇和乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯气制氯乙烷均为取代反应，C正确。乙醇和氧气制乙醛为氧化反应，苯和氢气制环己烷为加成(或还原)反应，D错误。2．下列反应中，属于取代反应的是(　　)①CH3CH=== CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OH CH2=== CH2↑＋H2O③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2OA．①②　　　　　　　 B．③④C．①③  D．②④解析：选B。反应①为加成反应，反应②为消去反应，反应③为酯化反应，反应④为硝化反应，酯化反应和硝化反应都属于取代反应，B正确。3．由反应条件推测有机反应类型。(1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，必定为卤代烃的________反应。(2)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的________反应。(3)当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的________反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的________反应。(5)当反应条件为催化剂存在并有氧气时，通常是醇氧化为________或醛氧化为________。(6)当反应条件为催化剂存在且有氢气参与反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的________反应。(7)当反应条件为光照且与X2(X为卤素原子)反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的________反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常是X2与苯环上的氢原子发生的________反应。答案：(1)消去　(2)水解　(3)酯化　(4)水解(5)醛　酸　(6)加成　(7)取代　取代根据反应特点快速判断取代反应和加成反应(1)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应，醇与羧酸的酯化反应，卤代烃的水解，酯的水解，糖类、油脂、蛋白质的水解均属于取代反应。(2)加成反应的特点是“断一加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个键断裂，“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个。主要是烯烃、炔烃、苯或苯的同系物的加成反应。 课后达标检测[学生用书P124(单独成册)]一、选择题1．下列物质分类正确的是(　　)解析：选B。A项，分子结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，错误；C项，含有羰基，属于酮类物质，不属于醛，错误；D项，羟基没有直接连接苯环，与侧链的烃基相连，属于芳香醇，错误。2．下列说法不正确的是(　　)A.6C表示质子数为6，中子数为8的核素B．甲醇(CH3OH)和甘油互为同系物C．C5H12的同分异构体有3种，其沸点各不相同D．CH3CH2CH2CH(CH3)2的名称是2­甲基戊烷解析：选B。甲醇含1个羟基，甘油含3个羟基，结构不相似，不互为同系物。3．下列各有机化合物的命名正确的是(　　)解析：选D。A项，应命名为1，3­丁二烯，错误；B项，应命名为2­甲基­2­丁醇，错误；C项，应命名为邻甲基苯酚，错误。4．(2018·浙江11月选考，T11)下列说法不正确的是(　　)A．18O和16O是质子数相同的两种核素B．戊烷的一种同分异构体可命名为2­乙基丙烷C．丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物数目相同D．金刚石和石墨在氧气中 完全燃烧均只生成二氧化碳气体解析：选B。A.18O和16O都是氧元素的核素，其质子数相同，故A正确；B.戊烷的同分异构体的结构是CH3CH2CH2CH2CH3、、，根据系统命名法2号位不应该出现乙基，故B不正确；C.丙烷的一氯代物有两种，正丁烷的一氯代物也有两种，故C正确；D.金刚石和石墨是碳元素的同素异形体，所以在氧气中完全燃烧均只生成二氧化碳气体，故D正确。5．1 mol某烷烃完全燃烧消耗11 mol O2，则其主链上含有5个碳原子的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　)A．4种  B．5种C．6种  D．7种解析：选B。设该烷烃的分子式为CmH2m＋2，则m＋＝11，解得m＝7，所以该烷烃的分子式为C7H16。主链上有5个碳原子，剩下的2个碳原子可以作为一个乙基连在主链上，这样的同分异构体有1种，也可以作为2个甲基连在主链上，这样的同分异构体有4种，所以该烷烃的同分异构体共有5种。6．(2019·浙江名校联考)下列说法不正确的是(　　)A．C6H14的所有同分异构体中主链为4个碳的只有2种B．CH3CO18OCH2CH3在酸性条件下水解能得到CH3CHOH解析：选C。根据同分异构体支链由整到散的规律可知，C6H14所有的同分异构体中主链为4个碳的骨架分别为共2种，A项正确；CH3CO18OCH2CH3在酸性条件下发生水解，断开碳氧单键()，其相应的化学方程式为CH3CO18OCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CHOH，B项正确；根据系统命名法的原则可知，的名称为2，2­二甲基丁烷，C项错误；分子式相同，结构相同，是同一种物质，D项正确。7．下列叙述中，错误的是(　　)A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2­二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4­二氯甲苯解析：选D。根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。8．(2018·浙江4月选考，T11)下列说法正确的是(　　)答案：C二、非选择题9．在下列五种物质中：(1)属于高分子化合物的是________(填序号，下同)；(2)能使Br2的CCl4溶液褪色的是________；(3)能与Na2CO3溶液反应的是________；(4)能发生酯化反应的是________。答案：(1)⑤　(2)①　(3)④　(4)③④10．由反应试剂推测有机反应物类型。(1)可与溴水(或溴的四氯化碳溶液)发生加成反应的有________，可与溴水发生取代反应的有________(邻、对位)。(2)可与氢氧化钠溶液反应的有________、________、________、________、________等。(3)可被酸性KMnO4溶液氧化的有____________________________等。(4)可与碳酸钠溶液反应的有________、________，但可以生成CO2气体的只有________。(5)可与H2发生加成反应的有______________________________________等。(6)可与金属钠反应的有________、________、________。答案：(1)烯烃、炔烃　酚(2)卤代烃　酚　羧酸　酯　氨基酸(3)烯烃、炔烃、带侧链的芳香烃、醇、醛(4)酚　羧酸　羧酸(5)烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮(6)醇　酚　羧酸