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2020江苏高考化学二轮讲义：6专题六 有机化合物及其应用
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了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。
知道有机化合物中碳的成键特征，能识别手性碳原子。
认识常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。
了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。
了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。
掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。
知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。
认识有机物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。
有机物的结构与同分异构现象
1．有机物分子中原子共线、共面数目的确定
(1)常见有机物的空间结构
CH4呈正四面体形，键角109°28′。
CH2===CH2呈平面形，键角120°。
HC≡CH呈直线形，键角180°。
呈平面正六边形，键角120°。
(2)注意键的旋转
①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。
③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
(3)恰当地拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子在一条直线上。
对照模板确定原子共线、共面问题
需要结合相关的几何知识进行分析，如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语，如“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。
2．等效氢法判断一元取代物的种类
有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的，如分子中—CH3上的3个氢原子等效。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的，如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。
3．简单有机物的多元取代物
(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、
四种。
(2) 的二氯代物有、、三种；三氯代物有、、三种。
1．(2019·高考全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1，3丁二烯
解析：选D。甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3CCCH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1，3丁二烯的结构简式为H2CCHCHCH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
2．(2019·高考全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
解析：选C。C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。
3．(2017·高考全国卷Ⅰ)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析：选D。苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CHCH—CHCH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：
，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，所有原子不能共平面，D项正确。
1．同分异构体的书写规律
具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。
2．相同通式、不同类别的同分异构体(详见后面的题型突破四)
题组一 有机物分子中原子共线、共面问题
1．(1)CH3—CHCH—C≡CH有________个原子一定在一条直线上，至少有________个原子共面，最多有________个原子共面。
(2)CH3—CH2—CHC(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为________，在同一直线上的碳原子数最多为________，一定在同一平面内的碳原子数为________，最少共面的原子数为________，最多共面的原子数为________。
(3) 分子中，处于同一平面上的原子最多可能有________个。
答案：(1)4 8 9 (2)4 3 6 8 12 (3)20
1．熟记规律
牢记以下几个基本规律：单键是可绕键轴旋转的，这是造成有机物中原子可能不在同一平面上最主要的原因。
(1)结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中所有原子一定不共面。
(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。
(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。
(5)正四面体结构：甲烷；
平面结构：乙烯、苯、萘()、
蒽()、甲醛()；
直线结构：乙炔；
单键可旋转，而双键和三键均不能旋转。
2．审准要求
看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。
题组二 同分异构体的判断
2．(双选)据《Chem Commun》报道，Marcel mayor合成了桥连多环烃()，拓展了人工合成自然产物的技术。下列有关该烃的说法不正确的是( )
A．属于饱和环烃，不能使Br2的CCl4溶液褪色
B．与氯气取代，可得到6种不同沸点的一氯代物
C．分子中含有3个六元环、3个五元环
D．与互为同分异构体
解析：选BC。A项，属于饱和环烃，不能使Br2的CCl4溶液褪色，A项正确；B项，该有机物分子中有5种不同化学环境的氢原子，因此可得到5种不同沸点的一氯代物，B项错误；C项，由结构简式可知，分子中含有4个五元环、3个六元环，C项错误；D项，的分子式为C11H16，与互为同分异构体，D项正确。
3．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
解析：选D。首先判断C5H12O的类别，然后判断其同分异构体的个数。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作戊烷中的H被—OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。
4．傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(—R为烃基)和苯通过傅克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去)：
下列说法错误的是( )
A．一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2.3]己烷()互为同分异构体
B．b的二氯代物超过三种
C．R为C5H11时，a的结构有3种
D．R为C4H9时，1 mol b加成生成C10H20至少需要3 mol H2
解析：选C。A项，环己烯的分子式为C6H10，螺[2.3]己烷的分子式为C6H10，二者互为同分异构体，故A正确。B项，若全部取代苯环上的H原子，有6种；若考虑烃基上的取代将会有更多，故B正确。C项，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置；若主链有3个碳原子，氯原子只有1种位置，则a的结构共有8种，故C错误。D项，—C4H9已经达到饱和，1 mol苯环消耗3 mol 氢气，则1 mol b完全加成生成C10H20至少需要3 mol H2，故D正确。
有机物的结构与性质
1．有机物的重要物理性质
(1)常温常压下，分子中碳原子个数小于等于4的烃是气体，烃的密度都比水的小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸、醛、酮溶于水。
(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔、沸点升高；同分异构体的支链越多，熔、沸点越低。
2．常见官能团的结构与性质
物质
官能团
主要化学性质
烷烃
—
①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
不饱
和烃
(碳碳双键)
—C≡C—
(碳碳三键)
①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯及其
同系物
—
①取代反应，如硝化反应、卤代反应(加催化剂)；②与H2发生加成反应；③苯的同系物侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时能使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
—X
(X表示Cl、Br等)
①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
—OH
(羟基)
①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)
醚
(醚键)
如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚
—OH(羟基)
①弱酸性(不能使石蕊试液褪色)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛
(醛基)
①与H2加成生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化
酮
(羰基)
易发生还原反应(在催化剂加热条件下还原为)
羧酸
(羧基)
①酸的通性；②酯化(取代)反应
酯
(酯基)
发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
硝基
化合物
—NO2(硝基)
在酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
3.基本营养物质的性质突破
(1)糖类性质巧突破
①葡萄糖分子中含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。
②单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。
C12O11＋H2O＋
(2)油脂性质轻松学
①归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。
②对比明“三化”：油脂中的“三化”指氢化、硬化、皂化。氢化指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下固态的脂肪的过程称为硬化；皂化指油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油。
③口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七、油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。
(3)蛋白质盐析、变性辨异同
比较项目
盐析
变性
不
同
点
方法
在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出
在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下，蛋白质凝聚成固体析出
特征
过程可逆，即加水后仍可溶解
不可逆
实质
溶解度降低，物理变化
结构、性质发生变化，化学变化
结果
仍保持原有的生理活性
失去原有的生理活性
相同点
均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程
4.三个制备实验
制取物质
装置
除杂及收集
注意事项
溴苯
含有溴、FeBr3、HBr、苯等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏
①催化剂为FeBr3
②长导管的作用：冷凝回流、导气
③右侧导管不能伸入溶液中
④右侧锥形瓶中有白雾
硝基苯
可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸后分液，然后蒸馏
①导管1的作用：冷凝回流
②仪器2为温度计
③用水浴控制温度为50～60 ℃
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
乙酸
乙酯
含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后分液
①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
②饱和碳酸钠溶液的作用：溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
③右侧导管不能伸入溶液中
角度一 有机物结构与性质的推断
1．(2019·高考江苏卷)(双选)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
解析：选CD。A项，1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基，所以1 mol X最多能消耗3 mol NaOH，错误；B项，Y中的羧基与乙醇发生酯化反应，产物不是X，错误；C项，X、Y中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确；D项，X与足量Br2加成后，生成含有3个手性碳原子的有机物，Y与足量Br2加成后，也生成含有3个手性碳原子的有机物，正确。
2．(2018·高考江苏卷)(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A．X分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
解析：选BD。羟基上的O原子一定与苯环共平面，但是羟基上的H原子不一定与苯环共平面，A项错误；Y与Br2加成后的产物中，与甲基相连的碳原子为手性碳原子，B项正确；X中的酚羟基、Y中的碳碳双键均可以被酸性KMnO4溶液氧化，从而使KMnO4溶液颜色褪去，C项错误；X生成Y的另一产物为HCl，该反应可以理解成取代了X中酚羟基上的H原子，D项正确。
3．(2017·高考江苏卷)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
解析：选C。a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。
4．(2016·高考江苏卷)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
解析：选C。A项，两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四个单键，单键可以自由旋转，所以该碳原子和两个苯环不一定处于同一平面，错误；B项，X分子中含有羧基，可以和Na2CO3溶液反应，错误；C项，在酸性条件下，分子内酯基断开，产物只有一种，正确；D项；1 mol X分子中有1 mol酚酯基，其水解需要2 mol NaOH，羧基也会与NaOH反应，则1 mol X最多可以与3 mol NaOH反应，错误。
角度二 有机重要实验
5．(2018·高考全国卷Ⅰ)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
解析：选D。A项装置用于制备乙酸乙酯，B项装置用于收集乙酸乙酯，并除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(纯化)，C项装置用于分离乙酸乙酯，D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。
6．(2018·高考全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
解析：选D。甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内气体颜色变浅，压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。
7．(2019·高考全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
解析：选D。苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2CO3＋HBr===NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr===NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯不用“结晶”的方法，D项错误。
1．(2019·高考江苏卷)糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是( )
A．氢 B．碳
C．氮 D．氧
解析：选C。淀粉的组成通式为(C6H10O5)n，不含N元素，C项符合题意。
2．(2019·常州高三模拟)(双选)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
B．每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子
C．1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应
D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
解析：选BD。A.和苯环直接相连的羟基才是酚羟基，每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基，A选项错误。
B．一个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子是手性碳原子，故和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子，B选项正确。
C．溴水能和酚羟基的邻对位上的H原子发生取代反应，且1 mol Br2取代1 mol H原子，苯环上有3个位置可以被取代，C选项错误。
D．去甲肾上腺素分子中既有—NH2又有酚羟基，因此既能和盐酸反应，又能和氢氧化钠溶液反应，D选项正确。
3．(2015·高考江苏卷)(双选)己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是( )
A．在NaOH 水溶液中加热，化合物X 可发生消去反应
B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D．化合物Y中不含有手性碳原子
解析：选BC。A选项，化合物X在氢氧化钠水溶液作用下，只能发生取代反应，在氢氧化钠醇溶液作用下才能发生消去反应，所以错误；B选项，Y分子中含有酚羟基，使苯环邻位上的氢原子变得比较活泼，因此可以与甲醛发生缩聚反应，所以正确；C选项，X分子中没有酚羟基，Y分子中有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液来鉴别，所以正确；D选项，Y分子中苯环中间的两个碳原子均为手性碳原子，所以错误。
4．下列鉴别方法不可行的是( )
A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
解析：选D。A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，与水混合分层，甲苯在上层，溴苯比水密度大，与水混合分层，溴苯在下层，可以鉴别；B中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不能燃烧，可以鉴别；C中，乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，且油层在上层，可以鉴别；D中，苯和环己烷无法鉴别。
有机反应类型
有机反应类型的判断与化学方程式的书写
反应类型
重要的有机反应
取代
反应
烷烃、烯烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
酯化反应：＋C2H5OH
二肽水解：＋H2O―→
糖类的水解：
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
苯环上的卤代：＋Br2＋HBr
苯环上的硝化：＋HO—NO2NO2＋H2O
置换
反应
羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
加成
反应
烯烃的加成：CH3—CH===CH2＋HCl
苯环的加成：＋3H2
醛的加成：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
消去
反应
醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O
卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚
反应
单烯烃的加聚：
nCH2===CH2CH2—CH2
共轭二烯烃的加聚：
缩聚
反应
二元醇与二元酸之间的缩聚：
＋nHOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
缩聚
反应
羟基酸之间的缩聚：
氨基酸之间的缩聚：
苯酚与HCHO的缩聚：＋nHCHO＋(n－1)H2O
氧化
反应
醇羟基的催化氧化：
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛基与银氨溶液的反应：
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基与新制氢氧化铜悬浊液的反应：
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH3H2O＋CH3COONa＋Cu2O↓
还原
反应
醛基加氢：
CH3CHO＋H2CH3CH2OH
硝基还原为氨基：
判断有机反应中H2、NaOH、Br2用量多少的方法
(1)H2用量的判断
有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C===O键通常不能与H2发生加成反应。
(2)能与NaOH溶液反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1)
①卤代烃：1∶1；②酚羟基：1∶1；③羧基：1∶1；④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。
(3)Br2用量的判断
①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol氢原子；
②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子；
③酚类：1 mol Br2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1 mol H原子；
④：1 mol碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应；
⑤—C≡C—：1 mol碳碳三键可与2 mol Br2发生加成反应。
1．填空题
(1)(2019·高考江苏卷) 的反应类型为________。
(2)(2018·高考江苏卷)
的反应类型为________。
(3)(2017·高考江苏卷)
的反应类型为________。
(4)(2016·高考江苏卷)
的反应类型为________。
答案：(1)取代反应 (2)消去反应 (3)取代反应
(4)消去反应
2．填空题
(1)(2017·高考全国卷Ⅲ) 的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是____________。
(2)(2018·高考全国卷Ⅱ)
＋NaOH―→______________________________________________。
(3)(2018·高考天津卷) ＋C2H5OH_____________________。
(4)(2017·高考北京卷)2C2H5OH＋O2____________，2CH3CHO＋O2____________，CH3COOH＋C2H5OH__________________________________。
答案：(1)浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应
(2)＋CH3COONa
(3)
(4)2CH3CHO＋2H2O 2CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O
3．(2019·高考天津卷)我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知(3＋2)环加成反应：CH3C≡C—E1＋E2—CH==CH2
(E1、E2可以是—COR或—COOR)
回答下列问题：
(1)茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为____________。
(2)C→D的反应类型为____________。
(3)D→E的化学方程式为_____________________________________________________，
除E外该反应另一产物的系统命名为____________。
解析：(1)由茅苍术醇的结构简式可知，其分子式为C15H26O，所含官能团的名称为碳碳双键、羟基。分子中有如图所示3个手性碳原子。
(2)C→D为C中碳碳双键与H2的加成反应或还原反应。
(3)D→E为酯和醇的酯交换反应，化学方程式为
。
答案：(1)C15H26O 碳碳双键、羟基 3
(2)加成反应(或还原反应)
(3)
2甲基2丙醇(或2甲基丙2醇)
1．下列关于的表述不正确的是( )
A．该物质能发生缩聚反应
B．该物质有7种不同化学环境的氢原子
C．该物质遇FeCl3溶液显色，1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应
D．1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1
解析：选B。该物质含有氨基、羟基、羧基等多种官能团，因此可以发生缩聚反应，A项正确；该物质有8种不同化学环境的氢原子，B项错误；该物质含有酚羟基，所以遇FeCl3溶液显色，由于在苯环上羟基邻、对位只有一个H原子，所以1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应，C项正确；羧基、酚羟基都可以与Na、NaOH发生反应，只有羧基可以与NaHCO3发生反应，在该物质的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基，所以1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1，D项正确。
2．(2019·常州教育学会高三学业水平监测)(双选)合成一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其合成的关键一步为
下列有关化合物A、B的说法正确的是( )
A．A→B的反应为取代反应
B．A分子中所有碳原子一定在同一平面上
C．A、B均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．B与足量H2完全加成的产物分子中含有4个手性碳原子
解析：选AD。A项，A与BrCH2COCH3发生取代反应生成B和HBr，A正确；B项，与苯环直接相连的碳原子与苯环共面，两个甲基中的C及醛基中的C与苯环不一定共面，B错误；C项，A、B中均有醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；D项，B与足量H2完全加成的产物为，其中有4个手性碳原子(中带*的碳原子为手性碳原子)，D正确。
3．某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A→B的反应类型为____________；B→D的反应类型为____________。
(2)D→E的反应类型为____________；G→J的反应类型为____________。
(3)D→E的化学方程式为_________________________________________。
(4)E→G的化学方程式为①___________________________________________
___________________________________________________________________，
②_________________________________________________________________。
解析：(1)在光照条件下，丙烯与Br2发生取代反应，根据B、D分子结构简式的变化可知，B→D是B与Br2发生了加成反应。
(2)D→E不管是从反应条件，还是物质结构简式的前后变化看都是发生消去反应；E经过卤代烃的水解，得到醇，又被氧化为醛G，G转变为J是炔基氢的取代反应。
(3)卤代烃D在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E，则D→E的化学方程式为CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O。
(4)E为HC≡CCH2Br，发生水解反应，羟基取代—Br生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G为HC≡CCHO。
答案：(1)取代反应 加成反应
(2)消去反应 取代反应
(3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O
(4)①HC≡CCH2Br＋NaOHHC≡CCH2OH＋NaBr
②2HC≡CCH2OH＋O22HC≡CCHO＋2H2O
4．一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：
请写出各步反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________；
⑥________________________________________________________________________；
⑦________________________________________________________________________。
答案：①CH2===CH2＋Br2―→
＋2HCl
＋2NaCl
＋2H2O
＋(2n－1)H2O
[专题强化训练]
一、单项选择题
1．下列关于有机物结构、性质的分析正确的是( )
A．2甲基丙烷也称为异丙烷
B．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
C．丙烯、苯分子的所有原子均在同一平面内
D．葡萄糖与果糖互为同分异构体，均能与金属钠反应产生H2
解析：选D。2甲基丙烷也称为异丁烷，A项错误；油脂不属于高分子化合物，B项错误；丙烯中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能在同一平面内，C项错误。
2．下列关于有机物的叙述正确的是( )
A．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
B．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．氯苯分子中所有原子都处于同一平面
D．、、互为同系物
解析：选C。聚氯乙烯为氯乙烯的加聚产物，不含碳碳双键，苯分子中也不含碳碳双键，故A错误；植物油含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故B错误；氯苯具有苯的结构特征，所有原子在同一平面上，故C正确；同系物指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，故、、不互为同系物，故D错误。
3．(2019·扬州高三模拟)下列关于有机化学的认识中，正确的是( )
A．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子可能在同一直线上
B．淀粉和纤维素属于多糖，均可在人体内水解转化为葡萄糖，为人类提供能量
C．分子式为C4H8O且能和金属钠反应的有机物共有三种(不考虑立体异构)
D．分枝酸的结构简式为，可与乙醇、乙酸反应，也可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：选D。碳碳双键是平面结构，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一平面上，但不在同一直线上，A项错误；纤维素在人体内不能被消化，B项错误；分子式为C4H8O且能与金属钠反应的有机物中含有羟基，其中—C4H7有4种结构(不包括羟基与碳碳双键直接相连的结构，不考虑立体异构)，因此C4H8O的烯醇有4种，C项错误；分枝酸中含有羟基、羧基，可分别与乙酸、乙醇发生酯化反应，含有碳碳双键和醇羟基，可发生加成反应和氧化反应，即可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。
4．(2019·六安一中三模)下列有关有机物结构和性质的说法正确的是( )
A．甲中所有原子可能处于同一平面
B．乙的一氯代物有4种
C．丙在一定条件下能发生的反应类型有取代、加成、氧化、消去反应
D．丁与苯的结构相似，可由苯的性质推测丁的性质
解析：选A。A项，甲可看作乙烯分子中的一个H原子被醛基取代的产物，乙烯、甲醛分子均是平面结构，所有原子可能共平面，A正确；B项，乙的一氯代物有2种，B错误；C项，丙不能发生消去反应，C错误；D项，苯可以发生加成反应，丁不能发生加成反应，所以不能根据苯的性质推测丁的性质，D错误。
5．关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
解析：选B。2苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中所有原子不可能共平面，C项错误；2苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。
6．(2019·盐城高三质检)L7羟基香豆素氨基酸是非天然氨基酸，具有生物学荧光标记的潜在应用价值，其结构如下。下列有关叙述错误的是( )
A．L7羟基香豆素氨基酸的分子式为C13H13O5N
B．L7羟基香豆素氨基酸既可以与酸反应，又可以与碱反应
C．1 mol L7羟基香豆素氨基酸与H2发生加成反应，最多消耗5 mol H2
D．L7羟基香豆素氨基酸中有五种不同的官能团
解析：选C。根据L7羟基香豆素氨基酸的结构知其分子式为C13H13O5N，故A正确；氨基酸分子中含有氨基和羧基，既可以与酸反应，又可以与碱反应，故B正确；因酯基和羧基中的羰基不能与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质与氢气加成，最多消耗4 mol H2，故C错误；该物质中有(酚)羟基、酯基、碳碳双键、氨基、羧基五种官能团，故D正确。
7．(2019·无锡高三联考)咖啡酸具有较广泛的抑菌作用，其结构简式如下图所示。下列有关说法中正确的是( )
A．分子中含有四种官能团
B．可以用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键
C．1 mol咖啡酸分别与足量钠、碳酸氢钠溶液反应，相同条件下生成气体的体积比为1∶2
D．1 mol咖啡酸可与4 mol Br2发生反应
解析：选D。分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，故A错误；羟基、碳碳双键都能与酸性高锰酸钾溶液反应，不能用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键，故B错误；—OH、—COOH均可与金属Na反应生成H2，—COOH可与NaHCO3溶液反应生成CO2，则1 mol咖啡酸分别与足量钠、碳酸氢钠溶液反应，相同条件下生成气体的体积比为3∶2，故C错误；羟基的邻位、对位与溴取代，碳碳双键与溴加成，则1 mol咖啡酸可与4 mol Br2发生反应，故D正确。
8．工业上合成乙苯的反应如下所示，下列说法正确的是( )
A．甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．该反应属于取代反应
C．甲、乙均可通过石油分馏获取
D．丙的一氯代物有5种
解析：选D。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项A错误；该反应属于加成反应，选项B错误；石油中不含苯和乙烯，通过石油分馏不能获取苯和乙烯，选项C错误；乙苯中有5种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有5种，选项D正确。
9．(2019·苏州高三模拟)香茅醛(结构如图)可作为合成青蒿素的中间体，下列关于香茅醛的说法错误的是( )
A．分子式为C10H18O
B．分子中所有碳原子可能处于同一平面
C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol该物质最多与2 mol H2发生加成反应
解析：选B。香茅醛分子中含有形成四面体结构的碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，B错误。
10．脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，则有关脱落酸的说法中正确的是( )
A．脱落酸的分子式为C15H18O4
B．脱落酸只能和醇类发生酯化反应
C．1 mol脱落酸最多可以和2 mol金属钠发生反应
D．1 mol脱落酸最多可以和2 mol氢气发生加成反应
解析：选C。根据脱落酸的结构简式可知，其分子式为C15H20O4，故A错误；脱落酸中含有羟基、羧基，能与羧酸、醇类发生酯化反应，故B错误；能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，1 mol脱落酸中含有1 mol羟基和1 mol羧基，因此1 mol脱落酸最多可以和2 mol金属钠发生反应，故C正确；1 mol脱落酸中含有3 mol碳碳双键和1 mol羰基，因此1 mol脱落酸最多可以和4 mol H2发生加成反应，故D错误。
二、不定项选择题
11．(2019·徐州考前模拟)药物异搏定合成路线中，其中的一步转化如下：
下列说法正确的是( )
A．Y的分子式为C5H9O2Br
B．X分子中所有原子在同一平面内
C．Z和足量H2加成后的分子中有5个手性碳原子
D．等物质的量的X、Z分别与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量之比为1∶1
解析：选AD。A.由Y的结构简式可知，其分子式为C5H9O2Br，故A正确； B．苯环、碳氧双键为平面结构，与苯环、双键之间相连的原子在同一平面内，而甲基上的氢原子不可能在同一平面内，故B错误； C．Z和足量H2加成后的分子为，共有如图标记出的4个手性碳原子，故C错误；D．X具有酚羟基，1 mol X和溴水发生取代反应，消耗2 mol Br2，Z分子中含有两个碳碳双键，1 mol Z和2 mol Br2发生加成反应，所以等物质的量的X、Z分别与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量之比为1∶1，故D正确。
12．(2019·南通高三第三次调研)某吸水性高分子化合物(Z)的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X、Y分子中均有两个手性碳原子
B．过量酸性KMnO4溶液可将X转化为Y
C．Y转化为Z的反应类型是加聚反应
D．Z与足量H2发生加成反应，消耗Z与H2的分子数之比为1∶3
解析：选A。A.X分子中有两个手性碳原子()，Y分子中也有两个手性碳原子()，故A正确；B.羟基和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化，过量酸性KMnO4溶液可将X转化为，故B错误；C.Y中的羧基和羟基通过缩聚反应转化为Z，故C错误；D.Z中含有n个苯环，与足量H2发生加成反应，消耗Z与H2的分子数之比为1∶3n，故D错误。
13．工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如下：
下列说法正确的是( )
A．酸性高锰酸钾溶液和溴水都可以用来鉴别乙苯和苯乙烯
B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应
C．乙苯的一氯代物共有5种
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7
解析：选C。A项，苯乙烯能与溴发生加成反应而使溴水褪色，乙苯不与溴反应，可鉴别，但酸性高锰酸钾溶液与苯乙烯和乙苯都能反应而褪色，不能鉴别，错误；B项，乙苯不含碳碳双键，不能发生加聚反应，错误；C项，乙苯苯环上的一氯代物有邻、间、对位3种，乙基上的一氯化物有2种，共5种一氯代物，正确；D项，苯环和碳碳双键都为平面结构，苯乙烯和乙苯分子内最多均有8个碳原子共平面，错误。
14．下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．分子式为C4H8O2的有机物，存在含有六元环的同分异构体
B．裂化汽油可用于萃取溴水中的溴
C．除去乙醇中的少量水，方法是加入新制生石灰，过滤即得乙醇
D． (b)只能利用金属钠鉴别
解析：选A。分子式为C4H8O2的有机物，存在含有六元环的同分异构体，A项正确；裂化汽油中含有烯烃，能与溴发生加成反应，故不能作为溴水中溴的萃取剂，B项错误；CaO与水反应后，蒸馏得到乙醇，C项错误；可以根据a含有碳碳双键而b不含碳碳双键利用溴水鉴别，D项错误。
15．(2019·南京高三三模)扁桃酸的衍生物a、b、c均为重要的医药中间体。下列说法正确的是( )
A．一定条件下，a可与HCHO发生缩聚反应
B．可用NaHCO3溶液区别a、b
C．b与浓溴水混合可制备c
D．1 mol c最多可与2 mol NaOH反应
解析：选AB。a分子中的酚羟基的两个邻位没有被取代，所以a与HCHO能发生类似形成酚醛树脂的缩聚反应，得到高分子，选项A正确。a分子中有羧基，可以与碳酸氢钠溶液反应得到二氧化碳气体，而b分子中没有羧基，不能与碳酸氢钠反应，所以选项B正确。b到c应该将分子中的醇羟基取代为溴原子，应该用浓氢溴酸溶液，在加热条件下进行反应，选项C错误。c中酚羟基反应1个氢氧化钠，溴原子水解转化为NaBr，消耗1个氢氧化钠，酯基水解得到羧基，再反应1个氢氧化钠，所以1 mol c最多可与3 mol NaOH反应，选项D错误。
了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。
知道有机化合物中碳的成键特征，能识别手性碳原子。
认识常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。
了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。
了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。
掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。
知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。
认识有机物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。
有机物的结构与同分异构现象
1．有机物分子中原子共线、共面数目的确定
(1)常见有机物的空间结构
CH4呈正四面体形，键角109°28′。
CH2===CH2呈平面形，键角120°。
HC≡CH呈直线形，键角180°。
呈平面正六边形，键角120°。
(2)注意键的旋转
①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。
③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
(3)恰当地拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子在一条直线上。
对照模板确定原子共线、共面问题
需要结合相关的几何知识进行分析，如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语，如“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。
2．等效氢法判断一元取代物的种类
有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的，如分子中—CH3上的3个氢原子等效。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的，如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。
3．简单有机物的多元取代物
(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、
四种。
(2) 的二氯代物有、、三种；三氯代物有、、三种。
1．(2019·高考全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1，3丁二烯
解析：选D。甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3CCCH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1，3丁二烯的结构简式为H2CCHCHCH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
2．(2019·高考全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
解析：选C。C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。
3．(2017·高考全国卷Ⅰ)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析：选D。苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CHCH—CHCH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：
，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，所有原子不能共平面，D项正确。
1．同分异构体的书写规律
具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。
2．相同通式、不同类别的同分异构体(详见后面的题型突破四)
题组一 有机物分子中原子共线、共面问题
1．(1)CH3—CHCH—C≡CH有________个原子一定在一条直线上，至少有________个原子共面，最多有________个原子共面。
(2)CH3—CH2—CHC(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为________，在同一直线上的碳原子数最多为________，一定在同一平面内的碳原子数为________，最少共面的原子数为________，最多共面的原子数为________。
(3) 分子中，处于同一平面上的原子最多可能有________个。
答案：(1)4 8 9 (2)4 3 6 8 12 (3)20
1．熟记规律
牢记以下几个基本规律：单键是可绕键轴旋转的，这是造成有机物中原子可能不在同一平面上最主要的原因。
(1)结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中所有原子一定不共面。
(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。
(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。
(5)正四面体结构：甲烷；
平面结构：乙烯、苯、萘()、
蒽()、甲醛()；
直线结构：乙炔；
单键可旋转，而双键和三键均不能旋转。
2．审准要求
看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。
题组二 同分异构体的判断
2．(双选)据《Chem Commun》报道，Marcel mayor合成了桥连多环烃()，拓展了人工合成自然产物的技术。下列有关该烃的说法不正确的是( )
A．属于饱和环烃，不能使Br2的CCl4溶液褪色
B．与氯气取代，可得到6种不同沸点的一氯代物
C．分子中含有3个六元环、3个五元环
D．与互为同分异构体
解析：选BC。A项，属于饱和环烃，不能使Br2的CCl4溶液褪色，A项正确；B项，该有机物分子中有5种不同化学环境的氢原子，因此可得到5种不同沸点的一氯代物，B项错误；C项，由结构简式可知，分子中含有4个五元环、3个六元环，C项错误；D项，的分子式为C11H16，与互为同分异构体，D项正确。
3．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
解析：选D。首先判断C5H12O的类别，然后判断其同分异构体的个数。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作戊烷中的H被—OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。
4．傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(—R为烃基)和苯通过傅克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去)：
下列说法错误的是( )
A．一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2.3]己烷()互为同分异构体
B．b的二氯代物超过三种
C．R为C5H11时，a的结构有3种
D．R为C4H9时，1 mol b加成生成C10H20至少需要3 mol H2
解析：选C。A项，环己烯的分子式为C6H10，螺[2.3]己烷的分子式为C6H10，二者互为同分异构体，故A正确。B项，若全部取代苯环上的H原子，有6种；若考虑烃基上的取代将会有更多，故B正确。C项，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置；若主链有3个碳原子，氯原子只有1种位置，则a的结构共有8种，故C错误。D项，—C4H9已经达到饱和，1 mol苯环消耗3 mol 氢气，则1 mol b完全加成生成C10H20至少需要3 mol H2，故D正确。
有机物的结构与性质
1．有机物的重要物理性质
(1)常温常压下，分子中碳原子个数小于等于4的烃是气体，烃的密度都比水的小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸、醛、酮溶于水。
(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔、沸点升高；同分异构体的支链越多，熔、沸点越低。
2．常见官能团的结构与性质
物质
官能团
主要化学性质
烷烃
—
①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
不饱
和烃
(碳碳双键)
—C≡C—
(碳碳三键)
①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯及其
同系物
—
①取代反应，如硝化反应、卤代反应(加催化剂)；②与H2发生加成反应；③苯的同系物侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时能使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
—X
(X表示Cl、Br等)
①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
—OH
(羟基)
①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)
醚
(醚键)
如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚
—OH(羟基)
①弱酸性(不能使石蕊试液褪色)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛
(醛基)
①与H2加成生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化
酮
(羰基)
易发生还原反应(在催化剂加热条件下还原为)
羧酸
(羧基)
①酸的通性；②酯化(取代)反应
酯
(酯基)
发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
硝基
化合物
—NO2(硝基)
在酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
3.基本营养物质的性质突破
(1)糖类性质巧突破
①葡萄糖分子中含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。
②单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。
C12O11＋H2O＋
(2)油脂性质轻松学
①归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。
②对比明“三化”：油脂中的“三化”指氢化、硬化、皂化。氢化指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下固态的脂肪的过程称为硬化；皂化指油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油。
③口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七、油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。
(3)蛋白质盐析、变性辨异同
比较项目
盐析
变性
不
同
点
方法
在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出
在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下，蛋白质凝聚成固体析出
特征
过程可逆，即加水后仍可溶解
不可逆
实质
溶解度降低，物理变化
结构、性质发生变化，化学变化
结果
仍保持原有的生理活性
失去原有的生理活性
相同点
均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程
4.三个制备实验
制取物质
装置
除杂及收集
注意事项
溴苯
含有溴、FeBr3、HBr、苯等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏
①催化剂为FeBr3
②长导管的作用：冷凝回流、导气
③右侧导管不能伸入溶液中
④右侧锥形瓶中有白雾
硝基苯
可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸后分液，然后蒸馏
①导管1的作用：冷凝回流
②仪器2为温度计
③用水浴控制温度为50～60 ℃
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
乙酸
乙酯
含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后分液
①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
②饱和碳酸钠溶液的作用：溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
③右侧导管不能伸入溶液中
角度一 有机物结构与性质的推断
1．(2019·高考江苏卷)(双选)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
解析：选CD。A项，1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基，所以1 mol X最多能消耗3 mol NaOH，错误；B项，Y中的羧基与乙醇发生酯化反应，产物不是X，错误；C项，X、Y中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确；D项，X与足量Br2加成后，生成含有3个手性碳原子的有机物，Y与足量Br2加成后，也生成含有3个手性碳原子的有机物，正确。
2．(2018·高考江苏卷)(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A．X分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
解析：选BD。羟基上的O原子一定与苯环共平面，但是羟基上的H原子不一定与苯环共平面，A项错误；Y与Br2加成后的产物中，与甲基相连的碳原子为手性碳原子，B项正确；X中的酚羟基、Y中的碳碳双键均可以被酸性KMnO4溶液氧化，从而使KMnO4溶液颜色褪去，C项错误；X生成Y的另一产物为HCl，该反应可以理解成取代了X中酚羟基上的H原子，D项正确。
3．(2017·高考江苏卷)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
解析：选C。a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。
4．(2016·高考江苏卷)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
解析：选C。A项，两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四个单键，单键可以自由旋转，所以该碳原子和两个苯环不一定处于同一平面，错误；B项，X分子中含有羧基，可以和Na2CO3溶液反应，错误；C项，在酸性条件下，分子内酯基断开，产物只有一种，正确；D项；1 mol X分子中有1 mol酚酯基，其水解需要2 mol NaOH，羧基也会与NaOH反应，则1 mol X最多可以与3 mol NaOH反应，错误。
角度二 有机重要实验
5．(2018·高考全国卷Ⅰ)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
解析：选D。A项装置用于制备乙酸乙酯，B项装置用于收集乙酸乙酯，并除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(纯化)，C项装置用于分离乙酸乙酯，D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。
6．(2018·高考全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
解析：选D。甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内气体颜色变浅，压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。
7．(2019·高考全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
解析：选D。苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2CO3＋HBr===NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr===NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯不用“结晶”的方法，D项错误。
1．(2019·高考江苏卷)糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是( )
A．氢 B．碳
C．氮 D．氧
解析：选C。淀粉的组成通式为(C6H10O5)n，不含N元素，C项符合题意。
2．(2019·常州高三模拟)(双选)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
B．每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子
C．1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应
D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
解析：选BD。A.和苯环直接相连的羟基才是酚羟基，每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基，A选项错误。
B．一个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子是手性碳原子，故和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子，B选项正确。
C．溴水能和酚羟基的邻对位上的H原子发生取代反应，且1 mol Br2取代1 mol H原子，苯环上有3个位置可以被取代，C选项错误。
D．去甲肾上腺素分子中既有—NH2又有酚羟基，因此既能和盐酸反应，又能和氢氧化钠溶液反应，D选项正确。
3．(2015·高考江苏卷)(双选)己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是( )
A．在NaOH 水溶液中加热，化合物X 可发生消去反应
B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D．化合物Y中不含有手性碳原子
解析：选BC。A选项，化合物X在氢氧化钠水溶液作用下，只能发生取代反应，在氢氧化钠醇溶液作用下才能发生消去反应，所以错误；B选项，Y分子中含有酚羟基，使苯环邻位上的氢原子变得比较活泼，因此可以与甲醛发生缩聚反应，所以正确；C选项，X分子中没有酚羟基，Y分子中有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液来鉴别，所以正确；D选项，Y分子中苯环中间的两个碳原子均为手性碳原子，所以错误。
4．下列鉴别方法不可行的是( )
A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
解析：选D。A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，与水混合分层，甲苯在上层，溴苯比水密度大，与水混合分层，溴苯在下层，可以鉴别；B中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不能燃烧，可以鉴别；C中，乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，且油层在上层，可以鉴别；D中，苯和环己烷无法鉴别。
有机反应类型
有机反应类型的判断与化学方程式的书写
反应类型
重要的有机反应
取代
反应
烷烃、烯烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
酯化反应：＋C2H5OH
二肽水解：＋H2O―→
糖类的水解：
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
苯环上的卤代：＋Br2＋HBr
苯环上的硝化：＋HO—NO2NO2＋H2O
置换
反应
羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
加成
反应
烯烃的加成：CH3—CH===CH2＋HCl
苯环的加成：＋3H2
醛的加成：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
消去
反应
醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O
卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚
反应
单烯烃的加聚：
nCH2===CH2CH2—CH2
共轭二烯烃的加聚：
缩聚
反应
二元醇与二元酸之间的缩聚：
＋nHOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
缩聚
反应
羟基酸之间的缩聚：
氨基酸之间的缩聚：
苯酚与HCHO的缩聚：＋nHCHO＋(n－1)H2O
氧化
反应
醇羟基的催化氧化：
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛基与银氨溶液的反应：
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基与新制氢氧化铜悬浊液的反应：
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH3H2O＋CH3COONa＋Cu2O↓
还原
反应
醛基加氢：
CH3CHO＋H2CH3CH2OH
硝基还原为氨基：
判断有机反应中H2、NaOH、Br2用量多少的方法
(1)H2用量的判断
有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C===O键通常不能与H2发生加成反应。
(2)能与NaOH溶液反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1)
①卤代烃：1∶1；②酚羟基：1∶1；③羧基：1∶1；④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。
(3)Br2用量的判断
①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol氢原子；
②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子；
③酚类：1 mol Br2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1 mol H原子；
④：1 mol碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应；
⑤—C≡C—：1 mol碳碳三键可与2 mol Br2发生加成反应。
1．填空题
(1)(2019·高考江苏卷) 的反应类型为________。
(2)(2018·高考江苏卷)
的反应类型为________。
(3)(2017·高考江苏卷)
的反应类型为________。
(4)(2016·高考江苏卷)
的反应类型为________。
答案：(1)取代反应 (2)消去反应 (3)取代反应
(4)消去反应
2．填空题
(1)(2017·高考全国卷Ⅲ) 的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是____________。
(2)(2018·高考全国卷Ⅱ)
＋NaOH―→______________________________________________。
(3)(2018·高考天津卷) ＋C2H5OH_____________________。
(4)(2017·高考北京卷)2C2H5OH＋O2____________，2CH3CHO＋O2____________，CH3COOH＋C2H5OH__________________________________。
答案：(1)浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应
(2)＋CH3COONa
(3)
(4)2CH3CHO＋2H2O 2CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O
3．(2019·高考天津卷)我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知(3＋2)环加成反应：CH3C≡C—E1＋E2—CH==CH2
(E1、E2可以是—COR或—COOR)
回答下列问题：
(1)茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为____________。
(2)C→D的反应类型为____________。
(3)D→E的化学方程式为_____________________________________________________，
除E外该反应另一产物的系统命名为____________。
解析：(1)由茅苍术醇的结构简式可知，其分子式为C15H26O，所含官能团的名称为碳碳双键、羟基。分子中有如图所示3个手性碳原子。
(2)C→D为C中碳碳双键与H2的加成反应或还原反应。
(3)D→E为酯和醇的酯交换反应，化学方程式为
。
答案：(1)C15H26O 碳碳双键、羟基 3
(2)加成反应(或还原反应)
(3)
2甲基2丙醇(或2甲基丙2醇)
1．下列关于的表述不正确的是( )
A．该物质能发生缩聚反应
B．该物质有7种不同化学环境的氢原子
C．该物质遇FeCl3溶液显色，1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应
D．1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1
解析：选B。该物质含有氨基、羟基、羧基等多种官能团，因此可以发生缩聚反应，A项正确；该物质有8种不同化学环境的氢原子，B项错误；该物质含有酚羟基，所以遇FeCl3溶液显色，由于在苯环上羟基邻、对位只有一个H原子，所以1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应，C项正确；羧基、酚羟基都可以与Na、NaOH发生反应，只有羧基可以与NaHCO3发生反应，在该物质的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基，所以1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1，D项正确。
2．(2019·常州教育学会高三学业水平监测)(双选)合成一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其合成的关键一步为
下列有关化合物A、B的说法正确的是( )
A．A→B的反应为取代反应
B．A分子中所有碳原子一定在同一平面上
C．A、B均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．B与足量H2完全加成的产物分子中含有4个手性碳原子
解析：选AD。A项，A与BrCH2COCH3发生取代反应生成B和HBr，A正确；B项，与苯环直接相连的碳原子与苯环共面，两个甲基中的C及醛基中的C与苯环不一定共面，B错误；C项，A、B中均有醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；D项，B与足量H2完全加成的产物为，其中有4个手性碳原子(中带*的碳原子为手性碳原子)，D正确。
3．某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A→B的反应类型为____________；B→D的反应类型为____________。
(2)D→E的反应类型为____________；G→J的反应类型为____________。
(3)D→E的化学方程式为_________________________________________。
(4)E→G的化学方程式为①___________________________________________
___________________________________________________________________，
②_________________________________________________________________。
解析：(1)在光照条件下，丙烯与Br2发生取代反应，根据B、D分子结构简式的变化可知，B→D是B与Br2发生了加成反应。
(2)D→E不管是从反应条件，还是物质结构简式的前后变化看都是发生消去反应；E经过卤代烃的水解，得到醇，又被氧化为醛G，G转变为J是炔基氢的取代反应。
(3)卤代烃D在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E，则D→E的化学方程式为CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O。
(4)E为HC≡CCH2Br，发生水解反应，羟基取代—Br生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G为HC≡CCHO。
答案：(1)取代反应 加成反应
(2)消去反应 取代反应
(3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O
(4)①HC≡CCH2Br＋NaOHHC≡CCH2OH＋NaBr
②2HC≡CCH2OH＋O22HC≡CCHO＋2H2O
4．一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：
请写出各步反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________；
⑥________________________________________________________________________；
⑦________________________________________________________________________。
答案：①CH2===CH2＋Br2―→
＋2HCl
＋2NaCl
＋2H2O
＋(2n－1)H2O
[专题强化训练]
一、单项选择题
1．下列关于有机物结构、性质的分析正确的是( )
A．2甲基丙烷也称为异丙烷
B．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
C．丙烯、苯分子的所有原子均在同一平面内
D．葡萄糖与果糖互为同分异构体，均能与金属钠反应产生H2
解析：选D。2甲基丙烷也称为异丁烷，A项错误；油脂不属于高分子化合物，B项错误；丙烯中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能在同一平面内，C项错误。
2．下列关于有机物的叙述正确的是( )
A．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
B．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．氯苯分子中所有原子都处于同一平面
D．、、互为同系物
解析：选C。聚氯乙烯为氯乙烯的加聚产物，不含碳碳双键，苯分子中也不含碳碳双键，故A错误；植物油含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故B错误；氯苯具有苯的结构特征，所有原子在同一平面上，故C正确；同系物指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，故、、不互为同系物，故D错误。
3．(2019·扬州高三模拟)下列关于有机化学的认识中，正确的是( )
A．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子可能在同一直线上
B．淀粉和纤维素属于多糖，均可在人体内水解转化为葡萄糖，为人类提供能量
C．分子式为C4H8O且能和金属钠反应的有机物共有三种(不考虑立体异构)
D．分枝酸的结构简式为，可与乙醇、乙酸反应，也可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：选D。碳碳双键是平面结构，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一平面上，但不在同一直线上，A项错误；纤维素在人体内不能被消化，B项错误；分子式为C4H8O且能与金属钠反应的有机物中含有羟基，其中—C4H7有4种结构(不包括羟基与碳碳双键直接相连的结构，不考虑立体异构)，因此C4H8O的烯醇有4种，C项错误；分枝酸中含有羟基、羧基，可分别与乙酸、乙醇发生酯化反应，含有碳碳双键和醇羟基，可发生加成反应和氧化反应，即可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。
4．(2019·六安一中三模)下列有关有机物结构和性质的说法正确的是( )
A．甲中所有原子可能处于同一平面
B．乙的一氯代物有4种
C．丙在一定条件下能发生的反应类型有取代、加成、氧化、消去反应
D．丁与苯的结构相似，可由苯的性质推测丁的性质
解析：选A。A项，甲可看作乙烯分子中的一个H原子被醛基取代的产物，乙烯、甲醛分子均是平面结构，所有原子可能共平面，A正确；B项，乙的一氯代物有2种，B错误；C项，丙不能发生消去反应，C错误；D项，苯可以发生加成反应，丁不能发生加成反应，所以不能根据苯的性质推测丁的性质，D错误。
5．关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
解析：选B。2苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中所有原子不可能共平面，C项错误；2苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。
6．(2019·盐城高三质检)L7羟基香豆素氨基酸是非天然氨基酸，具有生物学荧光标记的潜在应用价值，其结构如下。下列有关叙述错误的是( )
A．L7羟基香豆素氨基酸的分子式为C13H13O5N
B．L7羟基香豆素氨基酸既可以与酸反应，又可以与碱反应
C．1 mol L7羟基香豆素氨基酸与H2发生加成反应，最多消耗5 mol H2
D．L7羟基香豆素氨基酸中有五种不同的官能团
解析：选C。根据L7羟基香豆素氨基酸的结构知其分子式为C13H13O5N，故A正确；氨基酸分子中含有氨基和羧基，既可以与酸反应，又可以与碱反应，故B正确；因酯基和羧基中的羰基不能与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质与氢气加成，最多消耗4 mol H2，故C错误；该物质中有(酚)羟基、酯基、碳碳双键、氨基、羧基五种官能团，故D正确。
7．(2019·无锡高三联考)咖啡酸具有较广泛的抑菌作用，其结构简式如下图所示。下列有关说法中正确的是( )
A．分子中含有四种官能团
B．可以用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键
C．1 mol咖啡酸分别与足量钠、碳酸氢钠溶液反应，相同条件下生成气体的体积比为1∶2
D．1 mol咖啡酸可与4 mol Br2发生反应
解析：选D。分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，故A错误；羟基、碳碳双键都能与酸性高锰酸钾溶液反应，不能用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键，故B错误；—OH、—COOH均可与金属Na反应生成H2，—COOH可与NaHCO3溶液反应生成CO2，则1 mol咖啡酸分别与足量钠、碳酸氢钠溶液反应，相同条件下生成气体的体积比为3∶2，故C错误；羟基的邻位、对位与溴取代，碳碳双键与溴加成，则1 mol咖啡酸可与4 mol Br2发生反应，故D正确。
8．工业上合成乙苯的反应如下所示，下列说法正确的是( )
A．甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．该反应属于取代反应
C．甲、乙均可通过石油分馏获取
D．丙的一氯代物有5种
解析：选D。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项A错误；该反应属于加成反应，选项B错误；石油中不含苯和乙烯，通过石油分馏不能获取苯和乙烯，选项C错误；乙苯中有5种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有5种，选项D正确。
9．(2019·苏州高三模拟)香茅醛(结构如图)可作为合成青蒿素的中间体，下列关于香茅醛的说法错误的是( )
A．分子式为C10H18O
B．分子中所有碳原子可能处于同一平面
C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol该物质最多与2 mol H2发生加成反应
解析：选B。香茅醛分子中含有形成四面体结构的碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，B错误。
10．脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，则有关脱落酸的说法中正确的是( )
A．脱落酸的分子式为C15H18O4
B．脱落酸只能和醇类发生酯化反应
C．1 mol脱落酸最多可以和2 mol金属钠发生反应
D．1 mol脱落酸最多可以和2 mol氢气发生加成反应
解析：选C。根据脱落酸的结构简式可知，其分子式为C15H20O4，故A错误；脱落酸中含有羟基、羧基，能与羧酸、醇类发生酯化反应，故B错误；能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，1 mol脱落酸中含有1 mol羟基和1 mol羧基，因此1 mol脱落酸最多可以和2 mol金属钠发生反应，故C正确；1 mol脱落酸中含有3 mol碳碳双键和1 mol羰基，因此1 mol脱落酸最多可以和4 mol H2发生加成反应，故D错误。
二、不定项选择题
11．(2019·徐州考前模拟)药物异搏定合成路线中，其中的一步转化如下：
下列说法正确的是( )
A．Y的分子式为C5H9O2Br
B．X分子中所有原子在同一平面内
C．Z和足量H2加成后的分子中有5个手性碳原子
D．等物质的量的X、Z分别与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量之比为1∶1
解析：选AD。A.由Y的结构简式可知，其分子式为C5H9O2Br，故A正确； B．苯环、碳氧双键为平面结构，与苯环、双键之间相连的原子在同一平面内，而甲基上的氢原子不可能在同一平面内，故B错误； C．Z和足量H2加成后的分子为，共有如图标记出的4个手性碳原子，故C错误；D．X具有酚羟基，1 mol X和溴水发生取代反应，消耗2 mol Br2，Z分子中含有两个碳碳双键，1 mol Z和2 mol Br2发生加成反应，所以等物质的量的X、Z分别与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量之比为1∶1，故D正确。
12．(2019·南通高三第三次调研)某吸水性高分子化合物(Z)的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X、Y分子中均有两个手性碳原子
B．过量酸性KMnO4溶液可将X转化为Y
C．Y转化为Z的反应类型是加聚反应
D．Z与足量H2发生加成反应，消耗Z与H2的分子数之比为1∶3
解析：选A。A.X分子中有两个手性碳原子()，Y分子中也有两个手性碳原子()，故A正确；B.羟基和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化，过量酸性KMnO4溶液可将X转化为，故B错误；C.Y中的羧基和羟基通过缩聚反应转化为Z，故C错误；D.Z中含有n个苯环，与足量H2发生加成反应，消耗Z与H2的分子数之比为1∶3n，故D错误。
13．工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如下：
下列说法正确的是( )
A．酸性高锰酸钾溶液和溴水都可以用来鉴别乙苯和苯乙烯
B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应
C．乙苯的一氯代物共有5种
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7
解析：选C。A项，苯乙烯能与溴发生加成反应而使溴水褪色，乙苯不与溴反应，可鉴别，但酸性高锰酸钾溶液与苯乙烯和乙苯都能反应而褪色，不能鉴别，错误；B项，乙苯不含碳碳双键，不能发生加聚反应，错误；C项，乙苯苯环上的一氯代物有邻、间、对位3种，乙基上的一氯化物有2种，共5种一氯代物，正确；D项，苯环和碳碳双键都为平面结构，苯乙烯和乙苯分子内最多均有8个碳原子共平面，错误。
14．下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．分子式为C4H8O2的有机物，存在含有六元环的同分异构体
B．裂化汽油可用于萃取溴水中的溴
C．除去乙醇中的少量水，方法是加入新制生石灰，过滤即得乙醇
D． (b)只能利用金属钠鉴别
解析：选A。分子式为C4H8O2的有机物，存在含有六元环的同分异构体，A项正确；裂化汽油中含有烯烃，能与溴发生加成反应，故不能作为溴水中溴的萃取剂，B项错误；CaO与水反应后，蒸馏得到乙醇，C项错误；可以根据a含有碳碳双键而b不含碳碳双键利用溴水鉴别，D项错误。
15．(2019·南京高三三模)扁桃酸的衍生物a、b、c均为重要的医药中间体。下列说法正确的是( )
A．一定条件下，a可与HCHO发生缩聚反应
B．可用NaHCO3溶液区别a、b
C．b与浓溴水混合可制备c
D．1 mol c最多可与2 mol NaOH反应
解析：选AB。a分子中的酚羟基的两个邻位没有被取代，所以a与HCHO能发生类似形成酚醛树脂的缩聚反应，得到高分子，选项A正确。a分子中有羧基，可以与碳酸氢钠溶液反应得到二氧化碳气体，而b分子中没有羧基，不能与碳酸氢钠反应，所以选项B正确。b到c应该将分子中的醇羟基取代为溴原子，应该用浓氢溴酸溶液，在加热条件下进行反应，选项C错误。c中酚羟基反应1个氢氧化钠，溴原子水解转化为NaBr，消耗1个氢氧化钠，酯基水解得到羧基，再反应1个氢氧化钠，所以1 mol c最多可与3 mol NaOH反应，选项D错误。
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