鲁科版 (2019)必修 第二册第1节 原子结构与元素性质教学设计

这是一份鲁科版 (2019)必修 第二册第1节 原子结构与元素性质教学设计，共14页。教案主要包含了甲烷的取代反应，有机化合物中的官能团，同分异构现象和同分异构体，CH2Cl2等内容，欢迎下载使用。
目标与素养：1.掌握甲烷取代反应的条件、特点等。(科学探究)2.了解烃的衍生物、官能团等概念。(模型认识)3.理解同分异构体的含义，会书写简单烷烃的同分异构体。(模型认识)








一、甲烷的取代反应


1．反应原理


CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up14(光照))CH3Cl＋HCl


CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up14(光照))CH2Cl2＋HCl


CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up14(光照))CHCl3＋HCl


CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up14(光照))CCl4＋HCl


每一步化学反应断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键，实质上是有机物中氢原子被氯原子取代的反应。


2．取代反应


取代反应的定义：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。


微点拨：(1)CH3Cl为气体、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，不溶于水。


(2)甲烷不能使氯水、溴水、酸性KMnO4溶液褪色。


二、有机化合物中的官能团


1．官能团


(1)定义：比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。


(2)常见的官能团





2.烃的衍生物


烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物称为烃的衍生物。如醇、羧酸、酯等。


三、同分异构现象和同分异构体


1．定义


(1)同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同分子结构的现象。


(2)同分异构体：分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。


2．实例


(1)分子式为C4H10的同分异构体有正丁烷CH3CH2CH2CH3；异丁烷。(填结构简式)


(2)分子式为C5H12的同分异构体有正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3；异戊烷；新戊烷。(填结构简式)


微点拨：(1)有机化合物分子中的碳原子数越多，它的同分异构体数目就越多。


(2)有机化合物普遍存在同分异构现象，是导致有机化合物种类繁多的主要原因。





1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)


(1)甲烷和Cl2的反应是置换反应。( )


(2)甲烷和Cl2反应共生成4种物质。( )


(3)含有官能团的有机物都是烃的衍生物。( )


(4)烷烃分子一定存在同分异构体。( )


[答案](1)× (2)× (3)× (4)×


2．下列物质中，不能和氯气发生取代反应的是( )


A．CH3Cl B．CCl4


C．CH2Cl2 D．CH4


B [上述物质中含有氢原子的才能与氯气发生取代反应。]


3．正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是( )


A．具有相似的化学性质


B．具有相同的物理性质


C．分子具有相同的空间结构


D．分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同


D [分子式相同，分子结构不同的化合物互称同分异构体，同分异构体空间结构不同，化学性质也不一定相似，物理性质不相同。]





1.实验装置图





2．实验现象


气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现；试管内液面逐渐上升。


3．特点


【典例1】 如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。





(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式： 。


(2)若题目中甲烷与氯气的体积比为1∶1，则得到的产物为 (选填字母，下同)。


A．CH3Cl、HCl


B．CCl4、HCl


C．CH3Cl、CH2Cl2


D．CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl


(3)经过几个小时的反应后，U形管右端水柱的变化是 。


A．升高 B．降低


C．不变 D．无法确定


(4)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左侧会观察到





。


(5)右端玻璃管的作用是


。


[解析](1)因Cl2足量，若充分反应，则CH4中的4个氢原子可完全被取代，生成CCl4和HCl，CH4＋4Cl2eq \(――→,\s\up14(光照))CCl4＋4HCl。


(2)甲烷与氯气的取代反应是一种连锁反应，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，因此四步反应均可发生，故得到四种氯代产物和HCl。


(3)甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应，U形管左侧生成的氯化氢气体易溶于水，在此条件下，除CH3Cl外其他三种氯代物均为液体，气体压强减小，U形管右侧液面下降，左侧液面上升。


(4)因左侧生成的HCl溶于水后发生反应：2HCl＋Na2SiO3===H2SiO3↓＋2NaCl，所以观察到有白色胶状沉淀生成。


(5)为了平衡气压，在U形管右侧插有一支玻璃管。


[答案](1)CH4＋4Cl2eq \(――→,\s\up14(光照))CCl4＋4HCl


(2)D (3)B


(4)有白色胶状沉淀生成 (5)平衡气压





甲烷的取代反应是逐步进行的，是一种连锁反应，不会停留在某一步。无论怎样控制甲烷和氯气的用量，4种有机产物都是同时存在的。








1．下列有关甲烷与氯气发生取代反应的叙述正确的是( )


A．甲烷完全转化为一氯甲烷后，一氯甲烷再与氯气取代生成二氯甲烷


B．甲烷与氯气发生取代反应的产物中，CH3Cl最多


C．1 ml甲烷全部生成CCl4，最多消耗2 ml氯气


D．每消耗1 ml Cl2必生成1 ml HCl


D [甲烷和氯气发生取代反应的特点是逐步取代，各步反应同时进行，产物中最多的是HCl，故A、B两项错误；甲烷与氯气发生取代反应时，每1 ml氯气参加反应，其中1 ml氯原子与氢原子发生取代反应，另外1 ml氯原子与氢原子结合成氯化氢，故1 ml CH4全部生成CCl4时，需要4 ml Cl2，C项错误；每消耗1 ml Cl2生成1 ml HCl，D项正确。]


1.同分异构体的判断


2.烷烃同分异构体的写法


书写烷烃同分异构体的常用方法是碳链缩短法，此法的要点是：


①主链由长到短：


②支链由整到散；


③支链位置由心到边；


④碳原子均满足四价；


⑤不要重复多算。


例如，写C6H14的各种同分异构体的结构简式时，


书写过程如下：


(1)先写最长的碳链：


(2)“减碳变位”：先取下一个C使之与2号C相连；再使取下的C与3号C相连；再取下两个C使之分别与2号C和3号C相连；再使取下的两个C同时连在2号C上。





(3)经检查，无遗漏及重复，用H原子补齐C原子的剩余价键，即得C6H14的各种同分异构体的结构简式。


3．一卤代烃的同分异构体的判断——等效氢法


(1)氢原子等效的几种情况


①烃分子中同一个碳原子连接的氢原子等效。如甲烷分子中的四个氢原子等效。


②同一个碳原子所连接的原子团—CH3上的氢原子等效。如新戊烷分子中四个原子团—CH3上的12个氢原子等效。


③分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效。如分子中的18个氢原子等效。


(2)烃分子中有几种等效氢原子，则该一元取代物就有几种同分异构体。


【典例2】 下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( )





C [A、B两项生成两种一氯代烃；C项生成一种一氯代烃；D项可生成四种一氯代烃。]





碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物只有一种的烃共几种？分别是哪几种？


[答案] 共4种。分别是CH4、C2H6、、。





2．分子式为C7H16的烷烃，分子结构中含有三个甲基(—CH3)的同分异构体共有( )


A．2种 B．3种


C．4种 D．5种


B [烷烃主链两端各有一个甲基，C7H16的分子中含有三个甲基，说明分子中含有一个支链。若主链含有6个碳原子，则有：，若主链含有5个碳原子，则有。]





1．下列反应不属于取代反应的是( )


A．CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up14(光照))CH2Cl2＋HCl


B．C2H5OH＋HBr―→C2H5Br＋H2O


C．C2H5Br＋NaOH―→C2H5OH＋NaBr


D．CaCl2＋Na2CO3===CaCO3↓＋2NaCl


D [A、B、C三项反应均为取代反应，D项反应为复分解反应。]


2．下列叙述中正确的是( )


A．分子式中各元素质量分数相同的物质是同种物质


B．通式相同的不同物质一定属于同分异构体


C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体


D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体


C [分子式中各元素质量分数相同的物质，可能是同种物质，也可能是同分异构体，A错；通式相同的不同物质可能是同分异构体或是其他关系，B错；相对分子质量相同，分子式不一定相同，如NO和C2H6等，因此不一定是同分异构体，D错。]


3．下列物质的类别与所含官能团错误的是( )





[答案] C


4．某有机化合物的结构简式为，其一氯取代产物有( )


A．3种 B．4种


C．5种 D．6种


B [由对称性分析知中1、5与2、4号碳原子上的H原子的化学环境相同，因此1、2、3、6号碳原子上的H原子可被取代形成4种一氯取代产物。]


5．把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有AgNO3溶液的水槽中，放在光亮处，片刻后发现试管内壁上有油状液滴出现，该油状液滴可能是 ，





水槽中还可观察到的现象是 ，原因是 (用离子方程式解释)。


若向水槽中滴入几滴紫色石蕊溶液可观察到 ，原因是 。


[解析] CH4和Cl2在光照条件下生成CH3Cl(气体)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，随着反应的进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失，又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色油状液体，故试管内壁上有油状液滴生成。因生成的HCl易溶于水，反应后试管内气体压强减小，试管内液面上升，且HCl溶于水后，与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀。溶液中含有H＋，故加入紫色石蕊溶液后溶液变红。


[答案] CH2Cl2、CHCl3、CCl4 有白色沉淀产生


Ag＋＋Cl－===AgCl↓ 溶液变红 反应生成的HCl溶于水，使溶液显酸性


系列微专题2 确定烃分子式常见的几种方法





1．直接法


直接求算出1 ml烃中各元素原子的物质的量即可推出烃的分子式。如果给出一定条件下烃的密度(或相对密度)以及各元素的质量比，求算分子式的途径为密度(相对密度)→摩尔质量→1 ml烃中C、H元素原子的物质的量→分子式。


2．通式法


根据相对密度求出分子量或题中给出含氢原子数，共价键数可按如下求解：


(1)


(2)氢原子数y―→代入烃的通式―→分子式


(3)共价键数N―→如烷烃CnH2n＋2的共价键数N＝(n－1)＋2n＋2＝3n＋1―→求出n―→分子式


3．最简式法


根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量和最简式可确定分子式。即n(C)∶n(H)＝eq \f(碳的质量分数,12)∶eq \f(氢的质量分数,1)＝a∶b(最简整数比)。最简式为CaHb，则分子式为(CaHb)n，n＝eq \f(Mr,12a＋b)[Mr为烃的相对分子质量，(12a＋b)为最简式的式量]。


4．化学方程式法


写出烃(CxHy)燃烧生成CO2和H2O的化学方程式：CxHy＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4)))O2eq \(――→,\s\up14(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O，根据化学方程式，结合已知条件可计算烃的分子式。


还可以根据烃燃烧前后气体体积变化确定氢原子个数：


当温度高于100 ℃，ΔV＝V前－V后＝1－eq \f(y,4)，则


(1)当ΔV＝0时，y＝4


(2)当ΔV＞0时，y＜4


(3)当ΔV＜0时，y＞4


5．平均化学式法


对混合烃的燃烧，可依据化学方程式法或原子个数守恒法求出碳氢原子的平均个数，然后根据所给条件进一步求混合烃的各自化学式。





【典例1】 写出下列烷烃的分子式：


(1)同温同压下，烷烃的蒸气密度是H2的43倍： 。


(2)分子中含有22个共价键的烷烃： 。


(3)分子中含有30个氢原子的烷烃： 。


(4)室温下相对分子质量最大的直链气态烷烃： 。


[答案](1)C6H14 (2)C7H16 (3)C14H30 (4)C4H10


【典例2】 燃烧法是测定有机化合物化学式的一种重要方法。现在完全燃烧0.1 ml某烃，燃烧产物依次通过如图所示的装置，实验结束后，称得甲装置增重3.6 g，乙装置增重4.4 g。





甲 乙


(1)甲瓶盛浓硫酸的作用是 。


(2)乙瓶增重4.4 g为 的质量。


(3)该烃的分子式为 。


[解析] nH2O＝eq \f(3.6 g,18 g·ml－1)＝0.2 ml、nH＝0.4 ml，


nCO2＝eq \f(4.4 g,44 g·ml－1)＝0.1 ml、nC＝0.1 ml，


即0.1 ml该有机物分子中含0.1 ml C、0.4 ml H，故分子式为CH4。


[答案](1)吸收水蒸气 (2)CO2 (3)CH4


【典例3】 0.1 ml两种气态烃的混合物燃烧，生成3.584 L CO2(标准状况)和3.6 g H2O，则混合气体中 ( )


A．一定有甲烷 B．一定有乙烷


C．一定有CH4和C2H4 D．以上都不对


A [由1 ml气态烃燃烧生成1.6 ml CO2和2 ml H2O，得平均化学式为C1.6H4，依据碳原子数1.6，则必含甲烷。]





1．在1.01×105 Pa、150 ℃条件下，某烃完全燃烧，反应前后压强不发生变化，该有机物可能是 ( )


A．C6H6 B．C2H6


C．C3H8 D．C2H4


[答案] D


2．标准状况下将35 mL气态烷烃完全燃烧，恢复到原来状况下，得到二氧化碳气体140 mL，则该烃的分子式为( )


A．C5H12 B．C4H10


C．C2H6 D．C3H8


[答案] B


3．25 ℃时，某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至25 ℃，此时容器内压强为原来的eq \f(1,3)，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式为( )


A．CH4 B．C2H6


C．C3H8 D．C4H10


A [由题意知，气态烃与O2恰好完全反应，利用化学方程式：CxHy＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4)))O2eq \(――→,\s\up14(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O，由在相同条件下反应前后压强之比等于反应前后气体物质的量之比得：eq \f(x,1＋x＋\f(y,4))＝eq \f(1,3)；解得y＝4(2x－1)


讨论：当x＝1时，y＝4；x＝2时，y＝12，舍去；


x＝3时，y＝20，舍去；x＝4时，y＝28，舍去；故选A项。]





甲烷与氯气的取代反应
反应条件
光照时，甲烷与氯气发生缓慢的取代反应；若在强光直射下，两者则可能发生爆炸
反应物
甲烷能与氯气、溴蒸气、碘蒸气等纯净的卤素单质反应，但不能与氯水、溴水、碘水等反应
反应特点
“一上一下，取而代之”用一个卤素原子代替一个氢原子，下来的氢原子与卤素原子形成卤化氢
反应产物
该反应为连锁反应，即不论如何控制反应物的用量，反应产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物，五种产物中HCl最多
物质的量的关系
参加反应的Cl2的物质的量＝生成的HCl的物质的量＝有机产物中氯原子的物质的量
同分异构体的书写及数目的判断
同分异构体
分子式相同
相对分子质量必相同，反之不成立，如NO和C2H6
不一定属于同一类物质
结构不同
原子或原子团的连接顺序不同
原子的空间排列不同